Review on Degradation Technology of Polymeric Proanthocyanidin
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摘要: 原花青素是一类广泛存在于自然界中的黄烷-3-醇类化合物，由于大多数从自然界获得的原花青素为带有苯环或长碳链的高聚原花青素，导致其生理活性较弱。通过降解，可以增强原花青素的生理活性以及应用范围。因此，高聚原花青素降解技术成为国内外研究的热点。本文详细整理了国内外有关原花青素高聚体降解技术的文献报道，对化学、生物以及物理降解技术做出详细综述。其中，化学降解技术主要通过酸、碱、亲核剂及氢化降解等，将原花青素高聚体中C4-C8之间的链接键断裂，获得低分子量片段；生物降解技术采用微生物及生物酶将原花青素聚合物苯环打开降为低聚物；物理降解技术利用超声波、脉冲强光、超高压、微射流和电子束辐照等物理技术，将高聚原花青素降解为低聚原花青素。文章归纳了原花青素高聚体各种降解技术的降解效果、降解工艺、降解机理以及优缺点，并对高聚原花青素降解技术提出展望。Abstract: Proanthocyanidins are a kind of flavane-3-alcohols which exist widely in nature. Because most of the proanthocyanidins obtained from nature are high polymer proanthocyanidins with benzene ring or long carbon chain, their physiological activity is weak. Through degradation, the physiological activity and application range of proanthocyanidins can be enhanced. Therefore, the degradation technology of high polymer proanthocyanidins has became a research hotspot at home and abroad. In this paper, the literature reports on the degradation technology of proanthocyanidin polymers at home and abroad are sorted out in detail, and the chemical, biological and physical degradation technologies are reviewed in detail. Among them, the chemical degradation technology mainly breaks the link bond between C4-C8 in proanthocyanidin polymer to obtain low molecular weight fragments through acid, alkali, nucleophile and hydrogenation degradation, and biodegradation technology uses microorganisms and biological enzymes to open the benzene ring of proanthocyanidin polymer to oligomer. Physical degradation technology reduces high polymer proanthocyanidins to oligomeric proanthocyanidins by using physical techniques such as ultrasonic, pulsed strong light, ultra-high pressure, microfluidic and electron beam irradiation. In this paper, the degradation effects, degradation processes, degradation mechanisms, advantages and disadvantages of various degradation technologies of proanthocyanidins are summarized, and the degradation technology of proanthocyanidins is prospected.
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Keywords:
- proanthocyanidins /
- polymer /
- degradation /
- chemical technology /
- biotechnology /
- physical technology
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原花青素是一种分子结构特殊的生物黄酮类化合物，属于多酚的一种。根据聚合程度不同，可分为单体、低聚体和高聚体。一般把聚合度（mDP）小于5的称作低聚原花青素，大于或等于5的称作高聚原花青素。其中，低聚原花青素是国际上公认的天然抗氧化剂，具有抗氧化、抗癌、清除自由基等生理活性[1]，被广泛应用于医药、生物化工、食品等方面[2]。原花青素化学上由通过黄烷键连接的（表）儿茶素单元组成，其中，具有独有的C4-C8或C4-C6键的是B型，具有附加C2-O7键的是A型。从自然界获得的绝大部分原花青素是B型，主要为由儿茶素（C）或表儿茶素（EC）通过单元间C4-C8 连接键构成的“直链型”结构[3]，形成低聚原花青素（OPC）和聚合原花青素（PPC）。各种研究表明，原花青素在人类健康中发挥了积极作用，尤其是其清除自由基的能力[4-5]。然而，它的生物活性在很大程度上取决于其分子结构，特别是聚合度。OPC被证明具有非常高的抗氧化活性，而PPC则具有较低的抗氧化活性[6]，这表明原花青素的抗氧化活性与聚合度相关。然而，大多数从自然界获得的原花青素是高聚原花青素，需将其降解为低聚原花青素，以便更好地发挥其生物活性。因此，高聚原花青素降解技术成为当前研究的热点。
目前，高聚原花青素降解技术主要分为化学降解技术、生物降解技术和物理降解技术三种。化学降解技术主要通过酸、碱、亲核剂及氢化降解等，将原花青素高聚体中C4-C8之间链接键断裂，得到低分子片段；生物降解技术采用微生物及生物酶将原花青素聚合物苯环打开降为低聚物；物理降解利用超声波、脉冲强光、超高压微射流以及电子束辐照等物理技术将高聚原花青素降为低聚原花青素。
1. 化学降解技术
化学降解技术主要基于化学试剂使高聚原花青素的C4-C8专一性键断裂，获得低分子量片段，从而降解为低聚原花青素，提高原花青素的应用价值。目前，化学降解技术主要有酸降解、碱降解、氢化降解、亲核剂降解等，具有操作简便、设备低廉、降解率高等优点，但后期需要分离化学试剂，存在能耗大，化学试剂难处理等问题。
1.1 酸降解
目前，普遍应用的酸降解方法主要有游离酸法、金属离子法、固态酸法等[7]。
1.1.1 游离酸降解
常用的游离酸主要有盐酸、乙酸、亚硫酸等。盐酸与乙酸降解不同葡萄籽中原花青素高聚体的研究表明[8-9]，盐酸降解原花青素高聚体，并未将其降解为低聚体，而是直接转化成花青素类成分。但是，花青素抗氧化活性很低，可能是因为盐酸酸性太强所致。因此，不适合用强酸性介质来降解原花青素高聚体。乙酸可以有效降解原花青素高聚体，但是，可能是由于乙酸较弱，降解产物平均聚合度范围在3.6~4.8之间，很难将其降解到1.0~3.0。亚硫酸被用于降解莲房[10]、云南松[11]、葡萄籽[12-14]等原花青素高聚体，结果表明，降解产物平均聚合度范围为2.62~4.20，自由基清除率由8.58%升高至43.59%，利用亚硫酸降解有效地提高了原花青素高聚体的抗氧化活性，使原花青素资源得到高效地利用。目前，利用亚硫酸降解方法应用较为广泛。
1.1.2 金属离子降解
在酸性条件下，金属离子的加入可加速高聚体C4-C8或C6-C8键的断裂，从而使高聚原花青素降解为低聚体。常见的金属离子有Fe2+、Zn2+、Mn2+、Na+等。
周浩等[15]发现，Fe3+、Fe2+、Ba2+对板栗壳原花青素地降解有积极促进作用；张乃峋等[16]通过不同金属离子和还原剂对落叶松松塔原花青素降解的影响研究发现，Na+可以加速原花青素降解；曹清丽等[17]采用亚硫酸氢钠作为酸降解剂，反应90 min，葡萄籽原花青素平均聚合度从4.6降至2.3，可以有效降解原花青素高聚体。
1.1.3 固体酸降解
利用固体酸，如SO42−/TiO2、强酸树脂等，可使原花青素C4-C8之间的链接键断裂，形成聚合度较低的分子单元。但是，固体酸降解主要断裂的是单体间的链接键。
陈卫航等[18]利用SO42−/TiO2固体酸降解葡萄籽高聚原花青素，发现P25纳米级TiO2制备出的含H2SO4浓度为2 mol/L的SO42−/TiO2固体酸催化剂，可将原花青素平均聚合度从5.95降为2.31，降解率可达到61.18%；魏冠红[8]采用固体酸I号强酸树脂降解玫瑰红葡萄籽中原花青素高聚体，聚合度从6.26下降到2.30，下降了3.96个单位；徐旺等[19]采用723型阳离子树脂降解花生红衣中高聚原花青素，得到平均聚合度为2.55的低聚原花青素。固体酸降解效果好，易分离且降解效率高。但是，固体酸催化剂制备需要控制载体粒度的大小等复杂因素。以下表1所示为各类酸降解葡萄籽原花青素高聚体条件对照及平均聚合度范围。
表 1 酸降解葡萄籽高聚原花青素最佳条件及降解后平均聚合度Table 1. The optimum condition for acid degradation of high poly procyanidins in grape seeds and mDP after degradation1.2 碱降解
常用的碱试剂主要有氢氧化钠、亚硫酸钠、氢氧化锂等。
BRITTNY等[20]在研究氢氧化钠提取原花青素中发现，一定浓度的氢氧化钠溶液能使单体和二聚体的产量分别达到1%和5%，利用碱可以破坏高聚原花青素中C4-C8之间的链接键，从而使原花青素聚合物降为低分子量片段。亚硫酸钠[21]可将红树莓籽高聚原花青素平均聚合度由5.44降为2.14±0.11；氢氧化钠[22]降解葡萄籽原花青素，最终得率为单体15.6 mg/g、二聚体20.1 mg/g；氢氧化锂[23-24]降解可将葡萄籽中原花青素高聚体聚合度从13.66下降至2.10，并增强其抗氧化活性。
综合以上，碱降解最佳降解温度均为60 ℃左右，降解时间范围为25~42 min。碱降解法较酸降解法，具有反应速率快、成本低廉等优点，易于扩大化生产。
1.3 氢化降解
由于原花青素高聚体的环状结构中C8为亲核中心，在适宜条件下，环状结构的C4位易形成亲电中心。因此，在催化加氢作用下，利用催化剂可使C4-C8链接键断裂，从而使原花青素高聚体氢化降解[25]。目前，氢化降解主要是钯基类物质作为催化剂，如Pd/C、Pb/C、Pd/C-SOH和树脂类CR57等。
CR57树脂加氢降解落叶松树皮原花青素高聚体，产物平均聚合度为3.98，降解率为50.19%[25]；以Pd/C-SOH为催化剂，加氢处理落叶松高聚原花青素，将其平均聚合度由7.60降为3.14，解聚产率为55.58%[26]。Pd/C被用于降解肉桂[27]、金荞麦[28]、落叶松[29]、高粱麸皮[30-31]中高聚原花青素，平均聚合度由8.2~6.3降为2.66~2.20，降解率高达65.07%~67.56%。
氢化降解需要使用高压设备，设备昂贵、安全措施要求高；催化剂的选择要求严格，且反应条件苛刻，操作相对复杂；还需要强化反应条件，如升高温度、增加压力、提高催化剂活性等。
1.4 亲核剂降解
原花青素中的醚键相对不稳定，易发生开环反应。C4发生硫化反应，末端以游离黄烷-3-醇的形式释放出来，延伸单元被亲核试剂捕捉，生成相应的黄烷-3-醇苄硫醚化合物[32-33]。在强酸（H+）的催化作用下，黄烷-3-醇可以攻击C4位的碳正离子，从而得到原花青素低聚物[34-35]。目前，常用的亲核剂有苄硫醇、儿茶素、表儿茶素、表儿茶素没食子酸酯等。
以表儿茶素和儿茶素为亲核剂降解车厘子[36]、白柳树皮[37]、蔓越桔[38]、高粱[39]、葡萄籽[40]、柿子[41]中高聚原花青素发现，加入的链解剂作用在C4上，并合成了B1-B8等二聚体，高聚原花青素降解率范围达到了79.6%~86.9%。当利用苄硫醇为亲和降解剂降解葡萄籽[42]、毛杜仲滕[43]、葡萄酒[44]中高聚原花青素时发现，末端单元表异构化率最低2.2%，硫解产率最高88.7%，聚合度为2.10~2.47；高聚原花青素中检测到的15种花色苷、槲皮素和原花色素，都变为了低分子片段。花青素、槲皮素、儿茶素、表儿茶素和表儿茶素-3-O-没食子酸酯被证明是末端单元[45]。
亲核剂降解方法在不引入新的杂质的前提下，不仅降解了高聚体，同时选择性地合成了目标产物。降解反应温和、高效、易于控制，是一种非常有价值的降解方法[46]，具有非常好的实际生产应用前景[47]。但是，该方法伴随副反应发生，导致产物多、结构相近、分离纯化困难[48]。
2. 生物降解技术
2.1 微生物降解
微生物降解的原理是利用微生物将大分子物质转化为简单的无机物质。由于环状和芳香化合物很容易被微生物降解，原花青素属于多酚类化合物，含有大量的多环芳烃，因此，利用微生物将高聚原花青素苯环打开，形成低聚原花青素十分可行[49]。目前，许多企业已经将微生物用于原花青素降解处理[50-51]。目前，应用的微生物有D.什特紫青霉（Penicillium purpurogenum straj）、黑曲霉菌（Aspergillus niger）、植物乳杆菌等。
王恒永[52]筛选出D.什特紫青霉菌种用于沙棘籽原花青素降解，降解效果显著，并有效提高了沙棘籽原花青素抗氧化活性；王丹阳[24]降解葡萄籽中高聚原花青素时发现，黑曲霉菌可将高聚原花青素降解为低聚原花青素，并显著提高了葡萄籽中高聚原花青素的抗氧化活性；Devenish等[53]在荔枝皮高聚原花青素生物转化研究中发现，植物乳杆菌的转化率最高，达78.36%±2.71%。
微生物对原花青素高聚体的降解具有降解速度快、降解效果好、安全性高、效率高、工艺简单、成本低、二次污染零、特异性强、设备简单廉价、操作简单等优点。可立即投产，具有巨大的经济效益，对原花色素的开发利用具有重要意义。但是，筛选有效降解的菌种比较困难且难培养，微生物降解机理复杂。
2.2 生物酶降解
原花青素高聚体的降解是要将连接单元之间的C4-C8键断裂，因此，需要寻找C4-C8键裂解酶[54]。生物酶催化降解因其得率高、无污染、催化效率高等原因，目前被广泛研究。但是，生物酶催化降解原花青素报道还较少。
苏慧娟等[55]筛选出N-乙酰神经氨酸裂解酶对葡萄籽原花青素进行降解，发现其最优条件为：温度50 ℃、pH10、反应时间8 h，获得的单体为35.67 mg/g，二聚体为14.49 mg/g。
生物酶法是一种全新的原花青素高聚体降解方法，尽管产量较低，但节能环保，且具有巨大的发展空间。
3. 物理降解技术
物理降解技术原理与化学降解技术相同，都是将原花青素高聚体的连接单元之间的C4-C8键断裂。但是，物理降解技术可以有效提高降解率，减少化学药品消耗，缩短降解时间，节能环保、绿色减排，有助于工业化大规模生产。目前，物理降解技术主要有超声波法、脉冲电场法、高压微射流法和电子束辐照等。
3.1 超声波辅助降解
超声波降解的主要机理是机械键断裂和空化效应。机械键断裂作用是由于超声波中粒子的极高加速度，导致机械运动剧烈而快速变化。这种变化快速的机械运动足以引起生物大分子主链更敏感的化学键断裂，同时不会引起化学性质的完全变化，导致自身降解。空化效应的作用是产生高温高压条件，打开强结合力的化学键[56]。
吴迪[57]利用超声波辅助甲酸降解树莓籽中原花青素，最佳降解条件为：乙醇浓度60%、料液比1:20、超声波功率200 W、时间30 min、温度40 ℃、甲酸用量15%，与单独甲酸降解相比，显著缩短了降解时间，降低了反应温度，提高了降解效果，平均聚合度为1.96。
3.2 脉冲电场辅助降解
脉冲电场利用产生的电场能量，及电场作用下产生的臭氧等强氧化性活性物质，与液体中分子发生氧化还原反应，使分子价键破坏达到降解的目的。
曾新安等[58]利用脉冲电场辅助亚硫酸钠制备低聚原花青素，在亚硫酸钠6%、温度50 ℃、电场强度60 kV/cm、脉宽120 μs、脉冲频率300 Hz、脉冲时间20 ms条件下，将平均聚合度8.2的高聚体原花青素降解为平均聚合度为2.20的低聚原花青素，与单独亚硫酸钠降解相比，降解时间显著缩短，降解率达到92.3%。
3.3 超高压微射流降解
超高压微流体处理是一种新型的非热处理技术，被认为是高新技术中最具潜力和前景的物理改造技术。在冲击过程中，液体材料被分成两个或两个以上的流，然后在非常小的空间内进行强烈的垂直冲击或Y型冲击，从而立即释放大部分能量，并在撞击过程中产生巨大的压力下降，对物料产生显著的降解效果[59]。
纵伟等[60-62]利用超高压微射流和高压脉冲电场协同超高压微射流技术直接制备低聚原花青素，采用pH5的酸性电解水溶解，获得15%原花青素溶液，然后进入超高压微射流机中，采用500 MPa超高压微射流压力处理3次，获得低聚原花青素的含量为97%。
3.4 电子束辐照降解
辐照处理是利用高能射线，使目标处理物发生一系列物理学效应、化学效应或生物效应的方法。辐照处理不会对处理物产生污染和形成残留，是一种安全可靠的处理方式。电子束辐照是通过电子加速器对电子进行加速而形成，对原花青素高聚体骨架进行攻击从而形成低分子片段，使高聚原花青素被降解。
汪宇炜等[63]研究表明，当电子束辐照剂量从0 kGy 增加到330 kGy时，葡萄籽高聚原花青素平均聚合度从14.40降到9.08。尽管未获得低聚原花青素，但可使原花青素聚合度下降，需要进一步研究。
综合以上，物理降解技术可行、时间短、实用性强、节能环保，是一种可行的高聚原花青素降解处理技术。但是，物理降解技术对原花青素高聚体降解研究较少，在以后的研究工作中，可以成为研究方向。表2所示为各类原花青素高聚体降解技术原理、特点及降解效率汇总。
表 2 原花青素降解技术汇总Table 2. Summary of degradation technology of proanthocyanidins降解技术 原理 优点 缺点 降解效率 酸降解 利用酸使原花青素高聚体中C4-C8之间的链接键发生断裂，形成聚合度较低的分子单元。 产率较高、操作简便 易分解、消耗大、化学试剂难处理 降解率达61.18%~63.26% 碱降解 利用碱使原花青素高聚体中C4-C8之间的链接键发生断裂，形成聚合度较低的分子单元。 反应速率快、设备要求低、成本低廉，易于扩大化生产 消耗大、化学试剂难处理 降解率达60.66%~85.63% 氢化降解 在催化加氢作用下可使C4-C8链接键断裂，形成聚合度较低的分子单元。 降解效果较好 需要使用带压设备、安全措施要求高、催化剂的选择要求严格 降解率达65.07%~67.56% 硫解 C4发生亚硫酸化反应，末端以游离黄烷-3-醇的形式释放出来，延伸单元被亲核试剂捕捉，生成相应的黄烷-3-醇苄硫醚化合物，使原花青素高聚体变为低分子片段。 温和、高效、易于控制 伴随副反应发生、导致产物多、结构相近、分离纯化困难 合成了B1-B8 等二聚体，高聚原花青素降解率范围达到了79.6%~86.9% 微生物降解 利用微生物将大分子物质转化为简单的无机物，环状化合物和芳香化合物容易被微生物降解，增加或去除某一种功能团会影响原花青素属于有机化合物的生物基团取代到苯环上，新形成的化合物比原来的化合物容易被生物降解，从而使原花青素高聚体降解。 可降解条件宽、降解速度快、降解效果好而且安全、高效、廉价还有工艺简单、成本较低 微生物降解机理非常复杂、筛选有效降解的菌种比较困难 转化率最高达78.36%±2.71% 生物酶降解 利用生物酶使原花青素高聚体中C4-C8之间的链接键发生断裂，形成聚合度较低的分子单元。 得率高、无污染、催化效率高、节能环保 条件要求高、费用高且酶易失活、不易保存 得到的单体为
35.67 mg/g，二聚体为
14.49 mg/g超声波辅助
降解超声波降解的主要机理是机械键断裂和空化效应。机械键断裂作用是由于超声波中粒子的极高加速度，导致机械运动剧烈而快速变化。这种变化快速的机械运动足以引起生物大分子主链更敏感的化学键断裂，同时不会引起化学性质的完全变化，导致自身降解。空化效应的功能是产生高温高压条件，打开强结合力的化学键。 提高降解率与提取率、减少化学药品的消耗、时间短、绿色实用、节能环保 选择条件复杂 降解产物的提取率为91.5% 脉冲电场
辅助降解脉冲电场利用产生的电场的能量及电场作用下产生的臭氧等强氧化性活性物质与液体中分子发生氧化还原反应，使分子价键破坏达到降解的目的。 降解率高、减少化学药品的消耗、时间短、绿色实用、节能环保 选择范围广 降解产物的降解率达到92.3% 超高压微
射流降解超高压微流体处理是一种新型的非热处理技术，被认为是高新技术中最具潜力和前景的物理改造技术。在冲击过程中，液体材料被分成两个或两个以上的流，然后在非常小的空间内进行强烈的垂直冲击或Y型冲击，从而立即释放大部分能量，并在撞击过程中产生巨大的压力下降，它对物料有很好的降解效果。 得到降解产物纯度高、时间短、设备操作简便 易破坏原花青素含量 得到低聚原花青素的含量为97%。 电子束辐照
降解辐照处理是通过利用高能射线，使目标处理物发生一系列物理学效应、化学效应或生物效应，而达到所需要目的的方法。辐照处理不会对处理物产生污染和形成残留，是一种安全可靠的处理方式。已有研究采用电子束辐照技术降解高分子聚合物和有机小分子。电子束辐照是通过电子加速器对电子进行加速而形成，对原花青素高聚体骨架进行攻击从而形成低分子片段。 操作简便，时间短 有危险性，降解效果一般 降解率达36.94% 4. 展望
迄今，对于原花青素高聚体降解技术的研究有一定的进展，但是，还未用于工业化大规模生产。化学降解技术存在环保问题，生物降解技术成本较高、难以控制。物理降解技术是一种经济、高效、便捷的可持续性方法，与非物理方法相比，具有有效保护原花青素含量，减少原花青素破坏，提高生理活性及应用特性等优势。同时，物理技术已被广泛应用于各领域的工业化生产，但在原花青素高聚体降解方面仍有待研究与发展。因此，在以后的研究工作中，开辟一条可大量制备低聚原花青素的绿色环保、操作简便、成本低廉的物理降解技术，具有较大的研究空间。
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表 1 酸降解葡萄籽高聚原花青素最佳条件及降解后平均聚合度
Table 1 The optimum condition for acid degradation of high poly procyanidins in grape seeds and mDP after degradation
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表 2 原花青素降解技术汇总
Table 2 Summary of degradation technology of proanthocyanidins
降解技术 原理 优点 缺点 降解效率 酸降解 利用酸使原花青素高聚体中C4-C8之间的链接键发生断裂，形成聚合度较低的分子单元。 产率较高、操作简便 易分解、消耗大、化学试剂难处理 降解率达61.18%~63.26% 碱降解 利用碱使原花青素高聚体中C4-C8之间的链接键发生断裂，形成聚合度较低的分子单元。 反应速率快、设备要求低、成本低廉，易于扩大化生产 消耗大、化学试剂难处理 降解率达60.66%~85.63% 氢化降解 在催化加氢作用下可使C4-C8链接键断裂，形成聚合度较低的分子单元。 降解效果较好 需要使用带压设备、安全措施要求高、催化剂的选择要求严格 降解率达65.07%~67.56% 硫解 C4发生亚硫酸化反应，末端以游离黄烷-3-醇的形式释放出来，延伸单元被亲核试剂捕捉，生成相应的黄烷-3-醇苄硫醚化合物，使原花青素高聚体变为低分子片段。 温和、高效、易于控制 伴随副反应发生、导致产物多、结构相近、分离纯化困难 合成了B1-B8 等二聚体，高聚原花青素降解率范围达到了79.6%~86.9% 微生物降解 利用微生物将大分子物质转化为简单的无机物，环状化合物和芳香化合物容易被微生物降解，增加或去除某一种功能团会影响原花青素属于有机化合物的生物基团取代到苯环上，新形成的化合物比原来的化合物容易被生物降解，从而使原花青素高聚体降解。 可降解条件宽、降解速度快、降解效果好而且安全、高效、廉价还有工艺简单、成本较低 微生物降解机理非常复杂、筛选有效降解的菌种比较困难 转化率最高达78.36%±2.71% 生物酶降解 利用生物酶使原花青素高聚体中C4-C8之间的链接键发生断裂，形成聚合度较低的分子单元。 得率高、无污染、催化效率高、节能环保 条件要求高、费用高且酶易失活、不易保存 得到的单体为
35.67 mg/g，二聚体为
14.49 mg/g超声波辅助
降解超声波降解的主要机理是机械键断裂和空化效应。机械键断裂作用是由于超声波中粒子的极高加速度，导致机械运动剧烈而快速变化。这种变化快速的机械运动足以引起生物大分子主链更敏感的化学键断裂，同时不会引起化学性质的完全变化，导致自身降解。空化效应的功能是产生高温高压条件，打开强结合力的化学键。 提高降解率与提取率、减少化学药品的消耗、时间短、绿色实用、节能环保 选择条件复杂 降解产物的提取率为91.5% 脉冲电场
辅助降解脉冲电场利用产生的电场的能量及电场作用下产生的臭氧等强氧化性活性物质与液体中分子发生氧化还原反应，使分子价键破坏达到降解的目的。 降解率高、减少化学药品的消耗、时间短、绿色实用、节能环保 选择范围广 降解产物的降解率达到92.3% 超高压微
射流降解超高压微流体处理是一种新型的非热处理技术，被认为是高新技术中最具潜力和前景的物理改造技术。在冲击过程中，液体材料被分成两个或两个以上的流，然后在非常小的空间内进行强烈的垂直冲击或Y型冲击，从而立即释放大部分能量，并在撞击过程中产生巨大的压力下降，它对物料有很好的降解效果。 得到降解产物纯度高、时间短、设备操作简便 易破坏原花青素含量 得到低聚原花青素的含量为97%。 电子束辐照
降解辐照处理是通过利用高能射线，使目标处理物发生一系列物理学效应、化学效应或生物效应，而达到所需要目的的方法。辐照处理不会对处理物产生污染和形成残留，是一种安全可靠的处理方式。已有研究采用电子束辐照技术降解高分子聚合物和有机小分子。电子束辐照是通过电子加速器对电子进行加速而形成，对原花青素高聚体骨架进行攻击从而形成低分子片段。 操作简便，时间短 有危险性，降解效果一般 降解率达36.94%
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