Identification of Sweet/Bitter Traits of Apricot Kernel in Southern Xinjiang Based on GC-MS and Organoleptic Evaluation
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摘要: 为了鉴定杏仁甜苦筛选鉴定指标，为杏仁选育及深加工提供理论依据。本研究以南疆88份杏仁为实验材料，利用高效液相色谱法和气相色谱-质谱联用技术对其苦杏仁苷和糖组分含量进行了测定分析。结果表明，杏仁中均含有苦杏仁苷，其含量在0.945～36.055 mg/g之间，均值为6.236 mg/g，变异系数为118.289%。通过感官评价，其中有19份苦仁，测定苦杏仁苷含量为10.205～36.055 mg/g，均值为19.047 mg/g；69份甜仁，测定其含量为0.945～12.148 mg/g，均值为2.708 mg/g。杏仁中共检测出7种糖，其中蔗糖含量最高，棉子糖次之，山梨醇含量最低。相关性分析表明杏仁甜苦性状与苦杏仁苷和葡萄糖呈极显著正相关性。主成分分析结果表明总糖、甜度值、蔗糖、苦杏仁苷等因子会影响杏仁甜苦。通过聚类分析将样本聚为IV类，第I类杏仁的苦杏仁苷含量极高，第II类杏仁的总糖、蔗糖、棉子糖和甜度值高，第III类杏仁的苦杏仁苷、总糖、蔗糖等含量中等，第IV类杏仁的总糖、蔗糖、棉子糖等含量较低。筛选出总糖含量高、苦杏仁苷含量低、味甜的‘赛买提’、‘托乎提库都’和‘大黄杏’等可用于杏仁加工的种质。Abstract: In order to identify the sweet and bitter identification indicators of almonds, and provide theoretical basis for almond breeding and deep processing. 88 apricot kernels from southern Xinjiang were used as experimental materials. The content of amygdalin and sugar composition were determined by high performance liquid chromatography and gas chromatography mass spectrometry. The results showed that amygdalin was contained in all apricot kernels, and the content ranged from 0.945 mg/g to 36.055 mg/g, the average was 6.236 mg/g and the variation was 118.289%. 69 samples were sweet kernel. Meanwhile the amygdalin content were detected ranging from 0.945 mg/g to 12.148 mg/g, and the amygdalin of 19 samples were detected 10.205 mg/g to 36.055 mg/g. A total of 7 kinds types sugar were detected and sucrose content was the highest, followed by raffinose, and sorbitol content was the lowest. The sweet/bitter kernels was related to content of amygdalin and glucose. The total sugars, sweetness value, sucrose, amygdalin and other factors could affect sweetness/bitterness kernels by principal component analysis. 88 samples were clustered into class Ⅳ by cluster analysis. The class I was extremely high amygbin content, the class II was high total sugar, sucrose, raffinose and sweetness value, the class III was medium amygbin, total sugar and sucrose content, while class IV was low total sugar, sucrose and raffinose content. In conclusion, 'Saimaiti', 'Tuohutikudou' and 'Da huang xing' with high total sugar content, low amygdalin and sweet taste were selected for apricot kernels processing.
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杏（Prunus armeniaca L.）是世界温带地区种植最广泛的核果类果树之一[1]。新疆作为杏重要的起源中心[2]，在长期实生繁殖和自然及人为选择条件下，形成了南疆丰富的杏种质资源[3]。南疆杏种植面积8.98万 hm2，年产量7.80×105 t，面积和产量均位居全国首位[4]，其果实酸甜可口，多数种仁味甜可食，富含脂肪酸、氨基酸、矿质元素和多酚等多种营养成分[5−8]，具有低胆固醇和抗氧化性能[9]。但有些杏仁因呈现苦味被直接丢弃，造成杏种仁资源大量浪费，因此，鉴定杏仁甜苦在种质鉴定中显得尤为重要。
甜苦性状和苦杏仁苷含量是评价杏仁品质和商品性的重要指标[10]。《中国果树志·杏卷》将杏仁的仁味性状划分为甜和苦[11]，其甜苦由苦杏仁苷含量决定[12−13]，受CYP79D16和CYP71AN24基因控制[14]。苦杏仁苷含量与基因型密切相关[15]，Femenia等[16]研究表明苦杏仁的苦杏仁苷含量为55 mg/g，在甜杏仁中未检测到；Karsavuran等12]测定13个杏品种的苦杏仁苷含量发现，苦仁品种的平均含量为26±14 mg/g，甜仁品种的平均含量为0.16±0.09 mg/g，苦杏仁中的苦杏仁苷含量显著高于甜杏仁。苦仁通常被用作医药[7,17]、化妆品[9]和生物燃料[18]等行业的原材料，甜仁常直接被食用或被用到食品加工中[19]。杏仁的苦味主要源于氰苷的积累[20]，而甜味则与糖类物质含量及种类有关，杏仁中糖类物质含量较高，是使杏仁成为加工业可行副产品的最佳途径。Mesarović等[21]测定了70个品种杏仁中22种糖的含量，结果表明杏仁中的糖主要是蔗糖、果糖和葡萄糖。苦味对甜味有一定的抑制作用，糖类化合物含量和苦杏仁苷含量的相互作用可能会影响杏仁的风味，因此，对杏仁甜苦程度需要进行细化分级，甜苦性状评价还需不断完善。目前，可以通过近红外光谱实现对甜苦杏仁的快速鉴定[22]，但实际生产中普遍利用感官评价鉴定杏仁甜苦。本研究采用气相色谱-质谱联用技术和高效液相色谱法对新疆农业科学院轮台国家果树资源圃和阿拉尔地区的88份杏仁中苦杏仁苷含量和糖组分进行测定，同时结合感官评价以探究其对杏仁甜苦的影响，以期为地方杏仁种质精准鉴定和利用提供科学理论依据。
1. 材料与方法
1.1 材料与仪器
南疆成熟杏仁 88份（见表1），试材取自新疆农业科学院轮台国家果树资源圃（84°13′～85°25′E、41°05′～42°32′N，海拔为950～1080 m，年降水量52 mm，年均气温10.6℃，该地区降水量少，蒸发量大，日照时间长，昼夜温差大）和阿拉尔地区（80°30′～81°58′E，40°22′～40°57′N，海拔900～950 m，年降水量50 mm，年均气温10.7 ℃，温带大陆性气候）。每个品种选择一株健康试验树，待其果实完全成熟进行采样，于每株树的树冠外围东、西、南、北4个方位各采10个果实，共计40个果实，放置冰盒带回实验室后立即将果实全部剥去果肉，杏核放置干燥阴凉处自然风干，每隔2 h翻动一次，使其干燥均匀。将完全晾干的杏核取出杏仁，并于−40 ℃冰箱保存备用；甲醇（色谱纯）、乙腈（色谱纯）、苦杏仁苷标准品（纯度≥98%） 成都克洛玛生物科技有限公司；甲基三甲基甲硅烷基三氟乙酰胺（methyl-trimethyl-silyl-trifluoroace-tamide，MSTFA）、盐酸甲氧胺、核糖醇（纯度 98% 以上）、果糖、葡萄糖、蔗糖、山梨醇、麦芽糖等分析纯 美国Sigma 公司。
表 1 样本信息及感官甜苦性状Table 1. Sample information and sweet/bitter characters种名 种质 来源地 仁味 种名 种质 来源地 仁味 种名 种质 来源地 仁味 种名 种质 来源地 仁味 普通杏 2-5 极苦仁杏 阿拉尔 极苦 普通杏 赛买提 喀什 甜 普通杏 库买提 阿克苏 苦 普通杏 玛瑙杏 未知 苦 普通杏 苦仁杏 阿拉尔 极苦 普通杏 依力克大杏 未知 苦 普通杏 佳娜丽 和田 甜 普通杏 红玉杏 未知 苦 普通杏 白肉光杏 阿拉尔 甜 紫杏 叶城紫杏 阿克苏 甜 普通杏 阿克牙格勒克 喀什 甜 普通杏 银香白 未知 甜 普通杏 梅杏 阿拉尔 苦 普通杏 晚熟黑叶杏 喀什 甜 普通杏 轮台小白杏 巴音郭楞 甜 普通杏 大果杏 未知 甜 普通杏 2-16 苦仁杏 阿拉尔 极苦 普通杏 早熟黑叶杏 喀什 甜 普通杏 伊犁阿克玉吕克 伊犁 甜 普通杏 阿克玉吕克 阿克苏 甜 普通杏 3-15 甜仁杏 阿拉尔 甜 普通杏 脆佳娜丽 和田 甜 普通杏 华县大接杏 未知 甜 普通杏 吾侯其 未知 苦 普通杏 麦黄杏 阿拉尔 甜 普通杏 阿克那瓦提 未知 甜 普通杏 大白油杏 阿克苏 甜 普通杏 洛浦红待克 和田 甜 普通杏 橄榄杏 阿拉尔 甜 普通杏 苏联8号 未知 甜 普通杏 奎克皮曼 喀什 甜 普通杏 串枝红 未知 甜 普通杏 晚熟毛杏 阿拉尔 极苦 普通杏 苏尔丹 巴音郭楞 苦 普通杏 卡巴克西米西 阿克苏 甜 普通杏 亚杏1号 未知 甜 普通杏 小白杏 阿拉尔 甜 普通杏 品种大树 未知 甜 普通杏 小树上干 喀什 甜 普通杏 托乎提库都 喀什 甜 普通杏 吊干杏 阿拉尔 甜 普通杏 一窝蜂 未知 甜 普通杏 克孜佳娜丽 阿克苏 甜 普通杏 卡巴克胡安娜 喀什 苦 普通杏 大黄杏 阿拉尔 甜 普通杏 苏联2号 未知 甜 普通杏 猪皮水杏 未知 苦 普通杏 TFL-3 未知 甜 普通杏 小黄杏 阿拉尔 甜 普通杏 雀斑杏 未知 甜 普通杏 2018伊-1 未知 甜 普通杏 黄其力干 阿克苏 甜 普通杏 冰糖毛杏 阿拉尔 甜 普通杏 木孜佳娜丽 和田 甜 普通杏 索格佳娜丽 巴音郭楞 甜 普通杏 赛来克玉吕克 阿克苏 甜 普通杏 大黄毛杏 阿拉尔 甜 普通杏 洛浦2号 和田 甜 普通杏 亚布拉克佳娜丽 未知 甜 普通杏 早熟佳娜丽 和田 甜 普通杏 303杏 阿拉尔 甜 普通杏 苏联4号 未知 甜 普通杏 黄口外 未知 甜 普通杏 黄肉油杏 喀什 甜 普通杏 早毛杏 阿拉尔 甜 普通杏 洛浦1号 和田 甜 普通杏 黄胡安娜 未知 甜 普通杏 大树上干 和田 甜 普通杏 青皮杏 未知 苦 普通杏 油杏 喀什 甜 普通杏 粗黑叶杏 喀什 苦 普通杏 晚熟佳娜丽 阿克苏 甜 普通杏 郭西玉吕克 和田 甜 普通杏 克孜玛伊桑 阿克苏 甜 普通杏 克孜达拉孜 阿克苏 甜 普通杏 二转子 未知 甜 普通杏 库尔勒托拥 巴音郭楞 甜 普通杏 特尔湾玉吕克 阿克苏 苦 普通杏 皮乃孜 和田 甜 普通杏 乔尔胖 喀什 甜 普通杏 木隆杏 阿克苏 甜 普通杏 早大油杏 未知 甜 普通杏 法国杏 未知 甜 紫杏 阿里瓦拉 阿克苏 苦 普通杏 张公园大接杏 未知 甜 普通杏 晚熟大黄杏 阿拉尔 甜 普通杏 早熟毛杏果 未知 极苦 普通杏 阿克达拉孜 阿克苏 甜 ISQ Ⅱ气相色谱-质谱联用仪（配有计算机质谱数据库NIST05） 美国Thermo公司；高效液相色谱仪（泵20AD，进样器20AC，检测器SPD-M20A） 日本岛津；冷冻离心机H2100R型 湘仪仪器有限公司；DTA-33超声波清洗机 鼎泰（湖北）生化科技设备制造有限公司。
1.2 实验方法
1.2.1 杏仁感官评价
参照《杏种质资源数据标准和描述规范》[23]对杏仁风味进行描述赋值：1 甜，2 苦。杏仁感官评价小组由从事杏资源研究的10名同学组成，所有同学均无味觉障碍史。感官评价方法参考王尹叶[24]的方法，评价结果须至少8位评价人员意见一致才被接受。
1.2.2 苦杏仁苷的测定
1.2.2.1 苦杏仁苷标准溶液制备
分别以浓度为6.25、12.5、25、50、100、200、400 μg/mL苦杏仁苷标准溶液制作标准曲线，在该浓度范围内进样量与峰面积呈现出良好的线性关系：Y=8.0089X−12.322，R2=0.9991。
1.2.2.2 供试品溶液制备
以液氮磨碎四分法精确称取粉末0.3 g，溶解于3 mL的纯甲醇中，涡旋混匀，超声提取30 min，过夜浸提。取上清液1 mL，在30 ℃的温度条件下进行4 h的真空浓缩干燥处理，再加入80%的乙腈溶液（体积比为：乙腈:水=80:20）1 mL，以13000 r/min的转速离心15 min，取上清液（供试品溶液）进行测定。
1.2.2.3 色谱条件
采用高效液相色谱法测定苦杏仁苷的含量。色谱柱：Hypersil C18柱（150.0 mm×4.6 mm，5 μm）；流动相为乙腈:水=80:20（V:V）；检测波长210 nm；柱温为30 ℃；流速1.0 mL/min；进样量10 μL；检测时长6 min。苦杏仁苷含量测定采用外标法标准曲线定量，公式如下：
X=(C−C0)⋅V⋅Nm 式中：X为样品中苦杏仁苷含量，μm/g；C为标准曲线中得到的待测液中苦杏仁苷浓度，μg/mL；C0为标准曲线中得到的空白液中苦杏仁苷浓度，μg/mL；V为试样提取液的体积，mL；N为提取液的稀释倍数；m为试样质量，g。
1.2.3 糖组分的分析测定
1.2.3.1 供试品溶液制备
参照Roessner等[25]的方法，并做适当修改。样品液氮速冻后磨碎，四分法取充分磨碎的鲜样约0.1 g，加入1500 µL −20 ℃预冷的甲醇（色谱纯，至少提前0.5 h预冷），摇匀后加入150 µL（0.2 mg/mL-水配制）的核糖醇内标，充分振荡至呈匀浆；将样品置于超声清洗仪中4 ℃超声处理15 min；70 ℃水浴孵育15 min，置于−20 ℃使溶剂冷凝30 min；4 ℃，5000×g离心15 min；吸取100 µL上清液于1.5 mL离心管中，30 ℃真空浓缩2.5 h至干燥后直接衍生化。
真空浓缩至干燥的样品加入80 µL的盐酸甲氧胺（白色晶体，20 mg/mL溶于吡啶），37 ℃于真空干燥箱中孵育90 min中；再加80 µL MSTFA，于真空干燥箱37 ℃孵育30 min。12000×g离心15 min，取上清液100 µL用于GC-MS分析。
1.2.3.2 色谱条件
气相色谱质谱联用技术（Thermo，ISQ Ⅱ）的上样方法参照Zhang等[26]作适当修改。采用TR-5MS毛细管柱（5%苯基/甲基聚硅氧烷，30 m×0.25 mm×0.25 μm，Thermo Technologies），EI离子源（70 eV），扫描范围：45~600 m/z，进样口温度：230 ℃，传输线温度：250 ℃，载气为高纯氦气（99.999%），载气流量：1.2 mL/min；程序升温：100 ℃开始，保持1 min，以3 ℃/min升至184 ℃，0.5 ℃/min升至190 ℃保持1 min，15 ℃/min升至280 ℃保持7 min；分流比：10:1；自动上样，进样量：1 µL。
1.2.3.3 糖组分的定性和定量分析
糖组分的定性采用标准品验证结合NIST2018谱库检索和保留指数，根据以下公式计算:
RIx=100×(Z+RTx−RTzRTz+1−RTz) 式中，RIx为糖组分的保留时间，min；RTx、RTz和RTz+1分别为x、z和z+1碳原子数的正构烷烃的保留时间，min；Z为某一正构烷烃的碳原子数；经色谱柱分析，组分x的峰正好在正构烷烃碳原子数Z和Z+1之间。
采用内标法定量糖组分，参照向思敏等[27]的方法做适当修改，以核糖醇为内标，找出各组分的峰面积，再利用内标核糖醇的峰面积进行相对定量分析，根据以下公式计算：
Wi=Cs⋅Vsm⋅APiAPs 式中，Wi为待测糖组分的质量浓度，μg/mL；Cs为内标物的浓度，μg/mL；Vs为内标物加入的体积，μL；m为称取样品质量，g；APi为糖组分的峰面积；APs为内标物的峰面积。
甜度值参照姚改芳等[28]测定梨果实糖组分的计算方法，甜度值=蔗糖含量×1.00+果糖含量×1.75+葡萄糖含量×0.70+山梨醇含量×0.40；总糖=蔗糖+棉子糖+D-山梨醇+葡萄糖+果糖+麦芽糖+山梨醇。
1.3 数据处理
采用Excel 2020软件计算杏仁中总糖、甜度值等指标，采用SPSS 26.0对苦杏仁苷和糖组分等指标进行相关性分析、主成分分析及聚类分析等，应用Origin 2022软件进行图表绘制。
2. 结果与分析
2.1 感官评价杏仁甜苦
所测定的88份南疆杏仁中（见表1），69份杏仁评价为甜仁，占调查总数的78.409%；19份杏仁评价为苦仁（包含极苦仁），占调查总数的21.591%，由此表明，甜仁性状是南疆地方杏的优势性状。
2.2 南疆杏仁苦杏仁苷含量分布特性
对88份南疆杏仁的苦杏仁苷含量进行了测定分析，结果如图1和表2所示，其含量范围分布在0.945～36.055 mg/g之间，均值为6.236 mg/g，变异系数为118.289%，‘2-5极苦仁’含量最高，‘大树上干’含量最低。19份苦杏仁的苦杏仁苷含量分布范围为10.205～36.055 mg/g，平均含量为19.047 mg/g，变异系数为29.223%，69份甜杏仁的苦杏仁苷含量分布范围为0.945～12.148 mg/g，平均含量为2.708 mg/g，变异系数为63.245%，苦杏仁中含有的苦杏仁苷高于甜杏仁中的。样本中杏仁的苦杏仁苷含量达到18 mg/g以上占总数的13.636%。苦杏仁苷/总糖的分布范围在0.299～8.650之间，‘2-5极苦仁杏’最大，其次为‘2-16苦仁杏’和‘苦杏仁’，‘赛买提’比值最小。苦杏仁苷含量与总糖含量差值最大的是‘赛买提’，其次为‘托乎提库都’和‘大黄杏’。此外，感官评价结果分析，‘2-5极苦仁’和‘2-16苦仁杏’仁味均为极苦，且‘2-5极苦仁’的苦杏仁苷含量最高，‘2-16苦仁杏’次之，‘大树上干’和‘早毛杏’仁味均为甜，且苦杏仁苷含量极低，因此，感官评价可以直接鉴定杏仁甜苦，为测定苦杏仁苷含量提供一定参考。
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图 1 苦、甜仁及总样本的苦杏仁苷含量变化范围Figure 1. Variation range of amygdalin content in bitter sweet kernel and total samples表 2 杏仁中苦杏仁苷含量分析Table 2. Content analysis of amygdalin in apricot seed kernels样品 最大值（mg/g） 最小值（mg/g） 平均值（mg/g） 标准偏差 变异系数（%） 总 36.055 0.945 6.236 7.377 118.289 苦仁 36.055 10.205 19.047 5.566 29.223 甜仁 12.148 0.945 2.708 1.713 63.245 2.3 南疆杏仁糖组分含量分布特性
在88份南疆杏仁中共检测到7种糖组分，分布情况如图2和表3所示，其糖组分含量为蔗糖>棉子糖>D-山梨醇>葡萄糖>果糖>麦芽糖>山梨醇，中间值排列顺序与糖组分一致，变异系数为果糖>D-山梨醇>山梨醇>葡萄糖>麦芽糖>棉子糖>总糖>蔗糖，变异系数越大，说明杏仁中各组分含量相差越大且分布分散，反之则说明含量相近且分布集中。
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图 2 杏仁糖组分含量变化范围及分布Figure 2. Variation range and distribution of sugar component in apricot seeds kernels表 3 杏仁中糖类化合物含量多样性分析Table 3. Diversity analysis of carbohydrate compounds content in apricot kernels成分 最大值（mg/g） 最小值（mg/g） 平均值（mg/g） 标准偏差 变异系数（%） 果糖+ 0.557 0.007 0.032 0.062 193.070 葡萄糖+ 0.481 0.008 0.082 0.078 94.702 蔗糖+ 2.697 1.025 1.881 0.261 13.886 麦芽糖+ 0.033 0.002 0.009 0.006 65.062 D-山梨醇 0.626 − 0.109 0.131 119.869 山梨醇 0.041 − 0.006 0.006 95.356 棉子糖 2.366 0.737 0.990 0.200 20.163 总糖 4.802 2.298 3.110 0.436 14.011 甜度值 3.391 1.077 1.997 0.320 16.015 苦杏仁苷 36.055 0.945 6.236 7.377 118.289 注:“+”表示标品验证，“−”表示未检出。 2.3.1 总糖及甜度值
南疆杏仁中总糖含量及甜度值的分布情况如图3和表3所示，总糖的分布范围为2.298～4.802 mg/g，平均值为3.110 mg/g，中间值为3.038 mg/g，变异系数为14.011%，表明不同品种间杏仁总糖含量相近，此外，杏仁的总糖含量多集中在2.500～3.700 mg/g之间，占总数的92.045%，其中‘紫杏’的总糖含量最高，‘大树上干’的总糖含量最低；甜度值与总糖的变化趋势较为相似，其主要分布范围为1.077～3.391，平均值为1.997，变异系数为16.015%，有76.136%的杏仁甜度值主要集中在1.700～2.300之间，以‘紫杏’的甜度值最高，‘雀斑杏’的甜度值最低。
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图 3 杏仁的总糖和甜度值的含量分布范围Figure 3. Distribution range of total sugar and sweetness values in seed kernels2.3.2 蔗糖
样本中杏仁糖组分含量分布如图2和表3所示，杏仁中的糖以蔗糖为主，其分布范围为1.025～2.697 mg/g，均值为1.881 mg/g，中间值为1.848 mg/g，占总糖含量的60.693%，且变异系数最小，为13.886%，说明杏仁中蔗糖含量分布较为集中且差异不大。以‘2-5极苦仁杏’含量最高，‘雀斑杏’含量最低。此外，54.545%杏仁的蔗糖含量分布在1.8 mg/g以上，该组分含量高于棉子糖、D-山梨醇、葡萄糖等6种糖组分。
2.3.3 棉子糖、D-山梨醇及葡萄糖
样本中杏仁的棉子糖含量仅次于蔗糖含量，其分布范围为0.737～2.366 mg/g，均值为0.990 mg/g，中间值为0.974 mg/g，变异系数为20.163%。‘库买提’含量最高，‘紫杏’含量最低，88.636%杏种质的棉子糖含量分布在0.800 mg/g以上；D-山梨醇含量位居第三，其分布范围为未检测出～0.626 mg/g，均值为0.109 mg/g，中间值为0.050 mg/g，变异系数为119.869%，其中，以‘阿里瓦拉’含量最高，‘苏联4号’未检测出该组分，不同种质间含量相差较大；葡萄糖的分布范围为0.008～0.481 mg/g，均值为0.082 mg/g，中间值为0.057 mg/g，变异系数为94.702%，其中，‘猪皮水杏’含量最高，‘轮台小白杏’含量最低。此外，苦仁葡萄糖的平均含量为0.130 mg/g，甜仁葡萄糖的平均含量为0.069 mg/g。
2.3.4 果糖、麦芽糖及山梨醇
样本中果糖、麦芽糖和山梨醇含量在杏仁中含量较低，果糖的分布范围为0.007～0.557 mg/g，均值为0.032 mg/g，中间值为0.019 mg/g，变异系数为193.070%，以‘紫杏’含量最高，‘粗黑叶杏’含量最低；麦芽糖的分布范围为0.002～0.033 mg/g，均值为0.009 mg/g，中间值为0.008 mg/g，变异系数为65.062%，以‘卡巴克西米西’含量最高，‘大黄杏’含量最低；山梨醇含量最低，其分布范围为未检测出～0.041 mg/g，均值为0.006 mg/g，中间值为0.005 mg/g，变异系数为95.356%，以‘阿里瓦拉’含量最高，在‘卡巴克西米西’中未检测到该组分。
此外，样本中除‘雀斑杏’的棉子糖含量最高以外，其余87份杏仁均以蔗糖含量最高，表明南疆杏仁为蔗糖积累型，同时也是影响杏仁总糖含量的主要糖类。
2.4 相关性分析
南疆杏仁糖组分与苦杏仁苷之间表现出一定关联性，通过相关性分析可在考察单一指标的同时兼顾其它关联指标的变化。图4中从蓝色到红色的颜色分别代表从低到高的相关系数，反映了不同指标之间相关性的差异。结果表明，苦杏仁苷与葡萄糖之间呈极显著（P<0.01）正相关性，与总糖、棉子糖均呈显著（P<0.05）正相关性。总糖与果糖、葡萄糖、蔗糖、D-山梨醇、山梨醇、棉子糖和甜度值之间均呈极显著（P<0.01）正相关，其中与甜度值的相关性最强，相关系数高达0.870，与蔗糖相关性次之，相关系数为0.771，与苦杏仁苷之间呈显著（P<0.05）正相关性。蔗糖与甜度值、总糖呈极显著（P<0.01）正相关性，与果糖、棉子糖呈显著（P<0.05）正相关性。棉子糖与总糖呈极显著（P<0.01）正相关性，与蔗糖、苦杏仁苷和甜度值之间呈显著（P<0.05）正相关性。山梨醇与总糖、D-山梨醇、果糖和甜度值之间呈极显著（P<0.01）正相关性，与麦芽糖呈显著（P<0.05）正相关性。果糖与总糖、葡萄糖、D-山梨醇、山梨醇和甜度值之间呈极显著（P<0.01）正相关性，与蔗糖呈显著（P<0.05）正相关性。甜度值与蔗糖、总糖、果糖、葡萄糖、山梨醇呈极显著（P<0.01）正相关性，与蔗糖相关性最强，相关系数为0.909，与棉子糖呈显著（P<0.05）正相关性。
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图 4 88种南疆杏仁化合物的相关性热图注：*表示P<0.05，**表示P<0.01。Figure 4. Correlation heat map of flavor compounds of 88 apricot seed kernels in southern Xinjiang2.5 主成分分析
对88份南疆杏仁的糖类各组分和苦杏仁苷含量进行了主成分分析（见表4），前5个主成分的累计方差贡献率为85.849%。PC1特征值最大，为3.691，方差贡献率为36.911%，总糖、甜度值和蔗糖的载荷值较高，说明PC1可能表征杏仁的主要甜味物质；PC2特征值为1.922，方差贡献率为19.221%，累计方差贡献率为56.132%，D-山梨醇和山梨醇的载荷值较高，说明PC2可能与杏仁的甜味物质有关；PC3特征值为1.245，方差贡献率为12.449%，累计方差贡献率为68.581%，葡萄糖和苦杏仁苷的载荷值较高；PC4特征值为0.912，方差贡献率为9.123%，累计方差贡献率为77.704%，麦芽糖和棉子糖的载荷值较高；PC5特征值为0.814，方差贡献率为8.144%，累计方差贡献率为85.849%，棉子糖的载荷值最高。因此，总糖、甜度值、蔗糖、苦杏仁苷等因子是影响杏仁产生甜苦的原因。
表 4 88种南疆杏仁糖组分和苦杏仁苷因子载荷矩阵、方差贡献率及初始特征值Table 4. Marzipan component and amygdalin factor loading matrix, variance contribution rate and initial eigenvalue in 88 apricot seed kernels of southern Xinjiang指标 PC1 PC2 PC3 PC4 PC5 总糖 0.495 −0.136 −0.072 −0.023 0.218 果糖 0.357 0.288 0.113 −0.268 −0.062 葡萄糖 0.224 −0.103 0.618 0.087 −0.257 蔗糖 0.387 −0.237 −0.432 −0.064 −0.275 麦芽糖 0.096 0.233 −0.333 0.847 −0.019 D−山梨醇 0.230 0.517 0.127 −0.028 0.267 山梨醇 0.260 0.483 0.166 0.072 0.072 棉子糖 0.217 −0.398 0.055 0.778 0.778 苦杏仁苷 0.153 −0.326 0.461 −0.203 −0.203 甜度值 0.477 −0.109 −0.208 −0.289 −0.289 特征值 3.691 1.922 1.245 0.912 0.814 方差贡献率（%） 36.911 19.221 12.449 9.123 8.144 累计方差贡献率（%） 36.911 56.132 68.581 77.704 85.849 利用总糖、糖组分、甜度值和苦杏仁苷作为不同维度绘制主成分散点图（见图5），前3个主成分的累计方差贡献率已达到了68%以上，表明这三个主成分可以代表其它指标进行分析。由图5A可知，糖组分、总糖、甜度值和苦杏仁苷的载荷值方向均靠近PC1轴正方向，说明以上指标与PC1均存在正相关关系，其中总糖、甜度值、蔗糖和果糖等指标载荷值较大，说明对PC1的影响程度较深；由图5B可知，D-山梨醇、山梨醇、果糖和麦芽糖均位于PC2轴的正方向且D-山梨醇和山梨醇的载荷值较大，说明这4种糖组分与PC2存在正相关关系，而棉子糖、苦杏仁苷和蔗糖等指标位于PC2轴的反方向，说明与PC2存在负相关关系，另外，葡萄糖、苦杏仁苷位于PC3轴的正方向且载荷值较大，说明对PC3的影响程度较深，总糖、甜度值、蔗糖和麦芽糖分别位于PC3的负轴，说明与PC3存在负相关关系。
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图 5 88种南疆杏仁糖组分和苦杏仁苷含量主成分值散点图Figure 5. Scatter plot of principal component values of marzipan fractions and amygdalin contents in 88 apricot seed kernels southern Xinjiang2.6 聚类分析
88份南疆杏仁材料根据7种糖组分和苦杏仁苷含量通过聚类分析可聚为IV类（见图6）。第I类包括4份杏仁材料，主要特征为苦杏仁苷含量极高，蔗糖、葡萄糖、总糖、棉子糖和甜度值较高，D-山梨醇、山梨醇含量极低；第II类包括38份杏仁材料，主要特征为总糖、蔗糖、棉子糖和甜度值较高，苦杏仁苷、麦芽糖含量较低；第III类主要包括23份杏仁材料，主要特征为苦杏仁苷、总糖、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖、棉子糖含量中等，D-山梨醇、山梨醇含量极低；第IV类包括23份杏仁材料，主要特征为D-山梨醇、山梨醇含量高，苦杏仁苷含量中等，总糖、蔗糖、葡萄糖、棉子糖和甜度值等含量较低。
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图 6 88种南疆杏仁糖组分系统聚类分析Figure 6. Systematic cluster analysis of marzipan components in southern Xinjiang of 88 apricot seed kernels3. 讨论与结论
苦杏仁苷含量是区分甜杏仁和苦杏仁的主要依据。有研究对70份新疆南部地区杏种质中有42份杏仁的苦杏仁苷含量为0.002 mg/g～3.778 mg/g，28份杏仁未检出苦杏仁苷或其含量低于0.002 mg/g[29]，本研究测定发现88份南疆杏仁均含有苦杏仁苷，平均含量为6.236 mg/g，并通过感官评价结果表明69份杏仁具有甜味，平均苦杏仁苷含量为2.708 mg/g，19份杏仁具有苦味，其平均苦杏仁苷含量为19.047 mg/g，这一结果均低于Yildirim等[30]研究的土耳其杏仁中苦杏仁苷的平均含量（苦杏仁55.59 mg/g，甜杏仁8.61 mg/g）和黄雪[10]测定的伊犁野生杏仁平均苦杏仁苷含量，产生该差异可能是地理生态环境导致的，也可能是基因型的选择对苦杏仁苷含量的影响[31]。因此，苦杏仁苷含量的定量分析对研究杏仁甜苦性状十分重要。‘2-5极苦仁’和‘2-16苦仁杏’的仁味均为极苦，苦杏仁苷含量高，分别为36.055、26.868 mg/g，‘大树上干’和‘早毛杏’仁味均为甜，苦杏仁苷含量极低，表明苦杏仁中的苦杏仁苷含量明显高于甜杏仁中，但仅从感官评价会有失客观，对于有些甜杏仁中的苦味物质可能被其他化合物所掩盖[32]，如“阿克那瓦提”（苦杏仁苷含量为12.148 mg/g）甜味类型比“阿里瓦拉”（10.205 mg/g）和“吾侯其”（11.148 mg/g）轻度苦味具有更高的苦杏仁苷含量。因此，有待构建杏仁不同程度的甜、苦味鉴定分级标准，对杏仁的感官评价很有必要。此外，本研究表明甜仁为南疆地区的优势性状，与徐乐[33]和图尔荪古丽[34]的研究结果一致，说明人类最初由野生杏驯化为栽培杏的过程中，在选择优良性状上具有一定的偏好性。
杏仁中糖含量是影响杏仁品质的重要指标，高含量的糖可以不同程度影响感官评价结果。糖类物质是杏仁中最主要的初级代谢产物，本研究从88份南疆杏仁中共检测出7种糖组分，蔗糖含量最高，为主要糖类物质，棉子糖次之，山梨醇含量最低，其中，仅有“雀斑杏”的棉子糖含量最高，其余87份杏仁均以蔗糖含量最高，表明蔗糖为南疆杏仁主要糖积累类型，与Alpaslan等[35]和Mesarović等[21]研究结果相近，而南疆杏仁的糖含量则以棉子糖、D-山梨醇和葡萄糖含量较高，这些差异可能与种质特征、糖积累方式及外界环境等多种因素有关。苦杏仁中葡萄糖的平均含量（0.130 mg/g）显著高于甜杏仁（0.069 mg/g），均低于蔗糖含量，与Farag等[36]通过研究不同土壤条件的杏品种，沙土土壤条件下具有轻微苦味的果实检测到的葡萄糖含量最低为67.1 mg/g，在甜杏仁中葡萄糖含量仅为0.51 mg/g，显著低于蔗糖（10.78 mg/g）的这一结论相近。此外，有研究表明随着海拔高度升高，杏果实中糖组分和干物质含量不断增高[37]，但对杏仁中苦杏仁苷含量无影响[31]，有待进一步研究苦杏仁苷在南疆杏仁中的积累。
杏仁甜苦是苦杏仁苷与糖类化合物共同作用的结果。通过相关性分析可知苦杏仁苷与葡萄糖之间呈极显著正相关性，与总糖和棉子糖之间呈显著正相关性，蔗糖与甜度值、总糖呈极显著正相关，与果糖、棉子糖呈显著正相关，说明杏仁甜苦与苦杏仁苷和葡萄糖有关，与图尔荪古丽[34]研究结果一致。聚类分析依据糖组分和苦杏仁苷含量将88份南疆杏仁划分为IV类，第I类杏仁的苦杏仁苷含量极高，第II类杏仁的总糖、蔗糖、棉子糖和甜度值高，第III类杏仁的苦杏仁苷、总糖、蔗糖等均为中等，第IV类杏仁的总糖、蔗糖、棉子糖等含量较低，其聚类结果一定程度上反映出糖组分和苦杏仁苷含量在不同种质中存在差异。采用GC-MS、高效液相色谱法和感官评价从苦杏仁苷和糖组分含量精准解析杏仁甜苦，也可通过构建杏种质苦杏仁苷光谱数据库，快速无损鉴定种仁甜苦及其苦杏仁苷的含量，为杏仁鉴定分类提供理论依据与技术支持。
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图 1 苦、甜仁及总样本的苦杏仁苷含量变化范围
Figure 1. Variation range of amygdalin content in bitter sweet kernel and total samples
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图 2 杏仁糖组分含量变化范围及分布
Figure 2. Variation range and distribution of sugar component in apricot seeds kernels
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图 3 杏仁的总糖和甜度值的含量分布范围
Figure 3. Distribution range of total sugar and sweetness values in seed kernels
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图 4 88种南疆杏仁化合物的相关性热图
注：*表示P<0.05，**表示P<0.01。
Figure 4. Correlation heat map of flavor compounds of 88 apricot seed kernels in southern Xinjiang
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图 5 88种南疆杏仁糖组分和苦杏仁苷含量主成分值散点图
Figure 5. Scatter plot of principal component values of marzipan fractions and amygdalin contents in 88 apricot seed kernels southern Xinjiang
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图 6 88种南疆杏仁糖组分系统聚类分析
Figure 6. Systematic cluster analysis of marzipan components in southern Xinjiang of 88 apricot seed kernels
表 1 样本信息及感官甜苦性状
Table 1 Sample information and sweet/bitter characters
种名 种质 来源地 仁味 种名 种质 来源地 仁味 种名 种质 来源地 仁味 种名 种质 来源地 仁味 普通杏 2-5 极苦仁杏 阿拉尔 极苦 普通杏 赛买提 喀什 甜 普通杏 库买提 阿克苏 苦 普通杏 玛瑙杏 未知 苦 普通杏 苦仁杏 阿拉尔 极苦 普通杏 依力克大杏 未知 苦 普通杏 佳娜丽 和田 甜 普通杏 红玉杏 未知 苦 普通杏 白肉光杏 阿拉尔 甜 紫杏 叶城紫杏 阿克苏 甜 普通杏 阿克牙格勒克 喀什 甜 普通杏 银香白 未知 甜 普通杏 梅杏 阿拉尔 苦 普通杏 晚熟黑叶杏 喀什 甜 普通杏 轮台小白杏 巴音郭楞 甜 普通杏 大果杏 未知 甜 普通杏 2-16 苦仁杏 阿拉尔 极苦 普通杏 早熟黑叶杏 喀什 甜 普通杏 伊犁阿克玉吕克 伊犁 甜 普通杏 阿克玉吕克 阿克苏 甜 普通杏 3-15 甜仁杏 阿拉尔 甜 普通杏 脆佳娜丽 和田 甜 普通杏 华县大接杏 未知 甜 普通杏 吾侯其 未知 苦 普通杏 麦黄杏 阿拉尔 甜 普通杏 阿克那瓦提 未知 甜 普通杏 大白油杏 阿克苏 甜 普通杏 洛浦红待克 和田 甜 普通杏 橄榄杏 阿拉尔 甜 普通杏 苏联8号 未知 甜 普通杏 奎克皮曼 喀什 甜 普通杏 串枝红 未知 甜 普通杏 晚熟毛杏 阿拉尔 极苦 普通杏 苏尔丹 巴音郭楞 苦 普通杏 卡巴克西米西 阿克苏 甜 普通杏 亚杏1号 未知 甜 普通杏 小白杏 阿拉尔 甜 普通杏 品种大树 未知 甜 普通杏 小树上干 喀什 甜 普通杏 托乎提库都 喀什 甜 普通杏 吊干杏 阿拉尔 甜 普通杏 一窝蜂 未知 甜 普通杏 克孜佳娜丽 阿克苏 甜 普通杏 卡巴克胡安娜 喀什 苦 普通杏 大黄杏 阿拉尔 甜 普通杏 苏联2号 未知 甜 普通杏 猪皮水杏 未知 苦 普通杏 TFL-3 未知 甜 普通杏 小黄杏 阿拉尔 甜 普通杏 雀斑杏 未知 甜 普通杏 2018伊-1 未知 甜 普通杏 黄其力干 阿克苏 甜 普通杏 冰糖毛杏 阿拉尔 甜 普通杏 木孜佳娜丽 和田 甜 普通杏 索格佳娜丽 巴音郭楞 甜 普通杏 赛来克玉吕克 阿克苏 甜 普通杏 大黄毛杏 阿拉尔 甜 普通杏 洛浦2号 和田 甜 普通杏 亚布拉克佳娜丽 未知 甜 普通杏 早熟佳娜丽 和田 甜 普通杏 303杏 阿拉尔 甜 普通杏 苏联4号 未知 甜 普通杏 黄口外 未知 甜 普通杏 黄肉油杏 喀什 甜 普通杏 早毛杏 阿拉尔 甜 普通杏 洛浦1号 和田 甜 普通杏 黄胡安娜 未知 甜 普通杏 大树上干 和田 甜 普通杏 青皮杏 未知 苦 普通杏 油杏 喀什 甜 普通杏 粗黑叶杏 喀什 苦 普通杏 晚熟佳娜丽 阿克苏 甜 普通杏 郭西玉吕克 和田 甜 普通杏 克孜玛伊桑 阿克苏 甜 普通杏 克孜达拉孜 阿克苏 甜 普通杏 二转子 未知 甜 普通杏 库尔勒托拥 巴音郭楞 甜 普通杏 特尔湾玉吕克 阿克苏 苦 普通杏 皮乃孜 和田 甜 普通杏 乔尔胖 喀什 甜 普通杏 木隆杏 阿克苏 甜 普通杏 早大油杏 未知 甜 普通杏 法国杏 未知 甜 紫杏 阿里瓦拉 阿克苏 苦 普通杏 张公园大接杏 未知 甜 普通杏 晚熟大黄杏 阿拉尔 甜 普通杏 早熟毛杏果 未知 极苦 普通杏 阿克达拉孜 阿克苏 甜 
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表 2 杏仁中苦杏仁苷含量分析
Table 2 Content analysis of amygdalin in apricot seed kernels
样品 最大值（mg/g） 最小值（mg/g） 平均值（mg/g） 标准偏差 变异系数（%） 总 36.055 0.945 6.236 7.377 118.289 苦仁 36.055 10.205 19.047 5.566 29.223 甜仁 12.148 0.945 2.708 1.713 63.245
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表 3 杏仁中糖类化合物含量多样性分析
Table 3 Diversity analysis of carbohydrate compounds content in apricot kernels
成分 最大值（mg/g） 最小值（mg/g） 平均值（mg/g） 标准偏差 变异系数（%） 果糖+ 0.557 0.007 0.032 0.062 193.070 葡萄糖+ 0.481 0.008 0.082 0.078 94.702 蔗糖+ 2.697 1.025 1.881 0.261 13.886 麦芽糖+ 0.033 0.002 0.009 0.006 65.062 D-山梨醇 0.626 − 0.109 0.131 119.869 山梨醇 0.041 − 0.006 0.006 95.356 棉子糖 2.366 0.737 0.990 0.200 20.163 总糖 4.802 2.298 3.110 0.436 14.011 甜度值 3.391 1.077 1.997 0.320 16.015 苦杏仁苷 36.055 0.945 6.236 7.377 118.289 注:“+”表示标品验证，“−”表示未检出。
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表 4 88种南疆杏仁糖组分和苦杏仁苷因子载荷矩阵、方差贡献率及初始特征值
Table 4 Marzipan component and amygdalin factor loading matrix, variance contribution rate and initial eigenvalue in 88 apricot seed kernels of southern Xinjiang
指标 PC1 PC2 PC3 PC4 PC5 总糖 0.495 −0.136 −0.072 −0.023 0.218 果糖 0.357 0.288 0.113 −0.268 −0.062 葡萄糖 0.224 −0.103 0.618 0.087 −0.257 蔗糖 0.387 −0.237 −0.432 −0.064 −0.275 麦芽糖 0.096 0.233 −0.333 0.847 −0.019 D−山梨醇 0.230 0.517 0.127 −0.028 0.267 山梨醇 0.260 0.483 0.166 0.072 0.072 棉子糖 0.217 −0.398 0.055 0.778 0.778 苦杏仁苷 0.153 −0.326 0.461 −0.203 −0.203 甜度值 0.477 −0.109 −0.208 −0.289 −0.289 特征值 3.691 1.922 1.245 0.912 0.814 方差贡献率（%） 36.911 19.221 12.449 9.123 8.144 累计方差贡献率（%） 36.911 56.132 68.581 77.704 85.849
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1. 张婷，马杰，周芷夷，张涛，王艺诺，周建中. 响应面法优化发酵杏仁酱制曲工艺. 中国酿造. 2024(06): 195-199 . 
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