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中国精品科技期刊2020

超声辅助低共熔溶剂提取新疆红枣中环磷酸腺苷的工艺优化

张雪, 刘娅, 刘秀敏, 单春会

张雪,刘娅,刘秀敏,等. 超声辅助低共熔溶剂提取新疆红枣中环磷酸腺苷的工艺优化[J]. 食品工业科技,2022,43(14):243−250. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2021100308.
引用本文: 张雪,刘娅,刘秀敏,等. 超声辅助低共熔溶剂提取新疆红枣中环磷酸腺苷的工艺优化[J]. 食品工业科技,2022,43(14):243−250. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2021100308.
ZHANG Xue, LIU Ya, LIU Xiumin, et al. Optimization of Ultrasound-Assisted Extraction of Cyclic Adenosine 3',5'-Monophosphate from Xinjiang Jujube by Deep Eutectic Solvent[J]. Science and Technology of Food Industry, 2022, 43(14): 243−250. (in Chinese with English abstract). doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2021100308.
Citation: ZHANG Xue, LIU Ya, LIU Xiumin, et al. Optimization of Ultrasound-Assisted Extraction of Cyclic Adenosine 3',5'-Monophosphate from Xinjiang Jujube by Deep Eutectic Solvent[J]. Science and Technology of Food Industry, 2022, 43(14): 243−250. (in Chinese with English abstract). doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2021100308.

超声辅助低共熔溶剂提取新疆红枣中环磷酸腺苷的工艺优化

基金项目: 新疆生产建设兵团重点领域创新团队建设计划项目(2017CB012);新疆生产建设兵团南疆重点产业创新发展支撑计划项目(2018DB002)。
详细信息
    作者简介:

    张雪(1997−),女,硕士研究生,研究方向:食品化学与营养学,E-mail:1103020650@qq.com

    通讯作者:

    单春会(1978−),男,博士,教授,研究方向:果蔬加工与贮藏,E-mail:972338194@qq.com

  • 中图分类号: TS255

Optimization of Ultrasound-Assisted Extraction of Cyclic Adenosine 3',5'-Monophosphate from Xinjiang Jujube by Deep Eutectic Solvent

  • 摘要: 针对新疆红枣,采用绿色、高效的低共熔溶剂(Deep Eutectic Solvent,DES)为提取剂,通过超声波辅助技术提取其中的功能性成分——环磷酸腺苷(cyclic adenosine 3',5'-monophosphate,cAMP)。研究低共熔溶剂的摩尔比、含水量以及料液比、超声时间、超声温度与cAMP提取量的关系,通过单因素实验和响应面优化试验,得出新疆红枣中cAMP提取的最佳条件为:氯化胆碱与丙三醇摩尔比为1:3,DES体系含水量为44%,红枣粉末与DES的料液比为1:35 g/mL,超声时间为45 min,超声温度为45 ℃,此时与同等超声条件下的水提法和醇提法相比,低共熔溶剂法提取cAMP的含量最高为(284.15±0.06) μg/g。因此,选用超声波辅助低共熔溶剂提取新疆红枣中的cAMP是获得较高提取量的一种新型、高效和安全的方法。
    Abstract: Using green and highly efficient deep eutectic solvent (DES) as the extraction agent, this study extracted the functional ingredient—cyclic adenosine 3',5'-monophosphate (cAMP) from Xinjiang jujube through ultrasound-assisted technology. The relationships between the molar ratio of deep eutectic solvent, water content of deep eutectic solvent, solid-liquid ratio, ultrasonic time, ultrasonic temperature and extraction amount of cAMP were studied. Through single factor experimentas and response surface optimization experiment, the optimal conditions for cAMP extraction from Xinjiang jujube were as follows: The molar ratio of choline chloride to glycerol was 1:3, the water content of DES system was 44%, the solid-liquid ratio of jujube powder to DES was 1:35 g/mL, the ultrasonic time was 45 min, and the ultrasonic temperature was 45 ℃. At this time, compared with water extraction and alcohol extraction under the same ultrasonic conditions, the highest content of cAMP extracted by deep eutectic solvent was (284.15±0.06) μg/g. Therefore, ultrasonic-assisted deep eutectic solvent extraction of cAMP in Xinjiang jujube was a new, efficient and safe method to obtain a higher extraction amount.
  • 红枣(Zizyphus jujube Mill)作为一种药食同源食物,因其中富含膳食纤维、多糖、多酚和环磷酸腺苷(cyclic adenosine 3’,5’-monophosphate,cAMP)[1-2]等多种营养和功效成分而广受消费者青睐。已有研究表明,红枣中cAMP具有第二信使作用,是生物界普遍存在的一种生物活性成分,广泛调节生物体生理生化过程,人类至少有40多种疾病(包括心肌梗塞、冠心病、心源性休克、高血压等重大疾病)与cAMP的代谢调控相关[3-4]

    目前,cAMP常见的生产方法有:化学合成法、微生物发酵法及天然产物提取法。微生物发酵法存在培养周期长、产量低等缺点;化学合成法的不足之处是化学试剂残留,易污染环境[5];而天然产物提取法中的水提法和醇提法存在耗时长,所需条件较高等问题。低共熔溶剂(Deep Eutectic Solvent,DES)作为一种新型、绿色的高效溶剂,主要是由氢键受体和氢键供体组成[6],相比于传统的有机溶剂,DES不仅环保、无毒、可生物降解,而且还具有生产成本低、可回收和易于生产的特点[7-8]。已有研究用于总黄酮、多酚、多糖等多种功效成分的提取[9],Chen等[10]利用超声辅助DES从东茜草和茜草的果实中提取出总黄酮;Gao等[11]通过微波辅助DES从桑叶中提取出酚类物质;Chen等[12]研究发现氯化胆碱/乙二醇型DES可同时快速高效萃取出卷丹茎中的酚酸和多糖,但是使用DES提取cAMP的文章未见报道。本文研究从超声波辅助不同类型的DES中选择出一种DES能够从新疆红枣中提取出最多的cAMP,结合单因素实验和响应面优化试验获得最佳提取条件,旨在提升新疆红枣附加值,促进新疆红枣产业经济增长和可持续发展。

    红枣片 新疆石河子市金马市场;氯化胆碱(分析纯)、磷酸二氢钾(色谱纯) 上海源叶生物科技有限公司;丙三醇、乙二醇 分析纯,天津市富宇精细化工有限公司;尿素 分析纯,天津市光复科技发展有限公司;果糖、萄糖 分析纯,福晨(天津)化学试剂有限公司;超纯水 屈臣氏桶装水;甲醇 色谱纯,赛默飞世尔科技(中国)有限公司;环磷酸腺苷标准品(cAMP) 纯度≥99%,上海麦克林生化科技有限公司。

    LC-20AT高效液相色谱仪 日本岛津制作所;78-1磁力加热搅拌器 常州普天仪器制造有限公司;JPGL-20G-Ⅱ高速离心机 赛默飞世尔科技(中国)有限公司;JP-1000B-2高速多功能粉碎机 永康市永久工贸有限公司;SK5200BT超声清洗器 上海科导超声仪器有限公司。

    以氯化胆碱为氢键受体,按1:2的摩尔比,含水量30%分别与5种氢键供体丙三醇、乙二醇、尿素、果糖、葡萄糖配制DES,使用磁力搅拌器加热、搅拌至澄清透明状态,冷却至室温保存备用[13-14]。使用5种DES以相同的提取条件进行新疆红枣中cAMP的提取,选择提取量较高的DES做以下研究。

    红枣片烘干、粉碎、过0.25 mm筛网,4 ℃保存。将红枣粉与DES按一定料液比混合均匀,使用200 W超声功率和35 kHz超声频率的超声清洗仪在55 ℃下进行提取,3000 r/min离心15 min,上清液即为红枣中cAMP提取液。

    采用HPLC法测定cAMP含量[15]。色谱柱为C18(4.6×250 nm,5 μm);检测器为紫外检测器;流动相为V(甲醇):V(0.05 mol/L磷酸二氢钾)=20:80等度洗脱,流速1.0 mL/min,柱温25 ℃,进样量20 μL,在254 nm波长下测定[16-17]

    配制浓度为1、5、10、15、20、25、30、35、40、45和50 μg/mL的cAMP标准品溶液,按照上述的色谱条件测定,并记录峰面积。

    cAMP提取量(μg)=提取液中cAMP质量(μg)/红枣粉质量(g)

    氯化胆碱为氢键受体,丙三醇为氢键供体组成的DES,以DES摩尔比分别为1:1、1:2、1:3、1:4、1:5,DES含水量分别为30%、40%、50%、60%、70%、80%,料液比分别为1:5、1:10、1:15、1:20、1:25、1:30、1:35 g/mL,超声时间分别为15、30、45、60、75、90 min,超声温度分别为25、35、45、55、65 ℃的条件,按照1.2.2的提取方法,研究DES摩尔比、DES含水量、料液比、超声时间和超声温度五个因素对新疆红枣中cAMP提取量的影响。

    根据单因素实验结果,以DES含水量、料液比、超声时间和超声温度为自变量,cAMP提取量(Y)为响应值,利用Box-Behnken设计四因素三水平的响应面优化试验,试验因素与水平见表1

    表  1  Box-Behnken响应面因素水平设计
    Table  1.  Box-Behnken response surface factor horizontal design
    水平因素
    A含水量(%)B料液比(g/mL)C超声时间(min)D超声温度(℃)
    −1301:253045
    0401:304555
    1501:356065
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    分别以报道较多的水提法和醇提法为对照,进行新疆红枣中cAMP的提取。按照1.2.2中的提取方法,以相同的提取条件,不同的提取溶剂提取新疆红枣中的cAMP,按照1.2.3的色谱条件进行测定,计算cAMP提取量。

    采用Origin 8.5和Design-Expert 8.0.6软件进行数据分析,每组试验重复3次,采用单因素方差分析,不同字母代表差异显著(P<0.05)。

    以cAMP浓度为横坐标,以色谱峰面积为纵坐标进行线性回归分析,得到的回归方程为:y=44824x−3538.1,R2=0.9992,表明cAMP标准品浓度与色谱峰面积有良好的线性关系。如图1图2所示,在HPLC条件下,cAMP分离度良好,表明样品与标品保留时间一致,说明DES法能够提取出新疆红枣中的cAMP[18]

    图  1  cAMP标准品色谱图(5 μg·mL-1
    Figure  1.  Chromatogram of cAMP standard substance (5 μg·mL-1)
    图  2  DES提取cAMP色谱图
    Figure  2.  cAMP chromatogram extracted by DES

    图3所示,以氯化胆碱为氢键受体,丙三醇、乙二醇、尿素、果糖、葡萄糖分别作为氢键供体构成的不同DES体系提取新疆红枣中的cAMP,得到的提取量分别是(256.02±0.07)、(227.76±0.08)、(226.56±0.12)、(219.28±0.16)、(188.16±0.06) μg/g。氯化胆碱-丙三醇是这5种DES中提取cAMP含量最高的。这可能是因为cAMP溶液本身呈酸性,氯化胆碱-丙三醇中含有羟基比较多,并且黏度相对于氯化胆碱-果糖和氯化胆碱-葡萄糖体系较小,有利于cAMP的溶出,因此选用氯化胆碱-丙三醇构成的DES体系提取新疆红枣中的cAMP。

    图  3  不同低共熔溶剂对cAMP提取量的影响
    注:不同字母表示差异显著(P<0.05);图4~图8图10同。
    Figure  3.  Effect of different DES on cAMP extraction amount

    以氯化胆碱与丙三醇构建DES体系,考察二者摩尔比对cAMP提取量的影响见图4

    图  4  摩尔比对cAMP提取量的影响
    Figure  4.  Effect of molar ratio on cAMP extraction amount

    图4可知,DES体系中氢键受体-氯化胆碱与氢键供体-丙三醇的摩尔比从1:1至1:3时,cAMP提取量呈上升趋势;摩尔比为1:3时达到cAMP的最大提取量,为(240.33±0.13) μg/g;二者摩尔比从1:3至1:5时,cAMP提取量呈下降趋势。这可能是因为cAMP为极性大分子,而氯化胆碱与丙三醇DES体系的极性也较大,根据相似相溶原理,cAMP会在氯化胆碱与丙三醇DES体系中溶解进而释出[19-20],也可能是因为不同的摩尔比使DES体系的黏度和表面张力不同,过高或者过低的摩尔比会弱化溶剂与cAMP的相互作用,而1:3的摩尔比可能恰好达到使cAMP容易扩散的DES体系[21]。所以,氯化胆碱与丙三醇的摩尔比以1:3为宜。由于不同DES摩尔比提取出的cAMP含量相差较小,最大值与最小值相差12 μg/g,所以不选择DES摩尔比作为响应面优化条件[22]

    以氯化胆碱与丙三醇构建DES体系,考察DES含水量对cAMP提取量的影响见图5

    图  5  DES含水量对cAMP提取量的影响
    Figure  5.  Effect of DES water content on cAMP extraction amount

    图5可知,DES含水量从30%~40%时,cAMP提取量逐渐增加;当DES含水量达到40%时,cAMP提取量最大值为(257.89±0.09) μg/g;DES含水量从40%~80%时,cAMP提取量反而逐渐下降。这主要是因为低含水量的DES体系黏度太大,渗透性弱[23]。随着含水量的增加,DES体系黏度降低增加了溶剂的传质效率。然而过高的含水量会增加混合物的极性,极性过大会引起分子间氢键的断裂[24]

    以氯化胆碱与丙三醇构建DES体系,考察料液比对cAMP提取量的影响见图6

    图  6  料液比对cAMP提取量的影响
    Figure  6.  Effect of solid-liquid ratio on cAMP extraction amount

    图6可知,随着料液比的减小,cAMP提取量逐渐增加,当料液比1:30 g/mL时,cAMP提取量达到最大值(259.25±0.10) μg/g,随后cAMP提取量开始下降。这可能是因为溶剂量逐渐增加时,红枣粉与溶剂的接触面积会大大增加,有利于cAMP的析出;而cAMP提取量的下降可能是由于cAMP在溶剂中溶解达到饱和[25],或者过多的溶剂起到了稀释作用。所以,料液比选择1:30 g/mL。

    以氯化胆碱与丙三醇构建DES体系,考察超声时间对cAMP提取量的影响见图7

    图  7  超声时间对cAMP提取量的影响
    Figure  7.  Effect of ultrasonic time on cAMP extraction amount

    图7可知,超声时间从15~45 min时,cAMP提取量不断增加,当达到45 min时,提取量达到最大值(263.94±0.04) μg/g,之后随时间的延长,cAMP提取量逐渐减少。这种现象可能是因为随着超声时间的延长,超声波产生的能量在溶液中形成的空化效应和机械效应越来越强[26],加强了对红枣细胞壁的破坏,使cAMP充分扩散,所以cAMP提取量越来越高。但是随着超声时间的延长,体系处于超声辐射和热效应的作用下,可能会溶出其他物质干扰cAMP的释出[27],导致了cAMP提取量的下降。所以,超声时间以45 min为宜。

    以氯化胆碱与丙三醇构建DES体系,考察超声温度对cAMP提取量的影响见图8

    图  8  超声温度对cAMP提取量的影响
    Figure  8.  Effect of ultrasonic temperature on cAMP extraction amount

    图8可知,随着超声温度的不断升高,cAMP的提取量也在不断增加,当超声温度为55 ℃时,达到cAMP最大提取量(265.38±0.05) μg/g,之后随着温度继续升高,cAMP提取量呈下降趋势。这可能是由于适当升高温度导致DES表面张力降低,黏度下降,有利于红枣粉与DES的接触,增强了cAMP在溶剂中的溶解;然而温度过高可能会导致热敏感物质降解和溶剂的挥发[28]。所以,55℃为cAMP提取的适宜温度。

    响应面试验结果见表2。回归模型方差分析见表3

    表  2  响应面试验结果
    Table  2.  Response surface test results
    实验号ABCDY cAMP提取量(μg/g)
    10−101261.34
    20110253.60
    30−110250.36
    41010244.37
    51001239.32
    60000274.22
    70000275.92
    8−1010241.50
    9010−1284.82
    100000276.81
    111−100240.12
    120101251.59
    1301−10257.62
    141100261.46
    15100−1264.18
    160000277.78
    17001−1259.69
    180011250.02
    19−1−100244.76
    2000−11251.82
    21−100−1244.76
    220−1−10242.32
    23−10−10243.70
    2410−10237.67
    25−1001252.13
    2600−1−1254.37
    270000275.44
    28−1100247.88
    290−10−1246.96
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    表  3  回归模型方差分析
    Table  3.  Regression model variance analysis
    方差来源平方和自由度均方FP显著性
    模型5003.7514357.41100.39<0.0001**
    A12.80112.803.600.0788
    B421.381421.38118.35<0.0001**
    C12.10112.103.400.0865
    D196.491196.4955.19<0.0001**
    AB82.99182.9923.310.0003**
    AC19.83119.835.570.0333*
    AD259.811259.8172.97<0.0001**
    BC36.39136.3910.220.0065**
    BD566.651566.65159.15<0.0001**
    CD12.67112.673.560.0802
    A22312.9112312.91649.62<0.0001**
    B2497.801497.80139.82<0.0001**
    C21605.3511605.35450.89<0.0001**
    D2273.241273.2476.74<0.0001**
    残差49.85143.56
    失拟项42.53104.252.330.2160
    纯误差7.3241.83
    总误差5053.5928
    决定系数R2=0.9901
    注:**差异极显著(P<0.01);*差异显著(P<0.05)。
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    对模型数据进行回归拟合,得到自变量含水量(A)、料液比(B)、超声时间(C)、超声温度(D)与cAMP提取量(Y)的二次多元回归方程:Y=276.03+1.03A+5.93B+1.00C−4.05D+4.56AB+2.23AC−8.06AD−3.02BC−11.90BD−1.78CD−18.88A2−8.76B2−15.73C2−6.49D2

    表3可以看出,回归模型P<0.0001,说明模型拟合程度良好;失拟项不显著,说明未知因素对试验结果干扰小[29]。方程复相关系数的平方R2=0.9901,说明该方程拟合度较高,可用该模型对cAMP得率进行分析和预测。模型R2=0.9803,说明试验稳定性较高[30]。一次项B、D对响应值影响极显著(P<0.01);交互项AB、AD、BC、BD对响应值影响极显著(P<0.01),AC对响应值影响显著(P<0.05);二次项A2、B2、C2、D2对响应值影响极显著(P<0.01)。根据F值可知各因素对cAMP提取量影响程度的大小顺序为:料液比>超声温度>含水量>超声时间。

    3D响应面图的曲线越陡峭,说明该因素对cAMP提取量的影响越大。椭圆形的等高线说明两因素的交互作用较强,等高线越密集,表明因素对响应值的影响越显著[31]。由图9可以看出AB、AD、BC、BD的交互作用曲面坡度较大,等高线密集,说明其对cAMP提取量影响显著(P<0.01)。由等高线图的密集程度可知,料液比对提取量的影响比超声温度、超声时间、含水量影响显著;超声温度对提取量的影响比含水量影响显著。

    图  9  各因素交互作用的响应面图
    Figure  9.  Response surface diagram of interaction of various factors

    响应面优化后的提取条件为:含水量44.21%,料液比1:35 g/mL,超声时间44.83 min,超声温度45.34 ℃,预测cAMP提取量为293.35 μg/g。结合实际操作可行性,以含水量44%,料液比1:35 g/mL,超声时间45 min,超声温度45 ℃的提取条件提取新疆红枣中的cAMP,得到实际cAMP提取量为(284.15±0.06) μg/g。实际提取量达到预测值的96.9%,验证了响应面法优化新疆红枣中cAMP的提取工艺可行,得到的回归模型可靠。

    将DES提取法与传统水提法、醇提法进行比较,如图10所示。DES提取cAMP得到的提取量最高(284.15±0.06) μg/g,优于水提法(266.25±0.12) μg/g与醇提法(270.14±0.10) μg/g。李辉等[32]对北方红枣中cAMP提取一次得到的cAMP含量约为240 μg/g,袁辉等[33]从50批次不同产品和品种的新疆红枣中测定cAMP的平均含量为190.68 μg/g,本次试验提取的cAMP含量高于已有的研究结果。这可能是因为氯化胆碱-丙三醇这种DES可以活化改性红枣中的木质素和分离木质纤维材料的组分[34],使cAMP更容易溶出。

    图  10  不同提取溶剂下的cAMP提取量
    Figure  10.  cAMP extraction amount under different extraction solvents

    试验以新疆红枣为原料,以氯化胆碱-丙三醇为提取溶剂,利用超声波辅助技术进行cAMP的提取,确定了cAMP的最佳提取条件:DES体系含水量44%,料液比1:35 g/mL,超声时间45 min,超声温度45 ℃,此时的cAMP提取量为(284.15±0.06) μg/g,比同等条件下的水提法和醇提法得到的cAMP提取量分别高出6.7%和5.2%。综合考虑天然cAMP的含量和实际应用价值,说明了超声波辅助DES提取cAMP的可行性和高效性。本文研究打破传统的cAMP提取方法,选用超声波辅助新型、绿色的DES提取方法,开拓了DES的使用领域,也增加了新疆红枣的附加值,拉动新疆枣业经济发展,为今后的cAMP提取研究提供了参考意义。

  • 图  1   cAMP标准品色谱图(5 μg·mL-1

    Figure  1.   Chromatogram of cAMP standard substance (5 μg·mL-1)

    图  2   DES提取cAMP色谱图

    Figure  2.   cAMP chromatogram extracted by DES

    图  3   不同低共熔溶剂对cAMP提取量的影响

    注:不同字母表示差异显著(P<0.05);图4~图8图10同。

    Figure  3.   Effect of different DES on cAMP extraction amount

    图  4   摩尔比对cAMP提取量的影响

    Figure  4.   Effect of molar ratio on cAMP extraction amount

    图  5   DES含水量对cAMP提取量的影响

    Figure  5.   Effect of DES water content on cAMP extraction amount

    图  6   料液比对cAMP提取量的影响

    Figure  6.   Effect of solid-liquid ratio on cAMP extraction amount

    图  7   超声时间对cAMP提取量的影响

    Figure  7.   Effect of ultrasonic time on cAMP extraction amount

    图  8   超声温度对cAMP提取量的影响

    Figure  8.   Effect of ultrasonic temperature on cAMP extraction amount

    图  9   各因素交互作用的响应面图

    Figure  9.   Response surface diagram of interaction of various factors

    图  10   不同提取溶剂下的cAMP提取量

    Figure  10.   cAMP extraction amount under different extraction solvents

    表  1   Box-Behnken响应面因素水平设计

    Table  1   Box-Behnken response surface factor horizontal design

    水平因素
    A含水量(%)B料液比(g/mL)C超声时间(min)D超声温度(℃)
    −1301:253045
    0401:304555
    1501:356065
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    表  2   响应面试验结果

    Table  2   Response surface test results

    实验号ABCDY cAMP提取量(μg/g)
    10−101261.34
    20110253.60
    30−110250.36
    41010244.37
    51001239.32
    60000274.22
    70000275.92
    8−1010241.50
    9010−1284.82
    100000276.81
    111−100240.12
    120101251.59
    1301−10257.62
    141100261.46
    15100−1264.18
    160000277.78
    17001−1259.69
    180011250.02
    19−1−100244.76
    2000−11251.82
    21−100−1244.76
    220−1−10242.32
    23−10−10243.70
    2410−10237.67
    25−1001252.13
    2600−1−1254.37
    270000275.44
    28−1100247.88
    290−10−1246.96
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    表  3   回归模型方差分析

    Table  3   Regression model variance analysis

    方差来源平方和自由度均方FP显著性
    模型5003.7514357.41100.39<0.0001**
    A12.80112.803.600.0788
    B421.381421.38118.35<0.0001**
    C12.10112.103.400.0865
    D196.491196.4955.19<0.0001**
    AB82.99182.9923.310.0003**
    AC19.83119.835.570.0333*
    AD259.811259.8172.97<0.0001**
    BC36.39136.3910.220.0065**
    BD566.651566.65159.15<0.0001**
    CD12.67112.673.560.0802
    A22312.9112312.91649.62<0.0001**
    B2497.801497.80139.82<0.0001**
    C21605.3511605.35450.89<0.0001**
    D2273.241273.2476.74<0.0001**
    残差49.85143.56
    失拟项42.53104.252.330.2160
    纯误差7.3241.83
    总误差5053.5928
    决定系数R2=0.9901
    注:**差异极显著(P<0.01);*差异显著(P<0.05)。
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出版历程
  • 收稿日期:  2021-10-31
  • 网络出版日期:  2022-05-17
  • 刊出日期:  2022-07-14

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