Physicochemical and Structural Properties of Wheat Starch-Chlorogenic Acid Complex under Microwave Irradiation
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摘要: 为探究微波条件下绿原酸对小麦淀粉理化性质和结构特性的影响规律，利用微波处理绿原酸-小麦淀粉复合物，分析其溶解度、膨胀度、冻融稳定性、透明度和凝沉性的变化，并对复合物晶体结构进行表征并观察颗粒形态。结果表明：微波（700 W）条件下添加绿原酸可促使复合物溶解度升高3.57倍，膨胀度、凝沉性、冻融稳定性分别升高34.6%、14.02%、37.88%，而透明度降低62.97%；X-射线衍射结果显示淀粉晶型由原来的A型变成B+V型，且随着绿原酸添加量的升高，复合物结晶度明显下降；傅里叶红外光谱图显示添加绿原酸可使复合物在3384 cm−1处的吸收峰增强和变宽，短程有序性增加40%，而微波作用则可导致峰强度降低，并引起指纹区变化。由此可见，微波条件下绿原酸能对小麦淀粉的结构产生影响，进而改善其理化特性。Abstract: To investigate the effects of chlorogenic acid on the physicochemical properties and structural characteristics of wheat starch under microwave conditions, microwave treatment was used to analyze the changes in solubility, swelling, freeze-thaw stability, transparency, and sedimentation of chlorogenic acid wheat starch complex. The crystal structure was characterized and the particle morphology was observed. Results showed that adding chlorogenic acid under microwave power of 700 W could increase the solubility of the complex by 3.57 times, increase the expansion, coagulation, and freeze-thaw stability by 34.6%, 14.02%, and 37.88%, respectively, while reducing transparency by 62.97%. X-ray diffraction results showed that the crystalline form of starch changed from the original A type to B+V type, and the crystallinity of the complex decreased significantly with the increase of chlorogenic acid addition. Fourier transform infrared spectroscopy showed that the absorption peak of the complex at 3384 cm−1 was enhanced and widened, and the short range orderliness increased by 40% by adding chlorogenic acid, while the microwave effect could reduce the peak intensity and cause changes in the fingerprint area. It can be seen that chlorogenic acid can effectively affect the structure of wheat starch under microwave conditions, thereby improving its physicochemical properties.
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Keywords:
- microwave /
- chlorogenic acid /
- wheat starch /
- physicochemical properties /
- structure /
- interaction
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小麦在我国已经种植四千年，其种植范围仅次于玉米，是馒头、面条、饼等食品生产的主要原料之一[1]。小麦中富含淀粉、蛋白质、脂质和粗纤维等营养物质，其中小麦淀粉（Wheat Starch，WS）含量最多、是人体营养和能量的主要来源，具有成本低、可生物降解、与其它物质具有极好的融合等特点，在食品工业、生物医药等领域被广泛应用[2−3]。小麦淀粉存在冻融稳定性差、溶解性低等缺点，一定程度上限制了其应用[4]。研究表明，多酚所含有的酚羟基基团可与淀粉中的羟基结合产生氢键，能干预淀粉链的排列和螺旋结构的重组，从而影响淀粉的理化性质和结构[5−7]。崔欣阳等[8]研究发现枸杞叶黄酮可促使小麦淀粉吸光度和凝沉性上升，Zhao等[9]研究发现多酚可以促进淀粉糊化，改变淀粉糊的粘弹性，并通过氢键结合改变淀粉的晶体结构，使淀粉粒径增大。常见的多酚与淀粉相互作用机制有两种：一种是小分子酚类物质中含有疏水基团，可以通过热处理或溶剂法进入淀粉螺旋空腔形成V型包合物，这种作用机制对温度、pH等反应条件要求较高，多酚的生物活性也难以保证；另一种是多酚的酚羟基或羰基与淀粉分子羟基通过氢键或弱范德华力作用形成的非包合型复合物，在这种作用机制下，多酚的芳香环疏水基团的大小及疏水性能往往限制了其进入螺旋空腔，作用键结合牢固度不高易受环境影响而解离[10]。因此，在多酚-淀粉复合物的基础上探索辅助微波、超声波等物理方法，开发既有优良理化性质，又具有多酚生物活性的淀粉基功能性食品显得尤为重要。
绿原酸是一种在植物中广泛存在，可由奎宁酸和咖啡酸合成的酚酸类物质，属苯丙烯酸（羟基肉桂酸）家族。绿原酸具有抗氧化、抗炎、抑菌、抗病毒及抗癌等多种生理功能[11]，已被研究应用于保健食品、医药等领域[12−13]。根据绿原酸玉米淀粉理化性质影响的研究结果发现，绿原酸可使玉米淀粉微观结构发生变化，降低其溶解度和老化程度，但其对高直链和蜡质玉米淀粉的作用效果存在差异[14]。目前，有关绿原酸对小麦淀粉理化及结构特性的研究未见报道。微波可通过介电效应使物质中的极性分子（如水分子、醇分子）发生高速撞击产生能量转换，从而导致淀粉链重排而改变其理化性质[15−17]。陈秉彦等[18]研究发现，微波可促使莲子淀粉中直链淀粉含量下降，流变粘度降低，聚集度升高，结晶区比例增大。罗志刚等[19]发现微波处理小麦淀粉，可促使其膨胀度，溶解度、析水率降低，淀粉颗粒的有序化发生破坏。以上研究表明，微波可影响多酚与淀粉的相互作用，具有改善淀粉的理化性质和结构特性的潜在应用价值。
本试验旨在研究微波条件下绿原酸-小麦淀粉复合物溶解度、膨胀度、凝沉性、透明度、微观形态、结晶结构等性质的变化规律，进而探讨绿原酸与小麦淀粉的相互作用，为绿原酸在小麦淀粉食品加工领域中的应用提供依据。
1. 材料与方法
1.1 材料与仪器
小麦淀粉（纯度99%，蛋白质0.25%，灰分0.22%，脂肪0.03%） 河南飞天有限责任公司；绿原酸（纯度98%） 溢阳生物有限公司。
SR-A10N-50型冷冻干燥机 上海舍岩仪器有限公司；UV-7054型紫外-可见分光光度计 上海欣仪仪器有限公司；Nicolet-6700型红外光谱仪 美国赛默飞公司；Nova Nano SEM 450型扫描电子显微镜 美国FEI公司；D8-Adrance型X-射线能谱仪 德国Bruker公司；EM7KCGW3-NR型微波炉 美的集团股份有限公司。
1.2 实验方法
1.2.1 微波条件下绿原酸-小麦淀粉复合物的制备
准确称取小麦淀粉3.60 g（干基）于50 mL离心管中，分别以0%（不添加）、5%、10%、15%、20%（w/w淀粉干基）的比例添加绿原酸[20]，加入30 mL蒸馏水，涡旋混合10 s后配制成浓度为12%（w/w淀粉干基）的淀粉乳。基于实验设备条件，分别采用不同微波功率（0、210、700 W）对样品进行间歇性处理，具体操作为：微波处理1 min，取出搅拌20 s，共重复操作6次后冷却至室温。将微波处理后的样品在95 ℃条件下糊化20 min，对试样进行间歇性涡旋混合，使样品充分糊化，放凉后倒入培养皿，置于−18 ℃冰箱预冻12 h，真空冷冻干燥，研磨后过100目筛，分别装袋密封后标记。
未进行微波处理的小麦淀粉标记为WS，不同绿原酸添加比例的小麦淀粉-绿原酸复合物样品分别标记为 WS-CA5%、WS-CA10% 、WS-CA15%、 WS-CA20%，两种微波功率下所得复合物分别在标记后缀“-210 W”和“-700 W”。
1.2.2 溶解度及膨胀度测定
称取0.1500 g（W1）绿原酸-小麦淀粉复合物于15 mL离心管内，加入10 mL水并涡旋10 s。95 ℃水浴20 min，每2 min涡旋振荡一次。冷却至室温后，于离心力1878×g下离心20 min，转移上清液到铝盒中，重复上述步骤直到没有分离出上清液为止。称量粘在离心管壁上的沉淀物的质量（W0），将铝盒置于105 ℃烘箱中干燥2~3 h至恒重（W2）。由式（1）和（2）分别计算水溶性指数（WSI）和膨胀度（P）。
WSI(\%)=W2W1×100 (1) P=W0W1×(1−WSI) (2) 式中：WSI：水溶性指数，%；P：膨胀度，g/g；W2：上清液干燥至恒重后的质量，g；W1：称取的淀粉质量，g；W0为离心后沉淀物的质量，g。
1.2.3 冻融稳定性测定
准确称取0.5000 g绿原酸-小麦淀粉复合物于15 mL离心管中，加入10 mL水并涡旋10 s，置于烧杯中于95 ℃水浴20 min，持续搅拌，冷却至室温。对淀粉糊进行称量（WT），后将样品置于−18 ℃冰箱中冻藏24 h，取出后在30 ℃水浴锅中解冻2 h，在离心力1878×g离心20 min，弃去上清液，称取沉淀物的质量（WJ），计算析水率。用析水率来反映淀粉的冻融稳定性，由公式（3）计算析水率。
析水率(%)=WT−WJWT×100 (3) 式中：WT：淀粉糊的质量，g；WJ：沉淀物的质量，g。
1.2.4 透明度测定
准确称取0.5000 g绿原酸-小麦淀粉复合物，用蒸馏水配制成质量分数为2%的淀粉乳，沸水浴中加热25 min，持续振荡，冷却至室温后，用蒸馏水作参照，在室温下用1 cm比色皿在620 nm波长处测定淀粉糊的吸光度（A）。用吸光度间接反映透明度，由公式（4）计算透光率。
透光率(%)=10−A×100 (4) 1.2.5 凝沉特性测定
准确称取0.2000 g绿原酸-小麦淀粉复合物，加入10 mL蒸馏水于离心管中配成2%淀粉乳溶液，置于95 ℃水浴中糊化20 min，冷却至室温，称量（Wa），于4 ℃冰箱中放置24 h后于离心力1878×g离心20 min，称量上清液的质量记为Wb，由公式（5）计算凝沉性。
凝沉性(%)=WbWa×100 (5) 式中：Wb：上清液体积的质量，g；Wa：淀粉糊质量，g。
1.2.6 傅里叶红外光谱分析
将1.3.1得到的样品用玛瑙石研钵研磨，后加入溴化钾后再次研磨均匀，装入模具压片后置于红外光谱仪在4000~400 cm−1波数范围进行扫描。分辨率为4 cm−1，扫描累积32次，采集得到红外光谱图。利用OMNIC软件对1200~800 cm−1进行傅里叶自去卷积处理，设置条件：半峰宽20.5 cm−1，增强因子：2，短程有序性为1045 cm−1与1022 cm−1的峰强度比值[21]。
1.2.7 X-射线结晶衍射分析
将1.3.1中得到的样品放到盘上，用盖玻片将样品压平，然后上机测试。测定条件：电压40 kV，电流30 mA，衍射角2θ扫描范围为4°~60°，扫描速度为0.164°/s，步长0.013°。应用MID Jade软件进行数据分析（多峰分离法）。
1.3 数据处理
除特别说明，本文所涉及的数据类测定实验均进行3次平行，数据采用Origin22.0软件进行制图，使用SPSS26.0软件对数据进行差异显著性分析（P<0.05）。
2. 结果与分析
2.1 绿原酸-小麦淀粉复合物溶解度与膨胀度
图1（A）为微波条件下绿原酸对小麦淀粉溶解度的影响。随着绿原酸浓度的增加，绿原酸-小麦淀粉复合物的溶解度逐渐升高，当绿原酸的添加量为20%时，小麦淀粉溶解度从5.07%增至18.42%。原因是绿原酸含有较多的羟基结构，它的存在使淀粉颗粒溶胀程度增大，颗粒更容易破裂糊化，从而促进了小麦淀粉颗粒溶出，这与孙晓莎[22]关于荞麦黄酮促使小麦淀粉溶解度升高相似。微波作用能够进一步提高绿原酸-小麦淀粉复合物的溶解度，而且功率越高，升高幅度越明显，最高可达3.57倍，可能是因为微波处理促进小麦淀粉构造单元的扩散，使结晶区的短链组分溶出，而且，由于淀粉胶束的展开，暴露出大量的亲水基团，从而使复合物的溶解度显著提高（P<0.05）。由图1（B）可知，添加绿原酸后复合物膨胀度逐渐升高，且当绿原酸增加至10%时趋于稳定。可能因为淀粉的膨胀主要与支链淀粉有关，绿原酸与解螺旋的支链淀粉分子之间的氢键作用被部分削弱，当淀粉颗粒破裂后，持水力较原淀粉有一定增强，从而促进了淀粉分子的膨胀[23]。经微波处理后，复合物的膨胀度整体升高，且随着微波功率的加大这种升高趋势更加明显。微波处理使支链淀粉发生一定程度降解，双螺旋解离，淀粉链发生重排而提高了小麦淀粉颗粒分子间的亲水性，而水分子的进入导致淀粉链空隙增大，导致复合物膨胀度提高[24]。
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2.2 绿原酸-小麦淀粉复合物的冻融稳定性
经反复冻融处理后，淀粉制品中产生的大冰晶会导致凝胶体系发生脱水收缩，从而对淀粉凝胶的机械强度、水分分布及结构等产生影响。由图2可知，随绿原酸浓度的增加，小麦淀粉的析水率逐渐下降，绿原酸添加至20%时复合物析水率由50.7%降至37.08%，析水率是冻融稳定性的评判指标，析水率越小，冻融稳定性越好，表明小麦淀粉的冻融稳定性可提升37.88%。这是因为绿原酸-小麦淀粉复合物中含有的多酚类物质抑制了淀粉分子间的重排。而且，由于多酚类物质与淀粉中水分子结合并通过氢键相互作用形成结合水，导致淀粉分子四周自由水含量降低，从而使复合物析水率低于原淀粉[25]。210 W微波功率处理后复合物析水率下降，而较700 W微波功率处理后析水率有所升高，可能的原因是微波作用使复合物部分分子链发生重排从而影响了淀粉的老化程度。
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图 2 微波条件对WS和WS-CA复合物冻融稳定性的影响Figure 2. Effects of microwave conditions on freeze-thaw stability of WS and WS-CA composites2.3 绿原酸-小麦淀粉复合物的透明度
糊化后的淀粉链解旋分散在溶液中，使得光线更容易透过。图3反映了微波条件下绿原酸对小麦淀粉透明度的影响。随着绿原酸浓度增加，复合物透明度降低，绿原酸浓度为20%的复合物透光率降至19.72%，比未添加绿原酸时降低55.72%。表明在吸水膨胀过程中，绿原酸可通过氢键以及范德华力等作用，增加小麦淀粉分子之间发生相互缔合而出现一定程度的聚集。随着微波功率的增加，复合物吸光度升高，微波功率为700 W的复合物透光率比未添加绿原酸时降低62.97%。原因可能是微波加热会使支链淀粉中部分糖苷键受到影响，使复合物淀粉链发生断裂[26]。同时，小麦淀粉中的支链淀粉分支结构被降解而生成更多的短直链淀粉，引起直链淀粉和支链淀粉的比例改变，进而影响淀粉的透明度。
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图 3 微波条件对WS和WS-CA复合物透明度的影响Figure 3. Effects of microwave conditions on the transparency of WS and WS-CA composites2.4 绿原酸-小麦淀粉复合物的凝沉特性
凝沉是指分子加热糊化后，以无规则的形式分布在溶液当中，经过一定时间的放置后，淀粉分子又出现不溶解、聚集或结晶的现象。图4表示微波条件下绿原酸对小麦淀粉凝沉性的影响。随着绿原酸浓度增加，绿原酸-小麦淀粉复合物上清液体积增大，说明凝沉性增加。原因在于复合物中所含有的多酚类通过氢键与淀粉相结合，抑制淀粉分子的聚合，从而提高了复合物的稳定性。随着微波功率的增加，复合物的凝沉性也呈现增长趋势。可能是因为微波处理使淀粉内部支链淀粉溶出并断裂，直链淀粉与绿原酸分子发生重排，与水分子的作用减弱[27]。
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图 4 微波条件对WS和WS-CA复合物凝沉性的影响Figure 4. Effects of microwave conditions on the coagulability of WS and WS-CA composites2.5 傅里叶红外光谱分析
根据傅里叶红外光谱图特征峰的变化，可以判断对应化学键的变化。由图5（A）（未进行微波处理）可知，添加绿原酸后，复合物在3384 cm−1处出现强而宽的吸收峰，且强度随绿原酸浓度的增加而增加，在1500 cm−1左右吸收峰有明显变化，在1600 cm−1附近出现较弱的吸收峰。1045 cm−1处的吸收峰是淀粉结晶区的结构特点，与其在聚合过程中的有序结构相对应，1022 cm−1附近的吸收峰淀粉为非结晶区的结构变化，与其在淀粉分子中无规线团结构相对应，1045 cm−1与1022 cm−1处峰强度比值表示晶体的有序化结构[28]。随着绿原酸浓度增加，淀粉结晶区的结构特征加强，绿原酸添加量为20%时，比值从原来的1.25%增至1.75%（表1），可能是因为淀粉颗粒与绿原酸内部的特殊功能键相互结合，使小麦淀粉的有序化程度逐渐上升[28]。由图5（B）、（C）可知，经微波处理后，复合物在3384 cm−1附近的吸收峰强度减小。原淀粉经微波处理后有序化程度从原来的1.25%增至2.08%（表1），绿原酸-小麦淀粉复合物经微波处理后有序化程度也有不同程度增加，而微波功率变化对有序化程度的影响较小。说明微波处理对淀粉中的官能团影响不大，在指纹区和淀粉的非结晶区发生变化，导致直链淀粉与绿原酸发生相互作用[29]。
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图 5 微波条件对WS和WS-CA复合物傅里叶红外光谱的影响注：（A）未微波处理；（B）微波功率210 W；（C）微波功率700 W；图6同。Figure 5. Effects of microwave conditions on fourier transform infrared spectroscopy of WS and WS-CA composites表 1 微波下绿原酸-小麦淀粉复合物1045 cm−1与1022 cm−1的峰强度比值Table 1. Peak intensity ratio between 1045 cm−1 and 1022 cm−1 of chlorogenic acid wheat starch complex under microwave conditions样品 未微波处理 微波功率210 W 微波功率700 W WS 1.25% 2.08% 1.89% WS-CA5% 1.42% 2.22% 2.02% WS-CA10% 1.51% 2.01% 1.94% WS-CA15% 1.66% 1.91% 1.87% WS-CA20% 1.75% 1.75% 1.68% 2.6 X-射线衍射
小麦淀粉由多晶聚合物组成，可以通过X-射线衍射了解其结晶性。图6和表2分别表示微波条件下小麦淀粉及复合物的X-射线衍射图谱及结晶度。小麦淀粉在衍射角为15.3°、17.3°、18.1°、23.3°处有特征峰，属于A型结晶结构[30]。图6（A）可知，糊化后小麦淀粉在衍射角为17.2°、20°处出现衍射峰，说明小麦淀粉的结构由原来的A型变成B+V型，绿原酸-小麦淀粉复合物衍射谱图无新的特征峰出现，绿原酸添加量为20%时，复合物结晶度由原来的48.07%增至53.16%（表2），说明加入绿原酸后形成更多的结晶。图6（B）、（C）表示为微波210 W和700 W处理绿原酸对小麦淀粉X-射线衍射结晶的影响。微波处理后，复合物在衍射角17.20°处的衍射峰强度减弱，淀粉颗粒结晶区与无定形区的之间的比例发生变化，且随微波功率的增加，复合物的结晶度呈现下降趋势。可能是因为微波处理使绿原酸-小麦淀粉复合物结晶结构的排列顺序被打乱，水分子与复合物颗粒分离后使淀粉链解旋生成大量的直链淀粉-多酚复合物，从而使结晶度降低[31]。
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图 6 微波条件对WS和WS-CA复合物X-射线衍射的影响Figure 6. Effects of microwave treatment on X-ray diffraction of WS and WS-CA composites表 2 微波条件下绿原酸-小麦淀粉复合物的结晶度Table 2. Crystallinity of chlorogenic acid wheat starch complex under microwave conditions样品 未微波复合物
结晶度（%）微波功率210 W所得
复合物结晶度（%）微波功率700 W所得
复合物结晶度（%）WS 48.07 46.27 40.45 WS-CA5% 48.87 44.68 36.66 WS-CA10% 49.60 39.85 33.29 WS-CA15% 51.61 38.79 30.95 WS-CA20% 53.16 36.85 28.39 3. 结论
微波条件下，随着绿原酸浓度增加，绿原酸-小麦淀粉复合物溶解度升高3.57倍，膨胀度、凝沉性、冻融稳定性分别升高34.6%、14.02%、37.88%，而透明度降低62.97%；X-射线衍射结果显示淀粉晶型由原来的A型变成B+V型，且随着绿原酸添加量的升高，复合物结晶度明显下降；傅里叶红外光谱图显示添加绿原酸可使复合物在3384 cm−1处的吸收峰增强和变宽，短程有序性增加40%；复合物不规则多边形结构增多，淀粉颗粒碎裂且表面结构变得粗糙，并形成较多孔洞。研究表明，微波环境下能够明显破坏小麦淀粉的颗粒完整性和结晶结构，使淀粉分子链断裂，从而促进绿原酸与小麦淀粉分子间氢键的形成及相互作用，微波条件下绿原酸能更有效地改善小麦淀粉的溶解性，膨胀性、凝沉性、冻融稳定性。本研究为有效提升小麦淀粉理化性质和功能特性，促进相关产业发展提供了理论支撑。
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图 2 微波条件对WS和WS-CA复合物冻融稳定性的影响
Figure 2. Effects of microwave conditions on freeze-thaw stability of WS and WS-CA composites
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图 3 微波条件对WS和WS-CA复合物透明度的影响
Figure 3. Effects of microwave conditions on the transparency of WS and WS-CA composites
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图 4 微波条件对WS和WS-CA复合物凝沉性的影响
Figure 4. Effects of microwave conditions on the coagulability of WS and WS-CA composites
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图 5 微波条件对WS和WS-CA复合物傅里叶红外光谱的影响
注：（A）未微波处理；（B）微波功率210 W；（C）微波功率700 W；图6同。
Figure 5. Effects of microwave conditions on fourier transform infrared spectroscopy of WS and WS-CA composites
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图 6 微波条件对WS和WS-CA复合物X-射线衍射的影响
Figure 6. Effects of microwave treatment on X-ray diffraction of WS and WS-CA composites
表 1 微波下绿原酸-小麦淀粉复合物1045 cm−1与1022 cm−1的峰强度比值
Table 1 Peak intensity ratio between 1045 cm−1 and 1022 cm−1 of chlorogenic acid wheat starch complex under microwave conditions
样品 未微波处理 微波功率210 W 微波功率700 W WS 1.25% 2.08% 1.89% WS-CA5% 1.42% 2.22% 2.02% WS-CA10% 1.51% 2.01% 1.94% WS-CA15% 1.66% 1.91% 1.87% WS-CA20% 1.75% 1.75% 1.68% 
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表 2 微波条件下绿原酸-小麦淀粉复合物的结晶度
Table 2 Crystallinity of chlorogenic acid wheat starch complex under microwave conditions
样品 未微波复合物
结晶度（%）微波功率210 W所得
复合物结晶度（%）微波功率700 W所得
复合物结晶度（%）WS 48.07 46.27 40.45 WS-CA5% 48.87 44.68 36.66 WS-CA10% 49.60 39.85 33.29 WS-CA15% 51.61 38.79 30.95 WS-CA20% 53.16 36.85 28.39
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