Analysis of Volatile Flavor Substances in Different Leaf Positions of Mulberry Leaves Using HS-SPME-GC-MS Combined with GC-O
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摘要: 为探究桑叶“青草味”分布特点，本研究以我国南方地区广泛种植的‘粤桑11号’桑树的叶片为研究对象，通过顶空固相微萃取法结合气相色谱质谱嗅闻联用仪测定了不同叶位（桑芽、1~3叶位和4~6叶位叶片）的挥发性成分，并对桑叶挥发性成分进行主成分分析。结果表明，不同叶位桑叶共鉴定出挥发性风味物质38种，其中不同叶位共有成分14种，差异性成分24种；桑芽、1~3叶位和4~6叶位中分别鉴定出24种、28种、23种挥发性风味物质。不同叶位桑叶的挥发性风味物质中均以醛类物质的含量最高，是构成桑叶风味的主体成分，而被描述为“青草味”的（E）-2-己烯醛在不同叶位叶片的醛类物质中均占比最高，可能是桑叶食品“青草味”的重要成分之一。本研究结合风味强度法和风味轮廓法解析了各个叶位之间的风味特征成分，明确（E）-2-己烯醛消减是桑叶食品风味改良的关键因素。本文研究结果可为风味品质优良的桑叶食品原料筛选提供部分参考依据。
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关键词:
- 桑叶 /
- 气相色谱质谱嗅闻联用 /
- 挥发性风味物质 /
- 青草味 /
- （E）-2-己烯醛
Abstract: To investigate the distribution of the 'grassy flavor' in mulberry leaves, the study focused on the 'Guangdong Mulberry No.11' cultivar, which was widely grown in the southern region of China. Analyzing the volatile components of different leaf positions (mulberry buds, 1~3 leaf positions, and 4~6 leaf positions) using headspace solid-phase microextraction combined with gas chromatography-mass spectrometry olfactometry. Principal component analysis was performed to further analyze these volatile components. Results showed that 38 different volatile flavor substances in mulberry leaves at different positions were detected. Among these, 14 volatile flavor components were detected in all samples, while 24 were specific to different samples. Specifically, mulberry buds contained 24 volatile flavor components, 1~3 leaf positions contained 28 volatile flavor components, and 4~6 leaf positions contained 23 volatile flavor components. Interestingly, aldehydes were found to be the predominant volatile flavor substances in mulberry leaves at different positions. They contribute significantly to the overall flavor of mulberry leaves. Notably, (E)-2-hexenal, which was known for its ''grassy flavor'', was found to be the most abundant aldehyde in leaves at different positions. It was considered one of the characteristic components contributing to the ''grassy flavor'' of mulberry leaf. This study analyzed the flavor components among different leaf positions using the flavor intensity method and the flavor profile method. The removal of (E)-2-hexenal was found to be crucial for improving the flavor of mulberry leaf food. These findings would serve as a reference for selecting materials for mulberry leaf food. -
桑叶为桑科（Moraceae）桑属（Morus L.）植物桑树（Morus alba L.）的叶片，是国家卫健委认定的“既是食品又是药品”的植物资源，不仅含有大量的蛋白质、维生素以及矿物质等营养成分，还富含多糖、酚酸、黄酮及生物碱等多种功能成分，表现出多种生物活性[1−3]，被广泛用于食品和医药等领域[4]。
近年来，随着健康中国国家战略的强力推进，消费者对天然、营养、健康食品的需求日益增长，以桑叶茶、桑叶菜为代表的桑叶食品受到越来越多消费者的喜爱。但由于桑叶原料中含有以“青草味”为主要特征的不良风味[5]，是影响桑叶食品未来发展的重要制约因素。黄健等[6]研究了桑叶的挥发性风味化合物的种类，发现不同品种桑叶的挥发性风味化合物的种类基本相同，但各成分间含量差异较大，湖桑32、育71-1和新一之濑三个品种中萜烯类的相对含量分别为39.04%、16.55%和48.92%，酚类的相对含量分别为36.23%、49.66%和34.52%，这两类物质是桑叶的主要挥发性成分。然而，李杰红等[7]研究却发现，桑叶的挥发性成分中含量最高的是醇类化合物，其次是烃类化合物。此外，周永红等[8]的研究表明，药桑的挥发油成分主要为大茴香脑、六氢金合欢基丙酮、棕榈酸、香叶基丙酮、乙酸金合欢酯及棕榈酸甲酯，以上成分占挥发油总量的61.17%。但以上研究对桑叶中主要挥发性风味物质的种类还存在分歧，且仍未深入探明桑叶“青草味”的物质基础，对桑叶不同叶位叶片的挥发性风味成分分析的相关研究还鲜有报道。
由于目前针对桑叶不良风味物质的鉴定等相关研究工作的缺乏，严重影响了桑叶食品风味改良技术的研发及高品质桑叶食品的开发。为深入挖掘构成桑叶不良风味“青草味”的主要成分，本研究以我国南方广泛种植的‘粤桑11号’的桑叶为研究对象，利用顶空固相微萃取联合气相色谱质谱联用仪（headspace solid-phase microextraction/gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）对挥发性成分进行定性定量分析，并结合气相色谱嗅闻（gas chromatography olfactometry，GC-O）技术进一步分析不同叶位桑叶风味的差异性，明确桑叶的风味特征及“青草味”的主要物质基础，为风味优良的高品质桑叶食品加工提供理论参考。
1. 材料与方法
1.1 材料与仪器
粤桑11号 来源于广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所增城桑园基地，于2023年3月14日采收，采摘时间为上午10:00~11:30，取顶端嫩芽、1~3叶位、4~6叶位叶片各150 g（图1）用于分析。样品采摘后迅速放入装有冰袋的泡沫箱运回实验室，真空包装在食品级聚氯乙烯塑料储存袋中，置于-80 ℃冰箱中，加液氮后用组织研磨仪研磨得到待测定的桑叶原料，随用随取；氯化钠 分析纯，天津市大茂化学试剂厂；正构烷烃（C5~C32）标准品 色谱纯，德国DR公司；4-辛醇标准品（>97.0% GC） 色谱纯，阿拉丁生化科技有限公司。
6890N-5975B气相色谱-质谱联用仪 配有工作站的自动解卷积系统（auto mass spectral deconvolution & identification system，AMDIS）及NIST谱库，美国安捷伦公司；ODP3嗅闻仪 德国Gerstel公司；SAAB-57330U固相微萃取手动进样手柄 上海安谱实验科技股份有限公司；50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头 上海安谱实验科技股份有限公司；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器 巩义市予华仪器有限责任公司。
1.2 实验方法
1.2.1 桑叶挥发性风味物质的萃取
参考相关植物材料的研究方法[9−10]，归纳总结后调整实验方案：取新鲜桑叶的冷冻样于研钵中，加液氮将其研磨成均匀的粉末。准确称取5±0.005 g左右的桑叶粉末于40 mL容量的顶空样品瓶中，向样品瓶中加入3 mL饱和氯化钠溶液和磁力搅拌子后完全密封，并放入50 ℃的恒温磁力搅拌器中平衡10 min，插入老化后的萃取头，顶空萃取40 min，萃取完全后，立即将萃取头插入GC-MS进样口，于250 ℃解析5 min。
1.2.2 气相色谱-质谱联用分析条件
色谱条件：DB-5MS型毛细管色谱柱（30 m×250 μm×0.25 μm）；载气为高纯He；进样口温度250 ℃，恒流恒压模式，流量为1.8 mL/min，压力为136 kPa，不分流模式；升温程序：初始温度40 ℃，保持3 min；以5 ℃/min升至150 ℃，保持2 min；最后以8 ℃/min升至220 ℃，保持5 min；总运行时间约为40.75 min。
质谱条件：电子轰击离子源（EI），电子能量70 eV；离子源温度230 ℃，接口温度280 ℃，四极杆温度150 ℃；扫描质量范围35~400 m/z。
1.2.3 桑叶挥发性风味物质定性与定量分析
1.2.3.1 定性分析
应用气相色谱质谱联用仪工作站内置的NIST谱库检索，查阅和人工计算挥发性物质的保留指数（RI）共同定性的方法对挥发性风味物质进行鉴定。
将C5~C32正构烷烃混标在与样品相同的色谱、质谱条件下进样，记录保留时间，根据程序升温保留指数公式，计算各挥发性风味物质的RI[11]：
RI=100×(n+Tm−TnTn+1−Tn) (1) 式中，Tm为桑叶中待测挥发性风味物质的保留时间（min）；Tn为碳原子数为n的正构烷烃的保留时间（min）；Tn+1为碳原子数为n+1的正构烷烃的保留时间（min）；其中Tn<Tm<Tn+1。
1.2.3.2 内标法定量分析
将样品中加入浓度为3.5 μg/mL的4-辛醇标准品溶液150 μL，样品中各个挥发性风味物质的含量C按公式计算，以鲜重（Fresh Weight，FW）计：
C(µg/kgFW)=S1S0×m1×m0×1000 (2) 式中，C为挥发性风味物质的含量（μg/kg FW）；S0、S1分别为内标物和待测挥发性风味物质的峰面积；m0、m1分别为内标物的质量（μg）和样品鲜基重（g）。
1.2.4 GC-O分析
1.2.4.1 GC-O分析条件
按1.2.2的色谱条件萃取挥发性风味物质进入GC后，按3:1的比例分别进入嗅闻仪ODP-3和质谱检测器，GC-O的嗅闻加热温度设置为180 ℃。
1.2.4.2 GC-O气味强度分析
选取6名有嗅闻经验的人员组成桑叶风味感官评定小组，男女比例1:1且年龄介于23~35岁之间。在使用ODP-3嗅闻仪配套设备时，记录每次程序运行时挥发性风味物质的出峰时间、气味描述及气味强度（odor intensity value，OIV）。本实验采用强度法[12]将气味强度分为四个等级，“1”表示气味较弱，“2”表示气味中等，“3”表示能准确快速识别气味且气味较强，“4”表示能准确快速识别气味且气味非常强。最终每个挥发性风味物质的香气强度值以总强度的平均值取整数后计。
1.3 数据处理
桑芽、1~3叶位和4~6叶位3个样品均设置3次重复实验，含量数据用均值±标准差表示。采用Microsoft Office Excel2021、GraphPad Prism8对数据进行统计分析及制图，采用SPSS26和MetaboAnalyst（5.0版）对数据进行显著性分析和主成分分析，不同英文字母表示差异显著（P<0.05）。
2. 结果与分析
2.1 粤桑11号不同叶位叶片挥发性风味物质分析
采用GC-MS的工作站的自动解卷积系统（AMDIS）与NIST谱库检索系统结合对比保留指数的方法对不同叶位叶片的挥发性风味物质种类进行鉴定，并结合内标法计算每种化合物的含量。经鉴定，‘粤桑11号’的各个叶位共检测到挥发性风味物质38种（表1），主要包括醛类、酯类、酮类、醇类、酚类、萜烯类和杂环化合物（图2）。
表 1 不同叶位桑叶的挥发性物质及其含量Table 1. Contents of volatile substances of mulberry leaves in different leaf positions编号 化合物 保留指数 含量（µg/kg FW） 鉴定依据 Ref Cal芽 Cal 1~3 Cal 4~6 桑芽 1~3叶位 4~6叶位 醇类 491.75 76.16 63.29 A1 （E）-3-己烯醇 857 − − − 435.82±21.72a − − MS A2 芳樟醇 1100 1106 1104 1100 55.93±7.10a 49.14±0.84a 3.18±0.38b MS，RI A3 （Z）-2-戊烯-1-醇 769 − − − − 27.02±1.27b 60.11±3.11a MS 酚类 117.37 105.64 26.74 B1 丁香酚 1348 1334 1335 1335 117.37±5.64a 105.64±5.54b 26.74±2.30c MS，RI 醛类 2202.61 2193.22 1337.70 C1 己醛 806 − − − 113.41±9.41a 59.43±2.95b 38.46±4.51c MS C2 （E）-2-己烯醛 855 − − − 414.56±76.08c 1241.98±58.86a 848.24±32.45b MS C3 （E）-4-庚烯醛 888 − − − 25.33±0.39a 12.47±1.31b 12.87±1.00b MS C4 庚醛 896 − − − 78.75±5.32a 9.89±0.20b − MS C5 （E）-2-庚烯醛 903 − − − 36.13±1.69a − − MS C6 （E,E）-2,4-己二烯醛 915 − − − − 52.93±1.59a − MS C7 苯甲醛 961 − − − 36.26±5.80b 59.98±4.14a 10.10±1.23c MS C8 （E,E）-2,4-庚二烯醛 1012 − − − 114.05±5.95a 58.92±2.78b 36.69±2.28c MS C9 （E）-2-辛烯醛 1070 1069 − − 298.43±6.82a − − MS，RI C10 壬醛 1107 − 1106 1106 − 153.38±6.11a 35.58±3.34b MS，RI C11 （E,Z）-2,6-壬二烯醛 1154 1151 1150 1151 396.70±45.65a 222.04±8.66c 248.90±27.44b MS，RI C12 3-乙基苯甲醛 1168 − − 1161 − − 18.31±3.27a MS，RI C13 （E）-2-壬烯醛 1156 1158 1157 − 400.11±15.23a 87.08±4.90b − MS，RI C14 癸醛 1206 1207 1207 1206 14.89±0.41c 36.72±0.96a 25.82±1.42b MS，RI C15 β-环柠檬醛 1219 1210 1219 1219 53.60±4.35b 82.58±2.02a 32.30±0.72c MS，RI C16 （E,E）-2,4-壬二烯醛 1204 1206 − − 46.73±6.39a − − MS，RI C17 2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 1251 1262 1262 1262 7.36±0.61a 7.37±1.26a 7.40±0.58a MS，RI C18 （E,E）-2,4-癸二烯醛 1313 1306 − − 166.30±4.96a − − MS,RI C19 苯乙醛 1051 − 1055 1055 − 88.74±8.09a 23.03±1.17b MS，RI C20 月桂醛 1409 − 1414 − − 4.43±0.05a − MS，RI 萜烯类 − 84.32 6.90 D1 双戊烯 1028 − 1041 − − 36.67±4.65a − MS，RI D2 α-法尼烯 1509 − 1519 1519 − 47.65±5.08a 6.90±0.96b MS，RI 酮类 143.55 93.14 79.02 E1 茉莉酮 1391 1387 1387 1387 42.06±2.78a 23.25±0.18c 32.61±4.20b MS，RI E2 β-紫罗兰酮 1488 1493 1493 1493 101.49±5.30a 69.89±5.06b 36.21±3.96c MS，RI E3 香叶基丙酮 1454 − − 1458 − − 10.20±0.67a MS，RI 杂环化合物 347.65 105.08 13.52 F1 2-戊基呋喃 993 996 996 − 320.70±20.45a 65.74±4.25b − MS，RI F2 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪 1179 1170 1170 1170 26.95±0.70a 12.76±0.73b 13.52±1.44b MS，RI F3 2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪 1172 − 1161 − − 26.58±0.97a − MS，RI 酯类 275.08 48.28 38.41 G1 乙酸叶醇酯 1005 1015 − − 268.55±5.46a − − MS，RI G2 棕榈酸甲酯 1927 1928 1928 − 6.53±0.47b 14.26±0.81a − MS，RI G3 水杨酸甲酯 1191 − 1197 1198 − 4.92±0.11b 9.36±0.14a MS，RI G4 9-十八碳烯酸甲酯 2110 − 2152 − − 29.10±0.61a − MS，RI G5 （Z）-丁酸-3-己烯酯 1184 − − 1187 − − 10.36±1.04a MS，RI G6 二氢猕猴桃内酯 1495 − − 1517 − − 18.69±1.30a MS，RI 总计 3578.01 2705.84 1565.58 注：同行小写字母不同表示差异显著（P<0.05）；“–”未检出；Ref：参考NIST Chemistry Web Book中DB-5MS的保留指数；Cal：本实验条件下计算的保留指数；鉴定依据：表中挥发性风味物质通过检索质谱数据库比对保留指数的方法确定。 ![]()
图 2 不同叶位挥发性物质种类数Figure 2. Number of volatile substances in mulberry leaves at different leaf positions桑芽、1~3叶位叶片和4~6叶位叶片分别鉴定出24、28和23种挥发性风味物质，其挥发性风味物质总含量差异明显，分别为3578.01、2705.84和1565.58 μg/kg FW。桑芽中含量较高的挥发性风味物质主要包括：（E）-3-己烯醇（435.82 µg/kg FW）、（E）-2-己烯醛（414.56 µg/kg FW）、（E）-2-壬烯醛（400.11 µg/kg FW）、（E,Z）-2,6-壬二烯醛（396.70 µg/kg FW）；1~3叶位叶片中含量较高的挥发性风味物质为（E）-2-己烯醛（1241.98 µg/kg FW）、（E,Z）-2,6-壬二烯醛（222.04 µg/kg FW）、壬醛（153.38 µg/kg FW）、丁香酚（105.64 µg/kg FW）；而（E）-2-己烯醛（848.24 µg/kg FW）、（E,Z）-2,6-壬二烯醛（248.90 µg/kg FW）、（Z）-2-戊烯-1-醇（60.11 µg/kg FW）是4~6叶位叶片的主要挥发性风味物质。综上，（E）-2-己烯醛和（E,Z）-2,6-壬二烯醛不仅为各个叶位叶片所共有，且在不同叶位中均具有较高的含量，是桑叶风味的重要组成成分。由表1可知，（E）-3-己烯醇、（E）-2-庚烯醛、（E）-2-辛烯醛、（E,E）-2,4-壬二烯醛、（E,E）-2,4-癸二烯醛、乙酸叶醇酯这6种物质为桑芽区别于其他叶位的挥发性风味成分；（E,E）-2,4-己二烯醛、月桂醛、双戊烯、2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪、9-十八碳烯酸甲酯这5种物质是1-3叶位叶片中区别于其他叶位的挥发性风味成分；3-乙基苯甲醛、香叶基丙酮、（Z）-丁酸-3-己烯酯、二氢猕猴桃内酯这4种物质是4~6叶位叶片区别于其他叶位的挥发性风味成分。不同叶位桑叶风味物质分析结果表明：不同叶位桑叶的挥发性成分不完全相同，但芳樟醇、丁香酚、己醛、（E）-2-己烯醛、（E）-4-庚烯醛、苯甲醛、（E,E）-2,4-庚二烯醛、（E,Z）-2,6-壬二烯醛、癸醛、β-环柠檬醛、2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛、茉莉酮、β-紫罗兰酮、2-甲氧基-3-异丁基吡嗪这14种物质在不同叶位桑叶中均有检出，是不同叶位桑叶样品中所共有的挥发性成分。
通过对不同叶位挥发性风味物质进行深入分析可知，桑芽挥发性风味物质的类别主要是醛类、醇类和杂环化合物；1~3叶位叶片挥发性风味物质的类别主要是醛类、酚类和杂环化合物；4~6叶位叶片挥发性风味物质的类别主要是醛类、酮类和醇类（图3~图4）。随着桑叶叶位的增加其挥发性风味物质的主要类别也发生了变化，但本研究中醛类物质始终是桑叶的主要挥发性风味成分，占挥发性风味物质总量的61.56%~85.44%。此外，随着桑叶叶位的增加，醇类、酯类、酚类和杂环化合物的含量均下降，挥发性成分的总含量下降了56.24%，由此推测桑叶嫩芽的风味更浓郁，且桑叶的风味随着叶位的增加逐渐变淡。桑叶中的醛类物质不仅种类多、含量高，且大多数醛类物质具有较低的感知阈值，因而对桑叶的独特风味起重要作用。如（E）-2-辛烯醛呈青香味[13]，（E,E）-2,4-壬二烯醛呈油脂味[14]，其嗅闻阈值分别为0.35、0.10 μg/kg，在桑叶中的含量即使是微量的，也能被灵敏地嗅闻到其气味。结果表明，与桑芽相比，1~3和4~6叶位（E）-2-己烯醛的含量显著增加。即使桑叶的叶位不同，其含量始终是醛类物质中最高的成分且呈青草味[15]。汪芳等[16]前期在桑叶挥发油的相关研究中也报道过该成分，但并未重点研究其风味特征，未明确该成分与桑叶“青草味”的相关性。而（E）-2-己烯醛也被证实是普遍存在于绿色植物中的一种挥发性成分[17]。其他学者曾经从树叶[18]、蔬菜[19]、水果[20−21]和豆类制品[22-23]中分离到（E）-2-己烯醛，其嗅闻阈值为17.00 μg/kg，嗅闻阈值相对较大，但其在不同叶位桑叶中含量为414.56~1241.98 µg/kg，是桑叶风味的重要组成部分。1~3叶位的（E）-2-己烯醛含量显著高于其他叶位，可能是导致该叶位比其他叶位青草味更浓的原因之一。由于（E）-2-己烯醛对于植物食品风味影响的重要性，已有报道亦对（E）-2-己烯醛在加工过程中的变化规律开展了相关研究，马亚荣等[17]在对不同温度下山茱萸叶中所含的挥发性成分研究后发现，未经加工的山茱萸叶中（E）-2-己烯醛的质量分数最高，随着萃取平衡温度的逐渐升高，其含量呈下降趋势，推测该成分可能随着温度的升高而降解或转化，产品风味得到明显改善。该研究结果提示在桑叶食品的加工过程中，可以调整加工温度等工艺参数来改善桑叶食品风味。
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图 3 不同叶位各类挥发性物质占比Figure 3. Percentage of each type of volatile substance in mulberry leaves at different leaf positions![]()
图 4 不同叶位桑叶挥发性物质类别及含量注：不同小写字母表示组内各类挥发性物质含量差异显著（P<0.05）。Figure 4. Contents of volatile substances in mulberry leaves at different leaf positions醇类物质在桑芽和4~6叶位中的占比较高，是构成桑叶特征风味的另一类物质。芳樟醇具有花香气味[24]，且随着叶位的增加，芳樟醇的含量显著降低，由55.93 µg/kg下降至3.18 µg/kg。（Z）-2-戊烯-1-醇在桑芽中并未检测到，但随着叶位的增加其含量由27.02 µg/kg增至60.11 µg/kg。不同叶位的桑叶共检出芳樟醇、（Z）-2-戊烯-1-醇、（E）-3-己烯醇3种醇类挥发性成分，其中（E）-3-己烯醇仅在桑芽中检测到，芳樟醇则为不同叶位所共有的挥发性醇类物质。醇类在桑叶的挥发性成分中的含量虽然相对较高，但是由于其嗅闻阈值一般也较高，因此可能对桑叶风味的影响作用并不突出。
少量杂环化合物也在桑叶挥发性物质中被检出。不同叶位中共检出2-戊基呋喃、2-甲氧基-3-异丁基吡嗪、2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪3种杂环化合物，其中2-戊基呋喃的气味被描述为青草味[15]，桑芽中此物质含量最高为320.70 µg/kg。根据以上结果推测，杂环化合物的种类和含量可能赋予了桑叶不同的香气特征，也可能会对桑叶复杂的香气产生一定影响。
2.2 桑叶挥发性风味化合物主成分分析
为了更直观地探究不同叶位桑叶的主要挥发性风味化合物，以不同叶位桑叶中已鉴定的所有挥发性风味化合物的含量为描述符做主成分分析，结果显示：PC1和PC2的特征值分别为23.01和14.99，均大于1。PC1、PC2的贡献率分别为60.56%、39.44%，累计贡献率为100.00%，能够很好地反映不同叶位桑叶的风味信息（>85%），且PC1贡献率最大，即可以用PC1来表示不同叶位桑叶样品的主要挥发性风味化合物信息。
旋转后载荷得分矩阵是一种基于PCA的数据分析方法，不同叶位桑叶旋转后载荷得分矩阵如表2所示。某物质成分对桑叶整体风味的影响程度越大，其载荷系数越接近1，表2中PC1载荷系数≥0.85的风味物质有：（E）-3-己烯醇、芳樟醇、丁香酚、己醛、（E）-4-庚烯醛、庚醛、（E）-2-庚烯醛、（E,E）-2,4-庚二烯醛、（E）-2-辛烯醛、（E,Z）-2,6-壬二烯醛、（E）-2-壬烯醛、（E,E）-2,4-壬二烯醛、（E,E）-2,4-癸二烯醛、β-紫罗兰酮、2-戊基呋喃、2-甲氧基-3-异丁基吡嗪、乙酸叶醇酯。其中（E）-3-己烯醇、（E）-2-庚烯醛、（E）-2-辛烯醛、（E,E）-2,4-壬二烯醛、（E,E）-2,4-癸二烯醛、乙酸叶醇酯这6种挥发性风味物质仅在桑芽中检测出且载荷系数≥0.85，由此可见桑芽与其他叶位桑叶的主要挥发性风味物质存在明显差异，即桑芽与所测其他叶位桑叶叶片的风味存在显著差异。
表 2 不同叶位桑叶挥发性风味化合物主成分旋转后载荷矩阵Table 2. Post-rotation loading matrix of the principal components of volatile flavor compounds in mulberry leaves at different leaf positions样品 编号 化合物 主成分 1 2 桑芽 A1 （E）-3-己烯醇 0.928 −0.373 A2 芳樟醇 0.854 0.520 B1 丁香酚 0.855 0.519 C1 己醛 0.994 −0.107 C2 （E）-2-己烯醛 −0.639 0.769 C3 （E）-4-庚烯醛 0.917 −0.398 C4 庚醛 0.965 −0.263 C5 （E）-2-庚烯醛 0.928 −0.373 C7 苯甲醛 0.399 0.917 C8 （E,E）-2,4-庚二烯醛 0.995 −0.099 C9 （E）-2-辛烯醛 0.928 −0.373 C11 （E,Z）-2,6-壬二烯醛 0.865 −0.501 C13 （E）-2-壬烯醛 0.985 −0.173 C14 癸醛 −0.618 0.786 C15 β-环柠檬醛 0.290 0.957 C16 （E,E）-2,4-壬二烯醛 0.928 −0.373 C17 2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 −0.912 −0.410 C18 （E,E）-2,4-癸二烯醛 0.928 −0.373 E1 茉莉酮 0.620 −0.785 E2 β-紫罗兰酮 0.987 0.159 F1 2-戊基呋喃 0.983 −0.185 F2 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪 0.909 −0.416 G1 乙酸叶醇酯 0.928 −0.373 G2 棕榈酸甲酯 0.327 0.945 1~3叶位 A2 芳樟醇 0.854 0.520 A3 （Z）-2-戊烯-1-醇 −0.980 −0.199 B1 丁香酚 0.855 0.519 C1 己醛 0.994 −0.107 C2 （E）-2-己烯醛 −0.639 0.769 C3 （E）-4-庚烯醛 0.917 −0.398 C4 庚醛 0.965 −0.263 C6 （E,E）-2,4-己二烯醛 −0.141 0.990 C7 苯甲醛 0.399 0.917 C8 （E,E）-2,4-庚二烯醛 0.995 −0.099 C10 壬醛 −0.357 0.934 C11 （E,Z）-2,6-壬二烯醛 0.865 −0.501 C13 （E）-2-壬烯醛 0.985 −0.173 C14 癸醛 −0.618 0.786 C15 β-环柠檬醛 0.290 0.957 C17 2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 −0.912 −0.410 C19 苯乙醛 −0.384 0.923 C20 月桂醛 −0.141 0.990 D1 双戊烯 −0.141 0.990 D2 α-法尼烯 −0.273 0.962 E1 茉莉酮 0.620 −0.785 E2 β-紫罗兰酮 0.987 0.159 F1 2-戊基呋喃 0.983 −0.185 F2 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪 0.909 −0.416 F3 2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪 −0.141 0.990 G2 棕榈酸甲酯 0.327 0.945 G3 水杨酸甲酯 −0.994 −0.112 G4 9-十八碳烯酸甲酯 −0.141 0.990 4~6叶位 A2 芳樟醇 0.854 0.520 A3 （Z）-2-戊烯-1-醇 −0.980 −0.199 B1 丁香酚 0.855 0.519 C1 己醛 0.994 −0.107 C2 （E）-2-己烯醛 −0.639 0.769 C3 （E）-4-庚烯醛 0.917 −0.398 C7 苯甲醛 0.399 0.917 C8 （E,E）-2,4-庚二烯醛 0.995 −0.099 C10 壬醛 −0.357 0.934 C11 （E,Z）-2,6-壬二烯醛 0.865 −0.501 C12 3-乙基苯甲醛 −0.787 −0.617 C14 癸醛 −0.618 0.786 C15 β-环柠檬醛 0.290 0.957 C17 2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 −0.912 −0.410 C19 苯乙醛 −0.384 0.923 D2 α-法尼烯 −0.273 0.962 E1 茉莉酮 0.620 −0.785 E2 β-紫罗兰酮 0.987 0.159 E3 香叶基丙酮 −0.787 −0.617 F2 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪 0.909 −0.416 G3 水杨酸甲酯 −0.994 −0.112 G5 （Z）-丁酸-3-己烯酯 −0.787 −0.617 G6 二氢猕猴桃内酯 −0.787 −0.617 注：A：醇类，B：酚类，C：醛类，D：萜烯类，E：酮类，F：杂环化合物，G：酯类。 将载荷得分矩阵结果联合GC-MS结果发现：丁香酚、己醛、庚醛、（E,E）-2,4-庚二烯醛、（E,Z）-2,6-壬二烯醛、（E）-2-壬烯醛、β-紫罗兰酮、2-戊基呋喃这8种风味物质的含量差异可能与不同叶位桑叶的风味各异密切相关，除（E,Z）-2,6-壬二烯醛外，其余7种风味物质的含量均随着叶位的增加而显著降低。
此外，为了明确叶位差异对桑叶整体挥发性风味的影响，根据不同叶位桑叶样品各自的挥发性风味化合物的含量为描述符进行主成分分析，结果如图5所示：PC1和PC2的贡献率分别为89.0%和10.4%，总贡献率大于95%，即两个主成分可以有效区分不同叶位桑叶风味的主要特征信息。由于PC1代表了样品89.0%的特征信息，且不同叶位桑叶的挥发性化合物在PC1上差异明显，即桑芽、1~3叶位和4~6叶位桑叶的风味各不相同。图5中可以明显看出桑芽与1~3叶位、4~6叶位桑叶样品在PC1上差异较大，且1-3叶位和4-6叶位桑叶样品在PC1上差异较小，与以上桑芽与1~3叶位、4~6叶位桑叶叶片的风味有显著性差异的结果相吻合。桑芽、1~3叶位和4~6叶位桑芽样品在PC2上虽然也有差异性，但PC2只代表了样品10.4%的特征信息，说明桑芽、1~3叶位和4~6叶位桑叶的挥发性风味在PC2上没有明显差异。
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图 5 不同叶位桑叶样品整体挥发性风味化合物描述图Figure 5. Descriptive map of volatile flavor compounds of mulberry leaf samples at different leaf positionsPCA研究结果印证了不同叶位间风味的差异性，即桑叶的风味与叶位密切相关。郭培培等[25]以香露兜不同叶位叶片为研究对象，同样得出不同叶位间挥发性成分组成和含量存在一定的差异性。其中香露兜烯烃类和吡咯类挥发性成分的相对含量随着叶位的增加整体呈递增趋势，而刘敬业等[26]研究发现：不同部位白肋烟叶随着叶位的增加，其主要特征挥发性物质含量呈下降的趋势。本研究则发现随着桑叶叶位的增加，（E）-2-己烯醛含量呈先增加后减少的趋势。推测不同品种、不同叶位植物叶片的主要特征挥发性物质含量可能与植物本身的生长代谢过程有关。
2.3 不同叶位桑叶挥发性风味化合物GC-O分析
2.3.1 不同叶位桑叶挥发性风味化合物GC-O嗅闻结果分析
不同叶位桑叶样品经GC-O共嗅闻到10种OIV≥1的气味活性化合物，表3表明这10种化合物包含6种醛类、1种酮类、1种酚类、1种酯类和1种杂环化合物。
表 3 不同叶位桑叶挥发性物质气味描述及强度值Table 3. Odor description and intensity values of volatile substances in mulberry leaves at different leaf positions序号 化合物 气味描述 气味强度 芽 1~3叶位 4~6叶位 1 丁香酚 花香 1 1 1 2 己醛 青草味 1 0 0 3 （E）-2-己烯醛 青草味 3 3 3 4 壬醛 青香 0 2 1 5 （E,Z）-2,6-壬二烯醛 黄瓜香 3 2 3 6 β-紫罗兰酮 花香 2 1 2 7 （E）-2-辛烯醛 青香 4 0 0 8 （E,E）-2,4-壬二烯醛 油脂味 2 0 0 9 2-戊基呋喃 青草味 1 0 0 10 乙酸叶醇酯 青草味 2 0 0 总OIV 19 9 10 不同叶位桑叶样品的气味活性化合物的OIV有明显差异。桑芽嗅闻出9种气味活性化合物，总OIV为19，其中OIV≥3的气味活性化合物有3种，分别是呈青草味的（E）-2-己烯醛、呈黄瓜味的（E,Z）-2,6-壬二烯醛和呈青香的（E）-2-辛烯醛；1-3叶位桑叶嗅闻出5种气味活性化合物，总OIV为9，其中OIV≥3的气味活性化合物是呈青草味的（E）-2-己烯醛；4~6叶位桑叶嗅闻出5种气味活性化合物，总OIV为10，2种OIV≥3的气味活性化合物也均在桑芽中检出，分别为呈青草味的（E）-2-己烯醛和呈黄瓜味的（E,Z）-2,6-壬二烯醛。从GC-O气味强度的分析结果发现，1~3叶位和4~6叶位桑叶的风味更具有相似性，以青草味为叶片的主体风味，气味强度也大致相同。桑芽的气味强度值则明显高于其他叶位，以青香、青草味和黄瓜味为嫩芽的主体风味，风味也相对更加浓郁。该结果与PCA结果基本吻合，但GC-O嗅闻只能分析出部分阈值较小或阈值高但含量也高的风味物质，不能从整体上概括桑叶的风味特征。（E）-2-辛烯醛和（E,E）-2,4-壬二烯醛在桑芽中的风味强度明显高于其他叶位且非青草味，可能对桑芽的青草风味起到一定的中和作用。
2.3.2 桑叶样品挥发性风味轮廓分析
根据气味描述确定5个风味指标分别为花香、青香、黄瓜味、青草味和油脂味。分别以5类风味化合物的累积值作为这5类风味的气味总强度，得到不同叶位桑叶样品的整体挥发性风味轮廓，如图6所示。由图6可知，1~3叶位和4~6叶位桑叶的整体风味轮廓相似，两者气味活性化合物均以青草气味强度最高，花香、青香、黄瓜味的气味强度强弱不同，但其差值不大均为1。通过风味轮廓图可以直观地看出桑芽的风味强度明显强于其他叶位。
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图 6 不同叶位桑叶样品整体挥发性风味轮廓Figure 6. Volatile flavor profiles of mulberry leaf samples at different leaf positions3. 结论
本研究对‘粤桑11号’不同叶位叶片的挥发性风味成分进行定性定量分析发现，不同叶位桑叶挥发性风味组分主要包括醛类、酯类、酮类、醇类、酚类、萜烯类和杂环化合物。醛类物质在各个叶位中均具有较高的含量，是桑叶的主要挥发性风味组分。PCA结果表明不同叶位间的风味存在差异性，且桑芽与1~3叶位、4~6叶位桑叶的风味有明显的差异，以青香、青草味和黄瓜味为嫩芽的主体风味。结合GC-O技术测试分析发现（E）-2-己烯醛可能是构成桑叶青草味的重要组分。桑芽因纤维含量少，口感软嫩，气味带有青香，可利用桑芽制作优质桑叶菜、桑叶茶。未来可借助基因编辑技术敲除桑叶中合成（E）-2-己烯醛等青草味物质合成的关键基因或通过加工工艺的优化，实现高叶位桑叶原料不良风味的祛除。以上研究结果对桑叶食品加工的原料筛选及其在食品工业中的应用提供部分理论参考。
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图 2 不同叶位挥发性物质种类数
Figure 2. Number of volatile substances in mulberry leaves at different leaf positions
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图 3 不同叶位各类挥发性物质占比
Figure 3. Percentage of each type of volatile substance in mulberry leaves at different leaf positions
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图 4 不同叶位桑叶挥发性物质类别及含量
注：不同小写字母表示组内各类挥发性物质含量差异显著（P<0.05）。
Figure 4. Contents of volatile substances in mulberry leaves at different leaf positions
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图 5 不同叶位桑叶样品整体挥发性风味化合物描述图
Figure 5. Descriptive map of volatile flavor compounds of mulberry leaf samples at different leaf positions
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图 6 不同叶位桑叶样品整体挥发性风味轮廓
Figure 6. Volatile flavor profiles of mulberry leaf samples at different leaf positions
表 1 不同叶位桑叶的挥发性物质及其含量
Table 1 Contents of volatile substances of mulberry leaves in different leaf positions
编号 化合物 保留指数 含量（µg/kg FW） 鉴定依据 Ref Cal芽 Cal 1~3 Cal 4~6 桑芽 1~3叶位 4~6叶位 醇类 491.75 76.16 63.29 A1 （E）-3-己烯醇 857 − − − 435.82±21.72a − − MS A2 芳樟醇 1100 1106 1104 1100 55.93±7.10a 49.14±0.84a 3.18±0.38b MS，RI A3 （Z）-2-戊烯-1-醇 769 − − − − 27.02±1.27b 60.11±3.11a MS 酚类 117.37 105.64 26.74 B1 丁香酚 1348 1334 1335 1335 117.37±5.64a 105.64±5.54b 26.74±2.30c MS，RI 醛类 2202.61 2193.22 1337.70 C1 己醛 806 − − − 113.41±9.41a 59.43±2.95b 38.46±4.51c MS C2 （E）-2-己烯醛 855 − − − 414.56±76.08c 1241.98±58.86a 848.24±32.45b MS C3 （E）-4-庚烯醛 888 − − − 25.33±0.39a 12.47±1.31b 12.87±1.00b MS C4 庚醛 896 − − − 78.75±5.32a 9.89±0.20b − MS C5 （E）-2-庚烯醛 903 − − − 36.13±1.69a − − MS C6 （E,E）-2,4-己二烯醛 915 − − − − 52.93±1.59a − MS C7 苯甲醛 961 − − − 36.26±5.80b 59.98±4.14a 10.10±1.23c MS C8 （E,E）-2,4-庚二烯醛 1012 − − − 114.05±5.95a 58.92±2.78b 36.69±2.28c MS C9 （E）-2-辛烯醛 1070 1069 − − 298.43±6.82a − − MS，RI C10 壬醛 1107 − 1106 1106 − 153.38±6.11a 35.58±3.34b MS，RI C11 （E,Z）-2,6-壬二烯醛 1154 1151 1150 1151 396.70±45.65a 222.04±8.66c 248.90±27.44b MS，RI C12 3-乙基苯甲醛 1168 − − 1161 − − 18.31±3.27a MS，RI C13 （E）-2-壬烯醛 1156 1158 1157 − 400.11±15.23a 87.08±4.90b − MS，RI C14 癸醛 1206 1207 1207 1206 14.89±0.41c 36.72±0.96a 25.82±1.42b MS，RI C15 β-环柠檬醛 1219 1210 1219 1219 53.60±4.35b 82.58±2.02a 32.30±0.72c MS，RI C16 （E,E）-2,4-壬二烯醛 1204 1206 − − 46.73±6.39a − − MS，RI C17 2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 1251 1262 1262 1262 7.36±0.61a 7.37±1.26a 7.40±0.58a MS，RI C18 （E,E）-2,4-癸二烯醛 1313 1306 − − 166.30±4.96a − − MS,RI C19 苯乙醛 1051 − 1055 1055 − 88.74±8.09a 23.03±1.17b MS，RI C20 月桂醛 1409 − 1414 − − 4.43±0.05a − MS，RI 萜烯类 − 84.32 6.90 D1 双戊烯 1028 − 1041 − − 36.67±4.65a − MS，RI D2 α-法尼烯 1509 − 1519 1519 − 47.65±5.08a 6.90±0.96b MS，RI 酮类 143.55 93.14 79.02 E1 茉莉酮 1391 1387 1387 1387 42.06±2.78a 23.25±0.18c 32.61±4.20b MS，RI E2 β-紫罗兰酮 1488 1493 1493 1493 101.49±5.30a 69.89±5.06b 36.21±3.96c MS，RI E3 香叶基丙酮 1454 − − 1458 − − 10.20±0.67a MS，RI 杂环化合物 347.65 105.08 13.52 F1 2-戊基呋喃 993 996 996 − 320.70±20.45a 65.74±4.25b − MS，RI F2 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪 1179 1170 1170 1170 26.95±0.70a 12.76±0.73b 13.52±1.44b MS，RI F3 2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪 1172 − 1161 − − 26.58±0.97a − MS，RI 酯类 275.08 48.28 38.41 G1 乙酸叶醇酯 1005 1015 − − 268.55±5.46a − − MS，RI G2 棕榈酸甲酯 1927 1928 1928 − 6.53±0.47b 14.26±0.81a − MS，RI G3 水杨酸甲酯 1191 − 1197 1198 − 4.92±0.11b 9.36±0.14a MS，RI G4 9-十八碳烯酸甲酯 2110 − 2152 − − 29.10±0.61a − MS，RI G5 （Z）-丁酸-3-己烯酯 1184 − − 1187 − − 10.36±1.04a MS，RI G6 二氢猕猴桃内酯 1495 − − 1517 − − 18.69±1.30a MS，RI 总计 3578.01 2705.84 1565.58 注：同行小写字母不同表示差异显著（P<0.05）；“–”未检出；Ref：参考NIST Chemistry Web Book中DB-5MS的保留指数；Cal：本实验条件下计算的保留指数；鉴定依据：表中挥发性风味物质通过检索质谱数据库比对保留指数的方法确定。 
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表 2 不同叶位桑叶挥发性风味化合物主成分旋转后载荷矩阵
Table 2 Post-rotation loading matrix of the principal components of volatile flavor compounds in mulberry leaves at different leaf positions
样品 编号 化合物 主成分 1 2 桑芽 A1 （E）-3-己烯醇 0.928 −0.373 A2 芳樟醇 0.854 0.520 B1 丁香酚 0.855 0.519 C1 己醛 0.994 −0.107 C2 （E）-2-己烯醛 −0.639 0.769 C3 （E）-4-庚烯醛 0.917 −0.398 C4 庚醛 0.965 −0.263 C5 （E）-2-庚烯醛 0.928 −0.373 C7 苯甲醛 0.399 0.917 C8 （E,E）-2,4-庚二烯醛 0.995 −0.099 C9 （E）-2-辛烯醛 0.928 −0.373 C11 （E,Z）-2,6-壬二烯醛 0.865 −0.501 C13 （E）-2-壬烯醛 0.985 −0.173 C14 癸醛 −0.618 0.786 C15 β-环柠檬醛 0.290 0.957 C16 （E,E）-2,4-壬二烯醛 0.928 −0.373 C17 2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 −0.912 −0.410 C18 （E,E）-2,4-癸二烯醛 0.928 −0.373 E1 茉莉酮 0.620 −0.785 E2 β-紫罗兰酮 0.987 0.159 F1 2-戊基呋喃 0.983 −0.185 F2 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪 0.909 −0.416 G1 乙酸叶醇酯 0.928 −0.373 G2 棕榈酸甲酯 0.327 0.945 1~3叶位 A2 芳樟醇 0.854 0.520 A3 （Z）-2-戊烯-1-醇 −0.980 −0.199 B1 丁香酚 0.855 0.519 C1 己醛 0.994 −0.107 C2 （E）-2-己烯醛 −0.639 0.769 C3 （E）-4-庚烯醛 0.917 −0.398 C4 庚醛 0.965 −0.263 C6 （E,E）-2,4-己二烯醛 −0.141 0.990 C7 苯甲醛 0.399 0.917 C8 （E,E）-2,4-庚二烯醛 0.995 −0.099 C10 壬醛 −0.357 0.934 C11 （E,Z）-2,6-壬二烯醛 0.865 −0.501 C13 （E）-2-壬烯醛 0.985 −0.173 C14 癸醛 −0.618 0.786 C15 β-环柠檬醛 0.290 0.957 C17 2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 −0.912 −0.410 C19 苯乙醛 −0.384 0.923 C20 月桂醛 −0.141 0.990 D1 双戊烯 −0.141 0.990 D2 α-法尼烯 −0.273 0.962 E1 茉莉酮 0.620 −0.785 E2 β-紫罗兰酮 0.987 0.159 F1 2-戊基呋喃 0.983 −0.185 F2 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪 0.909 −0.416 F3 2-甲氧基-3-仲丁基吡嗪 −0.141 0.990 G2 棕榈酸甲酯 0.327 0.945 G3 水杨酸甲酯 −0.994 −0.112 G4 9-十八碳烯酸甲酯 −0.141 0.990 4~6叶位 A2 芳樟醇 0.854 0.520 A3 （Z）-2-戊烯-1-醇 −0.980 −0.199 B1 丁香酚 0.855 0.519 C1 己醛 0.994 −0.107 C2 （E）-2-己烯醛 −0.639 0.769 C3 （E）-4-庚烯醛 0.917 −0.398 C7 苯甲醛 0.399 0.917 C8 （E,E）-2,4-庚二烯醛 0.995 −0.099 C10 壬醛 −0.357 0.934 C11 （E,Z）-2,6-壬二烯醛 0.865 −0.501 C12 3-乙基苯甲醛 −0.787 −0.617 C14 癸醛 −0.618 0.786 C15 β-环柠檬醛 0.290 0.957 C17 2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 −0.912 −0.410 C19 苯乙醛 −0.384 0.923 D2 α-法尼烯 −0.273 0.962 E1 茉莉酮 0.620 −0.785 E2 β-紫罗兰酮 0.987 0.159 E3 香叶基丙酮 −0.787 −0.617 F2 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪 0.909 −0.416 G3 水杨酸甲酯 −0.994 −0.112 G5 （Z）-丁酸-3-己烯酯 −0.787 −0.617 G6 二氢猕猴桃内酯 −0.787 −0.617 注：A：醇类，B：酚类，C：醛类，D：萜烯类，E：酮类，F：杂环化合物，G：酯类。
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表 3 不同叶位桑叶挥发性物质气味描述及强度值
Table 3 Odor description and intensity values of volatile substances in mulberry leaves at different leaf positions
序号 化合物 气味描述 气味强度 芽 1~3叶位 4~6叶位 1 丁香酚 花香 1 1 1 2 己醛 青草味 1 0 0 3 （E）-2-己烯醛 青草味 3 3 3 4 壬醛 青香 0 2 1 5 （E,Z）-2,6-壬二烯醛 黄瓜香 3 2 3 6 β-紫罗兰酮 花香 2 1 2 7 （E）-2-辛烯醛 青香 4 0 0 8 （E,E）-2,4-壬二烯醛 油脂味 2 0 0 9 2-戊基呋喃 青草味 1 0 0 10 乙酸叶醇酯 青草味 2 0 0 总OIV 19 9 10
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