基于GC-MS和GC-IMS技术比较不同种类麦芽的挥发性物质

刘倩; 白艳龙; 贾建华; 肖琳; 王晓娟; 周小龙; 邱然

doi:10.13386/j.issn1002-0306.2023070212

基于GC-MS和GC-IMS技术比较不同种类麦芽的挥发性物质

刘倩^1,,
白艳龙¹,
贾建华¹,
肖琳¹,
王晓娟¹,
周小龙²,
邱然^1, ,

1.
华润雪花啤酒（中国）有限公司，北京 100010
2.
大连工业大学生物工程学院，辽宁大连 116000

详细信息

作者简介:
刘倩（1989−），女，硕士研究生，中级工程师，研究方向：饮料酒感官科学，E-mail：liuqian135@crb.cn

通讯作者:
邱然（1981−），男，博士研究生，高级工程师，研究方向：饮料酒感官科学，E-mail：qiuran@crb.cn。

中图分类号: TS261.2
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出版历程
- 收稿日期: 2023-07-23
- 网络出版日期: 2024-05-20
- 刊出日期: 2024-07-14

Volatile Organic Compounds in Malt Based on GC-MS and GC-IMS Technology

1.
China Resources Snow Breweries, Beijing 100010, China
2.
School of Biological Engineering, Dalian Polytechnic University, Dalian 116000, China

摘要

摘要: 为探究不同种类麦芽中挥发性有机物（Volatile Organic Compounds，VOCs）的差异，本研究以焦香麦芽和饼干麦芽为研究对象，采用气相色谱-质谱联用（Gas Chromatography-Mass Spectrometry，GC-MS）和气相离子迁移谱（Gas Chromatography-ion Mobility Spectrometry，GC-IMS）技术对两种麦芽的VOCs进行检测分析。结果表明：GC-MS技术在焦香和饼干麦芽中共检测出90余种挥发性物质，其中相对含量大于0.01%的化合物有48种，主要包括9种酮类、14种醛类、4种酯类、4种醇类、2种酸类、10种吡嗪类和5种杂环类物质；两种麦芽中醛类和酸类物质含量均远高于其他物质，主要包括2-甲基丁醛、异戊醛和乙酸等；饼干麦芽中吡嗪类物质更丰富，尤其2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡和2-乙基-3,5-二甲基吡嗪。GC-IMS技术在两种麦芽中共检测出135种化合物，定性鉴别出80种，以小分子的醇类、酮类、醛类和酯类为主，吡嗪类和杂环类物质种类较少。两种技术检测结果均表明两种麦芽中的VOCs种类接近，但含量存在明显差异。焦香麦芽中酯类、醇类和醛类物质含量相对较高，饼干麦芽中吡嗪类和酮类物质含量较丰富。主成分分析（Principal Component Analysis，PCA）结合指纹图谱相似度表明GC-MS和GC-IMS技术均能够有效区分焦香麦芽和饼干麦芽。综上，GC-MS与GC-IMS两种技术结合可以更全面地解析麦芽样品中的挥发性物质组成，为麦芽的VOCs研究提供有力的检测技术支持。
- 气相离子迁移谱 /
- 气质联用 /
- 麦芽 /
- 指纹图谱 /
- 主成分分析
Abstract: In order to explore the differences of volatile organic compounds (VOCs) in different malts, roasted malt and biscuit malt were detected by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and gas chromatography-ion mobility spectrometry (GC-IMS) respectively. The results showed that more than 90 kinds of VOCs in both roasted and biscuit malt were identified by GC-MS, and 48 kinds of VOCs had relative amounts greater than 0.01%, which mainly included 9 ketones, 14 aldehydes, 4 esters, 4 alcohols, 2 acids, 10 pyrazines and 5 heterocyclic substances. The relative content of aldehydes and acids in roasted malt and biscuit malt were much higher than other compounds, including 2-mmethylbutanal, iso-valeraldehyde and acetic acid. The pyrazines in biscuit malt were richer than roasted malt, especially 2-methylpyrazine, 2,5-dimethylpyrazine, and 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine. 135 kinds of VOCs in malt were detected by GC-IMS, and 80 kinds of compound were identified, which concentrated on alcohols, ketones, aldehydes and esters with smaller molecule. The types of pyrazine and heterocyclic substances in malt were not abundant. The results from GC-MS and GC-IMS showed that types of VOCs in roasted malt and biscuit malt were similar, while the contents had significant differences. The esters, alcohols and aldehydes were richer in roasted malt, while the biscuit malt had higher contents of pyrazines and ketones. The principal component analysis (PCA) and fingerprint similarity analysis showed that both GC-MS and GC-IMS technique could distinguish between roasted and biscuit malt effectively. In conclusion, the combination of GC-MS and GC-IMS techniques could provide a comprehensive approach to analyze the composition of VOCs, and offers strong technical support for VOCs researches in malt.
- gas chromatography-ion mobility spectrometry /
- gas chromatography-mass spectrometer /
- malt /
- fingerprint /
- principal component analysis

HTML全文

啤酒作为世界第三大饮品，是一种富含CO₂且略带苦味的低酒精饮料。由于啤酒酿造所用的原辅料种类、用料比例、酵母类型等选择性较多，导致酿造工艺也千差万别，最终形成了啤酒独特的感官品质，其中挥发性风味物质是评价啤酒质量好坏的重要指标之一^[1−3]。麦芽作为啤酒酿造的主要原料，对啤酒整体风味特征具有重要的影响，目前已有报道麦芽中共检测出250多种挥发性风味物质^[4]。经过高温焙焦工艺，麦芽中的有机物质成分经历复杂的化学反应，可产生各类风味物质，主要包括美拉德反应产物吡嗪类物质、Strecker醛类、酚类物质、硫化物以及脂类氧化产物等，其中前两类是麦芽关键风味的主要贡献者^[5]。

麦芽中VOCs检测主要采用现代分析仪器，如液相色谱、气相色谱（gas chromatography，GC）、液质联用（liquid chromatography-mass spectrometry，LC-MS）、气相色谱-质谱联用（Gas Chromatography-Mass Spectrometry，GC-MS）、电子鼻、气相色谱嗅闻仪联用（gas chromatographic-olfactory-mass spectrometry，GC-O-MS）等^[6−9]。目前，麦芽中挥发性有机物（Volatile Organic Compounds，VOCs）方面的研究已有诸多报道，王晓会等^[10]采用GC-MS技术跟踪检测啤酒酿造过程中16种麦芽香气组分的含量变化，发现吡嗪类物质在酿造阶段含量变化不明显，麦芽酚和2-乙酰吡咯在煮沸过程含量显著增加，菠萝酮在煮沸过程中有所损失。于淼等^[11]采用GC-O-MS对六款特种麦芽的风味物质和感官特性进行分析，研究发现随着特种麦芽颜色的加深，其甜香果香逐渐降低，咖啡味和烟熏味逐渐增加。赵川艳等^[12]通过GC-MS技术研究制麦工艺对麦芽中风味物质的影响，得到麦芽风味物质在制麦过程中的变化规律。近年来，气相离子迁移谱（Gas Chromatography-ion Mobility Spectrometry，GC-IMS）作为一种新的联用技术在风味研究领域应用广泛，该技术根据气相离子在电场中迁移速率的不同而进行识别，使得气相色谱分离后得到的化学信息更加丰富，已在黄酒品牌和酒龄鉴别^[13−16]、陈酿时间对白酒香气影响^[17−18]以及果酒^[19−22]、葡萄酒^[23−25]和白兰地^[26−29]等酒精饮料的风味组成研究方面被广泛应用。然而，目前GC-IMS技术在麦芽VOCs方面的研究少有报道。

本文以焦香麦芽和饼干麦芽为研究对象，同时采用GC-MS和GC-IMS技术，对麦芽中的VOCs进行检测分析，明确不同种类麦芽的VOCs种类及含量差异，为麦芽在啤酒酿造中的应用增添理论依据。

1. 材料和方法

1.1 材料与仪器

麦芽　由澳大利亚大麦制成的特种麦芽，包括焦香麦芽和饼干麦芽，购于中粮大连麦芽厂。

7890-5975C型GC-MS联用仪、FFAP色谱柱60 m×0.32 mm×0.25 μm（配备于GC-MS）　美国Agilent公司；FlavourSpec^® GC-IMS　德国G.A.S.公司；MXT-WAX 30 m×0.53 mm×1.0 μm（配备于GC-IMS）　美国RESTEK公司；CAR/PDMS萃取头、自动进样装置　瑞士PAL System公司；麦芽粉碎机　德国Buhler公司。

1.2 实验方法

1.2.1 样品前处理

取适量麦芽样品倒入粉碎机中粉成细粉，每个样品分别称取5.00、1.00 g麦芽细粉至20 mL顶空瓶中，分别用于GC-MS和GC-IMS检测。

1.2.2 GC-MS检测条件

1.2.2.1 进样方式

自动固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）进样；萃取温度：60 ℃；萃取时间：30 min；进样口解析时间：5 min。

1.2.2.2 GC条件

载气：氦气，恒流模式；进样口温度250 ℃；分流比：10:1；程序升温：初始温度35 ℃，保持3min；以5 ℃/min升温至85 ℃，保持2 min；4 ℃/min升温至200 ℃，保持5 min；6 ℃/min升温至240 ℃，保持3 min。

1.2.2.3 MS条件

EI电离源；电离电压：70 eV；传输线温度：280 ℃；离子源温度：230 ℃；四级杆温度：150 ℃；溶剂延迟时间：1 min；扫描范围：40～500 m/z。

1.2.3 GC-IMS条件

1.2.3.1 进样条件

进样方式：自动顶空进样；孵育温度：40 ℃；孵育时间：15 min；加热方式：振荡加热；孵化转速：500 r/min；进样体积：500 μL；进样针温度：85 ℃。

1.2.3.2 GC条件

谱柱温：60 ℃；载气：高纯氮气；初始流速2.0 mL/min保持2 min，在2~10 min内线性增至10 mL/min，10~30 min内线性增至100 mL/min，保持10 min。

1.2.3.3 IMS条件

检测器温度：45 ℃；漂移管长度：9.8 cm；管内线性电压：400 V/cm；漂移管温度：45 ℃；漂移气：高纯氮气；漂移气流速：150 mL/min。

1.3 数据处理

所有样品平行测定3次，采用GC-MS数据处理软件中内置的NIST库对麦芽样品的谱图进行VOCs定性检索，使用GC-IMS Library Search软件（内置的NIST和IMS数据库）对麦芽样品的GC-IMS谱图进行VOCs定性检索。采用SPSS Statistics 26.0 软件进行Duncan法多重比较检验进行差异显著性分析（P<0.05），定量结果以平均值±标准差形式。采用GC-IMS仪器配套分析软件中的Reporter插件绘制二维谱图、Gallery Plot插件绘制指纹图谱、Matching matrix插件进行指纹图谱相似度分析。采用Origin 2022软件进行PCA分析。

2. 结果与分析

2.1 GC-MS分析麦芽的VOCs

图1为焦香麦芽和饼干麦芽的GC-MS总离子流（total ion chromatogram，TIC）图，由图可知两种麦芽中VOCs种类很接近，但各物质对应的峰高值存在明显差异，即各物质含量不同。两种麦芽共分离检测出90余种挥发性有机物，表1为峰面积占比大于0.01%的化合物信息，主要包括9种酮类、14种醛类、4种酯类、4种醇类、2种酸类、10种吡嗪类和5种杂环类物质等48种物质成分，其中32种物质相对含量有显著（P<0.05）差异。将定性出的所有物质分类后比较其相对含量差异，结果如图2，可知麦芽中的醛类和酸类含量远高于其他物质，其中饼干麦芽中醛类含量占比33.75%，酸类含量占比18.35%；焦香麦芽中醛类含量占比35.31%，酸类含量占比22.18%。麦芽中醛类物质主要包括：2-甲基丁醛、异戊醛、正己醛、正戊醛、反-2-辛烯醛、糠醛等，前三种醛类含量尤其丰富。酸类物质主要包括乙酸和正己酸等，焦香麦芽中乙酸含量高达15.76%，饼干麦芽中乙酸含量达9.57%，正己酸在麦芽中含量相对略低，饼干麦芽中正己酸含量显著高于焦香麦芽。两种麦芽中吡嗪类和杂环类物质含量也较丰富，饼干麦芽中吡嗪类物质含量显著高于焦香麦芽（P<0.05），焦香麦芽中杂环类物质显著高于饼干麦芽（P<0.05）。吡嗪类和杂环类物质也是焦香麦芽和饼干麦芽特征风味的主要呈香物质^[2−3]。吡嗪类物质中2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪和2-乙基-3,5-二甲基吡嗪、2-丁基-3-甲基吡嗪和2-乙基-6-甲基吡嗪含量相对较高。饼干麦芽中吡嗪类物质含量占比8.07%，而在焦香麦芽中占比仅有3.23%，这也是饼干麦芽香气更丰富的原因所在。麦芽中杂环类物质占比较低，不足5.00%，其中焦香麦芽中杂环类物质含量相对更高。饼干麦芽中吡嗪类和酮类含量高于焦香麦芽，而醛类、酯类、硫化物和酸类含量相对较低，两种麦芽中的醇类化合物含量相差不大。

图 1 不同麦芽总离子流图谱

Figure 1. TIC pattern of different malt

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表 1 GC-MS检测麦芽中挥发性物质的峰面积百分含量

Table 1. Peak area percentage of volatile organic compounds in malt detected by GC-MS

	序号	化合物名称	CAS号	分子式	峰面积（%）		匹配度（%）
	序号	化合物名称	CAS号	分子式	焦香	饼干	匹配度（%）
酮类	1	丙酮	67-64-1	C₃H₆O	0.59±0.06^a	0.27±0.03^b	75.41
	2	丁酮	78-93-3	C₄H₈O	0.73±0.03^a	0.37±0.11^b	86.43
	3	2,3-戊二酮	600-14-6	C₅H₈O₂	0.09±0.00^a	0.06±0.00^b	60.80
	4	2-庚酮	110-43-0	C₇H₁₄O	0.47±0.11^a	0.63±0.12^b	48.54
	5	2-甲基四氢呋喃-3-酮	3188-00-9	C₅H₈O₂	0.43±0.09^a	0.48±0.08^a	67.08
	6	羟基丙酮	116-09-6	C₃H₆O₂	0.47±0.07^a	0.47±0.04^a	73.40
	7	3-辛烯-2-酮	18402-82-9	C₈H₁₄O	0.29±0.00^a	1.14±0.24^b	40.00
	8	乙酸基丙酮	592-20-1	C₅H₈O₃	0.31±0.00^a	0.28±0.00^a	61.06
	9	2-吡咯烷酮	616-45-5	C₄H₇NO	0.17±0.00^a	0.17±0.00^a	40.63
醛类	10	乙醛	75-07-0	C₂H₄O	0.13±0.00^a	0.08±0.00^b	42.61
	11	异丁醛	78-84-2	C₄H₈O	1.90±0.36^a	0.18±0.00^b	74.90
	12	2-甲基丁醛	96-17-3	C₅H₁₀O	9.56±0.31^a	6.69±0.37^b	72.14
	13	异戊醛	590-86-3	C₅H₁₀O	7.72±0.37^a	6.41±0.28^a	77.76
	14	正戊醛	110-62-3	C₅H₁₀O	0.80±0.07^a	1.34±0.21^b	84.38
	15	正己醛	66-25-1	C₆H₁₂O	4.94±0.16^a	5.88±0.40^a	61.32
	16	庚醛	111-71-7	C₇H₁₄O	0.23±0.00^a	0.52±0.05^b	60.05
	17	正辛醛	124-13-0	C₈H₁₆O	1.33±0.04^a	0.23±0.01^b	42.30
	18	反-2-辛烯醛	2548-87-0	C₈H₁₄O	2.33±0.26^a	2.14±0.03^a	44.51
	19	（E,E）-2,4-庚二烯醛	4313-03-5	C₇H₁₀O	0.11±0.00^a	0.14±0.00^a	54.35
	20	可可醛	35158-25-9	C₁₀H₁₈O	2.18±0.12^a	0.20±0.00^b	48.26
	21	糠醛	98-01-1	C₅H₄O₂	2.07±0.34^a	2.44±0.06^a	77.40
	22	苯甲醛	100-52-7	C₇H₆O	0.72±0.06^a	0.75±0.16^a	75.29
	23	5-甲基呋喃醛	620-02-0	C₆H₆O₂	0.23±0.04^a	0.30±0.05^b	86.23
酯类	24	癸酸乙酯	110-38-3	C₁₂H₂₄O₂	0.92±0.06^a	0.79±0.04^b	82.34
	25	γ-丁内酯	96-48-0	C₄H₆O₂	0.76±0.01^a	0.38±0.00^b	76.25
	26	γ-己内酯	695-06-7	C₆H₁₀O₂	0.11±0.00^a	0.12±0.00^a	61.96
	27	乙酸苯乙酯	103-45-7	C₁₀H₁₂O₂	0.62±0.00^a	0.45±0.04^a	59.06
醇类	28	正戊醇	71-41-0	C₅H₁₂O	0.75±0.03^a	0.89±0.23^a	72.53
	29	顺-2-戊烯醇	1576-95-0	C₅H₁₀O	0.05±0.00^a	0.15±0.00^b	49.56
	30	5-甲基-2-呋喃甲醇	3857-25-8	C₆H₈O₂	0.11±0.00^a	0.05±0.00^b	43.61
	31	苯乙醇	60-12-8	C₈H₁₀O	0.59±0.05^a	0.27±0.00^b	72.14
酸类	32	乙酸	64-19-7	C₂H₄O₂	15.76±0.57^a	9.57±0.45^b	98.26
酸类	33	正己酸	142-62-1	C₆H₁₂O₂	1.21±0.05^a	4.50±0.26^b	91.22
吡嗪类	34	2-甲基吡嗪	109-08-0	C₅H₆N₂	0.33±0.08^a	1.60±0.11^b	69.40
	35	2,5-二甲基吡嗪	123-32-0	C₆H₈N₂	0.20±0.00^a	1.19±0.06^b	78.13
	36	2-丁基-3-甲基吡嗪	108-50-9	C₆H₈N₂	0.26±0.00^a	0.84±0.03^b	67.45
	37	2-乙基吡嗪	13925-00-3	C₆H₈N₂	0.28±0.00^a	0.69±0.03^b	59.96
	38	2,3-二甲基吡嗪	5910-89-4	C₆H₈N₂	0.57±0.06^a	0.54±0.04^a	75.03
	39	2,6-二甲基吡嗪	13925-03-6	C₇H₁₀N₂	0.22±0.00^a	0.36±0.07^b	69.86
	40	2-乙基-6-甲基吡嗪	13925-03-6	C₇H₁₀N₂	0.34±0.05^a	0.73±0.13^b	46.12
	41	3-乙基-2-甲基吡嗪	15707-23-0	C₇H₁₀N₂	0.18±0.00^a	0.53±0.12^b	49.50
	42	2-乙基-3,5-二甲基吡嗪	13925-07-0	C₈H₁₂N₂	0.44±0.13^a	1.24±0.26^b	65.64
	43	2-异戊基吡嗪	13925-07-0	C₈H₁₂N₂	0.41±0.06^a	0.35±0.00^b	46.43
杂环化合物	44	2-甲基呋喃	534-22-5	C₅H₆O	0.06±0.00^a	0.04±0.00^a	43.68
	45	2-戊基呋喃	3777-69-3	C₉H₁₄O	0.67±0.08^a	0.99±0.09^a	88.82
	46	2-乙酰基呋喃	1192-62-7	C₆H₆O₂	0.59±0.01^a	0.84±0.03^b	82.84
	47	2-乙酰吡咯	109-97-7	C₄H₅N	0.09±0.00^a	0.13±0.00^b	45.55
	48	1-甲酰吡咯烷	3760-54-1	C₅H₉NO	0.18±0.04^a	0.36±0.01^b	67.53
注：表中仅列出峰面积占比大于0.01%的化合物，结果为均值±标准差，同行不同字母表示不同样品之间存在显著性差异（P<0.05）。

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图 2 不同麦芽中挥发性物质的峰面积百分比

注：不同小写字母表示，数据差异显著，P<0.05。

Figure 2. Peak area percentage of volatile organic compounds in different malt

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PCA分析是一种无监督的降维分析方法，能够在新的坐标空间反映了数据的聚集状态，利于从整体上发现离散样本^[30]。对GC-MS鉴定出的VOCs进行PCA分析，结果如图3所示，可知两个主成分贡献率之和为95.5%，能够代表两种麦芽的原始信息。饼干麦芽和焦香麦芽在PC1水平上被明显区分开，分别位于PC1轴两侧，说明GC-MS技术能够对不同种类麦芽进行较好地分类鉴别。

图 3 不同麦芽中挥发性物质的PCA分析

Figure 3. Principal component analysis of volatile organic compounds in different malt

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2.2 GC-IMS分析麦芽的VOCs

为直观对比两种麦芽中VOCs的差异，选取焦香麦芽为参比样品，饼干麦芽的谱图则在扣减参比样品信号的基础上进行显示。如果两种麦芽中的VOCs含量一致，则扣减后饼干麦芽的背景为白色；若VOCs的浓度高于参比样品，背景则为红色；若VOCs的浓度低于参比样品，背景则为蓝色。二者浓度差异越大，红色或蓝色越明显。采用差异对比模式后的结果如图4所示，可以明显看出图4中红色方框区域白色背景较少，红色和蓝色背景较多且明显，说明保留时间在200～1600 s，迁移时间在1.0～2.0 ms区域内的麦芽VOCs信号较强，含量差异较大。

图 4 麦芽挥发性有机物GC-IMS二维图谱

Figure 4. Two-dimensional spectra of volatile organic compounds in different malt detected by GC-IMS

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两种不同麦芽中共检测到135种化合物，其中定性出80种（见表2），VOCs以醇类、酮类、醛类和酯类等小分子化合物为主，部分化合物存在单聚体、二聚体，甚至三聚体形式，主要包括3-羟基-2-丁酮、庚二酮、异戊烯醛、2,5-二甲基吡嗪、2-甲基吡嗪和2-丁醇等20种物质。通过Gallery Plot插件对其分析得到麦芽的指纹图谱（图4），图中每一行中的每个点代表样品中检测到的挥发性物质，每一列中每个点代表同一挥发性物质在不同样品中含量，颜色越深表示峰强度越大，含量越高，以数字标记化合物名称代表该物质未被定性。从已识别的化合物可以直观看出，两种麦芽挥发性物质种类接近但含量上存在明显差异。

表 2 GC-IMS检测麦芽中挥发性物质的峰体积百分比

Table 2. Peak volume percentage of volatile organic compounds in malt detected by GC-IMS

序号	化合物名称	CAS号	分子式	保留时间（s）	迁移时间（ms）	备注	峰体积（%）
序号	化合物名称	CAS号	分子式	保留时间（s）	迁移时间（ms）	备注	焦香麦芽	饼干麦芽
1	苯甲醛	100-52-7	C₇H₆O	1306.967	1.1502		0.55±0.08^a	0.88±0.04^b
2	乙酸	64-19-7	C₂H₄O₂	1178.190	1.1590		7.76±0.21^a	5.29±0.43^b
3	顺-2-戊烯-1-醇	1576-95-0	C₅H₁₀O	847.567	0.9522		0.34±0.02^a	0.49±0.03^b
4	3-羟基-2-丁酮	513-86-0	C₄H₈O₂	785.272	1.0611	M	1.29±0.11^a	0.83±0.05^b
5	3-羟基-2-丁酮	513-86-0	C₄H₈O₂	784.113	1.3303	D	2.83±0.09^a	1.35±0.08^b
6	正己醇	111-27-3	C₆H₁₄O	906.540	1.3307		0.25±0.07^a	0.25±0.00^a
7	异戊烯醛	107-86-8	C₅H₈O	669.192	1.0952	M	0.19±0.00^a	0.28±0.00^b
8	异戊烯醛	107-86-8	C₅H₈O	667.674	1.3622	D	0.12±0.00^a	0.12±0.00^a
9	庚二酮	110-43-0	C₇H₁₄O	637.949	1.2627	M	0.38±0.12^a	0.40±0.06^a
10	庚二酮	110-43-0	C₇H₁₄O	638.982	1.6312	D	0.82±0.06^a	1.23±0.10^b
11	4-甲基-3-戊烯-2-酮	141-79-7	C₆H₁₀O	558.259	1.1225	M	0.72±0.04^a	0.47±0.03^b
12	4-甲基-3-戊烯-2-酮	141-79-7	C₆H₁₀O	556.468	1.4459	D	0.20±0.00^a	0.26±0.00^a
13	4-甲基-2-戊酮	108-10-1	C₆H₁₂O	389.538	1.4860		0.50±0.10^a	0.64±0.01^b
14	2-戊酮	107-87-9	C₅H₁₀O	361.406	1.3693		2.05±0.03^a	2.44±0.10^a
15	戊醛	110-62-3	C₅H₁₀O	363.875	1.4307		0.57±0.04^a	0.97±0.18^b
16	异丁酸乙酯	97-62-1	C₆H₁₂O₂	348.816	1.5639		0.15±0.00^a	0.14±0.00^a
17	2-丁酮	78-93-3	C₄H₈O	306.123	1.2490		3.84±0.15^a	3.71±0.09^a
18	乙酸乙酯	141-78-6	C₄H₈O₂	295.956	1.3394		4.37±0.32^a	3.86±0.20^b
19	丙醛	123-38-6	C₃H₆O	253.564	1.1449		2.00±0.09^a	2.37±0.09^a
20	丙酮	67-64-1	C₃H₆O	262.741	1.1103		5.78±0.34^a	6.32±0.37^a
21	乙酸-2-甲基丁酯	624-41-9	C₇H₁₄O₂	532.425	1.3016	M	0.33±0.01^a	0.07±0.00^b
22	乙酸-2-甲基丁酯	624-41-9	C₇H₁₄O₂	533.436	1.7373	D	0.11±0.00^a	0.01±0.00^b
23	正丁醇	71-36-3	C₄H₁₀O	568.558	1.1802	M	0.79±0.012^a	0.60±0.02^b
24	正丁醇	71-36-3	C₄H₁₀O	567.357	1.3828	D	0.42±0.07^a	0.35±0.02^a
25	乙醛	75-07-0	C₂H₄O	231.911	0.9846		1.73±0.06^a	1.31±0.14^b
26	3-甲硫基丙醛	3268-49-3	C₄H₈OS	1126.053	1.0908		0.64±0.10^a	0.20±0.00^b
27	2-乙酰基呋喃	1192-62-7	C₆H₆O₂	1279.510	1.4418	M	0.19±0.00^a	0.20±0.00^a
28	2-乙酰基呋喃	1192-62-7	C₆H₆O₂	1276.789	1.1176	D	0.64±0.04^a	1.39±0.46^b
29	5-甲基-2（3H）-呋喃酮	591-12-8	C₅H₆O₂	1057.839	1.1258		0.35±0.01^a	0.21±0.03^b
30	壬醛	124-19-6	C₉H₁₈O	978.375	1.4761		0.59±0.03^a	0.51±0.10^a
31	环己酮	108-94-1	C₆H₁₀O	782.623	1.4563		0.26±0.01^a	0.14±0.00^b
32	己酸丙酯	626-77-7	C₉H₁₈O₂	833.825	1.4008		0.20±0.00^a	0.24±0.00^a
33	反-2-庚烯醛	18829-55-5	C₇H₁₂O	843.543	1.2566		0.33±0.02^a	0.05±0.00^b
34	2-甲基丁酸丁酯	15706-73-7	C₉H₁₈O₂	699.122	1.8996		1.88±0.06^a	2.12±0.03^b
35	羟基丙酮	116-09-6	C₃H₆O₂	810.737	1.2276		2.16±0.22^a	1.22±0.02^b
36	异戊醇	123-51-3	C₅H₁₂O	675.117	1.4896		0.58±0.11^a	0.54±0.04^a
37	2-戊基呋喃	3777-69-3	C₉H₁₄O	707.593	1.2507		1.04±0.08^a	1.12±0.02^a
38	1-戊烯-3-醇	616-25-1	C₅H₁₀O	598.906	0.9410		0.73±0.13^a	0.49±0.01^b
39	1-丙醇	71-23-8	C₃H₈O	418.985	1.1079	M	0.48±0.09^a	0.22±0.01^b
40	1-丙醇	71-23-8	C₃H₈O	417.521	1.2555	D	0.41±0.03^a	0.43±0.00^a
41	2-丁醇	78-92-2	C₄H₁₀O	401.174	1.1512	M	0.97±0.13^a	1.19±0.05^b
42	2-丁醇	78-92-2	C₄H₁₀O	399.710	1.3252	D	0.24±0.03^a	0.29±0.00^a
43	2-丁醇	78-92-2	C₄H₁₀O	398.002	1.3902	T	2.56±0.26^a	1.30±0.04^b
44	二甲基硫	75-18-3	C₂H₆S	245.737	0.9633	M	0.86±0.33^a	0.14±0.00^b
45	二甲基硫	75-18-3	C2H6S	242.704	1.1198	D	0.68±0.15^a	0.29±0.02^b
46	异丁醛	78-84-2	C₄H₈O	259.927	1.2790		1.63±0.05	1.11±0.13
47	异戊醛	590-86-3	C₅H₁₀O	313.157	1.4005		0.09±0.00^a	0.46±0.05^b
48	反-2-辛烯醛	2548-87-0	C₈H₁₄O	1049.205	1.3358		0.13±0.00^a	0.35±0.01^b
49	2,3,5-三甲基吡嗪	14667-55-1	C₇H₁₀N₂	985.485	1.1652		0.10±0.00^a	0.43±0.02^b
50	2,6-二甲基吡嗪	108-50-9	C₆H₈N₂	845.389	1.1411		0.04±0.00^a	0.18±0.00^b
51	2,3-二甲基-5-乙基吡嗪	15707-34-3	C₈H₁₂N₂	1082.875	1.2332		0.04±0.00^a	0.21±0.00^b
52	噻唑	288-47-1	C₃H₃NS	733.566	1.0268		0.06±0.00^a	0.08±0.00^a
53	反式-2-戊烯醛	1576-87-0	C₅H₈O	515.634	1.1122		0.03±0.00^a	0.05±0.00^b
54	环戊酮	120-92-3	C₅H₈O	551.884	1.0998		0.14±0.00^a	0.21±0.03^b
55	乙酸丙酯	109-60-4	C₅H₁₀O₂	355.513	1.4790		0.04±0.00^a	0.07±0.00^b
56	乳酸乙酯	97-64-3	C₅H₁₀O₃	888.840	1.1405	M	0.54±0.14^a	0.22±0.00^b
57	乳酸乙酯	97-64-3	C₅H₁₀O₃	888.840	1.5380	D	0.07±0.00^a	0.03±0.00^b
58	正戊醇	71-41-0	C₅H₁₂O	737.170	1.2564	M	1.06±0.36^a	0.89±0.07^b
59	正戊醇	71-41-0	C₅H₁₂O	737.170	1.5184	D	0.55±0.06^a	0.93±0.06^b
60	庚醛	111-71-7	C₇H₁₄O	645.431	1.3302	M	0.36±0.00^a	0.27±0.00^b
61	庚醛	111-71-7	C₇H₁₄O	646.618	1.6993	D	0.06±0.00^a	0.06±0.00^a
62	异丁醇	78-83-1	C₄H₁₀O	488.656	1.1717	M	0.53±0.12^a	0.23±0.05^b
63	异丁醇	78-83-1	C₄H₁₀O	485.011	1.3740	D	1.19±0.27^a	0.48±0.06^b
64	己醛	66-25-1	C₆H₁₂O	470.098	1.2654	M	0.46±0.10^a	0.23±0.00^b
65	己醛	66-25-1	C₆H₁₂O	469.435	1.5684	D	2.70±0.28^a	3.91±0.25^b
66	1-戊烯-3-酮	1629-58-9	C₅H₈O	373.328	1.0829		0.03±0.00^a	0.04±0.00^a
67	2,5-二甲基吡嗪	123-32-0	C₆H₈N₂	833.388	1.1144	M	0.14±0.00^a	0.77±0.05^b
68	2,5-二甲基吡嗪	123-32-0	C₆H₈N₂	836.488	1.5027	D	0.02±0.00^a	0.26±0.02^b
69	2-甲基四氢呋喃-3-酮	3188-00-9	C₅H₈O₂	760.519	1.0748	M	0.48±0.06^a	0.49±0.03^a
70	2-甲基四氢呋喃-3-酮	3188-00-9	C₅H₈O₂	755.868	1.4293	D	0.83±0.14^a	0.34±0.07^b
71	γ-丁内酯	96-48-0	C₄H₆O₂	1791.197	1.0831	M	3.54±0.29^a	3.57±0.12^a
72	γ-丁内酯	96-48-0	C₄H₆O₂	1779.599	1.3028	D	1.73±0.25^a	1.41±0.08^b
73	丙酸	79-09-4	C₃H₆O₂	1540.193	1.1120		1.90±0.07^a	3.09±0.04^b
74	糠醛	98-01-1	C₅H₄O₂	1166.138	1.3392		1.46±0.01^a	2.97±0.09^b
75	2-乙基-6-甲基吡嗪	13925-03-6	C₇H₁₀N₂	957.371	1.1723		0.05±0.00^a	0.18±0.00^b
76	2-甲基吡嗪	109-08-0	C₅H₆N₂	759.977	1.0939	M	0.31±0.01^a	0.59±0.06^b
77	2-甲基吡嗪	109-08-0	C₅H₆N₂	754.520	1.3885	D	0.14±0.00^a	0.44±0.08^b
78	丙酮酸乙酯	617-35-6	C₅H₈O₃	725.345	1.1531		0.02±0.00^a	0.04±0.00^b
79	乙酸丁酯	123-86-4	C₆H₁₂O₂	456.438	1.2378	M	0.23±0.01^a	0.25±0.07^a
80	乙酸丁酯	123-86-4	C₆H₁₂O₂	457.033	1.6153	D	0.03±0.00^a	0.03±0.00^a
注：M代表单体；D代表二聚体；T代表三聚体；同行不同字母表示不同样品之间存在显著性差异（P<0.05）。

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图5红框中的化合物在焦香麦芽中的含量要明显高于饼干麦芽，包括2-甲基丁酸丁酯、乙酸-2-甲基丁酯、己酸丙酯、乳酸乙酯、二甲基硫、2-甲基四氢呋喃-3-酮、环己酮、3-羟基-2-丁酮、3-甲硫基丙醛、1-丙醇、异戊醇、异丁醇、正丁醇、壬醛、异戊醛、异丁醛和乙酸等17种物质。GC-MS检测结果也显示异丁醛、异戊醛和乙酸在焦香麦芽中含量较高。黄框中的化合物在饼干麦芽中的含量则相对更高，主要是吡嗪类、醛类、酯类和酮类物质，包括2,5-二甲基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、2-甲基吡嗪、2,3-二甲基-5-乙基-吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2-乙酰基呋喃、2-戊基呋喃、反-2-戊烯醛、反-2-辛烯醛、反-2-庚烯醛、异戊烯醛、糠醛、苯甲醛、己醛、戊醛、丙醛、丙酸、噻唑、正己醇、正戊醇、顺-2-戊烯-1-醇、2-丁醇、环戊酮、庚二酮、2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、1-戊烯-3-酮、2-丁酮、4-甲基-3-戊烯-2酮、羟基丙酮、丙酮、丙酮酸乙酯、乙酸丙酯、异丁酸乙酯和乙酸乙酯等36种物质。GC-IMS检测结果也同样表明吡嗪类、呋喃类等物质在饼干麦芽中含量较高，这可能与饼干麦芽制备时焙烤温度较焦香麦芽高且时间较长有关^[31]。麦芽制备过程伴随着焦糖化和美拉德反应等非酶褐变反应，焙烤温度较低时，还原糖和氨基酸生成的化合物只含有碳、氢和氧的化合物，以酮、缩醛和呋喃为主，随着焙烤温度的逐渐升高，美拉德反应经过一系列复杂的途径，形成许多中间反应产物，如乙酰基、呋喃、吡咯和吡嗪等^[32−33]，GC-MS检测结果也印证了这一结论。

图 5 不同麦芽挥发性有机物GC-IMS指纹图谱

Figure 5. Fingerprint of volatile organic compounds in different malt detected by GC-IMS

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对GC-IMS定性出的麦芽VOCs进行PCA分析（见图6），数据经降维后，主成分1贡献率达到90.7%，主成分2贡献率为3.6%，两个主成分贡献率之和为94.3%，整体上能够代表原始样本的绝大部分数据信息。两种麦芽样品分别位于PCA图中相对独立的区域，并且重复性较好，说明焦香麦芽和饼干麦芽挥发性物质差异明显，这也与于淼等^[11]的研究结果吻合。同时采用最近邻算法，结合欧氏距离对指纹图谱相似度进行分析，结果见图7，焦香麦芽和饼干麦芽所在区域距离较远，说明指纹图谱相似度较低，挥发性物质含量差异大，与PCA分析结果吻合。

图 6 不同麦芽中挥发性物质的PCA分析

Figure 6. Principal component analysis of volatile organic compounds in different malt

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图 7 不同麦芽的最近邻-欧氏距离

Figure 7. Nearest neighbor-Euclidean distance diagram of different malt

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3. 结论

本文利用GC-MS和GC-IMS技术对焦香麦芽和饼干麦芽中VOCs进行检测，GC-MS技术共检测定性出90余种挥发性物质，其中峰面积占比大于0.01%化合物有48种，主要包括9种酮类、14种醛类、4种酯类、4种醇类、2种酸类、10种吡嗪类和5种杂环类物质。两种麦芽中醛类和酸类物质含量均明显较高，醛类含量高达30%以上，酸类含量在20%左右，主要包括2-甲基丁醛、异戊醛和乙酸等。焦香麦芽中酯类、醇类、醛类、酸类和杂环类物质含量相对较高，而饼干麦芽中吡嗪类物质含量更丰富，尤其2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡和2-乙基-3,5-二甲基吡嗪三种成分，酮类物质在两种麦芽中含量差异不明显。GC-IMS技术在麦芽中检测出135种化合物，其中定性出80种，以醇类、酮类、醛类和酯类等小分子化合物为主，吡嗪类和杂环类等大分子物质种类较少。GC-IMS检测结果也同样表明焦香麦芽中酯类、醇类和醛类物质含量相对较高，饼干麦芽中吡嗪类和酮类物质含量更丰富，与GC-MS结果一致。PCA分析结果表明GC-MS和GC-IMS两种技术均能够对焦香麦芽和饼干麦芽进行有效分类鉴别，指纹图谱相似度分析结果进一步证明GC-IMS技术可以应用于麦芽VOCs方面的研究。

GC-MS与GC-IMS技术对不同VOCs检出的灵敏度有所差异，GC-MS对分子量较大的化合物仪器响应更高，而GC-IMS技术产生信号响应的多为小分子量化合物，其可视化的指纹图谱可更快速地筛选出特异性物质。两种技术结合，能够扩大样品中挥发性物质的检测范围，更加全面解析麦芽中VOCs，为麦芽的VOCs研究提供有力的检测技术支持。

图 1 不同麦芽总离子流图谱

Figure 1. TIC pattern of different malt

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图 2 不同麦芽中挥发性物质的峰面积百分比

注：不同小写字母表示，数据差异显著，P<0.05。

Figure 2. Peak area percentage of volatile organic compounds in different malt

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图 3 不同麦芽中挥发性物质的PCA分析

Figure 3. Principal component analysis of volatile organic compounds in different malt

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图 4 麦芽挥发性有机物GC-IMS二维图谱

Figure 4. Two-dimensional spectra of volatile organic compounds in different malt detected by GC-IMS

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图 5 不同麦芽挥发性有机物GC-IMS指纹图谱

Figure 5. Fingerprint of volatile organic compounds in different malt detected by GC-IMS

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图 6 不同麦芽中挥发性物质的PCA分析

Figure 6. Principal component analysis of volatile organic compounds in different malt

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图 7 不同麦芽的最近邻-欧氏距离

Figure 7. Nearest neighbor-Euclidean distance diagram of different malt

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表 1 GC-MS检测麦芽中挥发性物质的峰面积百分含量

Table 1 Peak area percentage of volatile organic compounds in malt detected by GC-MS

	序号	化合物名称	CAS号	分子式	峰面积（%）		匹配度（%）
	序号	化合物名称	CAS号	分子式	焦香	饼干	匹配度（%）
酮类	1	丙酮	67-64-1	C₃H₆O	0.59±0.06^a	0.27±0.03^b	75.41
	2	丁酮	78-93-3	C₄H₈O	0.73±0.03^a	0.37±0.11^b	86.43
	3	2,3-戊二酮	600-14-6	C₅H₈O₂	0.09±0.00^a	0.06±0.00^b	60.80
	4	2-庚酮	110-43-0	C₇H₁₄O	0.47±0.11^a	0.63±0.12^b	48.54
	5	2-甲基四氢呋喃-3-酮	3188-00-9	C₅H₈O₂	0.43±0.09^a	0.48±0.08^a	67.08
	6	羟基丙酮	116-09-6	C₃H₆O₂	0.47±0.07^a	0.47±0.04^a	73.40
	7	3-辛烯-2-酮	18402-82-9	C₈H₁₄O	0.29±0.00^a	1.14±0.24^b	40.00
	8	乙酸基丙酮	592-20-1	C₅H₈O₃	0.31±0.00^a	0.28±0.00^a	61.06
	9	2-吡咯烷酮	616-45-5	C₄H₇NO	0.17±0.00^a	0.17±0.00^a	40.63
醛类	10	乙醛	75-07-0	C₂H₄O	0.13±0.00^a	0.08±0.00^b	42.61
	11	异丁醛	78-84-2	C₄H₈O	1.90±0.36^a	0.18±0.00^b	74.90
	12	2-甲基丁醛	96-17-3	C₅H₁₀O	9.56±0.31^a	6.69±0.37^b	72.14
	13	异戊醛	590-86-3	C₅H₁₀O	7.72±0.37^a	6.41±0.28^a	77.76
	14	正戊醛	110-62-3	C₅H₁₀O	0.80±0.07^a	1.34±0.21^b	84.38
	15	正己醛	66-25-1	C₆H₁₂O	4.94±0.16^a	5.88±0.40^a	61.32
	16	庚醛	111-71-7	C₇H₁₄O	0.23±0.00^a	0.52±0.05^b	60.05
	17	正辛醛	124-13-0	C₈H₁₆O	1.33±0.04^a	0.23±0.01^b	42.30
	18	反-2-辛烯醛	2548-87-0	C₈H₁₄O	2.33±0.26^a	2.14±0.03^a	44.51
	19	（E,E）-2,4-庚二烯醛	4313-03-5	C₇H₁₀O	0.11±0.00^a	0.14±0.00^a	54.35
	20	可可醛	35158-25-9	C₁₀H₁₈O	2.18±0.12^a	0.20±0.00^b	48.26
	21	糠醛	98-01-1	C₅H₄O₂	2.07±0.34^a	2.44±0.06^a	77.40
	22	苯甲醛	100-52-7	C₇H₆O	0.72±0.06^a	0.75±0.16^a	75.29
	23	5-甲基呋喃醛	620-02-0	C₆H₆O₂	0.23±0.04^a	0.30±0.05^b	86.23
酯类	24	癸酸乙酯	110-38-3	C₁₂H₂₄O₂	0.92±0.06^a	0.79±0.04^b	82.34
	25	γ-丁内酯	96-48-0	C₄H₆O₂	0.76±0.01^a	0.38±0.00^b	76.25
	26	γ-己内酯	695-06-7	C₆H₁₀O₂	0.11±0.00^a	0.12±0.00^a	61.96
	27	乙酸苯乙酯	103-45-7	C₁₀H₁₂O₂	0.62±0.00^a	0.45±0.04^a	59.06
醇类	28	正戊醇	71-41-0	C₅H₁₂O	0.75±0.03^a	0.89±0.23^a	72.53
	29	顺-2-戊烯醇	1576-95-0	C₅H₁₀O	0.05±0.00^a	0.15±0.00^b	49.56
	30	5-甲基-2-呋喃甲醇	3857-25-8	C₆H₈O₂	0.11±0.00^a	0.05±0.00^b	43.61
	31	苯乙醇	60-12-8	C₈H₁₀O	0.59±0.05^a	0.27±0.00^b	72.14
酸类	32	乙酸	64-19-7	C₂H₄O₂	15.76±0.57^a	9.57±0.45^b	98.26
酸类	33	正己酸	142-62-1	C₆H₁₂O₂	1.21±0.05^a	4.50±0.26^b	91.22
吡嗪类	34	2-甲基吡嗪	109-08-0	C₅H₆N₂	0.33±0.08^a	1.60±0.11^b	69.40
	35	2,5-二甲基吡嗪	123-32-0	C₆H₈N₂	0.20±0.00^a	1.19±0.06^b	78.13
	36	2-丁基-3-甲基吡嗪	108-50-9	C₆H₈N₂	0.26±0.00^a	0.84±0.03^b	67.45
	37	2-乙基吡嗪	13925-00-3	C₆H₈N₂	0.28±0.00^a	0.69±0.03^b	59.96
	38	2,3-二甲基吡嗪	5910-89-4	C₆H₈N₂	0.57±0.06^a	0.54±0.04^a	75.03
	39	2,6-二甲基吡嗪	13925-03-6	C₇H₁₀N₂	0.22±0.00^a	0.36±0.07^b	69.86
	40	2-乙基-6-甲基吡嗪	13925-03-6	C₇H₁₀N₂	0.34±0.05^a	0.73±0.13^b	46.12
	41	3-乙基-2-甲基吡嗪	15707-23-0	C₇H₁₀N₂	0.18±0.00^a	0.53±0.12^b	49.50
	42	2-乙基-3,5-二甲基吡嗪	13925-07-0	C₈H₁₂N₂	0.44±0.13^a	1.24±0.26^b	65.64
	43	2-异戊基吡嗪	13925-07-0	C₈H₁₂N₂	0.41±0.06^a	0.35±0.00^b	46.43
杂环化合物	44	2-甲基呋喃	534-22-5	C₅H₆O	0.06±0.00^a	0.04±0.00^a	43.68
	45	2-戊基呋喃	3777-69-3	C₉H₁₄O	0.67±0.08^a	0.99±0.09^a	88.82
	46	2-乙酰基呋喃	1192-62-7	C₆H₆O₂	0.59±0.01^a	0.84±0.03^b	82.84
	47	2-乙酰吡咯	109-97-7	C₄H₅N	0.09±0.00^a	0.13±0.00^b	45.55
	48	1-甲酰吡咯烷	3760-54-1	C₅H₉NO	0.18±0.04^a	0.36±0.01^b	67.53
注：表中仅列出峰面积占比大于0.01%的化合物，结果为均值±标准差，同行不同字母表示不同样品之间存在显著性差异（P<0.05）。

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表 2 GC-IMS检测麦芽中挥发性物质的峰体积百分比

Table 2 Peak volume percentage of volatile organic compounds in malt detected by GC-IMS

序号	化合物名称	CAS号	分子式	保留时间（s）	迁移时间（ms）	备注	峰体积（%）
序号	化合物名称	CAS号	分子式	保留时间（s）	迁移时间（ms）	备注	焦香麦芽	饼干麦芽
1	苯甲醛	100-52-7	C₇H₆O	1306.967	1.1502		0.55±0.08^a	0.88±0.04^b
2	乙酸	64-19-7	C₂H₄O₂	1178.190	1.1590		7.76±0.21^a	5.29±0.43^b
3	顺-2-戊烯-1-醇	1576-95-0	C₅H₁₀O	847.567	0.9522		0.34±0.02^a	0.49±0.03^b
4	3-羟基-2-丁酮	513-86-0	C₄H₈O₂	785.272	1.0611	M	1.29±0.11^a	0.83±0.05^b
5	3-羟基-2-丁酮	513-86-0	C₄H₈O₂	784.113	1.3303	D	2.83±0.09^a	1.35±0.08^b
6	正己醇	111-27-3	C₆H₁₄O	906.540	1.3307		0.25±0.07^a	0.25±0.00^a
7	异戊烯醛	107-86-8	C₅H₈O	669.192	1.0952	M	0.19±0.00^a	0.28±0.00^b
8	异戊烯醛	107-86-8	C₅H₈O	667.674	1.3622	D	0.12±0.00^a	0.12±0.00^a
9	庚二酮	110-43-0	C₇H₁₄O	637.949	1.2627	M	0.38±0.12^a	0.40±0.06^a
10	庚二酮	110-43-0	C₇H₁₄O	638.982	1.6312	D	0.82±0.06^a	1.23±0.10^b
11	4-甲基-3-戊烯-2-酮	141-79-7	C₆H₁₀O	558.259	1.1225	M	0.72±0.04^a	0.47±0.03^b
12	4-甲基-3-戊烯-2-酮	141-79-7	C₆H₁₀O	556.468	1.4459	D	0.20±0.00^a	0.26±0.00^a
13	4-甲基-2-戊酮	108-10-1	C₆H₁₂O	389.538	1.4860		0.50±0.10^a	0.64±0.01^b
14	2-戊酮	107-87-9	C₅H₁₀O	361.406	1.3693		2.05±0.03^a	2.44±0.10^a
15	戊醛	110-62-3	C₅H₁₀O	363.875	1.4307		0.57±0.04^a	0.97±0.18^b
16	异丁酸乙酯	97-62-1	C₆H₁₂O₂	348.816	1.5639		0.15±0.00^a	0.14±0.00^a
17	2-丁酮	78-93-3	C₄H₈O	306.123	1.2490		3.84±0.15^a	3.71±0.09^a
18	乙酸乙酯	141-78-6	C₄H₈O₂	295.956	1.3394		4.37±0.32^a	3.86±0.20^b
19	丙醛	123-38-6	C₃H₆O	253.564	1.1449		2.00±0.09^a	2.37±0.09^a
20	丙酮	67-64-1	C₃H₆O	262.741	1.1103		5.78±0.34^a	6.32±0.37^a
21	乙酸-2-甲基丁酯	624-41-9	C₇H₁₄O₂	532.425	1.3016	M	0.33±0.01^a	0.07±0.00^b
22	乙酸-2-甲基丁酯	624-41-9	C₇H₁₄O₂	533.436	1.7373	D	0.11±0.00^a	0.01±0.00^b
23	正丁醇	71-36-3	C₄H₁₀O	568.558	1.1802	M	0.79±0.012^a	0.60±0.02^b
24	正丁醇	71-36-3	C₄H₁₀O	567.357	1.3828	D	0.42±0.07^a	0.35±0.02^a
25	乙醛	75-07-0	C₂H₄O	231.911	0.9846		1.73±0.06^a	1.31±0.14^b
26	3-甲硫基丙醛	3268-49-3	C₄H₈OS	1126.053	1.0908		0.64±0.10^a	0.20±0.00^b
27	2-乙酰基呋喃	1192-62-7	C₆H₆O₂	1279.510	1.4418	M	0.19±0.00^a	0.20±0.00^a
28	2-乙酰基呋喃	1192-62-7	C₆H₆O₂	1276.789	1.1176	D	0.64±0.04^a	1.39±0.46^b
29	5-甲基-2（3H）-呋喃酮	591-12-8	C₅H₆O₂	1057.839	1.1258		0.35±0.01^a	0.21±0.03^b
30	壬醛	124-19-6	C₉H₁₈O	978.375	1.4761		0.59±0.03^a	0.51±0.10^a
31	环己酮	108-94-1	C₆H₁₀O	782.623	1.4563		0.26±0.01^a	0.14±0.00^b
32	己酸丙酯	626-77-7	C₉H₁₈O₂	833.825	1.4008		0.20±0.00^a	0.24±0.00^a
33	反-2-庚烯醛	18829-55-5	C₇H₁₂O	843.543	1.2566		0.33±0.02^a	0.05±0.00^b
34	2-甲基丁酸丁酯	15706-73-7	C₉H₁₈O₂	699.122	1.8996		1.88±0.06^a	2.12±0.03^b
35	羟基丙酮	116-09-6	C₃H₆O₂	810.737	1.2276		2.16±0.22^a	1.22±0.02^b
36	异戊醇	123-51-3	C₅H₁₂O	675.117	1.4896		0.58±0.11^a	0.54±0.04^a
37	2-戊基呋喃	3777-69-3	C₉H₁₄O	707.593	1.2507		1.04±0.08^a	1.12±0.02^a
38	1-戊烯-3-醇	616-25-1	C₅H₁₀O	598.906	0.9410		0.73±0.13^a	0.49±0.01^b
39	1-丙醇	71-23-8	C₃H₈O	418.985	1.1079	M	0.48±0.09^a	0.22±0.01^b
40	1-丙醇	71-23-8	C₃H₈O	417.521	1.2555	D	0.41±0.03^a	0.43±0.00^a
41	2-丁醇	78-92-2	C₄H₁₀O	401.174	1.1512	M	0.97±0.13^a	1.19±0.05^b
42	2-丁醇	78-92-2	C₄H₁₀O	399.710	1.3252	D	0.24±0.03^a	0.29±0.00^a
43	2-丁醇	78-92-2	C₄H₁₀O	398.002	1.3902	T	2.56±0.26^a	1.30±0.04^b
44	二甲基硫	75-18-3	C₂H₆S	245.737	0.9633	M	0.86±0.33^a	0.14±0.00^b
45	二甲基硫	75-18-3	C2H6S	242.704	1.1198	D	0.68±0.15^a	0.29±0.02^b
46	异丁醛	78-84-2	C₄H₈O	259.927	1.2790		1.63±0.05	1.11±0.13
47	异戊醛	590-86-3	C₅H₁₀O	313.157	1.4005		0.09±0.00^a	0.46±0.05^b
48	反-2-辛烯醛	2548-87-0	C₈H₁₄O	1049.205	1.3358		0.13±0.00^a	0.35±0.01^b
49	2,3,5-三甲基吡嗪	14667-55-1	C₇H₁₀N₂	985.485	1.1652		0.10±0.00^a	0.43±0.02^b
50	2,6-二甲基吡嗪	108-50-9	C₆H₈N₂	845.389	1.1411		0.04±0.00^a	0.18±0.00^b
51	2,3-二甲基-5-乙基吡嗪	15707-34-3	C₈H₁₂N₂	1082.875	1.2332		0.04±0.00^a	0.21±0.00^b
52	噻唑	288-47-1	C₃H₃NS	733.566	1.0268		0.06±0.00^a	0.08±0.00^a
53	反式-2-戊烯醛	1576-87-0	C₅H₈O	515.634	1.1122		0.03±0.00^a	0.05±0.00^b
54	环戊酮	120-92-3	C₅H₈O	551.884	1.0998		0.14±0.00^a	0.21±0.03^b
55	乙酸丙酯	109-60-4	C₅H₁₀O₂	355.513	1.4790		0.04±0.00^a	0.07±0.00^b
56	乳酸乙酯	97-64-3	C₅H₁₀O₃	888.840	1.1405	M	0.54±0.14^a	0.22±0.00^b
57	乳酸乙酯	97-64-3	C₅H₁₀O₃	888.840	1.5380	D	0.07±0.00^a	0.03±0.00^b
58	正戊醇	71-41-0	C₅H₁₂O	737.170	1.2564	M	1.06±0.36^a	0.89±0.07^b
59	正戊醇	71-41-0	C₅H₁₂O	737.170	1.5184	D	0.55±0.06^a	0.93±0.06^b
60	庚醛	111-71-7	C₇H₁₄O	645.431	1.3302	M	0.36±0.00^a	0.27±0.00^b
61	庚醛	111-71-7	C₇H₁₄O	646.618	1.6993	D	0.06±0.00^a	0.06±0.00^a
62	异丁醇	78-83-1	C₄H₁₀O	488.656	1.1717	M	0.53±0.12^a	0.23±0.05^b
63	异丁醇	78-83-1	C₄H₁₀O	485.011	1.3740	D	1.19±0.27^a	0.48±0.06^b
64	己醛	66-25-1	C₆H₁₂O	470.098	1.2654	M	0.46±0.10^a	0.23±0.00^b
65	己醛	66-25-1	C₆H₁₂O	469.435	1.5684	D	2.70±0.28^a	3.91±0.25^b
66	1-戊烯-3-酮	1629-58-9	C₅H₈O	373.328	1.0829		0.03±0.00^a	0.04±0.00^a
67	2,5-二甲基吡嗪	123-32-0	C₆H₈N₂	833.388	1.1144	M	0.14±0.00^a	0.77±0.05^b
68	2,5-二甲基吡嗪	123-32-0	C₆H₈N₂	836.488	1.5027	D	0.02±0.00^a	0.26±0.02^b
69	2-甲基四氢呋喃-3-酮	3188-00-9	C₅H₈O₂	760.519	1.0748	M	0.48±0.06^a	0.49±0.03^a
70	2-甲基四氢呋喃-3-酮	3188-00-9	C₅H₈O₂	755.868	1.4293	D	0.83±0.14^a	0.34±0.07^b
71	γ-丁内酯	96-48-0	C₄H₆O₂	1791.197	1.0831	M	3.54±0.29^a	3.57±0.12^a
72	γ-丁内酯	96-48-0	C₄H₆O₂	1779.599	1.3028	D	1.73±0.25^a	1.41±0.08^b
73	丙酸	79-09-4	C₃H₆O₂	1540.193	1.1120		1.90±0.07^a	3.09±0.04^b
74	糠醛	98-01-1	C₅H₄O₂	1166.138	1.3392		1.46±0.01^a	2.97±0.09^b
75	2-乙基-6-甲基吡嗪	13925-03-6	C₇H₁₀N₂	957.371	1.1723		0.05±0.00^a	0.18±0.00^b
76	2-甲基吡嗪	109-08-0	C₅H₆N₂	759.977	1.0939	M	0.31±0.01^a	0.59±0.06^b
77	2-甲基吡嗪	109-08-0	C₅H₆N₂	754.520	1.3885	D	0.14±0.00^a	0.44±0.08^b
78	丙酮酸乙酯	617-35-6	C₅H₈O₃	725.345	1.1531		0.02±0.00^a	0.04±0.00^b
79	乙酸丁酯	123-86-4	C₆H₁₂O₂	456.438	1.2378	M	0.23±0.01^a	0.25±0.07^a
80	乙酸丁酯	123-86-4	C₆H₁₂O₂	457.033	1.6153	D	0.03±0.00^a	0.03±0.00^a
注：M代表单体；D代表二聚体；T代表三聚体；同行不同字母表示不同样品之间存在显著性差异（P<0.05）。

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