Effects of Different Extraction Methods on the Quality and Antioxidant Activity of Safflower Seed Oil
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摘要: 本研究分别以带壳和脱壳红花籽为原料,采用超声波辅助和振荡溶剂提取红花籽油,旨在进一步研究不同提取方法对红花籽油理化品质和挥发性成分的影响,明确带壳和脱壳红花籽油品质的差异。结果表明,不同方法提取的红花籽油的相对密度、折光指数、皂化值、酸值、碘值、过氧化值等理化指标均满足红花籽油国家标准(GB/T 22465-2008)。不同油样的脂肪酸主要是亚油酸(57.53%~67.95%)、油酸(6.46%~8.12%)、棕榈酸(1.87%~2.12%)和硬脂酸(1.26%~1.77%),其脂肪酸组成无显著差异,但UAE法获得的红花籽油中的反-2-辛烯醛、正己醇和正戊醇含量为2.74%、14.96%和1.93%,而CSE法获得的红花籽油中的反-2-辛烯醛、正己醇和正戊醇含量为2.14%、12.49%和1.88%;UAE-SO和CSE-SO的OSI值分别为6.89 h和5.57 h;带壳红花籽油的抗氧化活性(DPPH和ABTS+自由基清除率)也显著高于脱壳红花籽油(P<0.05)。本文研究结果可为新疆红花籽油的制备和精炼提供理论依据。Abstract: In this study, the ultrasonic-assisted and oscillation-assisted solvent extraction methodologies were employed to extract safflower seed oil using unshelled and shelled safflower seeds harvested from Xinjiang as raw materials. The effects of different extraction methods on the physicochemical indices and volatile components of safflower seed oil were further investigated to clarify the differences in the quality of oils extracted from unshelled and shelled safflower seeds. Results showed that the physicochemical indices of safflower seed oil extracted by different methods, including relative density, refractive index, saponification value, acid value, iodine value, peroxide value and so on, were in complance with the national standard of safflower seed oil (GB/T 22465-2008). The fatty acids of different oil samples were mainly linoleic acid (57.53%~67.95%), oleic acid (6.46%~8.12%), palmitic acid (1.87%~2.12%) and stearic acid (1.26%~1.77%). The fatty acid compositions of safflower seed oils extracted by these two different methods did not show any significant differences. The contents of trans-(2-octenal), n-hexanol and n-amyl alcohol in safflower oil obtained by the ultrasonic-assisted method were 2.74%, 14.96% and 1.93%, while those obtained by the oscillation-assisted method were 2.14%, 12.49% and 1.88%. In addition, the OSI values of safflower seed oils extracted by the ultrasonic-assisted method and the oscillation-assisted method were 6.89 h and 5.57 h, respectively. More importantly, the oils extracted from the unshelled safflower seeds exhibited significantly higher antioxidant activities (i.e. scavenging degrees of DPPH and ABTS+ free radicals) than those extracted from shelled safflower seeds. The results will provide a theoretical basis for the preparation and refining technology of safflower seed oil.
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Keywords:
- extraction methods /
- safflower seed oil /
- quality /
- antioxidant activity
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红花籽是红花(Carthamus tinctorius L.)的种子,呈白色三角状,习称“白平子”、“血平子”[1]。据《本草纲目》记载,红花籽“功能与花同”[1]。红花籽油是从红花籽中提取的食用植物油,具有丰富的营养价值和较高的经济价值[2]。红花籽品种及种植环境的不同可导致其营养成分和含量的差异[2−3]。红花籽含油率为23%~46%,其中含有丰富的不饱和脂肪酸(>90%)、维生素E、类黄酮、氨基酸和微量元素等生物活性成分[3−6]。现代药理学研究表明,红花籽油具有抗炎、抗氧化、抗肥胖和降血脂等多种生理功能[7−8]。
传统制备红花籽油的方法主要是水酶法和有机溶剂浸提法[6]。由于红花籽具有坚硬的外壳,压榨法制油过程中需要较高的温度(>180 ℃),导致生物活性成分,如类黄酮、维生素E、甾醇等的损失[9]。有机溶剂浸提法可以提高出油率,但制备的红花籽油中有机溶剂残留量高,后期精炼难度大[9−10]。张建峰等[6]利用冷榨法从红花籽中提取红花籽油并对其性质进行了研究。冯棋琴[11]利用有机溶剂浸提法从红花籽中提取了红花籽油。近年来传统制备红花籽油采取的方法还是以水酶法为主,李晓[9]利用水酶法从红花籽中提取红花籽油,并将其与有机溶剂浸提法提取的红花籽油进行了对比。李扬等[10]与胡爱军等[12]研究了超声波促进水酶法从红花籽中提取红花籽油。与传统方法相比,超声波辅助提取(Ultrasonic-assisted extraction,UAE)具有提取温度低、时间短、溶剂用量少、出油率高等优点[10−12]。范康俊等[2]用脱壳机对红花籽进行脱壳后采用水酶法进行红花籽的提取。无壳种子是有效提取油脂的理想选择,但红花籽的壳仁比高达1.6:1[6],且外壳坚硬不易去除。红花籽油的制备一般都选用带壳红花籽为原料[6]。然而,关于不同提取方法对带壳红花籽油和脱壳红花籽油品质及挥发性成分影响的研究鲜见报道。
本研究以带壳和脱壳红花籽为原料,分别采用超声辅助提取及常规溶剂浸提(Conventional shake extraction,CSE)两种方法提取红花籽油,进一步研究不同红花籽油提取率、理化性质、脂肪酸组成及其挥发性成分的差异,为红花籽油的提取及工业应用提供理论依据和科学指导。
1. 材料与方法
1.1 材料与仪器
红花籽 采集自新疆塔城地区裕民县,筛选无病虫害、无损伤、均匀一致的红花籽,置于电热鼓风干燥箱中于50 ℃干燥6 h,研磨粉碎过60目筛,真空密封包装并于−18 ℃保存备用;三氟化硼、甲醇、没食子酸、37种脂肪酸混合标准品(均为色谱纯) Sigma-Aldrich试剂公司;其他试剂均为分析纯,天津市致远化学试剂有限公司。
FA-1004分析天平 上海舜宇恒平科学仪器有限公司;XS-O4 200g多功能粉碎机 上海兆申科技有限公司;BGZ-246型电热鼓风干燥箱 上海博迅有限公司医疗设备厂;JP-060S超声清洗器 深圳市洁盟清洗设备有限公司;SHA-B型数显恒温水浴摇床 江苏金怡仪器科技有限公司;DZKW-D-2恒温水浴锅 北京市永光明医疗仪器厂;TDL-4A型离心机 上海安亭科学仪器厂;Rancimat 743型油脂氧化稳定性测定仪 瑞士万通公司;GC-MS-QP2020气相色谱-质谱联用仪 日本岛津公司。
1.2 实验方法
1.2.1 红花籽油的制备
超声辅助提取:将采集的植物材料红花籽样品机械脱壳,置于45 ℃电热鼓风干燥箱,干燥5 h,然后研磨成粉末,过60目筛。取脱壳红花籽粉末和带壳红花籽粉末各20.0 g,分别与400 mL正己烷混合并置于锥形瓶中(顶部用塑封膜封口),在超声频率40 Hz,功率360 W,温度35 ℃条件下提取60 min。离心并将上清液在60 ℃条件下旋转蒸发去除有机溶剂,即分别得到超声波辅助提取的带壳红花籽油(UAE-SO)和脱壳红花籽油(UAE-DSO)[10,12]。
振荡溶剂提取:取脱壳红花籽粉末和带壳红花籽粉末各20.0 g,分别与400 mL正己烷混合并置于锥形瓶中(顶部用塑封膜封口)。在50 ℃条件下,采用水浴摇床100 r/min下提取60 min。离心并将上清液在60 ℃条件下旋转蒸发去除有机溶剂,即分别得到振荡溶剂提取的带壳红花籽油(CSE-SO)和脱壳红花籽油(CSE-DSO)。
红花籽油提油率按下式计算:
Y(%)=mo/mr×100 式中:mo为红花籽油重量(g);mr为红花籽原料重量(g)。
1.2.2 理化性质的测定
色泽参照动植物油脂罗维朋色泽的测定方法(GB/T 22460-2008)[13]测定;相对密度参照粮油检验粮食、油料相对密度的方法测定(GB/T 5518-2008)[14];折光指数参照动植物油脂 折光指数的方法测定(GB/T 5527-2010)[15];皂化值参照动植物油脂皂化值的方法测定(GB/T 5534-2008)[16];酸值参照植物油料 油的酸度测定的方法测定(GB/T 5009.229-2016)[17];碘值参照动植物油脂碘值的测定方法测定(GB/T 5532-2008)[18];过氧化值参照动植物油脂过氧化值测定方法测定(GB 5009.227-2016)[19]。
1.2.3 脂肪酸组成的测定
脂肪酸参照动植物油脂 脂肪酸甲酯的气相色谱分析测定(GB/T 5009.168-2016)[20]。
色谱条件:CD-2560色谱柱(100 m×0.25 mm×0.20 μm),进样口温度:250 ℃,分流:10:1,载气流速:0.5 mL/min,程序升温:130 ℃保持5 min,以4 ℃/min的速率升温至240 ℃,保持30 min,检测器温度为250 ℃。根据脂肪酸甲酯混标,采用面积归一法进行定量分析。
1.2.4 挥发性成分的测定
样品预处理:首先将萃取头于250 ℃老化至无杂峰。取2.000 g样品于20 mL顶空瓶中密封,于60 ℃水浴中孵育10 min,60 ℃萃取40 min,萃取结束后立即进样检测。
气相色谱条件:DB-wax色谱柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm)。进样口温度250 ℃,载气氦气。进样方式为恒流模式,流速1.8 mL/min。升温程序:起始温度35 ℃,保持2 min;3 ℃/min速率升至85 ℃;5 ℃/min速率升至150 ℃,保持2 min;8 ℃/min速率升至230 ℃,保持10 min。质谱条件:电子电离源,离子源温度230 ℃;接口温度250 ℃;溶剂延迟时间1 min;扫描范围m/z 30~500。利用NIST 17质谱库对数据进行匹配,选择正反匹配度大于80%的化合物,采用峰面积归一化测定相对含量[1]。
1.2.5 总多酚含量的测定
采用Folin-Ciocalteu法测定样品中多酚的含量:精准称取0.100 g没食子酸标准品,加入去离子水溶液定容至100 mL容量瓶,配制成浓度为0.1 mg/mL的没食子酸标准溶液。取8支10 mL刻度试管(编号a1~a8),于试管中分别加入不同体积浓度为0.1 mg/mL的没食子酸标准溶液(0、100、200、300、400、500和600 μL),用去离子水补足至10 mL,混合均匀,在765 nm处测定A1~A8号管的吸光度值。横轴为没食子酸标准溶液的浓度,纵轴为其浓度对应测定的吸光值,来绘制标准曲线。根据标准曲线(y=7.7205x+0.0076,R2=0.9999)计算提取液中多酚的浓度,并按以下公式计算多酚含量。
多酚含量(mg/g)=提取液中多酚的浓度(mg/mL)×提取液体积(mL)红花样品冻干粉质量(g) 将2.0 g油样溶于6 mL甲醇溶液中(v/v,70%),涡旋振荡2 min后,5000 r/min离心25 min,收集上清液于棕色容量瓶中低温保存待测。取待测液3 mL与0.5 mL福林酚试剂混合,添加1 mL Na2CO3溶液(10%),用蒸馏水定容至10 mL。混合液避光反应2 h后,在765 nm处测定吸光度,总多酚含量以没食子酸当量表示(mg GAE/100 g油)[21]。
1.2.6 氧化稳定性指数的测定
氧化稳定性指数(Oxidative stability index,OSI)采用油脂氧化稳定性测定仪测定,温度为110 ℃,气流速度为20 L/h[22]。
1.2.7 抗氧化活性的测定
DPPH自由基清除率:取0.2 g油样与甲醇(0.75 mL)混合,涡旋振荡1 min后取上清液待测。取待测液0.21 mL,加入0.7 mL DPPH-乙醇溶液(0.1 mmol/L),涡旋混匀后,于25 ℃避光反应30 min,在517 nm处测量吸光度。
ABTS+自由基清除率:取待测液0.30 mL,加入0.18 μL工作溶液(由7 mmol/L ABTS溶液和2.45 mmol/L K2S2O8溶液制备),于25 ℃避光反应30 min,在734 nm处测量吸光度。
清除率(%)=(A0−Ai)/A0 式中:A0为不含样品溶液的吸光度;Ai为含样品溶液的吸光度[23]。
1.3 数据处理
所有数据平行测定3次并以平均值±标准差表示。采用Origin 2019b作图,用SPSS 25.0进行数据分析,用邓肯检验来确定显著性差异(P<0.05)。
2. 结果与分析
2.1 不同提取方法对红花籽出油率的影响
油脂提取率是评价提取效率和红花籽种质的重要指标[5]。不同提取方法对红花籽油提取率的影响如表1所示。UAE法提取的带壳红花籽油和脱壳红花籽油的提取率分别为24.58%和37.02%,显著高于CSE法提取(P<0.05)。去壳红花籽的油脂提取率显著高于带壳红花籽(P<0.05)。原因是在提取过程中油料一定的含壳量可以在有机溶剂浸提时给予油料适当压力,起到了一定搅拌作用[6]。同时也说明原料的脱壳程度、研磨程度等均会影响红花籽油的提取率[24]。本研究采用有机溶剂浸提方法得到的红花籽油提取率为23.22%。而Gecgel等[25]研究表明:普通成熟型红花籽出油率为27%~32%。本研究采用超声波辅助有机溶剂浸提得到的未脱壳红花籽的提取率为24.58%,而Hu等[26]对比了超声波辅助提取和常规提取条件下,不同溶剂类型、液料比、提取时间等因素对红花籽油提取率的影响,结果表明:UAE法提取的红花籽油得率为27.02%。以上研究结果与本研究结果存在差异,这可能与提取工艺、原料产地和品种的差异有关。
表 1 不同提取方法红花籽油提油率比较分析(%)Table 1. Comparative analysis of oil extraction rates of safflower seed oil using different extraction methods (%)提取方法 含量 SSO HSSO UAE 24.58±1.06a 37.02±0.67a CSE 23.22±0.76b 36.24±0.25b 注:UAE为超声辅助提取,CSE为有机溶剂浸提,SSO为带壳红花籽油,HSSO为脱壳红花籽油;同列肩标不同字母表示差异显著(P<0.05)。 2.2 不同提取方法对红花籽理化性质的影响
油脂的营养价值及其应用取决于油脂的物理化学特性[9]。不同提取方法对红花籽油理化性质的影响见表2。不同方法提取的红花籽油的相对密度、折光指数、皂化值、酸值、碘值及过氧化值均无显著差异(P>0.05)。两种提取方法所制备的带壳红花籽油和脱壳红花籽油的相对密度(d2020)范围为0.924~0.926,折光指数(n40)范围为1.4683~1.4690,皂化值范围为191~194 mg/g KOH,酸值范围为0.948~0.956 mg/g KOH,碘值范围为138~140 g/100 g,过氧化值范围为0.12~0.13 g/100 g,上述质量指标均满足GB/T 22465-2008《红花籽油》的规定[27]。皂化值的高低反映油脂中脂肪酸分子量的大小。在UAE和CSE提取下,HSSO皂化值与SSO皂化值无显著性差异,说明HSSO和SSO中的游离脂肪酸含量及脂肪酸碳链的平均长度差异不显著。酸值是衡量油脂抗氧化性能的重要指标之一。在UAE和CSE提取下,样品中的酸值最高为0.956 mg KOH/g,表明其油中游离脂肪酸含量较低,低于食用油的国家标准(酸值≤4 mg KOH/g);同时也说明红花籽油总体抗氧化性强,相对不容易被氧化酸败。在UAE和CSE提取下,HSSO碘值和SSO碘值均小于140 g/100 g,表明红花籽油属于不干性油类。过氧化值是衡量油脂氧化程度的指标,一般来说过氧化值越高其酸败程度越大。在UAE和CSE提取下,HSSO过氧化值和SSO过氧化值无显著性差异,说明油脂的质量相对较好,营养价值较高,相应的油脂氧化程度较低,易于保存。
表 2 不同方法提取红花籽油的理化性质Table 2. Physicochemical properties of safflower seed oils obtained using different methods油样 相对密度(d2020) 折光指数(n40) 皂化值(mg/g) 酸值(mg/g KOH) 碘值(g/100 g) 过氧化值(g/100 g) UAE-SSO 0.924±0.06a 1.4683±0.35a 192±1.00a 0.948±0.40a 139±0.50a 0.12±0.00a UAE-HSSO 0.925±0.10a 1.4681±0.10a 194±2.00a 0.948±0.10a 140±0.50a 0.13±0.00a CSE-SSO 0.926±0.15a 1.4690±0.35a 193±1.00a 0.952±0.40a 140±0.50a 0.12±0.05a CSE-HSSO 0.925±0.12a 1.4685±0.20a 191±2.00a 0.956±0.11a 138±0.50a 0.13±0.05a 注:同列肩标不同小写字母表示差异显著(P<0.05),表3~表6同。 以L*、a*、b*以及△E值作为评价指标观察红花籽油的色泽差异,结果如表3所示。由表3可知:UAE法提取和CSE法提取的脱壳红花籽油的L*值分别为93.07和93.08,均高于带壳红花籽油(P<0.05),表明脱壳红花籽油色泽更为明亮。UAE法提取和CSE法提取的带壳红花籽油的a*值分别为1.49和2.01,显著高于脱壳红花籽油(P<0.05),表明带壳红花籽油色泽偏红。UAE法提取和CSE法提取的脱壳红花籽油的b*值分别为40.17和41.68,显著低于带壳红花籽油(P<0.05),说明脱壳红花籽油黄色更淡。以上结果表明:不论UAE法提取或CSE法提取,带壳红花籽油与脱壳红花籽油色泽有显著差异(P<0.05)。原因是油料在提取过程中一定的含壳量中的色素被一起提取出来,造成带壳红花籽油的颜色在不同提取的方法中较脱壳的红花籽油颜色深。由此可见脱壳处理后提取的红花籽油在色泽上优于未脱壳处理提取的红花籽油。
表 3 不同方法提取红花籽油的色度值Table 3. Chromaticity values of safflower seed oils obtained using different methods样品 L*值 a*值 b*值 UAE-SSO 84.98±0.26b 1.49±0.01b 78.72±0.2b UAE-HSSO 93.07±0.03a −2.69±0.02d 40.17±0.02d CSE-SSO 85.03±0.04b 2.01±0.04a 81.90±0.08a CSE-HSSO 93.08±0.31a −2.49±0.05c 41.68±0.24c 2.3 不同提取方法对红花籽油脂肪酸组成及含量的影响
不同提取方法对红花籽油脂肪酸组成及含量的影响见表4。不同提取方法下,带壳红花籽油与脱壳红花籽油的主要脂肪酸组成无差异,但是脂肪酸的含量存在差别。不同红花籽油中的脂肪酸主要是亚油酸(57.53%~67.95%),其次是油酸(6.46%~8.12%)、棕榈酸(1.87%~2.12%)和硬脂酸(1.26%~1.77%)。赵雅霞[28]对南北疆红花籽油的脂肪酸组成进行了对比分析,结果表明亚油酸平均相对含量分别为82.1%和78.0%,本研究中从带壳红花籽中经过有机溶剂提取的红花籽油中亚油酸含量最高为67.95%,可见此研究的红花籽油中的亚油酸含量明显低于南北疆的红花籽油,其原因可能是油料的品种、成熟度、产地、生产工艺条件等差异造成的[28]。在UAE和CSE提取下,SSO总不饱和脂肪酸含量范围在77.87~79.22 g/100 g,HSSO总不饱和脂肪酸含量范围在70.60~79.22 g/100 g;SSO总不饱和脂肪酸含量显著高于HSSO。其中,总不饱和脂肪酸以亚油酸为主,其次是油酸,而十七烷酸含量最低。在UAE和CSE提取下,SSO总饱和脂肪酸含量范围在1.09~1.11 g/100 g,HSSO总饱和脂肪酸含量范围在2.56~2.59 g/100 g;SSO总饱和脂肪酸含量显著(P<0.05)低于HSSO。
表 4 不同方法提取的红花籽油的脂肪酸组成(%)Table 4. Fatty acid compositions in safflower seed oils obtained using different methods (%)脂肪酸种类 UAE-SSO UAE-HSSO CSE-SSO CSE-HSSO 肉豆蔻酸(C14:0) 0.05±0.17a 0.05±0.06a 0.06±0.03a 0.05±0.02a 棕榈酸(C16:0) 2.10±0.05a 1.87±0.15b 2.12±0.16a 1.89±0.94b 棕榈油酸(C16:1) 0.03±0.22a 0.02±0.21a 0.03±0.02a 0.02±0.01a 十七烷酸(C17:0) 0.02±0.20a 0.01±0.11a 0.02±0.01a 0.01±0.01a 硬脂酸(C18:0) 1.74±0.02a 1.26±0.09b 1.77±0.88a 1.28±0.64b 油酸(C18:1n9c) 6.46±0.04b 8.03±0.06a 6.56±0.28b 8.12±0.46a 亚油酸(C18:2n6c) 66.76±0.07a 57.53±0.19b 67.95±0.97a 58.12±0.00b α-亚麻酸(C18:3n3) 0.11±0.10a 0.06±0.23b 0.11±0.00a 0.06±0.03b 花生酸(C20:0) 0.41±0.14a 0.42±0.23a 0.41±0.21a 0.42±0.21a 顺-11-二十碳一烯酸(C20:1) 0.12±0.05a 0.17±0.03a 0.12±0.06a 0.17±0.08a 顺-11,14-二十碳二烯酸(C20:2) 0.02±0.06a 0.03±0.06a 0.02±0.01a 0.03±0.01a 顺-8,11,14-二十碳三烯酸(C20:3n6) 0.40±0.21b 1.51±0.15a 0.41±0.21b 1.53±0.00a 顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸(C20:5n3) 0.14±0.24b 0.43±0.18a 0.15±0.07b 0.44±0.22a 二十三碳酸(C23:0) 0.02±0.17a 0.03±0.19a 0.02±0.01a 0.03±0.02a 二十四烷酸(C24:0) 0.46±0.24b 1.58±0.05a 0.46±0.23b 1.59±0.80a 神经酸(C24:1) 0.12±0.18b 0.16±0.24a 0.12±0.06b 0.17±0.08a 总饱和脂肪酸 4.8±0.13b 5.22±0.18a 4.86±0.09b 5.27±0.08a 总不饱和脂肪酸 74.16±0.23a 67.94±0.42b 75.47±0.34a 68.66±0.32b 2.4 不同提取方法对红花籽油挥发性成分的影响
挥发性成分的种类和含量是评价植物油整体香气的重要指标[29]。不同提取方法对红花籽油挥发性成分和种类的影响见表5和图1。由表5可知:4种红花籽油中共检出7类共65种挥发性物质。其中烃类9种(烷烃4种、烯烃5种)、醇类14种、酮类2种、醛类8种、酸类15种、酯类17种。两种方法提取的4种红花籽油共有的挥发性成分有烯烃类(苯乙烯、1-十五烯),醇类(正己醇、正庚醇、1-烯-3-辛醇等)、酮类(3-辛烯-2-酮、2-丁基环己酮)、酸类(正己酸、异戊酸、棕榈酸等)、酯类(正己酸乙烯酯、γ-己内酯、肉豆蔻酸异丙酯等)。
表 5 不同提取方法提取红花籽油的挥发性成分(%)Table 5. Volatile components of safflower seed oils obtained using different methods (%)分类 CAS号 名称 分子式 UAE-SSO UAE-HSSO CSE-SSO CSE-HSSO 烷烃 112-40-3 正十二烷 C12H26 1.22±0.03a − 1.11±0.10b − 629-94-7 正二十一烷 C21H44 0.24±0.01a 0.20±0.06a − − 629-59-4 正十四烷 C14H30 0.24±0.04a 0.26±0.02a − 0.22±0.04a 294-62-2 环十二烷 C12H24 0.52±0.01a − − − 烷烃总含量 2.22±0.0a 0.46±0.08c 1.11±0.10b 0.22±0.04d 烯烃 100-42-5 苯乙烯 C8H8 17.48±0.11b 8.94±0.04c 23.86±0.30a 8.07±0.07d 13360-61-7 1-十五烯 C15H30 8.54±0.35a 0.44±0.04b 8.34±0.20a 0.38±0.02b 275-51-4 环戊环庚烯 C10H8 − 0.63±0.03a − 0.53±0.03b 502-61-4 三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯 C15H24 0.23±0.02a − 0.21±0.07a − 91-20-3 萘 C10H8 0.53±0.03a − 0.57±0.07a − 烯烃总含量 26.25±0.48b 10.47±0.19c 32.98±0.50a 8.98±0.08d 醇类 71-41-0 正戊醇 C5H12O − 1.93±0.20a − 1.88±0.08a 111-70-6 正庚醇 C7H16O 0.29±0.01a 0.20±0.03b 0.28±0.02a 0.16±0.00c 111-27-3 正己醇 C6H14O 14.96±0.40a 10.40±0.15ab 12.49±0.40a 6.54±4.79b 3391-86-4 1-烯-3-辛醇 C8H16O 0.44±0.04c 1.24±0.03a 0.37±0.02d 1.18±0.03b 110-03-2 2,5-二甲基-2,5-己二醇 C8H18O2 − 0.09±0.54 − − 18409-17-1 反式-2-辛烯-1-醇 C8H16O − 2.74±0.09a − 2.17±0.07b 143-08-8 1-壬醇 C9H20O 1.38±0.08a 0.29±0.02c 1.27±0.07b 0.25±0.03c 100-51-6 苯甲醇 C7H8O 0.58±0.03a 0.22±0.02c 0.52±0.02b 0.21±0.01c 35192-73-5 烯丙基正戊基甲醇 C9H18O 0.42±0.02c 0.64±0.04ab 0.59±0.09b 0.73±0.01a 60-12-8 苯乙醇 C8H10O 0.60±0.06b 0.10±0.04d 0.28±0.06c 0.69±0.01a 36653-82-4 1-十六烷醇 C16H34O 0.66±0.02a 0.11±0.01d 0.56±0.05b 0.23±0.03c 1454-84-8 十九烷醇 C19H40O 0.30±0.04a − 0.15±0.02b 0.18±0.02b 111-87-5 正辛醇 C8H18O 0.69±0.04a − 0.72±0.01a 0.24±0.04b 112-30-1 1-癸醇 C10H22O 0.11±0.01 − − − 醇类总含量 20.43±0.53a 18.27±0.91ab 17.23±0.70ab 14.46±4.63b 酮类 1669-44-9 3-辛烯-2-酮 C8H14O 1.06±0.06a 0.67±0.00b 0.78±0.15b 0.66±0.04b 1126-18-7 2-丁基环己酮 C10H18O 0.22±0.02ab 0.30±0.10a 0.13±0.03b 0.25±0.06a 酮类总含量 1.28±0.08a 0.97±0.10b 0.91±0.18b 0.91±0.02b 醛类 2548-87-0 反-2-辛烯醛 C8H14O 2.18±0.03a 1.27±0.07b − 1.10±0.10c 2277-16-9 (E)-4-壬烯醛 C9H16O − 0.32±0.02 − − 5910-87-2 (E,E)-2,4-壬二烯醛 C9H14O 0.22±0.03a 0.15±0.05a − 0.15±0.05a 18829-55-5 (E)-2-庚烯醛 C7H12O 0.51±0.01a − − 0.26±0.04b 124-19-6 壬醛 C9H18O 0.40±0.05 − − − 112-31-2 正癸醛 C10H20O 0.21±0.01a − 0.21±0.01a − 100-52-7 苯甲醛 C7H6O 1.23±0.03a − 0.23±0.03b 0.23±0.03b 18829-56-6 反式-2-壬烯醛 C9H16O 0.23±0.03b − − 0.28±0.02a 醛类总含量 4.98±0.03a 1.74±0.14c 0.44±0.04d 2.02±0.02b 酸类 64-19-7 冰醋酸 C2H4O2 0.88±0.01d 2.60±0.10b 1.76±0.20c 8.33±0.17a 107-92-6 正丁酸 C4H8O2 − 0.23±0.02b 0.26±0.08b 0.49±0.01a 503-74-2 异戊酸 C5H10O2 0.81±0.01a 0.33±0.03c 0.77±0.07a 0.61±0.01b 109-52-4 正戊酸 C5H10O2 0.63±0.03d 1.89±0.09b 1.30±0.10c 2.33±0.33a 142-62-1 正己酸 C6H12O2 12.20±0.20c 31.30±1.00a 16.00±2.00b 31.35±3.00a 111-14-8 庚酸 C7H14O2 0.47±0.02b 0.69±0.03a 0.30±0.04c 0.67±0.03a 124-07-2 辛酸 C8H16O2 0.28±0.02b 0.46±0.06a 0.27±0.07b 0.32±0.02b 112-05-0 正壬酸 C9H18O2 0.20±0.03b 0.63±0.03a 0.12±0.02c 0.14±0.00c 334-48-5 正癸酸 C10H20O2 − 0.07±0.03 − − 143-07-7 月桂酸 C12H24O2 0.09±0.01b 0.17±0.07a 0.08±0.02c 0.14±0.02ab 544-63-8 肉豆蔻酸 C14H28O2 0.40±0.02bc 0.62±0.01a 0.36±0.05c 0.44±0.04b 1002-84-2 十五烷酸 C15H30O2 0.11±0.02b 0.22±0.06a − 0.16±0.05ab 57-10-3 棕榈酸 C16H32O2 7.95±0.40c 17.62±0.20a 5.05±0.05d 11.27±0.27b 57-11-4 硬脂酸 C18H36O2 2.80±0.20c 6.78±0.08a 1.54±0.04d 4.30±0.30b 112-80-1 油酸 C18H34O2 − 1.10±0.06a − 0.70±0.03b 酸类总含量 26.82±0.36c 64.71±1.75a 27.81±1.74c 61.25±2.30b 酯类 112-32-3 甲酸辛酯 C9H18O2 − 0.08±0.13a − 0.20±0.04a 3050-69-9 正己酸乙烯酯 C8H14O2 0.14±0.04c 0.44±0.02a 0.13±0.03c 0.25±0.05b 695-06-7 γ-己内酯 C6H10O2 0.37±0.02b 0.39±0.04b 0.22±0.02c 0.57±0.07a 104-50-7 丙位辛内酯 C8H14O2 − 0.11±0.03a − 0.14±0.05a 104-61-0 γ-壬内酯 C9H16O2 0.14±0.02b 1.00±0.01a − 0.96±0.04a 599-04-2 D-(-)-泛酰内酯 C6H10O3 − 0.34±0.01b − 0.71±0.05a 110-27-0 肉豆蔻酸异丙酯 C17H34O2 1.16±0.06a 0.48±0.03b 0.39±0.03c 0.25±0.05d 112-39-0 棕榈酸甲酯 C17H34O2 0.13±0.03a 0.19±0.04a 0.13±0.03a 0.14±0.03a 84-69-5 邻苯二甲酸二异丁酯 C16H22O4 0.15±0.02b 0.29±0.01a 0.13±0.05b 0.17±0.03b 84-74-2 邻苯二甲酸二丁酯 C16H22O4 0.22±0.02b 0.78±0.02a 0.19±0.04b 0.21±0.01b 123-66-0 正己酸乙酯 C8H16O2 0.23±0.03b − 0.30±0.05a − 142-92-7 乙酸己酯 C8H16O2 1.00±0.09b − 1.13±0.03a − 626-82-4 己酸丁酯 C10H20O2 0.98±0.08b − 1.23±0.03a − 10032-15-2 异戊酸己酯 C11H22O2 3.80±0.20b − 5.13±0.37a − 106-32-1 辛酸乙酯 C10H20O2 0.33±0.03b − 0.46±0.06a − 540-07-8 己酸戊酯 C11H22O2 0.22±0.02b − 0.28±0.02a − 6378-65-0 己酸己酯 C12H24O2 2.35±0.05b − 2.61±0.02a − 酯类总含量 11.19±0.09b 4.10±0.16c 12.33±0.11a 3.60±0.06d 研究表明,醛类物质主要由不饱和脂肪酸氧化分解产生[30],且大多数醛类物质气味阈值相对较低,会产生脂肪味和刺激性风味,因此醛类物质对红花籽油整体香气的贡献相对较大[29−30]。反-2-辛烯醛(1.10%~2.18%)是红花籽油中的主要醛类物质,在UAE法提取的红花籽油中含量更高。醇类物质主要为油脂提供清香、醇香、果香等风味[31]。正己醇(9.60%~14.96%)通常被描述为具有甜味,所以醇类化合物是红花籽油挥发性香气中一类重要的组分。正己醇是红花籽油中主要的醇类物质[32],在UAE法提取的红花籽油中含量更高。不同红花籽油中含有丰富的C6化合物正己醇(10.37%~14.96%),且带壳红花籽油中含量显著高于脱壳红花籽油。研究表明:在植物油料的生长过程中,亚油酸与亚麻酸可以通过酯氧合酶途径产生C5和C6醛醇化合物[32]。红花籽油含有丰富的亚油酸,可能是其挥发性成分含有较高比例正己醇的原因之一。正戊醇是油酸氧化产物,具有油脂味、甜味和清香味[30,32]。UAE-HSSO中正戊醇含量(1.93%)高于CSE-HSSO(1.88%),而带壳红花籽油中未检出。1-烯-3-辛醇具有蘑菇味和油脂味,是亚油酸氧化产物,对油脂味具有一定的贡献[30,32]。脱壳红花籽油中1-烯-3-辛醇的含量显著高于带壳红花籽油(P<0.05)。由上述结果可知UAE法获得的红花籽油中的反-2-辛烯醛、正己醇和正戊醇含量高于CSE法获得的红花籽油,由此推测UAE提取方法能够使红花籽油具有丰富的香味。去壳红花籽油的正己酸含量显著高于带壳红花籽油(P<0.05),酸类物质主要由脂氧合酶路径中的酶解反应产生[31−32]。正己酸是红花籽油中的主要酸类物质,具有一定的酸败气味[31−32]。推测去壳红花籽油的氧化稳定性更弱。
由表5可知:不同提取方法获得的红花籽油的挥发性成分中烯烃类、醇类和酸类的比例不同。UAE法和CSE法提取的带壳红花籽油中烯烃类分别为26.78%和32.98%,醇类分别为20.42%和17.23%,酸类分别为26.84%和27.82%;UAE法和CSE法提取的脱壳红花籽油中烯烃类分别为10.01%和8.98%,醇类分别为17.93%和17.52%,酸类分别为64.71%和61.25%。烃类物质和酸类物质阈值比较高,对于植物油的气味贡献度较小[31]。而醇类物质有芳香、植物香、酸败和土气等风味,从而影响了红花籽油的风味。此外,红花籽油的风味还由其他几种挥发性成分提供,如醛类有青草、脂肪等风味,酮类提供果香和药香等风味,酯类提供水果酒香等风味[30−32]。综上所述,带壳和去壳红花籽油的挥发性成分差异显著(P<0.05),籽壳的存在对红花籽油的风味具有重要影响。
2.5 不同提取方法对红花籽油氧化稳定性的影响
红花籽油中含有大量不饱和脂肪酸,这些不饱和脂肪酸会受到外界氧气、温度、光照等因素的影响而发生氧化酸败,植物油氧化稳定性则是油脂抵御氧化酸败的能力[33]。多酚对食用植物油的品质影响主要体现在能够有效阻断脂肪氧化的连锁反应,延缓油脂氧化变质的速度[34]。表6为不同提取方法带壳和去壳红花籽油的总多酚和氧化稳定性指数(OSI)的测定。UAE-SSO、UAE-HSSO、CSE-SSO和CSE-HSSO总多酚含量分别为66.62、31.86、52.57和26.52 mg/kg;该结果与水酶法提取的结果存在较大差异[9],可见不同的提取方法获得的红花籽油的总多酚含量不同,带壳红花籽油的总多酚含量显著高于脱壳红花籽油,原因可能是红花籽壳中含有一定量的多酚,且UAE法提取的红花籽油的总多酚含量显著高于CSE法提取(P<0.05),这可能是高频超声波局部热效应使蛋白质变性,影响总多酚的渗出[12]。说明超声波辅助提取更有利于油料中多酚类物质的提取。UAE-SSO和CSE-SSO的OSI值分别为6.89 h和5.57 h,显著高于UAE-HSSO和CSE-HSSO(P<0.05),说明带壳红花籽油的氧化稳定性优于脱壳红花籽油。带壳红花籽油的抗氧化活性(DPPH和ABTS+自由基清除率)也显著高于脱壳红花籽油(P<0.05)。综上所述,带壳红花籽油的氧化稳定性和抗氧化活性均显著高于脱壳红花籽油,超声波辅助有利于油料中多酚类物质的提取,从而增强了油脂的氧化稳定性和抗氧化活性。
表 6 不同方法提取红花籽油的总多酚、氧化稳定性和抗氧化活性Table 6. Total polyphenols, oxidation stability, and antioxidant activity of safflower seed oil were extracted using various methodologies油样 总多酚含量
(mg/kg)氧化稳定性
指数(h)DPPH自由基
清除率(%)ABTS+自由基
清除率(%)UAE-SSO 66.62±3.76a 6.89±0.32a 57.87±3.44a 69.33±4.65a UAE-HSSO 31.86±3.64c 4.37±0.26c 45.39±3.12c 55.18±4.16c CSE-SSO 52.57±3.12b 5.57±0.19b 53.72±3.67b 62.77±5.32b CSE-HSSO 26.52±4.01d 3.91±0.21d 42.18±4.83d 52.21±3.85d 3. 结论
本实验以带壳和去壳红花籽为原料,分别采用UAE法和CSE法提取红花籽油,并对其理化性质、挥发性成分、氧化稳定性及抗氧化活性进行了比较研究。结果表明,UAE法提取的脱壳红花籽油的提取率最高为38.63%;在UAE和CSE提取下,SSO总不饱和脂肪酸含量范围在77.87~79.22 g/100 g,HSSO总不饱和脂肪酸含量范围在70.60~79.22 g/100 g;在UAE和CSE提取下,SSO总饱和脂肪酸含量范围在1.09~1.11 g/100 g,HSSO总饱和脂肪酸含量范围在2.56~2.59 g/100 g;UAE法获得的红花籽油中的反-2-辛烯醛、正己醇和正戊醇含量为2.74%、14.96%和1.93%,而CSE法获得的红花籽油中的反-2-辛烯醛、正己醇和正戊醇含量为2.14%、12.49%和1.88%;UAE-SO和CSE-SO的OSI值分别为6.89 h和5.57 h;带壳红花籽油的抗氧化活性(DPPH和ABTS+自由基清除率)显著高于脱壳红花籽油(P<0.05)。带壳红花籽油的总多酚含量、氧化稳定性和抗氧化活性均显著高于脱壳红花籽油;超声波辅助有利于红花籽中多酚类物质的提取,从而增加油脂的氧化稳定性和抗氧化活性。本研究为红花籽油制取及其品质评价提供了理论依据。
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表 1 不同提取方法红花籽油提油率比较分析(%)
Table 1 Comparative analysis of oil extraction rates of safflower seed oil using different extraction methods (%)
提取方法 含量 SSO HSSO UAE 24.58±1.06a 37.02±0.67a CSE 23.22±0.76b 36.24±0.25b 注:UAE为超声辅助提取,CSE为有机溶剂浸提,SSO为带壳红花籽油,HSSO为脱壳红花籽油;同列肩标不同字母表示差异显著(P<0.05)。 表 2 不同方法提取红花籽油的理化性质
Table 2 Physicochemical properties of safflower seed oils obtained using different methods
油样 相对密度(d2020) 折光指数(n40) 皂化值(mg/g) 酸值(mg/g KOH) 碘值(g/100 g) 过氧化值(g/100 g) UAE-SSO 0.924±0.06a 1.4683±0.35a 192±1.00a 0.948±0.40a 139±0.50a 0.12±0.00a UAE-HSSO 0.925±0.10a 1.4681±0.10a 194±2.00a 0.948±0.10a 140±0.50a 0.13±0.00a CSE-SSO 0.926±0.15a 1.4690±0.35a 193±1.00a 0.952±0.40a 140±0.50a 0.12±0.05a CSE-HSSO 0.925±0.12a 1.4685±0.20a 191±2.00a 0.956±0.11a 138±0.50a 0.13±0.05a 注:同列肩标不同小写字母表示差异显著(P<0.05),表3~表6同。 表 3 不同方法提取红花籽油的色度值
Table 3 Chromaticity values of safflower seed oils obtained using different methods
样品 L*值 a*值 b*值 UAE-SSO 84.98±0.26b 1.49±0.01b 78.72±0.2b UAE-HSSO 93.07±0.03a −2.69±0.02d 40.17±0.02d CSE-SSO 85.03±0.04b 2.01±0.04a 81.90±0.08a CSE-HSSO 93.08±0.31a −2.49±0.05c 41.68±0.24c 表 4 不同方法提取的红花籽油的脂肪酸组成(%)
Table 4 Fatty acid compositions in safflower seed oils obtained using different methods (%)
脂肪酸种类 UAE-SSO UAE-HSSO CSE-SSO CSE-HSSO 肉豆蔻酸(C14:0) 0.05±0.17a 0.05±0.06a 0.06±0.03a 0.05±0.02a 棕榈酸(C16:0) 2.10±0.05a 1.87±0.15b 2.12±0.16a 1.89±0.94b 棕榈油酸(C16:1) 0.03±0.22a 0.02±0.21a 0.03±0.02a 0.02±0.01a 十七烷酸(C17:0) 0.02±0.20a 0.01±0.11a 0.02±0.01a 0.01±0.01a 硬脂酸(C18:0) 1.74±0.02a 1.26±0.09b 1.77±0.88a 1.28±0.64b 油酸(C18:1n9c) 6.46±0.04b 8.03±0.06a 6.56±0.28b 8.12±0.46a 亚油酸(C18:2n6c) 66.76±0.07a 57.53±0.19b 67.95±0.97a 58.12±0.00b α-亚麻酸(C18:3n3) 0.11±0.10a 0.06±0.23b 0.11±0.00a 0.06±0.03b 花生酸(C20:0) 0.41±0.14a 0.42±0.23a 0.41±0.21a 0.42±0.21a 顺-11-二十碳一烯酸(C20:1) 0.12±0.05a 0.17±0.03a 0.12±0.06a 0.17±0.08a 顺-11,14-二十碳二烯酸(C20:2) 0.02±0.06a 0.03±0.06a 0.02±0.01a 0.03±0.01a 顺-8,11,14-二十碳三烯酸(C20:3n6) 0.40±0.21b 1.51±0.15a 0.41±0.21b 1.53±0.00a 顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸(C20:5n3) 0.14±0.24b 0.43±0.18a 0.15±0.07b 0.44±0.22a 二十三碳酸(C23:0) 0.02±0.17a 0.03±0.19a 0.02±0.01a 0.03±0.02a 二十四烷酸(C24:0) 0.46±0.24b 1.58±0.05a 0.46±0.23b 1.59±0.80a 神经酸(C24:1) 0.12±0.18b 0.16±0.24a 0.12±0.06b 0.17±0.08a 总饱和脂肪酸 4.8±0.13b 5.22±0.18a 4.86±0.09b 5.27±0.08a 总不饱和脂肪酸 74.16±0.23a 67.94±0.42b 75.47±0.34a 68.66±0.32b 表 5 不同提取方法提取红花籽油的挥发性成分(%)
Table 5 Volatile components of safflower seed oils obtained using different methods (%)
分类 CAS号 名称 分子式 UAE-SSO UAE-HSSO CSE-SSO CSE-HSSO 烷烃 112-40-3 正十二烷 C12H26 1.22±0.03a − 1.11±0.10b − 629-94-7 正二十一烷 C21H44 0.24±0.01a 0.20±0.06a − − 629-59-4 正十四烷 C14H30 0.24±0.04a 0.26±0.02a − 0.22±0.04a 294-62-2 环十二烷 C12H24 0.52±0.01a − − − 烷烃总含量 2.22±0.0a 0.46±0.08c 1.11±0.10b 0.22±0.04d 烯烃 100-42-5 苯乙烯 C8H8 17.48±0.11b 8.94±0.04c 23.86±0.30a 8.07±0.07d 13360-61-7 1-十五烯 C15H30 8.54±0.35a 0.44±0.04b 8.34±0.20a 0.38±0.02b 275-51-4 环戊环庚烯 C10H8 − 0.63±0.03a − 0.53±0.03b 502-61-4 三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯 C15H24 0.23±0.02a − 0.21±0.07a − 91-20-3 萘 C10H8 0.53±0.03a − 0.57±0.07a − 烯烃总含量 26.25±0.48b 10.47±0.19c 32.98±0.50a 8.98±0.08d 醇类 71-41-0 正戊醇 C5H12O − 1.93±0.20a − 1.88±0.08a 111-70-6 正庚醇 C7H16O 0.29±0.01a 0.20±0.03b 0.28±0.02a 0.16±0.00c 111-27-3 正己醇 C6H14O 14.96±0.40a 10.40±0.15ab 12.49±0.40a 6.54±4.79b 3391-86-4 1-烯-3-辛醇 C8H16O 0.44±0.04c 1.24±0.03a 0.37±0.02d 1.18±0.03b 110-03-2 2,5-二甲基-2,5-己二醇 C8H18O2 − 0.09±0.54 − − 18409-17-1 反式-2-辛烯-1-醇 C8H16O − 2.74±0.09a − 2.17±0.07b 143-08-8 1-壬醇 C9H20O 1.38±0.08a 0.29±0.02c 1.27±0.07b 0.25±0.03c 100-51-6 苯甲醇 C7H8O 0.58±0.03a 0.22±0.02c 0.52±0.02b 0.21±0.01c 35192-73-5 烯丙基正戊基甲醇 C9H18O 0.42±0.02c 0.64±0.04ab 0.59±0.09b 0.73±0.01a 60-12-8 苯乙醇 C8H10O 0.60±0.06b 0.10±0.04d 0.28±0.06c 0.69±0.01a 36653-82-4 1-十六烷醇 C16H34O 0.66±0.02a 0.11±0.01d 0.56±0.05b 0.23±0.03c 1454-84-8 十九烷醇 C19H40O 0.30±0.04a − 0.15±0.02b 0.18±0.02b 111-87-5 正辛醇 C8H18O 0.69±0.04a − 0.72±0.01a 0.24±0.04b 112-30-1 1-癸醇 C10H22O 0.11±0.01 − − − 醇类总含量 20.43±0.53a 18.27±0.91ab 17.23±0.70ab 14.46±4.63b 酮类 1669-44-9 3-辛烯-2-酮 C8H14O 1.06±0.06a 0.67±0.00b 0.78±0.15b 0.66±0.04b 1126-18-7 2-丁基环己酮 C10H18O 0.22±0.02ab 0.30±0.10a 0.13±0.03b 0.25±0.06a 酮类总含量 1.28±0.08a 0.97±0.10b 0.91±0.18b 0.91±0.02b 醛类 2548-87-0 反-2-辛烯醛 C8H14O 2.18±0.03a 1.27±0.07b − 1.10±0.10c 2277-16-9 (E)-4-壬烯醛 C9H16O − 0.32±0.02 − − 5910-87-2 (E,E)-2,4-壬二烯醛 C9H14O 0.22±0.03a 0.15±0.05a − 0.15±0.05a 18829-55-5 (E)-2-庚烯醛 C7H12O 0.51±0.01a − − 0.26±0.04b 124-19-6 壬醛 C9H18O 0.40±0.05 − − − 112-31-2 正癸醛 C10H20O 0.21±0.01a − 0.21±0.01a − 100-52-7 苯甲醛 C7H6O 1.23±0.03a − 0.23±0.03b 0.23±0.03b 18829-56-6 反式-2-壬烯醛 C9H16O 0.23±0.03b − − 0.28±0.02a 醛类总含量 4.98±0.03a 1.74±0.14c 0.44±0.04d 2.02±0.02b 酸类 64-19-7 冰醋酸 C2H4O2 0.88±0.01d 2.60±0.10b 1.76±0.20c 8.33±0.17a 107-92-6 正丁酸 C4H8O2 − 0.23±0.02b 0.26±0.08b 0.49±0.01a 503-74-2 异戊酸 C5H10O2 0.81±0.01a 0.33±0.03c 0.77±0.07a 0.61±0.01b 109-52-4 正戊酸 C5H10O2 0.63±0.03d 1.89±0.09b 1.30±0.10c 2.33±0.33a 142-62-1 正己酸 C6H12O2 12.20±0.20c 31.30±1.00a 16.00±2.00b 31.35±3.00a 111-14-8 庚酸 C7H14O2 0.47±0.02b 0.69±0.03a 0.30±0.04c 0.67±0.03a 124-07-2 辛酸 C8H16O2 0.28±0.02b 0.46±0.06a 0.27±0.07b 0.32±0.02b 112-05-0 正壬酸 C9H18O2 0.20±0.03b 0.63±0.03a 0.12±0.02c 0.14±0.00c 334-48-5 正癸酸 C10H20O2 − 0.07±0.03 − − 143-07-7 月桂酸 C12H24O2 0.09±0.01b 0.17±0.07a 0.08±0.02c 0.14±0.02ab 544-63-8 肉豆蔻酸 C14H28O2 0.40±0.02bc 0.62±0.01a 0.36±0.05c 0.44±0.04b 1002-84-2 十五烷酸 C15H30O2 0.11±0.02b 0.22±0.06a − 0.16±0.05ab 57-10-3 棕榈酸 C16H32O2 7.95±0.40c 17.62±0.20a 5.05±0.05d 11.27±0.27b 57-11-4 硬脂酸 C18H36O2 2.80±0.20c 6.78±0.08a 1.54±0.04d 4.30±0.30b 112-80-1 油酸 C18H34O2 − 1.10±0.06a − 0.70±0.03b 酸类总含量 26.82±0.36c 64.71±1.75a 27.81±1.74c 61.25±2.30b 酯类 112-32-3 甲酸辛酯 C9H18O2 − 0.08±0.13a − 0.20±0.04a 3050-69-9 正己酸乙烯酯 C8H14O2 0.14±0.04c 0.44±0.02a 0.13±0.03c 0.25±0.05b 695-06-7 γ-己内酯 C6H10O2 0.37±0.02b 0.39±0.04b 0.22±0.02c 0.57±0.07a 104-50-7 丙位辛内酯 C8H14O2 − 0.11±0.03a − 0.14±0.05a 104-61-0 γ-壬内酯 C9H16O2 0.14±0.02b 1.00±0.01a − 0.96±0.04a 599-04-2 D-(-)-泛酰内酯 C6H10O3 − 0.34±0.01b − 0.71±0.05a 110-27-0 肉豆蔻酸异丙酯 C17H34O2 1.16±0.06a 0.48±0.03b 0.39±0.03c 0.25±0.05d 112-39-0 棕榈酸甲酯 C17H34O2 0.13±0.03a 0.19±0.04a 0.13±0.03a 0.14±0.03a 84-69-5 邻苯二甲酸二异丁酯 C16H22O4 0.15±0.02b 0.29±0.01a 0.13±0.05b 0.17±0.03b 84-74-2 邻苯二甲酸二丁酯 C16H22O4 0.22±0.02b 0.78±0.02a 0.19±0.04b 0.21±0.01b 123-66-0 正己酸乙酯 C8H16O2 0.23±0.03b − 0.30±0.05a − 142-92-7 乙酸己酯 C8H16O2 1.00±0.09b − 1.13±0.03a − 626-82-4 己酸丁酯 C10H20O2 0.98±0.08b − 1.23±0.03a − 10032-15-2 异戊酸己酯 C11H22O2 3.80±0.20b − 5.13±0.37a − 106-32-1 辛酸乙酯 C10H20O2 0.33±0.03b − 0.46±0.06a − 540-07-8 己酸戊酯 C11H22O2 0.22±0.02b − 0.28±0.02a − 6378-65-0 己酸己酯 C12H24O2 2.35±0.05b − 2.61±0.02a − 酯类总含量 11.19±0.09b 4.10±0.16c 12.33±0.11a 3.60±0.06d 表 6 不同方法提取红花籽油的总多酚、氧化稳定性和抗氧化活性
Table 6 Total polyphenols, oxidation stability, and antioxidant activity of safflower seed oil were extracted using various methodologies
油样 总多酚含量
(mg/kg)氧化稳定性
指数(h)DPPH自由基
清除率(%)ABTS+自由基
清除率(%)UAE-SSO 66.62±3.76a 6.89±0.32a 57.87±3.44a 69.33±4.65a UAE-HSSO 31.86±3.64c 4.37±0.26c 45.39±3.12c 55.18±4.16c CSE-SSO 52.57±3.12b 5.57±0.19b 53.72±3.67b 62.77±5.32b CSE-HSSO 26.52±4.01d 3.91±0.21d 42.18±4.83d 52.21±3.85d -
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