Effect of Glycation Reaction on Volatile Flavor and Gel Properties of Fish Protein Gelatin
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摘要: 为改善鱼蛋白胶风味,本文以鱼蛋白胶为原料,通过与葡萄糖构建糖基化反应体系,利用酶标仪、色度仪、质构仪、流变仪和气相色谱-质谱联用仪测定鱼蛋白胶的游离氨基、色泽、凝胶强度、胶融温度和挥发性风味物质变化,探究不同糖基化时间对挥发性风味物质及凝胶性能的影响。结果表明,糖基化反应时间从0 h增加到24 h,鱼蛋白胶黄度增加,游离氨基含量下降,糖基化程度逐渐增加(P<0.05),胶融温度无显著性差异(P>0.05)。糖基化反应6 h时,总醛相对含量最低为47.09%,产生不愉悦气味的化合物壬醛、癸醛、辛醛相对含量分别减少9.64%、7.88%、1.39%。葡萄糖的加入使得鱼蛋白胶的凝胶强度下降,随糖基化时间的增加,凝胶强度先增大后减小,糖基化反应6 h时,凝胶强度达最大值。因此,糖基化反应6 h能够有效改善鱼蛋白胶风味特性。本研究结果可为鱼蛋白胶的风味改善提供理论依据。Abstract: To improve the flavor of fish protein gelatin, the glycation reaction system was constructed with glucose, and use microplate readers, colorimeters, texture analyzers, rheometers, and gas chromatography-mass spectrometers were used to determine the free amino group, color, gel strength, gelling temperature, and volatile flavor changes of fish protein gelatin and explore the effects of different glycation times on volatile flavor substances and gel properties. The results showed that the glycation reaction time increased from 0 h to 24 h, the yellowness of fish protein increased, the free amino group content decreased (P<0.05), the degree of glycation gradually increased, and there was no significant difference in the glue melting temperature (P>0.05). When the glycation reaction was 6 h, the relative content of total aldehyde content was the lowest at 47.09%, and the relative contents of nonanal, declal and octanal, which produced unpleasant odors, were reduced by 9.64%, 7.88% and 1.39%, respectively. With the increase of glycation time, the gel strength of fish protein gelatin decreased, and the gel strength reached the maximum value at 6 h of glycation reaction. Therefore, the glycation reaction for 6 h could effectively improve the flavor characteristics of fish protein gelatin. The results of this study can provide a theoretical basis for the flavor improvement of fish protein gelatin.
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Keywords:
- fish protein gelatin /
- glycation /
- flavor characteristics /
- gel properties
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蛋白胶(Gelatin)是由胶原蛋白经适度水解得到的一种高分子天然多肽聚合物[1]。蛋白胶因具有凝胶性、乳化性、起泡性等而被广泛应用在食品、医药等行业[1−2]。目前,全球98.5%的商业蛋白胶主要来源于哺乳动物,但是由于其安全性以及素食主义和宗教信仰的缘故,哺乳动物蛋白胶的应用亦受到一定的限制。鱼蛋白胶因具有与哺乳动物蛋白胶相似的物理功能特性,被作为一种潜在的替代品[3−4]。此外,从环保和经济的角度来看,利用鱼的加工副产物生产鱼蛋白胶,不仅减少了环境污染而且有助于鱼的高值化综合利用。罗非鱼具有生长迅速,肉质好,易养殖,产量高等特点,已成为世界渔业养殖的主要鱼种。在2022年,我国罗非鱼养殖产量已达173万吨[5]。罗非鱼皮是鱼蛋白胶主要来源之一,其强烈的鱼腥味是阻碍应用的一个不利因素,尤其是在乳制品、烘焙食品、肉制品中。因此研究有效改善鱼蛋白胶风味的方法对其应用具有积极的意义。
糖基化是美拉德反应的重要环节,蛋白质糖基化是指还原糖中游离羰基和蛋白质侧链上的氨基通过美拉德反应生成糖蛋白[6]。糖基化反应不添加化学试剂,可以避免有害的二次产物生成,是一种绿色加工技术[7]。糖基化反应可以赋予食品独特的风味和颜色,提高产品的可接受度,改善风味[8]。熊何健等[9]证实罗非鱼蛋白经酶解后发生美拉德反应能够呈现出独特的鱼香味。刘俊雅[10]发现糖基化可以降低鲢鱼鱼糜的鱼腥味,增加肉香味和烤香味。但有关于糖基化反应对鱼蛋白胶风味影响的研究较少。
与寡糖和多糖相比,单糖在糖基化反应中表现出更高的活性和效率[11]。葡萄糖作为自然界中分布最广泛的单糖,常用于食品加工,然而含糖量过高不仅不利于身心健康还会影响产品自身的性能。研究表明在湿法糖基化中,葡萄糖占鱼蛋白胶浓度10%时会显著降低鱼蛋白胶的凝胶性能[12],过量的低聚木糖会阻碍蛋白分子的凝胶聚集,使得凝胶孔径增大,导致凝胶硬度下降[13]。因此,本实验选择鱼蛋白胶与葡萄糖的质量比为20:1进行糖基化反应,探究糖基化反应时间对鱼蛋白胶挥发性风味物质及凝胶性能的影响,为产品开发和生产提供理论参考。
1. 材料与方法
1.1 材料与仪器
罗非鱼蛋白胶(260-270 Bloom) 吉利鼎海洋生物科技有限公司(中国苏州);葡萄糖、邻苯二甲醛、十二烷基硫酸钠、四硼酸钠、β-巯基乙醇 均为分析纯,北京索莱宝科技有限公司。
CR-13色度仪 日本柯尼卡美能达控股公司;TA.XT Plus质构仪 英国SMS公司;SR-AON-50冷冻干燥机 上海舍岩仪器有限公司;MCR302流变仪 Anton Paar德国;PEN3电子鼻 德国Airsense公司;8890GC-5977B气相色谱-质谱联用仪 美国Agilent公司。
1.2 实验方法
1.2.1 鱼蛋白胶-葡萄糖体系的制备
鱼蛋白胶于40 ℃水浴溶解至完全,冷却至室温备用。葡萄糖室温溶解至完全,备用。按鱼蛋白胶与葡萄糖质量比20:1(即1:0.05)的比例将两者混合,充分搅拌,形成鱼蛋白胶-葡萄糖混合溶液,将混合溶液分装成5份,冷冻干燥备用。同时制备鱼蛋白胶溶液冷冻干燥备用。
1.2.2 鱼蛋白胶-葡萄糖体系的糖基化反应
将冻干后的鱼蛋白胶-葡萄糖混合物粉碎,称取1 g混合物于25 mL烧杯中,于55 ℃恒温培养箱中进行糖基化反应,相对湿度控制为65%,反应时间分别设置为0、3、6、12和24 h,反应结束后立即放置冰水浴终止反应。样品命名分别为0.05-0 h、0.05-3 h、0.05-6 h、0.05-12 h、0.05-24 h,未添加葡萄糖的鱼蛋白胶命名为Control。
1.2.3 色泽的测定
将不同糖基化时间反应后的鱼蛋白胶样品放置白色平板中,采用色度仪对其进行测定,并记录L*、a*、b*和ΔE*值,其中L*、a*、b*和ΔE*值分别表示白度、红度、黄度和总色差。样品测定之前,色度计进行白板校准,黑板调零。
式中:ΔL*、Δa*和Δb*分别表示鱼蛋白胶糖基化样品与Control组的L*、a*和b*之间的差值。
1.2.4 游离氨基的测定
按照 Martinez-Alvarenga等[14]的方法,采用邻苯二甲醛法测定鱼蛋白胶中游离氨基的含量。以赖氨酸代替样品作标准曲线,每组进行三次平行测定,最后取平均值绘制标准曲线,计算得到标曲方程为:y=3.1959x+0.2476(R2=0.9983),取50 μL样品与1 mL邻苯二甲醛混匀,使用酶标仪测定340 nm处吸光值,根据标准曲线计算样品中游离氨基的含量。
1.2.5 电子鼻的测定
参考Fan等[15]的方法,并加以修改。称取1.00 g鱼蛋白胶糖基化样品置于20 mL样品瓶内,加盖密封,于50 ℃水浴平衡30 min,插入电子鼻探头进行测定。测定条件:清洗时间90 s,归零时间10 s,准备时间5 s,测定时间100 s,载气速度为300 mL/min,进样流量为300 mL/min,特征值提取时间设定为96~99 s。电子鼻10个不同传感器对应物质种类见表1。
表 1 电子鼻不同传感器对应物质种类Table 1. Types of corresponding substances for different sensors of electronic nose序号 传感器名称 响应物质类型 1 W1C 对芳香成分灵敏 2 W5S 对氮氧化合物灵敏 3 W3C 对氨类、芳香成分灵敏 4 W6S 对氢化物有选择性 5 W5C 对短链烷烃、芳香成分灵敏 6 W1S 对甲基类灵敏 7 W1W 对无机硫化物灵敏 8 W2S 对醇类、醛酮类灵敏 9 W2W 对芳香成分、有机硫化物灵敏 10 W3S 对长链烷烃灵敏 1.2.6 挥发性风味物质测定与分析
1.2.6.1 固相微萃取条件
称取鱼蛋白胶样品1.00 g于15 mL顶空瓶中,加入5 mL蒸馏水,50 ℃水浴加热平衡30 min后,插入老化好的萃取头顶空吸附30 min,吸附结束取出萃取头,并迅速插入进样口中,于250 ℃下解吸10 min。
1.2.6.2 GC-MS条件
参照李金林等[16]的方法略作修改,GC条件:色谱柱:DB-Wax毛细管柱(30 m×0.25 μm×0.25 mm);进样口温度250 ℃;载气He;流速1.0 mL/min;采用不分流模式;升温程序:起始温度40 ℃,保持3 min,以5 ℃/min升温至240 ℃,保持15 min。
MS条件:EI电离源,电离电压70 eV,离子源温度230 ℃,四极杆温度150 ℃。
1.2.6.3 挥发性风味物质鉴定与分析
通过 NIST20质谱库对未知化合物进行检索匹配,对正反匹配度大于或等于800(最大值为1000)的化合物进行鉴定,并列出各化合物名称。样品中各挥发性成分相对含量根据所得峰面积之比计算。
1.2.7 凝胶强度的测定
根据Tu等[17]的方法进行测量并做部分修改,利用质构仪对鱼蛋白胶凝胶强度进行测试。将糖基化修饰后的鱼蛋白胶样品按照6.67%(w/v)的浓度加入一定量的去离子水,称取15 mL制备好的鱼蛋白胶溶液倒入25 mL烧杯(直径33 mm,高 22 mm),4 ℃放置16~18 h。测试条件如下:探头是P/0.5 R,测前、中、后速度均为1 mm/s,以探头下压胶体4 mm时所承受的最大力定为凝胶强度。
1.2.8 胶融温度的测定
参照Huang等[18]的方法进行测定,将糖基化修饰后的鱼蛋白胶样品按照6.67%(w/v)的浓度加入一定量的去离子水,将制备好的鱼蛋白胶-糖基化溶液(17 mL)倒入PP50 圆筒中,40 ℃保持3 min,应变0.5%,频率1 Hz,按照0.5 ℃/min,温度从40 ℃降至5 ℃,5 ℃保持5 min,再从5 ℃升温至40 ℃。
1.3 数据处理
所有试验均做3次平行,结果以平均值±标准差表示,实验数据采用Origin 2019绘图,用SPSS 27.0统计软件对数据进行单因素方差分析(ANOVA),显著性差异分析采用 Duncan检验,P<0.05表示存在显著性差异。
2. 结果与分析
2.1 糖基化时间对鱼蛋白胶-葡萄糖体系色泽的影响
色泽是衡量食品糖基化程度和品质的重要标准。糖基化反应过程中发生一系列化学变化,生成的糖基化产物使得色泽出现一定的变化[19]。表2为糖基化修饰对鱼蛋白胶色泽的影响情况。如表2所示,鱼蛋白胶经糖基化反应后L*、a*值显著降低(P<0.05),b*值逐渐升高,反应12、24 h显著增加(P<0.05)。这表明糖基化可以通过降低鱼蛋白胶的亮度和发红程度以及增加黄度来显著改变鱼蛋白胶的颜色。反应后黄度增加可能是因为中间产物的生成,Cai等[20]报道在美拉德反应过程中间体形成的黄色物质可以显著提高美拉德反应体系的值b*。ΔE*值可以综合反映L*、a*、b*值的变化情况,用来表示鱼蛋白胶糖基化反应前后的色泽差异。由表2可知随着反应时间的增加,ΔE*由36.37±1.7减小到27.76±4.04,由于添加葡萄糖含量少,前期鱼蛋白胶的颜色并未发生明显变化,反应24 h ΔE*显著下降(P<0.05),鱼蛋白胶发生颜色发生改变。
表 2 糖基化修饰对鱼蛋白胶色泽的影响Table 2. Effects of glycation modifications on fish protein gelatin color名称 L* a* b* ∆E* Control 56.2±0.90c 0.90±0.20c 3.6±0.10a − 0.05-0 h 20.1±2.40a 0.30±0.10a 3.6±0.50a 36.37±1.70b 0.05-3 h 17.3±1.80a 0.30±0.10a 3.7±0.40a 38.91±1.00b 0.05-6 h 21.6±3.70a 0.70±0.20b 4.0±0.60a 34.41±3.31b 0.05-12 h 23.1±4.60a 0.30±0.20a 5.4±0.60b 33.14±5.16b 0.05-24 h 29.1±5.00b 0.50±0.10a 7.8±1.40c 27.76±4.04a 注:同列不同小写字母表示差异显著(P<0.05)。 2.2 糖基化时间对游离氨基含量的影响
游离氨基含量的变化可以用于确定糖基化反应程度,它反映了蛋白质与还原糖结合的程度[21]。鱼蛋白胶-葡萄糖体系游离氨基变化如图1所示,与Control组相比,加入葡萄糖后游离氨基含量下降,葡萄糖和鱼蛋白胶之间的相互作用使得α-螺旋和β-折叠含量降低,无规则卷曲的含量增加,而赖氨酸残基主要存在于β-折叠中[22]。随反应时间的增加,游离氨基含量总体呈下降趋势,由1.19 mg/mL下降到0.78 mg/mL,表明随反应时间的延长,糖基化程度逐渐增加。糖基化反应3 h和6 h游离氨基含量没有显著性差异,可能是鱼蛋白胶中糖含量较低,蛋白质中赖氨酸的ε-氨基在糖基化反应开始时没有暴露于分子表面,导致反应初期糖基化程度低,随着加热时间的延长,蛋白质中暴露的反应位点增多,有利于鱼蛋白胶于糖的共价结合[23]。
图 1 糖基化修饰对鱼蛋白胶游离氨基含量影响注:不同小写字母表示显著差异显著(P<0.05);图5同。Figure 1. Effect of glycation modification on free amino group content of fish protein gelatin2.3 电子鼻分析
电子鼻技术是一种用于区分样品之间气味差异特征的有效方法。根据6种鱼蛋白胶糖基化样品在10个传感器上的响应值绘制出鱼蛋白胶糖基化雷达色谱图,见图2。图中不同颜色代表不同糖基化时间后的鱼蛋白胶。由图2可知,W1C、W5S、W3C、W6S、W5C、W2S和W3S传感器对所有鱼蛋白胶样品的响应值都很小,没有明显差异。W1S、W1W、W2W这三个传感器的响应值显著高于其他传感器,糖基化反应后W1W、W1S响应值有明显升高,对区分不同鱼蛋白胶样品最重要的贡献来自于上述3个传感器。仅通过观察传感器响应值无法区分这6种样品,因此,有必要进一步进行主成分分析(PCA)。
进一步对6种样品电子鼻检测结果进行主成分分析,结果如图3所示。由图可知,PC1的方差贡献率为95.3%,PC2的方差贡献率为3.9%,PC1与PC2的累计方差贡献率为99.2%。不同糖基化时间的鱼蛋白胶样品大概分为3个区域,即3种不同风味类型,0.05-6 h在最左侧,Control、0.05-3 h、0.05-12 h、0.05-24 h分布于中间区域,0.05-0 h分布于最右边区域。0.05-12 h与Control组相距较近,表明其风味有一定的相似性。载荷图(图3B)可反映各传感器对于鱼蛋白胶样品区分的贡献,距离原点越远贡献越大[24]。结果显示,W1W和W1S传感器对PC1贡献值较大,W1S和W2W对PC2的贡献值较大,因此可以通过这些特征传感器将不同糖基化时间鱼蛋白胶区分开,这与图2中雷达图结果相一致。
2.4 糖基化时间对鱼蛋白胶挥发性物质的影响
风味特征是衡量鱼蛋白胶品质的指标之一,风味的好坏对鱼蛋白胶的应用市场起一定作用。采用GC-MS技术对鱼蛋白胶及鱼蛋白胶糖基化反应产物进行挥发性物质分析。鱼蛋白胶糖基化反应前后共检出56种挥发性物质,根据化合物的性质和结构把它们归为七类并根据其相对含量绘制堆叠条形图,见图4。其中Control组、0.05-0 h~0.05-24 h分别检出23、29、31、26、26和21种挥发性风味物质,包括20种醛类、4种酮类、9种醇类、3种酯类、8种芳香类、6种烃类和6种其他类化合物。随糖基化反应时间的延长,各类化合物的数量和相对含量均发生变化,初步判断糖基化反应使得鱼蛋白胶风味发生明显改变,每种化合物的相对含量变化如表3所示。
表 3 糖基化修饰对鱼蛋白胶挥发性物质组成及相对含量影响Table 3. Effects of glycation modification on the composition and relative content of volatile substances in fish protein gelatin序号 名称 CAS RT(min) 相对含量(%) Control 0.05-0 h 0.05-3 h 0.05-6 h 0.05-12 h 0.05-24 h 醛类 1 壬醛 124-19-6 14.72 32.64±5.23b 28.94±0.91ab 33.56±2.35b 23.00±7.24a 33.34±5.9b 31.88±2.13b 2 癸醛 112-31-2 17.45 9.42±2.98b 2.61±0.61a 2.4±0.21a 1.54±0.35a 3.25±0.23a 2.58±0.61a 3 苯甲醛 100-52-7 17.83 3.74±1.02a 8.98±1.98b 10.8±2.35bc 9.81±3.43b 13.92±0.85cd 16.17±1.56d 4 邻甲基苯甲醛 529-20-4 20.36 − − − − − 0.13±0.03a 5 4-乙基苯甲醛 4748-78-1 22.36 − 0.81±0.16a 0.9±0.15a − 0.67±0.04a − 6 4-甲氧基苯甲醛 123-11-5 29.06 − 0.67±0.33 − − − − 7 十一醛 112-44-7 20.08 0.79±0.3 − − − − − 8 十二醛 112-54-9 22.54 1.69±0.9 − − − − − 9 3,4-二甲基苯甲醛 5973-71-7 24.54 0.25±0.02 − − − − − 10 正己醛 66-25-1 3.73 0.51±0.38a 2.1±0.3ab 2.64±0.73ab 6.72±3.03c 3.57±1.57b 3.48±1.13b 11 正辛醛 124-13-0 11.86 5.86±0.69a 8.05±1.61a 7.37±3.05a 4.47±3.71a 8.01±1.95a 7.33±1.64a 12 反-2-辛烯醛 2548-87-0 15.61 − 1.11±0.45 − − − − 13 对甲基苯甲醛 104-87-0 20.36 − 0.13±0.04a 0.71±1.01a 0.2±0.08a 0.15±0.04a − 14 2-十一烯醛 2463-77-6 23.44 − 1.24±0.35a 0.96±0.2a − − − 15 肉桂醛 104-55-2 29.35 − 1.99±1.18b 0.66±0.05ab − − − 16 间苯二甲醛 626-19-7 31.09 − 0.33±0.2ab 0.27±0.2ab 0.39±0.28b 0.18±0.09a 0.18±0.11a 17 3-甲基苯甲醛 620-23-5 20.35 − − 0.17±0.04 − − − 18 反式-2-癸烯醛 3913-81-3 20.96 − − 1.12±0.47 − − − 19 3-甲氧基苯甲醛 591-31-1 29.06 − − 0.17±0.04 − − − 20 3-乙基苯甲醛 34246-54-3 22.35 − − − 0.95±0.24a − 1.16±0.14a 酮类 21 6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮 689-67-8 25.67 1.83±0.51 − − − − − 22 香叶基丙酮 3796-70-1 25.73 − 1.07±0.24b 0.8±0.19a − 0.82±0.15a − 23 1-苯基-3-壬烯酮 30669-47-7 27.67 − − − 0.39±0.03ab 0.22±0.09ab 0.38±0.13ab 24 反式苯亚甲基丙酮 1896-62-4 27.66 − − 0.54±0.03 − − − 醇类 25 2-乙基己醇 104-76-7 17.30 13.85±9.16b 9.59±1.42ab 7.08±2.16ab 4.05±1.45a 7.53±1.32ab 5.76±0.68a 26 正辛醇 111-87-5 18.99 2.42±0.83a 6.78±0.76b 5.29±1.56b 4.95±0.68b 5.5±0.38b 5.32±1.09b 27 1,4-丁二醇 110-63-4 27.19 − − 1.06±0.06b 1.16±0.37b 0.62±0.06a − 28 月桂醇 112-53-8 28.10 1.38±1.0a 2.36±0.67a 3.24±1.66a 2.81±0.81a 2.07±1.23a 2.74±1.25a 29 正己醇 111-27-3 13.78 − 1.52±0.46a 0.71±0.37a 1.33±1.06a 0.23±0.06a − 30 1-辛烯-3-醇 3391-86-4 16.34 − 1.42±0.17ab 0.9±0.34ab 1.12±0.62b 1.12±0.14b − 31 正庚醇 111-70-6 16.48 0.08±0.04a 1.93±0.26d 1.23±0.32b 1.8±0.51cd 1.33±0.12bc 1±0.19b 32 苯甲醇 100-51-6 26.03 0.09±0.01a 0.37±0.02b 0.48±0.1c − 0.33±0.02b 0.36±0.09b 33 正戊醇 71-41-0 10.98 − − − 0.3±0.08 − − 酯类 34 2-甲基-丙酸3-羟基-2,2,4-三甲基戊基酯 77-68-9 25.92 0.26±0.05 − − − − − 35 丁内酯 96-48-0 20.40 − 1.41±0.32ab 1.61±0.31b 1.57±0.7b 0.8±0.17a 1.14±0.43ab 36 乙酸松油酯 80-26-2 22.21 − 4.91±0.32c 3.44±1.03abc 1.96±0.75a 4.42±0.95bc 3.09±1.75ab 芳香类 37 苯酚 108-95-2 28.64 0.21±0.02 − − − − − 38 2,4-二叔丁基苯酚 96-76-4 34.51 12.47±3.82c 7.94±1.16b 7.68±2.71b − 3.24±1.06a 10.13±2.48bc 39 2-甲基萘 91-57-6 25.41 0.09±0.02 − − − − − 40 对二甲苯 106-42-3 5.76 0.04±0.01 − − − − − 41 3-乙基苯乙烯 7525-62-4 15.80 0.2±0.05 − − − − − 42 长叶烯 475-20-7 19.11 − − − − 1.45±0.67 − 43 1-乙烯基-3-乙基苯 7525-62-4 15.83 − 1.07±0.72a 1.22±0.24a 1.20±0.6a − 1.02±0.19a 44 5-羟基-2,4-二叔丁基苯基戊酸 166273-38-7 34.62 − − − 0.76±0.64 − − 烃类 45 正十七烷 629-78-7 22.38 − − − 16.00±1.13b 4.54±0.88a 3.08±0.73a 46 正十五烷 629-62-9 17.59 − − 0.86±0.28ab 2.52±1.06c 1.32±0.38c 1.24±0.42bc 47 正十六烷 544-76-3 20.04 − − 0.68±0.12ab 1.33±0.42b − − 48 茴香脑 104-46-1 25.05 − 0.74±0.5a 0.58±0.24a − − − 49 α-柏木烯 469-61-4 19.17 1.86±0.47 − − − − − 50 (+)-β-柏木烯 546-28-1 19.87 1.28±0.19 − − − − − 其他类 51 3-环己烯-1-腈 100-45-8 18.91 − 0.37±0.08 − − − − 52 1,2-苯并异噻唑 272-16-2 27.69 − 0.35±0.18 − − − − 53 柏木脑 77-53-2 31.00 9.06±1.22b 0.75±0.14a − − − − 54 3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 6066-49-5 32.97 − 0.44±0.13ab 0.76±0.05c 0.69±0.27c 0.48±0.02bc − 55 2-氨基-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉 3568-94-3 37.93 − − − 0.11±0.04 − − 56 二辛醚 629-82-3 33.97 − − − − 0.87±0.75a 1.84±0.46b 注:−为未检出或检索到该物质;同一行中不同小写字母表示差异显著(P<0.05),表4同。 烃类化合物感官阈值高,对鱼蛋白胶整体风味影响小,但烯烃类物质在一定条件下可形成醛酮化合物对鱼蛋白胶整体风味产生影响[25]。未发生糖基化反应的鱼蛋白胶中烃类物质含量低,为3.14%,随着反应时间的增加,其含量整体上呈先升后降的趋势。糖基化反应6 h烃类含量显著升高(P<0.05)达19.85%,后随反应时间增加烃类物质含量相对降低,可能是转化形成了醛酮类物质。
醛类通常来源于脂肪氧化和氨基酸降解[26]。醛类化合物的阈值低,对物质的整体香气具有显著影响[27]。鱼蛋白胶经糖基化修饰后,总醛的含量发生明显变化,随加热时间延长先下降后升高。其中糖基化反应6 h时总醛的比例最低为47.08%,比Control组减少7.56%,可能是由于疏水相互作用下降,风味物质散失,含量下降,研究表明疏水相互作用是维持蛋白质与风味物质结合的主要作用力[28]。随反应时间的增加,大部分醛类可能被还原或转化为其他挥发性或非挥发性化合物。廖玉琴等[29]发现在美拉德反应前期,直链醛类随水分的蒸发而挥发,随着反应时间的延长直链醛类含量又增加。己醛、壬醛、癸醛、辛醛的相对含量在糖基化反应后发生显著变化。壬醛和癸醛的相对含量都随反应时间呈现先下降后上升的趋势,且都在6 h达最小值。与Control组相比,反应6 h时壬醛的相对含量由32.64%减少到23%,癸醛的相对含量由9.42%下降到1.54%,辛醛的相对含量也由5.86%下降到4.47%。邢贵鹏等[30]发现美拉德反应使得罗非鱼熬煮液壬醛相对含量大幅下降。任志伟[31]的报道中表明壬醛、癸醛、辛醛、庚醛等低级醛因其具有强烈刺激气味而引起异味。壬醛和辛醛主要表现为浓烈的鱼腥味和脂肪味,被证实是产生鱼腥味的主要化合物[27]。醛类物质的变化说明适度糖基化反应能够减弱鱼蛋白胶的腥味,使得整体风味有所改善。
酮类、饱和醇通常气味阈值较高,对样品整体风味影响不大[32]。醇类主要是来源于脂肪氧化和降解,酮类通过氨基酸分解和脂肪酸的β-氧化产生[33]。本研究中酮类、醇类总含量都发生了明显变化,表明它们参与了糖基化反应并产生其他物质,对鱼蛋白胶整体风味有一定影响。
综上所述,糖基化反应时间对鱼蛋白胶挥发性化合物中醛类化合物影响最明显。糖基化6 h时,鱼蛋白胶中壬醛、葵醛含量明显下降,苯甲醛含量上升。然而,糖基化延长至24 h,醛类腥味物质含量又增加。因此,糖基化6 h是鱼蛋白胶挥发性化合物转变的重要时期,糖基化时间过长反而会生成不良的挥发性气味。
2.5 糖基化时间对鱼蛋白胶凝胶强度的影响
鱼蛋白胶凝胶强度的大小对产品的应用产生重要影响。如图5所示,加入葡萄糖之后鱼蛋白胶的凝胶强度下降,可能是葡萄糖与鱼蛋白胶相互作用使得α-螺旋含量降低,导致凝胶强度下降[22]。随着糖基化时间的增加,糖基化修饰后鱼蛋白胶的凝胶强度整体先升高后先降低,并在反应6 h时达最大值,可能是因为反应初期生成了新的键或糖基化反应产物,有利于凝胶网络结构的形成,然而随反应时间的延长,过量糖基化产物的形成可能会降低羟脯氨酸和氢键含量,最终降低鱼蛋白胶的凝胶性能[22]。Hakimeh等[34]研究表明,随加热时间延长,糖可能与蛋白质竞争水分子,从而阻碍蛋白质形成三维网络结构。
2.6 糖基化时间对鱼蛋白胶胶融温度的影响
胶融温度是评价鱼蛋白胶凝胶特性的重要指标之一[17]。糖基化修饰对鱼蛋白胶凝胶-融胶过程中的流变学影响如图6所示,凝胶过程中储能模量(G')和损耗模量(G'')均在40 ℃较低,胶体表现为液体特性,鱼蛋白胶处于单链状态。随着温度的降低,蛋白胶分子开始聚集,表明凝胶正在形成,通过离子相互作用、氢键、范德华力等作用由单股螺旋形成三股螺旋结构[35]。随着温度进一步降低,G'和G''继续增加,蛋白胶的凝胶网络得到加强,在降温过程中,G'和G''的交叉点定义为凝胶温度。由表4可知,鱼蛋白胶在糖基化反应前后凝胶温度并没有显著性变化。在融化过程中,G'和G"随着温度的升高而降低,并且鱼蛋白胶体系表现出状态转变(即固体到液体)。在加热过程中,G'和G"的交叉点定义为胶融温度[36]。如表4所示,未发生糖基化反应的鱼蛋白胶胶融温度为26.42 ℃,与糖基化修饰后的鱼蛋白胶相比并没有显著性差异(P>0.05)。Zhao等[22]研究发现2.0%的阿拉伯胶与鱼蛋白胶发生糖基化反应会降低鱼明胶的胶融温度,说明适当的糖基化修饰对鱼蛋白胶的性能没有弱化作用。
表 4 糖基化修饰对鱼蛋白胶凝胶温度和胶融温度的影响Table 4. Effects of glycation modification on gelling and melting temperature of fish protein gelatin反应时间(h) Control 0.05-0 h 0.05-3 h 0.05-6 h 0.05-12 h 0.05-24 h 凝胶温度(℃) 19.31±0.5a 19.06±.25a 18.81±0.5a 19.06±0.25a 18.81±0.5a 18.81±0.5a 胶融温度(℃) 26.42±0.25a 26.17±0.49a 26.17±0.5a 26.07±0.65a 26.14±0.54a 26.42±0.25a 3. 结论
文章探究了鱼蛋白胶与葡萄糖不同反应时间发生糖基化反应后挥发性风味及凝胶性能的改变,结果表明糖基化修饰能有效改善鱼蛋白胶的风味,糖基化反应的发生使得醛类化合物向其他物质转变,其相对含量下降,腥味物质相对含量下降。当糖基化反应6 h时鱼蛋白胶风味改善效果最好,其总醛含量最低,烃类物质增加,主要表现在己醛、壬醛、癸醛、辛醛相对含量下降。加入葡萄糖使得鱼蛋白胶凝胶强度下降,但随反应时间增加凝胶强度上升到且在6 h达最大值。综上,适当的糖基化修饰不仅能有效改善鱼蛋白胶风味,且对其凝胶性能影响较小,为鱼蛋白胶的实际应用提供理论参考。后续可进一步探究不同糖类以及糖基化条件对鱼蛋白胶风味及性能的影响。
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图 1 糖基化修饰对鱼蛋白胶游离氨基含量影响
注:不同小写字母表示显著差异显著(P<0.05);图5同。
Figure 1. Effect of glycation modification on free amino group content of fish protein gelatin
表 1 电子鼻不同传感器对应物质种类
Table 1 Types of corresponding substances for different sensors of electronic nose
序号 传感器名称 响应物质类型 1 W1C 对芳香成分灵敏 2 W5S 对氮氧化合物灵敏 3 W3C 对氨类、芳香成分灵敏 4 W6S 对氢化物有选择性 5 W5C 对短链烷烃、芳香成分灵敏 6 W1S 对甲基类灵敏 7 W1W 对无机硫化物灵敏 8 W2S 对醇类、醛酮类灵敏 9 W2W 对芳香成分、有机硫化物灵敏 10 W3S 对长链烷烃灵敏 表 2 糖基化修饰对鱼蛋白胶色泽的影响
Table 2 Effects of glycation modifications on fish protein gelatin color
名称 L* a* b* ∆E* Control 56.2±0.90c 0.90±0.20c 3.6±0.10a − 0.05-0 h 20.1±2.40a 0.30±0.10a 3.6±0.50a 36.37±1.70b 0.05-3 h 17.3±1.80a 0.30±0.10a 3.7±0.40a 38.91±1.00b 0.05-6 h 21.6±3.70a 0.70±0.20b 4.0±0.60a 34.41±3.31b 0.05-12 h 23.1±4.60a 0.30±0.20a 5.4±0.60b 33.14±5.16b 0.05-24 h 29.1±5.00b 0.50±0.10a 7.8±1.40c 27.76±4.04a 注:同列不同小写字母表示差异显著(P<0.05)。 表 3 糖基化修饰对鱼蛋白胶挥发性物质组成及相对含量影响
Table 3 Effects of glycation modification on the composition and relative content of volatile substances in fish protein gelatin
序号 名称 CAS RT(min) 相对含量(%) Control 0.05-0 h 0.05-3 h 0.05-6 h 0.05-12 h 0.05-24 h 醛类 1 壬醛 124-19-6 14.72 32.64±5.23b 28.94±0.91ab 33.56±2.35b 23.00±7.24a 33.34±5.9b 31.88±2.13b 2 癸醛 112-31-2 17.45 9.42±2.98b 2.61±0.61a 2.4±0.21a 1.54±0.35a 3.25±0.23a 2.58±0.61a 3 苯甲醛 100-52-7 17.83 3.74±1.02a 8.98±1.98b 10.8±2.35bc 9.81±3.43b 13.92±0.85cd 16.17±1.56d 4 邻甲基苯甲醛 529-20-4 20.36 − − − − − 0.13±0.03a 5 4-乙基苯甲醛 4748-78-1 22.36 − 0.81±0.16a 0.9±0.15a − 0.67±0.04a − 6 4-甲氧基苯甲醛 123-11-5 29.06 − 0.67±0.33 − − − − 7 十一醛 112-44-7 20.08 0.79±0.3 − − − − − 8 十二醛 112-54-9 22.54 1.69±0.9 − − − − − 9 3,4-二甲基苯甲醛 5973-71-7 24.54 0.25±0.02 − − − − − 10 正己醛 66-25-1 3.73 0.51±0.38a 2.1±0.3ab 2.64±0.73ab 6.72±3.03c 3.57±1.57b 3.48±1.13b 11 正辛醛 124-13-0 11.86 5.86±0.69a 8.05±1.61a 7.37±3.05a 4.47±3.71a 8.01±1.95a 7.33±1.64a 12 反-2-辛烯醛 2548-87-0 15.61 − 1.11±0.45 − − − − 13 对甲基苯甲醛 104-87-0 20.36 − 0.13±0.04a 0.71±1.01a 0.2±0.08a 0.15±0.04a − 14 2-十一烯醛 2463-77-6 23.44 − 1.24±0.35a 0.96±0.2a − − − 15 肉桂醛 104-55-2 29.35 − 1.99±1.18b 0.66±0.05ab − − − 16 间苯二甲醛 626-19-7 31.09 − 0.33±0.2ab 0.27±0.2ab 0.39±0.28b 0.18±0.09a 0.18±0.11a 17 3-甲基苯甲醛 620-23-5 20.35 − − 0.17±0.04 − − − 18 反式-2-癸烯醛 3913-81-3 20.96 − − 1.12±0.47 − − − 19 3-甲氧基苯甲醛 591-31-1 29.06 − − 0.17±0.04 − − − 20 3-乙基苯甲醛 34246-54-3 22.35 − − − 0.95±0.24a − 1.16±0.14a 酮类 21 6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮 689-67-8 25.67 1.83±0.51 − − − − − 22 香叶基丙酮 3796-70-1 25.73 − 1.07±0.24b 0.8±0.19a − 0.82±0.15a − 23 1-苯基-3-壬烯酮 30669-47-7 27.67 − − − 0.39±0.03ab 0.22±0.09ab 0.38±0.13ab 24 反式苯亚甲基丙酮 1896-62-4 27.66 − − 0.54±0.03 − − − 醇类 25 2-乙基己醇 104-76-7 17.30 13.85±9.16b 9.59±1.42ab 7.08±2.16ab 4.05±1.45a 7.53±1.32ab 5.76±0.68a 26 正辛醇 111-87-5 18.99 2.42±0.83a 6.78±0.76b 5.29±1.56b 4.95±0.68b 5.5±0.38b 5.32±1.09b 27 1,4-丁二醇 110-63-4 27.19 − − 1.06±0.06b 1.16±0.37b 0.62±0.06a − 28 月桂醇 112-53-8 28.10 1.38±1.0a 2.36±0.67a 3.24±1.66a 2.81±0.81a 2.07±1.23a 2.74±1.25a 29 正己醇 111-27-3 13.78 − 1.52±0.46a 0.71±0.37a 1.33±1.06a 0.23±0.06a − 30 1-辛烯-3-醇 3391-86-4 16.34 − 1.42±0.17ab 0.9±0.34ab 1.12±0.62b 1.12±0.14b − 31 正庚醇 111-70-6 16.48 0.08±0.04a 1.93±0.26d 1.23±0.32b 1.8±0.51cd 1.33±0.12bc 1±0.19b 32 苯甲醇 100-51-6 26.03 0.09±0.01a 0.37±0.02b 0.48±0.1c − 0.33±0.02b 0.36±0.09b 33 正戊醇 71-41-0 10.98 − − − 0.3±0.08 − − 酯类 34 2-甲基-丙酸3-羟基-2,2,4-三甲基戊基酯 77-68-9 25.92 0.26±0.05 − − − − − 35 丁内酯 96-48-0 20.40 − 1.41±0.32ab 1.61±0.31b 1.57±0.7b 0.8±0.17a 1.14±0.43ab 36 乙酸松油酯 80-26-2 22.21 − 4.91±0.32c 3.44±1.03abc 1.96±0.75a 4.42±0.95bc 3.09±1.75ab 芳香类 37 苯酚 108-95-2 28.64 0.21±0.02 − − − − − 38 2,4-二叔丁基苯酚 96-76-4 34.51 12.47±3.82c 7.94±1.16b 7.68±2.71b − 3.24±1.06a 10.13±2.48bc 39 2-甲基萘 91-57-6 25.41 0.09±0.02 − − − − − 40 对二甲苯 106-42-3 5.76 0.04±0.01 − − − − − 41 3-乙基苯乙烯 7525-62-4 15.80 0.2±0.05 − − − − − 42 长叶烯 475-20-7 19.11 − − − − 1.45±0.67 − 43 1-乙烯基-3-乙基苯 7525-62-4 15.83 − 1.07±0.72a 1.22±0.24a 1.20±0.6a − 1.02±0.19a 44 5-羟基-2,4-二叔丁基苯基戊酸 166273-38-7 34.62 − − − 0.76±0.64 − − 烃类 45 正十七烷 629-78-7 22.38 − − − 16.00±1.13b 4.54±0.88a 3.08±0.73a 46 正十五烷 629-62-9 17.59 − − 0.86±0.28ab 2.52±1.06c 1.32±0.38c 1.24±0.42bc 47 正十六烷 544-76-3 20.04 − − 0.68±0.12ab 1.33±0.42b − − 48 茴香脑 104-46-1 25.05 − 0.74±0.5a 0.58±0.24a − − − 49 α-柏木烯 469-61-4 19.17 1.86±0.47 − − − − − 50 (+)-β-柏木烯 546-28-1 19.87 1.28±0.19 − − − − − 其他类 51 3-环己烯-1-腈 100-45-8 18.91 − 0.37±0.08 − − − − 52 1,2-苯并异噻唑 272-16-2 27.69 − 0.35±0.18 − − − − 53 柏木脑 77-53-2 31.00 9.06±1.22b 0.75±0.14a − − − − 54 3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 6066-49-5 32.97 − 0.44±0.13ab 0.76±0.05c 0.69±0.27c 0.48±0.02bc − 55 2-氨基-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉 3568-94-3 37.93 − − − 0.11±0.04 − − 56 二辛醚 629-82-3 33.97 − − − − 0.87±0.75a 1.84±0.46b 注:−为未检出或检索到该物质;同一行中不同小写字母表示差异显著(P<0.05),表4同。 表 4 糖基化修饰对鱼蛋白胶凝胶温度和胶融温度的影响
Table 4 Effects of glycation modification on gelling and melting temperature of fish protein gelatin
反应时间(h) Control 0.05-0 h 0.05-3 h 0.05-6 h 0.05-12 h 0.05-24 h 凝胶温度(℃) 19.31±0.5a 19.06±.25a 18.81±0.5a 19.06±0.25a 18.81±0.5a 18.81±0.5a 胶融温度(℃) 26.42±0.25a 26.17±0.49a 26.17±0.5a 26.07±0.65a 26.14±0.54a 26.42±0.25a -
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