Effects of Ingredients Composition on Meat Flavor Prepared with High Temperature Sesame Cake Protein Hydrolysate
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摘要: 为分析配料（硫化物、糖）组成对高温芝麻饼粕蛋白酶解物（High temperature sesame cake protein hydrolysate，HTSPH）制备肉味香精的影响，首先固定木糖与HTSPH含量，考察5种硫化物如半胱氨酸（L-Cys）、甲硫氨酸（L-Met）、硫胺素（VB1）对美拉德反应产物（Maillard reaction products，MRPs）的感官特性、挥发性成分、pH、褐变与糖基化程度的影响，随后对比木糖、核糖、半乳糖等9种糖与L-Cys、HTSPH反应得到MRPs的特性差异，最后，混料试验考察L-Cys、木糖、HTSPH三者组成对MRPs感官特性与挥发性成分影响。结果显示，不同硫化物形成MRPs的挥发性成分组成差异明显，L-Cys的MRPs肉味突出，感官评价得分最高（69.32±1.34）。对比不同糖的MRPs的性质组成发现，戊糖的MRPs中感官评价得分显著高于已糖的MRPs，其挥发性成分中富含肉香味成分，木糖是适宜由HTSPH制作肉味香精的糖类。混料试验表明L-Cys、木糖与HTSPH组成会显著影响MRPs风味特征。偏最小二乘回归分析发现22种关键挥发性成分。5-甲基-2-噻吩甲醛、二糠基二硫醚、5-乙基噻吩-2-甲醛、4,6-二甲基-1H,3H-噻吩并[3,4-c]噻吩、苯甲醛、2-糠基2-甲基-3-呋喃基二硫化物、2-糠硫醇与感官得分正相关。本研究为高温芝麻饼粕制备肉味香精提供理论指导。Abstract: To analyze the effect of the composition of ingredients (Sulfur-containing substance, saccharide) on meat flavor derived from high temperature sesame cake protein hydrolysate (HTSPH), the influence of five sulfides such as cysteine (L-Cys), methionine (L-Met), thiamine (VB1) on the sensory evaluation, volatile component, pH, brown intensity and glycosylation degree of the maillard reaction products (MRPs) of HTSPH was first investigated under the constant content of HTSPH and xylose, then the difference in the characteristics of MRPs obtained from the reaction of nine saccharides including xylose, ribose and galactose with L-Cys and HTSPH was compared. Finally, the mixture design was conducted to explore the effects of the composition of L-Cys, xylose and HTSPH on the properties and volatile components of MRPs. Results showed that the volatile components of MRPs formed from various sulfides differed remarkably, the MRPs generated by L-Cys had a prominent meaty flavor and the highest sensory evaluation score (69.32±1.34). Comparison of the properties and composition of MRPs produced from various saccharides revealed that the sensory scores of MRPs prepared from pentoses were significantly higher than those of the MRPs papered with hexoses, and its volatile compounds were rich in meat flavor components. Xylose was the suitable saccharide for preparing meat flavor from HTSPH. Mixture design revealed the composition of L-Cys, xylose and HTSPH dramatically affected the flavor profile of MRPs. 22 key volatile components have been identified though Partial least squares regression. 5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde, difurfuryl disulfide, 5-ethylthiophene-2-carbaldehyde, 4,6-dimethyl-1H,3H-thieno[3,4-c]-thiophene, benzaldehyde, 2-furfuryl 2-methyl-3-furyl disulfide, and 2-furfurylthiol were positively correlated with the sensory score of MRPs produced by HTSPH. This study provides theoretical guidance for the preparation of the meat flavor from high-temperature sesame cake meal.
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Keywords:
- sulfur-containing substance /
- pentose /
- aldose /
- mixture design /
- partial least squares regression
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蛋白酶解物通过美拉德反应制备肉味香精是蛋白利用的重要途径。研究表明，芝麻蛋白酶解液经美拉德反应可以制备肉味香精[1]，随后发现将高温芝麻饼粕蛋白酶解物（High temperature sesame cake protein hydrolysate，HTSPH），添加木糖与L-Cys经美拉德反应也可生成肉味香精[2]。与芝麻蛋白相比，采用高温芝麻饼粕蛋白制备肉味香精，具有不影响芝麻香油生产，资源丰富、成本低的优点，更有应用价值。
目前虽然已经证实高温芝麻饼粕蛋白制备肉味香精的可行性，但尚未探讨反应物种类、比例对肉味香精挥发性成分的影响。美拉德反应受反应物组成[3−5]、反应条件影响[6]，如糖类影响美拉德反应制备肉味香精的香气成分[7]。因此，有必要研究硫化物与糖种类以及配比对采用HTSPH制备肉味香精的影响。
本文以HTSPH为原料，分别考察L-Cys、L-Met、VB1、硫脲、2，5-二羟基-1，4-二噻烷等5种硫化物和9种糖（8种单糖与1种双糖）经美拉德反应对美拉德反应产物（Maillard reaction products，MRPs）挥发性成分与感官评价的影响，并分析pH、褐变程度、糖基化差异，确立最佳的硫化物与糖类后，通过混料试验分析HTSPH、硫化物与糖类三者比例对MRPs挥发性成分的影响并确定最佳配比，最后由偏最小二乘法回归辨别关键挥发性成分，为后续优化肉味香精工艺参数提供理论依据。
1. 材料与方法
1.1 材料与仪器
高温芝麻饼粕 蛋白含量（40.44%±0.96%），河南省久创科技有限公司；胰糜蛋白酶（酶活400349±4576 U/g）、D-木糖、D-麦芽糖 上海阿拉丁生化科技股份有限公司；风味蛋白酶（酶活197042±2477 U/g） 安琪酵母股份有限公司；L-Cys、L-Met、VB1、硫脲、2,5-二羟基-1,4-二噻烷（简称二噻烷）、D-葡萄糖、D-果糖、D-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-甘露糖、D-核糖 上海麦克林生化科技股份有限公司；Alcalase（酶活178152±1267 U/g） Sigma-Aldrich公司；D-半乳糖、其他试剂 国药集团化学试剂有限公司。
JDY-6恒温磁力搅拌油浴锅 南京金城致杰实验仪器厂；ROTANTA460R离心机 德国Hettich科学仪器公司；Infinite M Nano酶标仪 瑞士TECAN公司；K1100全自动凯氏定氮仪 海能未来技术集团股份有限公司；7890A气相色谱、5975C质谱仪、Cary Eclipse荧光分光光度计 美国安捷伦有限公司；XSR205DU电子天平、FE20实验室pH计 梅特勒-托利多仪器有限公司。
1.2 实验方法
1.2.1 高温芝麻饼粕蛋白提取与酶解
参考芦鑫等[2]的方法，将高温芝麻饼粕粉碎脱脂后，利用碱溶酸沉提取蛋白，冻干后，采用Alcalase-胰糜蛋白酶-风味蛋白酶三酶水解，酶解完毕后，中和、8000 r/min离心，取上清冻干后，获得HTSPH。
1.2.2 不同硫化物参与制备肉味香精
参考Shen等[1]的方法，取5 g HTSPH加入蒸馏水配成10%（w/v）HTSPH溶液，加入1.5 g木糖，分别加入0.005 moL L-Cys、L-Met、VB1、硫脲、2，5-二羟基-1，4-二噻烷，将pH调至7.5，转移入耐压玻璃管，加入转子并旋塞，120 ℃搅拌加热2 h，冰水浴冷却，获得MRPs，4 ℃储藏备用。
1.2.3 不同糖类参与制备肉味香精
与1.2.2类似，配成50 mL 10% HTSPH溶液后，加入0.6 g L-Cys，分别加入0.01 moL木糖、阿拉伯糖、核糖、半乳糖、葡萄糖、甘露糖、果糖、鼠李糖、麦芽糖，120 ℃搅拌加热2 h，冰水浴冷却，获得MRPs。
1.2.4 酶解物、硫化物、糖类配比的混料设计
考察反应物配比对美拉德制备肉味香精的影响，根据Shen等[1]的研究结果，采用极端顶点混料设计。单次试验中，酶解物、L-Cys、木糖三者质量总和7.1 g，溶于50 mL水中，调节pH7.5，120 ℃反应2 h，冷却得到MRPs。对以上MRPs进行感官评价，并采用GC-MS测定挥发性成分。选取在3种样品以上出现的风味化合物为自变量，感官得分为因变量，进行偏最小二乘法回归分析（Partial least squares regression，PLS）。
1.2.5 美拉德反应程度评价
为分析硫化物、糖类及比例对美拉德反应的影响，采用pH、褐变程度、糖基化程度进行分析，用pH计测定MRPs的pH；将MRPs中固形物稀释到0.05 mg/mL，测定420 nm与294 nm处的吸光度，以吸光度强弱评价褐变程度[8]；将MRPs中固形物稀释到0.1 mg/mL，采用340 nm激发，狭缝宽度5 nm，扫描范围360~600 nm，以评价糖基化程度[9]。
1.2.6 挥发性成分测定
采用固相微萃取结合气相质谱法测定MRPs的挥发性成分，样品中添加间二甲苯用作内标，参考芦鑫等[2]的实验方法。挥发性成分的鉴定采用NIST20谱库，对匹配度大于700的成分，定量分析，并依据VCF online（https://www.vcf-online.nl/VcfCompoundSearchResult.cfm）与LSB（https://www.leibniz-lsb.de/en/databases/leibniz-lsbtum-odorant-database/odorantdb/）对成分进行风味描述，并查询风味阈值。
1.2.7 感官评价
选取年龄在20~45岁的10名评价人员，男女比例为1:1，经过培训后，对样品进行感官评价。评价时，将MRPs稀释10倍，25 ℃下进行评价，评分内容与标准见表1。统计分析，将各项目得分乘以权重（表1）、相加，计算感官评价总分[10−11]。
表 1 美拉德反应产物的感官评价标准表Table 1. Sensory evaluation criterion of maillard reaction products分数（分） 肉香味 甜香味 烘烤坚果味 葱蒜味 纯正性（硫臭、焦糊、苦味等） 饱满性 80~100 肉香浓郁，逼真
自然甘甜突出，令人愉悦 风味明显、突出、逼真 味道纯正自然，
令人愉悦异味微弱或无 香气协调、醇厚浓郁强烈，
且层次丰富60~80 肉香较浓郁，较
逼真甜香较强，难以掩盖 味道较强，较逼真 味道突出，较逼真，
能接受异味能察觉，但可接受 香气较醇厚强烈，但层次饱满稍差，总体协调 40~60 肉香一般但易察觉，有点失真 甜香强度偏弱，但能
易察觉风味易察觉，稍显失真 味道稍显失真，尚能
接受异味中等，但尚可接受 香气协调性差，层次较少，风味浓郁一般 20~40 肉香较弱且失真 甜香薄弱 风味薄弱 味道较弱、或过强，
有强刺激性异味明显，较难接受 风味寡淡，层次少，或某种味道突出掩盖其他味道 0~20 肉香难以察觉 难以察觉 微弱或无 微弱或强烈至掩盖
肉味异味强烈、突出，难以接受 香气不协调，味道单一、寡淡 权重 0.5 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 1.3 数据处理
所有实验平行测定三次。Minitab 17分析混料试验设计；IBM SPSS 27进行单因素分析（显著水平0.05）。Origin 2022对风味成分进行热图聚类分析（Apps为Heat map with dendrogram，聚类方法为组间平均，采用皮尔逊相关系数聚类）与相关性分析（APPs为Correlation plot）。
2. 结果与分析
2.1 硫化物种类对HTSPH的MRPs的挥发性成分与感官特性的影响
不同硫化物对于HTSPH制备肉味香精的影响见图1。由于美拉德反应过程中，氨基消耗的同时，有酸类生成，导致pH下降[12−13]，因此pH下降幅度可以评价美拉德反应程度。图1A所示，5种硫化物体系的pH从7.5下降到4.85~6.18之间，2,5-二羟基-1,4-二噻烷体系的下降幅度小，而添加L-Cys的样品pH最低，这表明添加L-Cys有利于美拉德反应。观察褐色程度变化（图1B）发现，L-Cys有最低的吸光值，这与L-Cys同其他氨基化合物竞争处于优势，阻碍其他氨基化合物与糖类发生反应生成褐色物质有关[14]。420~440 nm的荧光强度与蛋白质与多肽的糖基化产物有关[9]，根据峰值与出峰位置可知，添加L-Cys体系中参与美拉德反应的蛋白与多肽多，L-Met与硫胺素体系参与美拉德反应的蛋白与多肽较少，而硫脲与2,5-二羟基-1,4-二噻烷体系中蛋白与多肽几乎未参与美拉德反应（图1C）。综合上述结果，5种硫化物的美拉德反应途径有差异。
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图 1 不同硫化物的MRPs的pH（A）、褐变程度（B）与糖基化程度（C）注：不同字母表示数据间差异显著（P<0.05）；图4同。Figure 1. pH (A)，brown intensity (B) and glycosylation degree (C) of MRPs derived from various sulfides采用GC-MS从5种硫化物的MRPs中共检测出86种挥发物，其组成与分布见图2。基于数据库Volatile Compounds in Food （VCF online）与Leibniz-LSB@TUM Odorant （LSB）对挥发物的风味描述，本实验的挥发物可划分成10类，其中肉香味成分13种，脂肪味成分9种，甜味成分7种，烘烤味成分9种、坚果味成分13种，葱蒜味成分9种，花果味成分4种，酚香味成分3种，异味成分5种，未知风味成分14种。以风味成分浓度为依据聚类发现，L-Cys的MRPs的挥发物组成同其他4种硫化物的MRPs差异最大，随后是2,5-二羟基-1,4-二噻烷，L-Met次之，VB1与硫脲间差异较小。这表明美拉德反应途径不同，造成MRPs也有明显差异。
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L-Met与L-Cys结构相似，但两者的MRPs的含硫化合物差异较大，L-Cys的MRPs挥发物中含硫化合物多，有硫醇、硫醚与含硫杂环化合物组成，而L-Met的MRPs中硫化物主要是硫醚，如二甲基二硫化物、糠基甲基硫醚、二甲基三硫化物，其浓度分别为（115.96±4.33）、（22.86±1.74）、（18.02±1.09）μg/mL，占挥发物总浓度的72.66%。L-Cys中SH-与CH2-间C-S键和L-Met中CH3S-与CH2-间C-S键的键能是272 kJ/mol，相较于分子中的C-C键能332 kJ/mol，高温加热C-S键更易断裂，故L-Cys与L-Met分别产生巯基与硫甲基自由基，后续反应途径有差异[15]，导致两者的MRPs组成有差别。VB1与硫脲的MRPs挥发物中含硫类化合物较少，这可能是硫脲中C与S由双键连接（键能为536 kJ/mol），VB1中S在噻唑环上且有羟乙基、嘧啶基团形成的空间位阻，这些都阻碍C-S键断裂，阻碍含硫化合物生成。2,5-二羟基-1,4-二噻烷的MRPs挥发成分组成多以噻吩类化合物为主（17种），占其挥发物成分总数的62.96%，其中噻吩并[3,2-b]噻吩是第一挥发物成分，推测上述产物的形成与2,5-二羟基-1,4-二噻烷结构有关，2,5-二羟基-1,4-二噻烷易开环、重排、脱水、环化生成噻吩[16]。
感官评价5种硫化物的MRPs发现，L-Cys的MPRs的风味贴近肉味食品，其肉香味浓郁，且伴有煮熟土豆味与葱蒜味，几乎无异味，整体风味和谐丰富。VB1的MRPs虽然肉香味突出，但有异味，且整体风味较为单调、层次少，故逊于L-Cys的MRPs。剩余三种硫化物均不适宜同芝麻饼粕蛋白酶解物制作肉味香精（表2）。
表 2 不同硫化物的MRPs的感官评价得分Table 2. Sensory evaluation of MRPs produced by various sulfur-containing substance硫化物 肉香味 甜香味 烘烤坚果味 葱蒜味 纯正性 饱满性 总分 L-Cys 75.80±2.59a 43.00±2.12c 72.00±3.24a 46.60±3.85a 75.00±3.61a 77.60±3.36a 69.32±1.34a L-Met 49.80±2.86b 47.60±3.85b 49.80±3.70c 33.80±2.28b 43.00±4.47d 55.60±3.78b 47.88±1.88c VB1 73.40±3.21a 57.00±2.12a 62.80±3.03b 50.00±3.54a 64.20±1.92b 45.60±3.78c 64.66±1.69b 硫脲 28.80±2.68d 54.20±2.59a 71.40±4.16a 47.80±3.35a 52.40±2.19c 42.80±2.59c 41.16±1.28d 2,5-二羟基-1,4-二噻烷 38.80±3.56c 31.20±2.28d 44.00±2.35d 22.20±2.28c 38.20±2.95d 23.40±3.44d 35.30±1.98e 注：不同小写字母表示同列数据差异显著，P<0.05；表3同。 分析感官评价得分与GC-MS检测挥发性成分间相关性发现，肉香味与肉香味成分（相关系数0.84）、花果味成分（相关系数0.95）、异味成分（相关系数0.78）呈现强正相关，与脂肪味成分（相关系数0.61）、坚果味成分（相关系数0.58）呈现中等相关（图3）。肉香味与花果味成分、异味成分强相关，可能是因为归属花果味成分的2-庚酮兼具甜椒味[17]，归属异味成分的已酸还有膻味[18]，上述味道有助肉香味的呈现。葱蒜味与葱蒜味成分呈现强负相关（相关系数−0.97）可能是因为葱蒜味成分的阈值低，当MRPs体系内葱蒜味成分浓度高时，极易体现出强烈葱蒜味，甚至变现出刺激性，给人体带来消极感受。肉香味成分、脂肪味成分、坚果味成分、花果味成分与纯正性呈现正相关，而葱蒜味成分与未知味成分对纯正性负相关，产生上述现象的原因可能是高浓度葱蒜味成分呈现刺激味，如化学味、硫臭味、烂萝卜味。另外，样品中某些未知成分也呈现异味，从而削弱纯正性。综上所述，MRPs中有高浓度肉香味成分、脂肪味成分、坚果味成分、花果味成分与酚香味成分，并有较低浓度葱蒜味成分，有助于获得高品质肉味香精。
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图 3 感官评价得分与GC-MS检测挥发性组分相关系数图Figure 3. Correlation coefficients between sensory evaluation score and volatile compounds detected by GC-MS2.2 糖类对HTSPH的MRPs的挥发性成分与感官特性的影响
如图4所示，不同糖类、HTSPH、L-Cys的MRPs pH有显著差别（P<0.05）。除半乳糖外，戊糖的MRPs的pH均显著低于已糖与双糖的MRPs的pH（P<0.05），这符合戊糖比已糖更易参加美拉德反应的规律[19]；半乳糖具有高美拉德反应活性，在乳制品研究中也有类似报道[20]。由294 nm吸光值与420 nm分别代表美拉德反应中间产物与末期产物的生成量可知[21]，戊糖的美拉德反应中间产物与末期产物均处于前列，这也证实戊糖利于美拉德反应。麦芽糖体系有高吸光度可能是麦芽糖加热分解为2个葡萄糖，其糖浓度高于其他糖类，促进美拉德反应。由各种糖类的峰值处于420~440 nm间且峰值均250以上可知，蛋白、多肽与各种糖类发生美拉德反应，荧光曲线形状不同则与美拉德反应产物的组成有关[22]。
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图 4 不同糖类的MRPs的pH（A）、褐变程度（B）与糖基化程度（C）结果Figure 4. pH (A), brown intensity (B) and glycosylation degree (C) of MRPs produced by various saccharides9种糖与HTSPH、L-Cys的MRPs中共检测出86种挥发性成分，其中肉香味成分15种，脂肪味成分9种，甜味成分7种，烘烤味成分9种，坚果味成分15种，葱蒜味成分8种，花果味成分3种，酚香味成分3种，异味成分6种，未知味成分11种（图5）。戊糖与其他糖类的MRPs在挥发性成分的最大区别是肉香味成分与脂肪味成分，木糖、阿拉伯糖与核糖的MRPs中肉香味成分与脂肪味成分浓度和分别为（69.38±2.75）、（61.59±3.17）、（61.39±2.53）μg/mL，远高于其他糖。推测由于戊糖形成呋喃糖是环状半缩醛，而已糖形成吡喃糖或者呋喃糖（本质为环状半缩酮，且在1位有羟甲基形成的空间位阻），环状半缩醛更易开环反应，因此，戊糖具有更高的反应活性[23]。另外，已糖6位碳原子结构也会影响MRPs组成，之所以鼠李糖的MRPs与其他已糖有较大差异，在于除鼠李糖为L型糖外，由于6位脱氧从羟甲基变成甲基，减少了空间位阻，尤其α-L-鼠李糖，有利于氨基化合物的亲核攻击，提升反应活性。对上述糖类的MRPs进行感官分析发现，木糖、阿拉伯糖、核糖的MRPs具有浓郁的肉香味，且风味异味较少、整体层次丰富协调，故感官评价得分高（表3）。结合GC-MS挥发性成分与感官评价得分，木糖适宜与HTSPH、L-Cys经美拉德反应制作肉味香精。
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图 5 9种糖与芝麻蛋白酶解物、L-Cys的MRPs中挥发物成分聚类热图Figure 5. Heat map with dendrogram of volatile compounds in MRPs produced by reacting 9 types of saccharides with HTSPH and L-Cys表 3 不同糖类的MRPs的感官评价Table 3. Sensory evaluation of MRPs produced by various saccharides项目 肉香味 甜香味 烘烤坚果味 葱蒜味 纯正性 饱满性 总分 木糖 75.80±2.59a 43.00±2.12bc 72.00±3.24b 46.60±3.85a 75.00±3.61abc 77.60±3.36a 69.32±1.34a 阿拉伯糖 70.40±2.97b 44.40±1.95abc 57.20±1.92ef 40.20±3.35bc 77.60±2.88ab 76.20±3.90a 64.76±1.79c 核糖 73.00±2.12ab 45.20±1.92abc 59.00±2.65de 41.80±2.17b 78.80±2.39a 79.20±3.19a 66.90±1.51b 半乳糖 19.60±3.65e 44.20±2.59abc 80.40±1.82a 38.20±3.27bc 73.40±3.21bc 62.40±3.91c 39.66±2.13f 葡萄糖 18.80±1.64e 41.60±3.71c 65.60±2.30c 36.40±4.16cd 77.80±3.56ab 55.20±3.56e 37.06±0.96g 甘露糖 19.00±1.58e 42.40±3.91c 62.20±3.11cd 22.60±3.71e 66.40±2.61e 50.80±3.96f 33.94±1.30h 果糖 18.40±2.70e 37.60±2.61d 55.20±3.70f 33.60±2.97d 71.20±4.44cd 57.60±2.51de 34.72±1.75h 鼠李糖 45.80±1.64c 47.20±2.39a 41.80±2.49g 32.20±2.28d 75.60±3.78abc 68.00±2.12b 49.38±1.11b 麦芽糖 23.80±2.95d 46.40±1.95ab 70.60±2.97b 49.00±2.65a 68.40±2.70de 60.60±3.78cd 45.99±1.06e 2.3 HTSPH、L-Cys与木糖三者比例对MRPs挥发性成分与感官特性的影响
不同比例的HTSPH、L-Cys与木糖生成MRPs的挥发性成分分布见图6。虽然美拉德反应原料与反应条件相同，但受原料比例的影响，MRPs挥发性成分有明显差异。聚类分析发现，11种原料组合形成MRPs可分成5类：第一类S1、S6、S7，其中S6与S7的MRPs组成差异更小，特征表现为：原料中木糖含量接近L-Cys的2倍的同时，S1、S7、S6的L-Cys的含量从30%下降到14.2%，而HTSPH含量从20%增加到59.40%，伴随原料组成变化，MRPs中呈肉香味的硫醇类化合物浓度降低（2-糠硫醇、2-甲基-3-呋喃硫醇），醛、酮、酸与杂环类化合物浓度增加（如辛酸、壬酸、5-乙基噻吩-2-甲醛），这与体系内原料组成变化有关，L-Cys裂解产生H2S，它与木糖脱水产物2-酮基戊二醛反应生成2-甲基-3-呋喃硫醇类化合物[24]，当体系内L-Cys浓度降低时，硫醇类物质相应下降，醛、酮、酸类化合物增加与参与脱羧、脱氨的多肽增加有关[25]；第二类是S3和S9，特征表现为：原料以HTSPH与木糖为主，MRPs挥发性成分中糠醛、脂肪醛（2-甲基丙醛、2-甲基丁醛等）远高于其他各组，糠醛是木糖经焦糖化反应生成[26]，这表明由于原料中木糖比例偏高，过量的木糖进行焦糖化反应，从而影响挥发性成分组成；第三类包括S2和S4，特征表现为：原料以HTSPH为主（占85%），MRPs中有2-壬酮、2-癸酮、癸醛等长链脂肪醛酮类化合物，推测上述产物与过量多肽在加热下的脱氨、脱羧反应有关[25]；这与Eric等[27]发现未添加L-Cys的葵花籽蛋白酶解物与木糖的MRPs中辛醛、壬醛含量高于添加L-Cys的反应体系的结果相符；第四类由S8与S10组成，特征表现为：原料中HTSPH与木糖、硫化物的比例约7:2:1，MRPs中有高浓度的肉香味成分且以二硫醚类为主外，还有多种芳香族与杂环类化合物，如苯甲醛、2-戊基呋喃、5-乙基噻吩-2-甲醛，由于苯甲醛既可以通过苯丙氨酸热解产生[28]，也可以通过与木糖的美拉德反应产生[29]，因此苯甲醛的大量产生表明体系中HTSPH与木糖相对过量；第五类是S5和S11，其原料中L-Cys含量高于木糖，尤其S5中L-Cys是木糖含量的3倍，造成硫元素过剩，形成环八硫烷。
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图 6 混料试验样品的MRPs中挥发性成分聚类热图注：图中左侧括号内文字代表化学物编码。Figure 6. Heat map with dendrogram of volatile compounds in the MRPs of mixture design samples不同比例的HTSPH、L-Cys与木糖生成MRPs的感官评价总分见表4，经混料实验分析，模型高度显著且R2接近于1，故回归模型成立，能客观反映实际情况（表5）。HTSPH、L-Cys、木糖及二者组合与三者组合均能显著影响MRPs的感官特性。获得回归模型如下：
表 4 混料设计实验结果Table 4. Experimental conditions of mixture design样品 X1：HTSPH（%） X2：L-Cys（%） X3：Xylose（%） 感官评价总分 S1 20.00 30.00 50.00 61.42±1.31 S2 85.00 3.00 12.00 58.18±0.54 S3 47.00 3.00 50.00 43.20±1.63 S4 85.00 5.00 10.00 54.92±1.56 S5 60.00 30.00 10.00 41.24±1.67 S6 59.40 14.20 26.40 81.88±0.82 S7 39.70 22.10 38.20 70.96±1.49 S8 72.20 8.60 19.20 79.12±1.53 S9 53.20 8.60 38.20 76.14±1.05 S10 72.20 9.60 18.20 78.52±0.65 S11 59.70 22.10 18.20 68.98±1.06 表 5 混料试验方差分析结果Table 5. Variance analysis of mixture desgin项目 自由度 平方和 调整平方和 调整均方 F值 P值 模型 6 2042.38 2042.384 340.397 1561.13 <0.01 线性项 2 20.47 881.852 440.926 2022.17 <0.01 二次项 3 1893.14 624.483 208.161 954.67 <0.01 X1×X2 1 0.01 51.677 51.677 237.00 <0.01 X1×X3 1 1665.18 214.972 214.972 985.90 <0.01 X2×X3 1 227.95 323.383 323.383 1483.10 <0.01 特殊立方项
（X1×X2×X3）1 128.77 128.769 128.769 590.56 <0.01 残差误差 4 0.87 0.872 0.218 合计 10 2043.26 注：R2=99.96%，调整R2=99.89%，预测R2=98.09%。 Y=−4.88×X1–706.25×X2–412.61×X3+1135.46×X1×X2+1003.07×X1×X3+2575.78×X2×X3–2472.35×X1×X2×X3。
如图7A所示，感官评价的高分区域出现在木糖含量在50%~70%、L-Cys含量在3%~20%，木糖含量在20%~30%之间，图7B更直观表示三种原料比例变化对感官评价得分影响，参照样品（HTSPH:L-Cys:Xylose为0.594:0.142:0.264）相比，增加HTSPH比率并相应减少其他两种原料，感官得分基本无变化，随后感官得分降低；反之减少HTSPH，得分呈现下降趋势，产生上述变化的原因：当HTSPH含量过高时，体系内木糖与L-Cys含量过低，削弱美拉德反应（见样品S2与S4），反之，HTSPH含量过低，会减少肉味香味成分形成（见样品S3）。增加木糖的比率并相应减少另外两种原料，得分稍有上升，随后得分迅速下降；反之，减少木糖含量，得分迅速下降，这是由于木糖浓度过高会发生焦糖化反应，产生糠醛等化合物（见样品S3）[30]，使样品甜味掩盖肉味影响感官评价得分，而木糖浓度过低时，阻碍肉香味成分形成（见样品S5），导致感官评价得分降低。将L-Cys的比例从0.142减少到0.042并增加其他两种原料，感官评价得分增加后，逐渐稳定；反之增加L-Cys会迅速降低感官得分，这与MRPs中硫化物的种类有关，当L-Cys浓度过低，不能形成具有肉味的二硫醚类化合物，导致得分较低，而过量的L-Cys会产生具有刺激味成分如1-甲硫基-2-丁酮、2-甲基-3-戊硫醇（见样品S1），降低感官得分。Minitab预测最佳的原料组合为HTSPH、L-Cys与木糖的比例是65.27%、6.55%、28.18%，最高得分为85.08。按照上述原料配比，做实验验证，获得感官得分为（84.78±0.92），与预测值无显著差异。
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图 7 HTSPH、L-Cys与木糖的MRPs感官评价分响应面（A）与跟踪图（B）Figure 7. Response surface (A) and tracking diagrams (B) of sensory evaluation scores of MRPs prepared by HTSPH,L-Cys and xylose为揭示感官评价得分与MRPs挥发性成分的关系，以挥发性成分为自变量，感官评价得分为因变量进行PLS分析。由于模型R2X=0.718，R2Y=1.000，Q2=0.831，均高于0.5，说明该模型具有良好的稳定性与预测能力[31]，能客观分析风味成分对感官评价得分的贡献。由图8可知，接近80%的风味组分位于50%~100%的解析方差区间，说明模型具有良好的解释性[32−33]。根据组分的变量重要性投影（VIP）大于1，即为关键挥发性成分[31]，体系内共有22种关键挥发性成分，其中与感官得分密切相关的组分有5-甲基-2-噻吩甲醛（R8）、二糠基二硫醚（R4）、2-亚丙烯基环丁烯（CS4）、苯并[b]噻吩-2-醇（WZ10）、5-乙基噻吩-2-甲醛（HG3）、壬酸（ZF6）、十二醛（ZF9）、4,6-二甲基-1H,3H-噻吩并[3,4-c]噻吩（WZ7）、苯甲醛（JG3）、2-糠基2-甲基-3-呋喃基二硫化物（R10）、噻吩（CS6）、2-糠硫醇（R6）。以上化合物中，肉香味成分有4种，葱蒜味成分2种，花果味成分1种，脂肪味成分2种，坚果味成分1种，未知味成分2种，这表明HTSPH制作肉味香精的感官特性是多种挥发成分共同作用的结果，比较上述化合物的气味阈值（图9），推断肉香味成分中二糠基二硫醚（R4）、2-糠基2-甲基-3-呋喃基二硫化物（R10）、2-糠硫醇（R6）对风味会有较大贡献，类似报道也见于熟牛肉、鸡肉与烤肉风味研究[34−36]。
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图 8 HTSPH制作MRPs的感官评价得分与风味成分的Biplot图Figure 8. Biplot for the sensory evaluation score and flavor compounds of MRPs produced by HTSPH3. 结论
通过分析原料种类与配比对HTSPH制作肉味香精的挥发性成分与感官特性的影响发现，当固定木糖与HTSPH的含量，L-Cys的MRPs的感官评分高于其他4种硫化物的MRPs的感官评分，且挥发性成分中有高浓度肉香味成分，故适宜作为HTSPH制作肉香香精的硫化物；根据挥发性成分组成，9种糖与HTSPH、L-Cys的MRPs可以分为两类，戊糖与其他糖，其中戊糖的MRPs中肉香味与脂肪味成分数量多且浓度高，适宜制作肉味香精。与阿拉伯糖、核糖相比，木糖的MRPs除具有浓郁的肉香味外，还伴有愉悦的烘烤坚果味，因而被选定用于制作肉味香精。HTSPH、L-Cys与木糖比例变化会影响MRPs的挥发性成分组成，从而导致不同原料比例的MRP在感官特性上有显著差异，经混料试验确立最佳原料比例：HTSPH、L-Cys与木糖分别为65.27%、6.55%、28.18%。经PLS分析共找出22种关键挥发性成分，其中与感官得分密切相关的组分有5-甲基-2-噻吩甲醛、二糠基二硫醚、2-亚丙烯基环丁烯、苯并[b]噻吩-2-醇、5-乙基噻吩-2-甲醛、壬酸、十二醛、4,6-二甲基-1H,3H-噻吩并[3,4-c]噻吩、苯甲醛、2-糠基2-甲基-3-呋喃基二硫化物、噻吩、2-糠硫醇。
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图 1 不同硫化物的MRPs的pH（A）、褐变程度（B）与糖基化程度（C）
注：不同字母表示数据间差异显著（P<0.05）；图4同。
Figure 1. pH (A)，brown intensity (B) and glycosylation degree (C) of MRPs derived from various sulfides
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图 3 感官评价得分与GC-MS检测挥发性组分相关系数图
Figure 3. Correlation coefficients between sensory evaluation score and volatile compounds detected by GC-MS
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图 4 不同糖类的MRPs的pH（A）、褐变程度（B）与糖基化程度（C）结果
Figure 4. pH (A), brown intensity (B) and glycosylation degree (C) of MRPs produced by various saccharides
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图 5 9种糖与芝麻蛋白酶解物、L-Cys的MRPs中挥发物成分聚类热图
Figure 5. Heat map with dendrogram of volatile compounds in MRPs produced by reacting 9 types of saccharides with HTSPH and L-Cys
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图 6 混料试验样品的MRPs中挥发性成分聚类热图
注：图中左侧括号内文字代表化学物编码。
Figure 6. Heat map with dendrogram of volatile compounds in the MRPs of mixture design samples
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图 7 HTSPH、L-Cys与木糖的MRPs感官评价分响应面（A）与跟踪图（B）
Figure 7. Response surface (A) and tracking diagrams (B) of sensory evaluation scores of MRPs prepared by HTSPH,L-Cys and xylose
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图 8 HTSPH制作MRPs的感官评价得分与风味成分的Biplot图
Figure 8. Biplot for the sensory evaluation score and flavor compounds of MRPs produced by HTSPH
表 1 美拉德反应产物的感官评价标准表
Table 1 Sensory evaluation criterion of maillard reaction products
分数（分） 肉香味 甜香味 烘烤坚果味 葱蒜味 纯正性（硫臭、焦糊、苦味等） 饱满性 80~100 肉香浓郁，逼真
自然甘甜突出，令人愉悦 风味明显、突出、逼真 味道纯正自然，
令人愉悦异味微弱或无 香气协调、醇厚浓郁强烈，
且层次丰富60~80 肉香较浓郁，较
逼真甜香较强，难以掩盖 味道较强，较逼真 味道突出，较逼真，
能接受异味能察觉，但可接受 香气较醇厚强烈，但层次饱满稍差，总体协调 40~60 肉香一般但易察觉，有点失真 甜香强度偏弱，但能
易察觉风味易察觉，稍显失真 味道稍显失真，尚能
接受异味中等，但尚可接受 香气协调性差，层次较少，风味浓郁一般 20~40 肉香较弱且失真 甜香薄弱 风味薄弱 味道较弱、或过强，
有强刺激性异味明显，较难接受 风味寡淡，层次少，或某种味道突出掩盖其他味道 0~20 肉香难以察觉 难以察觉 微弱或无 微弱或强烈至掩盖
肉味异味强烈、突出，难以接受 香气不协调，味道单一、寡淡 权重 0.5 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 
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表 2 不同硫化物的MRPs的感官评价得分
Table 2 Sensory evaluation of MRPs produced by various sulfur-containing substance
硫化物 肉香味 甜香味 烘烤坚果味 葱蒜味 纯正性 饱满性 总分 L-Cys 75.80±2.59a 43.00±2.12c 72.00±3.24a 46.60±3.85a 75.00±3.61a 77.60±3.36a 69.32±1.34a L-Met 49.80±2.86b 47.60±3.85b 49.80±3.70c 33.80±2.28b 43.00±4.47d 55.60±3.78b 47.88±1.88c VB1 73.40±3.21a 57.00±2.12a 62.80±3.03b 50.00±3.54a 64.20±1.92b 45.60±3.78c 64.66±1.69b 硫脲 28.80±2.68d 54.20±2.59a 71.40±4.16a 47.80±3.35a 52.40±2.19c 42.80±2.59c 41.16±1.28d 2,5-二羟基-1,4-二噻烷 38.80±3.56c 31.20±2.28d 44.00±2.35d 22.20±2.28c 38.20±2.95d 23.40±3.44d 35.30±1.98e 注：不同小写字母表示同列数据差异显著，P<0.05；表3同。
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表 3 不同糖类的MRPs的感官评价
Table 3 Sensory evaluation of MRPs produced by various saccharides
项目 肉香味 甜香味 烘烤坚果味 葱蒜味 纯正性 饱满性 总分 木糖 75.80±2.59a 43.00±2.12bc 72.00±3.24b 46.60±3.85a 75.00±3.61abc 77.60±3.36a 69.32±1.34a 阿拉伯糖 70.40±2.97b 44.40±1.95abc 57.20±1.92ef 40.20±3.35bc 77.60±2.88ab 76.20±3.90a 64.76±1.79c 核糖 73.00±2.12ab 45.20±1.92abc 59.00±2.65de 41.80±2.17b 78.80±2.39a 79.20±3.19a 66.90±1.51b 半乳糖 19.60±3.65e 44.20±2.59abc 80.40±1.82a 38.20±3.27bc 73.40±3.21bc 62.40±3.91c 39.66±2.13f 葡萄糖 18.80±1.64e 41.60±3.71c 65.60±2.30c 36.40±4.16cd 77.80±3.56ab 55.20±3.56e 37.06±0.96g 甘露糖 19.00±1.58e 42.40±3.91c 62.20±3.11cd 22.60±3.71e 66.40±2.61e 50.80±3.96f 33.94±1.30h 果糖 18.40±2.70e 37.60±2.61d 55.20±3.70f 33.60±2.97d 71.20±4.44cd 57.60±2.51de 34.72±1.75h 鼠李糖 45.80±1.64c 47.20±2.39a 41.80±2.49g 32.20±2.28d 75.60±3.78abc 68.00±2.12b 49.38±1.11b 麦芽糖 23.80±2.95d 46.40±1.95ab 70.60±2.97b 49.00±2.65a 68.40±2.70de 60.60±3.78cd 45.99±1.06e
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表 4 混料设计实验结果
Table 4 Experimental conditions of mixture design
样品 X1：HTSPH（%） X2：L-Cys（%） X3：Xylose（%） 感官评价总分 S1 20.00 30.00 50.00 61.42±1.31 S2 85.00 3.00 12.00 58.18±0.54 S3 47.00 3.00 50.00 43.20±1.63 S4 85.00 5.00 10.00 54.92±1.56 S5 60.00 30.00 10.00 41.24±1.67 S6 59.40 14.20 26.40 81.88±0.82 S7 39.70 22.10 38.20 70.96±1.49 S8 72.20 8.60 19.20 79.12±1.53 S9 53.20 8.60 38.20 76.14±1.05 S10 72.20 9.60 18.20 78.52±0.65 S11 59.70 22.10 18.20 68.98±1.06
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表 5 混料试验方差分析结果
Table 5 Variance analysis of mixture desgin
项目 自由度 平方和 调整平方和 调整均方 F值 P值 模型 6 2042.38 2042.384 340.397 1561.13 <0.01 线性项 2 20.47 881.852 440.926 2022.17 <0.01 二次项 3 1893.14 624.483 208.161 954.67 <0.01 X1×X2 1 0.01 51.677 51.677 237.00 <0.01 X1×X3 1 1665.18 214.972 214.972 985.90 <0.01 X2×X3 1 227.95 323.383 323.383 1483.10 <0.01 特殊立方项
（X1×X2×X3）1 128.77 128.769 128.769 590.56 <0.01 残差误差 4 0.87 0.872 0.218 合计 10 2043.26 注：R2=99.96%，调整R2=99.89%，预测R2=98.09%。
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