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中国精品科技期刊2020

张家口艾叶脂溶性成分、抑菌和抗氧化活性分析

徐永斌, 熊新民, 贺友铎, 崔佳, 拖建刚, 赵宏宇

徐永斌,熊新民,贺友铎,等. 张家口艾叶脂溶性成分、抑菌和抗氧化活性分析[J]. 食品工业科技,2025,46(3):288−294. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2023060058.
引用本文: 徐永斌,熊新民,贺友铎,等. 张家口艾叶脂溶性成分、抑菌和抗氧化活性分析[J]. 食品工业科技,2025,46(3):288−294. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2023060058.
XU Yongbin, XIONG Xinmin, HE Youduo, et al. Analysis of Liposoluble Composition, Antibacterial and Antioxidant Activities of Artemisia argyi in Zhangjiakou[J]. Science and Technology of Food Industry, 2025, 46(3): 288−294. (in Chinese with English abstract). doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2023060058.
Citation: XU Yongbin, XIONG Xinmin, HE Youduo, et al. Analysis of Liposoluble Composition, Antibacterial and Antioxidant Activities of Artemisia argyi in Zhangjiakou[J]. Science and Technology of Food Industry, 2025, 46(3): 288−294. (in Chinese with English abstract). doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2023060058.

张家口艾叶脂溶性成分、抑菌和抗氧化活性分析

基金项目: 内蒙古自然科学基金(2022MS02009);鄂尔多斯市科技重大专项(2022EEDSKJZDZX007);国家自然科学基金(62261043);内蒙古科技大学基本科研业务费专项资金资助(2023QNJS147)。
详细信息
    作者简介:

    徐永斌(1983−),男,博士,副教授,研究方向:天然产物提取,E-mail:imustxyb@foxmail.com

    通讯作者:

    赵宏宇(1979−),男,博士,教授,研究方向:天然产物应用,E-mail:zhaohongyu2000@163.com

  • 中图分类号: R932

Analysis of Liposoluble Composition, Antibacterial and Antioxidant Activities of Artemisia argyi in Zhangjiakou

  • 摘要: 张家口地区拥有丰富和优质的艾叶资源,为了有效利用艾叶资源提升其产品价值,采用索氏提取法提取张家口艾叶脂溶性成分,通过GC-MS分析了张家口艾叶脂溶性成分的主要组成,使用滤纸片法测定其对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的抑菌活性,考察提取成分对DPPH自由基、羟基自由基和ABTS+自由基的清除能力,分析其抗氧化性能。结果表明:张家口艾叶脂溶性成分中共检测出41种化学成分,其主要化合物类型为脂肪族醇、酯、酮类、酸类以及芳香族类化合物等,相对含量大于1%的成分共有11种,其中4-C-甲基肌醇相对含量高达66.65%。张家口艾叶脂溶性成分对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均具有一定的抑制作用,对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最小抑菌浓度分别为4.69和9.38 μL/mL。张家口艾叶脂溶性成分对DPPH自由基、羟基自由基和ABTS+自由基均具有显著清除效果,IC50分别为12.85、6.32和4.17 μL/mL。结果证实张家口艾叶脂溶性成分具有良好的抑菌和抗氧化活性。
    Abstract: There are rich and high-quality Artemisia argyi resources in Zhangjiakou region. Soxhlet extraction method was used to extract the liposoluble components of Artemisia argyi in Zhangjiakou which could effectively use Artemisia argyi resources to enhance its product value. The main components of liposoluble components of Zhangjiakou Artemisia argyi were analyzed by GC-MS. The antibacterial activity against Gram-negative bacteria and Gram-positive bacteria was determined by filter paper disk test. The scavenging ability of the extracted components on DPPH radical, hydroxyl radical and ABTS+ radical was investigated, and their antioxidant properties were analyzed. The results showed that 41 chemical components were detected in the liposoluble components of Zhangjiakou Artemisia argyi. The main types of compounds were aliphatic alcohols, esters, ketones, acids and aromatic compounds. There were 11 components with relative content greater than 1%, of which 4-C-methyl-myo-linositol comparative content was as high as 66.65%. The liposoluble components of Zhangjiakou Artemisia argyi had certain inhibitory effects on Escherichia coli and Staphylococcus aureus. The minimum inhibitory concentrations of Staphylococcus aureus and Escherichia coli were 4.69 and 9.38 μL/mL. The liposoluble components of Zhangjiakou Artemisia argyi had significant scavenging effects on DPPH radical, hydroxyl radical and ABTS+ radical, and the IC50 was 12.85, 6.32 and 4.17 μL/mL. The results confirmed that the liposoluble components of Zhangjiakou Artemisia argyi had good antibacterial and antioxidant activities.
  • 艾叶(Artemisia argyi Levl. et Vant.)又名香艾、艾蒿、家艾、医草、冰台、甜艾、灸草、海艾等,菊科蒿属植物,为一、二年生或多年生草本或半灌木[1],是我国传统的药食同源植物之一,我国南方地区将幼嫩的艾叶芽做成糍粑等食品;北方地区也有食用蒸艾的传统,艾叶独有的香气和温热抗炎的功效使其能够被制作成各种口味的艾叶风味食品,在食品领域具有广阔的开发前景[2]。现代化学成分研究表明,艾叶中主要活性成分为挥发油类、黄酮类、多糖类、三萜类、桉叶烷类、甾体类、鞣质类、苯丙素类和微量元素等[3]。艾叶具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗炎症、抗肿瘤、平喘、止血、抗过敏及增强免疫力等功效[47]。课题组前期研究发现张家口地区艾叶活性成分含量相对较高,主要是由于该地区一年四季分明,光资源丰富,昼夜温差大,雨热同季,生长季节气候爽凉,高温高湿炎热天气少,能够有效地促进张家口艾叶内多种活性物质的积累,极大地提高张家口艾叶的品质。

    艾叶提取物具有良好的抑菌作用,对大肠杆菌、链球菌、白色葡萄球菌和金黄色葡萄球菌表现出明显的抑菌活性[89]。此外艾叶提取物能够有效清除自由基,表现出显著的抗氧化活性[1013]。南方艾叶由于植株的叶片面积大,产量高,其水提物、挥发油和黄酮类化合物等物质的成分及其性能被广泛加以研究,而张家口艾叶植株的叶片较小,生长环境昼夜温差大使得脂溶性活性物质大量富集,对其成分鉴定和其性能的探究对于开发高品质艾叶产品具有重要的现实意义。

    本文以河北张家口艾叶为原材料,采用索氏提取法获得张家口艾叶中脂溶性成分,利用GC-MS进行成分鉴定,探索其对革兰氏阴性菌(选取大肠杆菌)和革兰氏阳性菌(选取金黄色葡萄球菌)的抑制能力,研究张家口艾叶脂溶性成分对DPPH自由基、羟基自由基和ABTS+自由基的清除能力。为张家口艾叶脂溶性成分的确定以及抗氧化产品和抑菌产品的开发提供参考和理论依据。

    艾叶 产地为河北省张家口,张北德胜艾久艾草有限公司提供;双氧水 天津市大茂化学试剂厂;DPPH、ABTS 上海麦克林公司;抗坏血酸VC、酵母粉、琼脂粉 北京索莱宝科技有限公司;氯化钠 天津市鑫铂特化工有限公司;胰蛋白胨 安琪酵母股份有限公司;大肠杆菌(Escherichia coli,CICC 10899)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus,CICC 21600) 中国工业微生物菌种保藏管理中心。

    7890B-5975C气相色谱-质谱联用仪 安捷伦公司;MQD-B2T叠加式震荡培养箱 上海旻泉器械有限公司;HH-B11电热恒温培养箱 上海跃进医疗器械有限公司;RE-2000A旋转蒸发仪 上海亚荣生化有限公司;W-CJ-1FD单人单面(垂直)净化工作台 江苏通净净化设备有限公司;QUINTIX313-1CN精密天平 赛多利斯科学仪器有限公司;SX-700 Tomy立式压力蒸汽灭菌锅 Tomy Digital Biology公司;P3紫外-可见分光光度计 上海美谱达仪器有限公司。

    称取10 g张家口艾叶于圆底烧瓶中,加入300 mL无水乙醇,连接索氏提取器,75 ℃水浴提取5 h,使用旋转蒸发仪浓缩至30 mL黏稠液体,贴好标签,4 ℃保存备用[14]

    色谱条件为:色谱柱为HP-5毛细管柱(30 m×250 μm×0.25 μm),初温50 ℃,保留时间为3 min,以10 ℃/min升温至290 ℃,保留10 min,完成分析,进样口温度为250 ℃,以氦气为载气,流速为1 mL/min,样品稀释10倍后取1 μL不分流进样[1516]

    质谱条件为:EI离子源230 ℃,四级杆150 ℃,电子能量70 eV,50~650 amu。

    将活化后的供试菌株(菌体浓度为1×107 CFU/mL)均匀地涂布在准备好的LB培养基上,静置10 min,将6 mm无菌滤纸片放置在培养基上并滴加10 μL浓度为10 μL/mL的样品,静置10 min,滴加无菌水作为对照,放置培养箱中37 ℃培养24 h,测其抑菌圈直径,每组实验重复三次[17]。采用倍比稀释法,将样品用培养液逐级稀释,分别加入10 μL菌体浓度为1×107 CFU/mL的菌悬液用移液枪反复吹吸混合均匀得到样品最终浓度为600、300、150、75、37.5、18.75、9.38、4.69、2.34、1.17 μL/mL等一系列浓度梯度的混合液,取不同浓度的200 μL混合菌液至96孔板中,将96孔板放入37 ℃培养箱中培养24 h后观察,以肉眼不见浑浊的最低浓度为最小抑菌浓度(MIC),取100 μL混合菌液于LB培养基上涂布均匀,37 ℃培养24 h,以无菌体繁殖的最低浓度即为最小杀菌浓度(MBC)[18]

    参照CHENG等[19]的方法稍作修改。配制浓度为0.1 mmol/L的DPPH乙醇溶液,避光保存。分别取不同浓度梯度的艾叶脂溶性成分乙醇溶液(10、20、30、40、60、80和100 μL/mL)2 mL,加入2 mL的DPPH乙醇溶液,摇匀,避光反应20 min,测定其在517 nm处的吸光度,记为实验组的吸光度A1;另取2 mL不同浓度梯度的艾叶脂溶性成分乙醇溶液,加入2 mL无水乙醇,摇匀,测定其在517 nm处的吸光度,记为对照组的吸光度A2;取2 mL DPPH乙醇溶液,加入2 mL无水乙醇,混匀,测定其在517 nm处的吸光度,记为空白组的吸光度A0。以VC(浓度梯度为1、2、4、6、8、10、12 μg/mL)作为阳性对照,每组实验重复3次,按式(1)计算DPPH自由基清除率。

    DPPH(%)=(1A1A2A0)×100
    (1)

    参照LALHMINGHLUI等[20]的方法稍作修改。吸取1 mL不同浓度的艾叶脂溶性成分乙醇溶液(10、20、30、40、60、80和100 μL/mL),依次加入1 mL 9 mmol/L的硫酸亚铁溶液、1 mL 2 mmol/L的双氧水和1 mL 9 mmol/L的水杨酸溶液,摇匀,静置反应20 min,测定其在510 nm处的吸光度记为实验组的吸光度A1;用1 mL蒸馏水替代艾叶脂溶性成分乙醇溶液,其余条件不变,测定其在510 nm处的吸光度,记为空白组的吸光度A0;用1 mL蒸馏水替代上述水杨酸溶液,其余条件不变,测定其在510 nm处的吸光度,记为对照组的吸光度A2,以VC(浓度梯度为0.1、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2 mg/mL)作为阳性对照,每组实验重复3次,按式(2)计算羟基自由基清除率。

    (%)=(1A1A2A0)×100
    (2)

    参照雷琼[21]的方法稍作修改。取等体积的7 mmol/L的ABTS溶液与2.45 mmol/L的过硫酸钾溶液混合,在常温下避光反应15 h,用乙醇稀释混合液使其在波长为734 nm处的吸光度为空白组的吸光度A0(1.800±0.002)。配制的ABTS储备液可在4 ℃下存放3~4 d。取1 mL不同浓度的艾叶脂溶性成分乙醇溶液(10、20、30、40、60、80和100 μL/mL ),加入3 mL ABTS测定液,混匀,静置20 min,测定其在734 nm处的吸光度,并记为实验组的吸光度A1,以VC作为阳性对照(浓度梯度为0.1、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2 mg/mL),每组实验重复3次,按式(3)计算ABTS+自由基清除率。

    ABTS+(%)=(1A1A0)×100
    (3)

    所有实验均重复三次,实验结果用平均值±标准差(mean±SD)表示。采用Microsoft Excel软件对实验数据进行统计学分析并进行绘图。

    张家口艾叶脂溶性成分经GC-MS分析,如图1所示,图谱中共有49个吸收峰,鉴定出41种化学成分,如表1所示,张家口艾叶脂溶性成分主要化合物类型为脂肪族醇(69.17%)、酯(9.50%)、酸(4.91%)、酮(3.21%)类以及芳香族类化合物(9.76%)等。相对含量大于1%的成分共有11种,分别为4-C-甲基肌醇(66.65%)、对苯二酚(5.00%)、3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-甲酸酯(3.67%)、(±)-3-羟基月桂酸(3.35%)、环己酮(1.57%)、棕榈酸(1.55%)、[1-(4,5,5-三甲基-1,3-环戊烯基)]苯(1.54%)、乙酸甲酯(1.35%)、2'-己基-[1,1'-二环丙基]-2-辛酸甲酯(1.17%)、3,4'-异亚丙基二苯酚(1.04%)、异烯丙基胆酸乙酯(1.04%)。

    图  1  张家口艾叶脂溶性成分总离子流图
    Figure  1.  Total ion chromatogram (TIC) of liposoluble components from Artemisia argyi of Zhangjiakou
    表  1  张家口艾叶脂溶性成分的化学组成
    Table  1.  Chemical groups of liposoluble components from Artemisia argyi of Zhangjiakou
    峰号 化合物 分子式 保留时
    间(min)
    相对含
    量(%)
    1 乙酸甲酯 C3H6O2 3.31 1.35
    2 四乙酰基-d-木酮腈 C14H17NO9 3.77 0.22
    3 乙酸丁酯 C6H12O2 5.4 0.47
    4 环十二酮, 缩氨基硫脲 C13H25N3S 6.1 0.19
    5 环己酮 C6H10O 7.7 1.57
    6 苯基-β-D-葡萄糖苷 C12H16O6 9 0.31
    7 桉叶油素 C10H18O 9.59 0.39
    8 2'-己基-[1,1'-二环丙基]-2-辛酸甲酯 C21H38O2 11.51 0.61
    9 2-茨醇 C10H18O 11.83 0.52
    10 正十二烷 C12H26 12.25 0.17
    11 邻苯二酚 C6H6O2 12.36 0.73
    12 (±)-3-羟基月桂酸 C12H24O3 12.45 0.62
    13 1,4-二羟基对2-薄荷烯 C10H18O2 12.57 0.25
    14 对苯二酚 C6H6O2 13.37 5.00
    15 7-氧代-2-氧杂-7-噻三环[4.4.0.0(3,8)]癸烷-4-醇 C8H12O3S 14.47 0.25
    16 花生四烯酸甲酯 C21H34O2 15.1 0.37
    17 6-羟基-9-[四氢吡喃-2-基]-9H-嘌呤 C10H12N4O2 15.69 0.89
    18 4,4-二甲基-四环[6.3.2.0(2,5).0(1,8)]
    三十二烷-9-醇
    C15H24O 15.85 0.39
    19 7-甲基-Z-十四烯-1-醇乙酸酯 C17H32O2 16.18 0.27
    20 环丙烷十二酸,2-辛基甲酯 C24H46O2 16.63 0.19
    21 氧化二烯-(II) C15H24O 17.46 0.20
    22 石竹素 C15H24O 17.55 0.37
    23 (±)-3-羟基月桂酸 C12H24O3 17.63 2.73
    24 4-C-甲基肌醇 C7H14O6 18.11 66.65
    25 3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-
    3-甲酸酯
    C16H26O2 18.36 3.67
    26 2'-己基-[1,1'-二环丙基]-2-辛酸甲酯 C21H38O2 18.52 0.56
    27 脱硫磷素 C10H17NO6S 18.68 0.45
    28 [1-(4,5,5-三甲基-1,3-环戊烯基)]苯 C14H16 19.22 1.54
    29 苯基-1-硫代吡喃葡萄糖苷 C12H16O5S 19.35 0.39
    30 2-甲基-d-葡萄糖 C7H14O6 19.64 0.65
    31 1-庚二醇 C37H76O 20.04 0.19
    32 2,7,9,10-乙酰氧基十四氢-3,6,8,8,10a-五甲基-1b,4a-环氧-2H-环戊烷[3,4]环丙烷[8,9]环氧基环氧基环氧乙烷[1,2-b]
    氧杂环戊烷-5(1aH)酮
    C28H38O11 20.58 0.17
    33 棕榈酸 C16H32O2 21.34 1.55
    34 1-庚二醇 C37H76O 21.65 0.17
    35 3,6,7,8-四氢-3,3,6,6-四甲基茚-1(2H)酮 C16H20O 22.69 0.19
    36 2-(9,12-十八烷氧基)乙醇 C20H38O2 22.99 0.62
    37 9,12,15-十八碳二烯酸,2,3-二羟基丙酯 C21H36O4 23.06 0.81
    38 异烯丙基胆酸乙酯 C26H44O5 23.22 0.36
    39 异烯丙基胆酸乙酯 C26H44O5 23.29 0.16
    40 3,4’-异亚丙基二苯酚 C15H16O 23.51 1.04
    41 2-[4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己基-1-烯基)六-1,3,5-三烯基]环己基-1-烯-1-甲醛 C23H32O 23.65 0.39
    42 3,19-二乙酸盐 C27H38O8 23.75 0.32
    43 1H-环丙酸[3,4]苯并[1,2-e]氮杂环烯-5,7b,9,9a-四氢呋喃,1a,1b,4,4a,5,5,
    7a,8,9-八氢-3-羟甲基-1,1,6,8-四甲基-5,9,9a-三乙酸酯,1aR-(1aR-,1b.β,
    1b.β,5.β,7a.α.,7b.α.,8.α.,9.9.α.]-
    C26H36O8 23.93 0.37
    44 3,6,7,8-四氢-3,3,6,6-四甲基茚-1(2H)酮 C16H20O 24.06 0.46
    45 5-(乙酰氧基)甲基苄基-3a,4,6a,7,9,
    10,10a,10b-八氢-3a,10a-二羟基-2,10-二甲基,(3a.α,6a.α,10.β,10.β,10b.)-(+)-
    C19H24O6 25.25 0.16
    46 三-(三甲基硅基)-穿心莲内酯 C29H54O5Si3 25.65 0.16
    47 异烯丙基胆酸乙酯 C26H44O5 25.76 0.32
    48 1H-环丙酸[3,4]苯并[1,2-e]氮杂环烯-5,7b,9,9a-四氢呋喃,1a,1b,4,4a,5,5,7a,
    8,9-八氢-3-羟甲基-1,1,6,8-四甲基-5,9,9a-三乙酸酯,1aR-(1aR-,1b.β,
    1b.β,5.β,7a.α.,7b.α.8.α.9.9.α.]-
    C26H36O8 26.22 0.39
    49 异烯丙基胆酸乙酯 C26H44O5 26.78 0.20
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    对比文献报道的陕西商洛艾叶醇提物,其主要成分为2-甲基四氢噻吩(20.18%)、异硫氰酸乙酯(10.47%)、二乙二醇二乙酸酯(10.06%)、2-[2-[2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙酸乙酯(7.83%)和新癸酸(6.71%)[22],与张家口艾叶脂溶性成分的主要的化合物类型相似,主要为脂肪族酯和酸类,均含有对苯二酚、2-茨醇、桉叶油素、石竹素等。然而,张家口艾叶脂溶性成分中脂肪醇和脂肪酸类物质的含量远高于陕西商洛艾叶醇提物,而脂肪酸类和脂肪醇类物质具有较强的抗氧化活性,是艾叶提取物发挥抗氧化活性的主要有效成分[23]。GC-MS分析张家口艾叶脂溶性成分的结果表明,张家口艾叶具有其独特的脂肪醇和脂肪酸类组成成分,能够赋予其良好的生物学活性,这可能与张家口艾叶本身的品种类型以及产地独特的土壤条件和气候因素有关。

    张家口艾叶脂溶性成分对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均有不同程度的抑制作用,如图2所示,10 μL/mL的张家口艾叶脂溶性成分对大肠杆菌的抑菌圈大小为13.3±1.15 mm,而相同浓度的张家口艾叶脂溶性成分对金黄色葡萄球菌抑菌圈的大小为15.5±0.96 mm。表明张家口艾叶脂溶性成分保留除挥发油以外的沸点较低脂肪酸类抑菌性成分,对金黄色葡萄球菌的抑菌活性更强。对照课题组前期的研究数据,采用同样提取方法获得的相同浓度的湖北地区艾叶的脂溶性成分的抑菌效果研究,湖北地区艾叶脂溶性成分对大肠杆菌的抑菌圈大小为10.63±0.56 mm,对金黄色葡萄球菌抑菌圈的大小为10.52±0.73 mm,证明张家口艾叶脂溶性成分对金黄色葡萄球菌的抑菌效果更佳。说明了张家口地区的昼夜温差大、降水量相对较少等独特的气候条件使得艾叶中累积了较多的抑制革兰氏阳性菌的活性有效成分。

    图  2  10 μL/mL艾叶脂溶性成分的抑菌效果
    注:A张家口艾叶脂溶性成分对大肠杆菌的抑菌效果,B张家口艾叶脂溶性成分对金黄色葡萄球菌的抑菌效果,C湖北艾叶脂溶性成分对大肠杆菌的抑菌效果,D湖北艾叶脂溶性成分对金黄色葡萄球菌的抑菌效果,每个培养皿中除标注的空白对照外,其余三个为平行样品。
    Figure  2.  Antibacterial effect of 10 μL/mL liposoluble components from Artemisia argyi

    表2表3为张家口艾叶脂溶性成分的MIC和MBC结果,大肠杆菌和金黄色葡萄球菌对不同浓度的张家口艾叶脂溶性成分的敏感性不同,张家口艾叶脂溶性成分对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值分别为9.38和4.69 μL/mL,MBC值分别为75和37.5 μL/mL。印证了抑菌圈实验中张家口艾叶脂溶性成分对金黄色葡萄球菌抑制活性更强的实验结果。对比文献报道的湖北蕲春艾叶提取物的抑菌效果(革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌MIC值均为6.25 μL/mL[24]),张家口艾叶脂溶性成分对革兰氏阳性菌表现出更强的抑菌活性。抑菌实验结果表明,张家口艾叶脂溶性成分对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均具有较好的抑菌活性,且对金黄色葡萄球菌的抑制效果优于大肠杆菌。

    表  2  艾叶脂溶性成分的最小抑菌浓度结果
    Table  2.  Results of minimum inhibitory concentration of liposoluble components from Artemisia argyi
    菌种 样品浓度(μL/mL) 对照
    600.00 300.00 150.00 75.00 37.50 18.75 9.38 4.69 2.34 1.17
    大肠杆菌 + + + +
    金黄色葡
    萄球菌
    + + +
    注:“−”表示孔中澄清,“+”表示孔中浑浊。
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    表  3  艾叶脂溶性成分的最小杀菌浓度结果
    Table  3.  Results of minimum bactericidal concentration of liposoluble components from Artemisia argyi
    菌种 样品浓度(μL/mL) 对照
    600.00 300.00 150.00 75.00 37.50 18.75 9.38 4.69 2.34 1.17
    大肠杆菌 + + + + + + +
    金黄色葡
    萄球菌
    + + + + + +
    注:“−”表示培养基未长菌,“+”表示培养基长菌。
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    图3~图5分别为不同浓度VC以及张家口艾叶脂溶性成分对DPPH自由基、羟基自由基、ABTS+自由基的清除活性,结果表明,张家口艾叶脂溶性成分对三种自由基均具有显著清除能力,且清除率随脂溶性成分浓度增加而增大,且具有显著性差异(P<0.05)。当张家口艾叶脂溶性成分浓度为40 μL/mL时,对DPPH自由基的清除率为92.19%,其IC50为12.85 μL/mL,VC对DPPH自由基的清除能力的IC50为2.74×10−3 mg/mL。当张家口艾叶脂溶性成分浓度为100 μL/mL时,对羟基自由基清除率为83.76%,其IC50为6.32 μL/mL,而VC对羟基自由基的清除能力的IC50为0.17 mg/mL。当张家口艾叶脂溶性成分浓度为100 μL/mL时,对ABTS+自由基的清除率为97.97%,其IC50为4.17 μL/mL,VC对ABTS+自由基的清除能力的IC50为0.21 mg/mL。研究证实了张家口艾叶脂溶性成分具有良好的抗氧化活性,且对羟基自由基和ABTS+自由基的清除能力优于对DPPH自由基的清除能力。与文献中报道的野生陈艾活性物质对DPPH和羟基自由基清除能力,其IC50分别为0.074 mg/mL和0.071 mg/mL相比,张家口艾叶脂溶性成分对自由基有较好的清除能力[25]

    图  3  VC(A)和艾叶脂溶性成分(B)对DPPH自由基的清除率
    Figure  3.  DPPH radical scavenging rate of VC (A) and liposoluble components from Artemisia argyi (B)
    图  4  VC(A)和艾叶脂溶性成分(B)对羟基自由基的清除率
    Figure  4.  Hydroxyl radical scavenging rate of VC (A) and liposoluble components from Artemisia argyi (B)
    图  5  VC(A)和艾叶脂溶性成分(B)对ABTS+自由基的清除率
    Figure  5.  ABTS+ radical scavenging rate of VC (A) and liposoluble components from Artemisia argyi (B)

    本研究提取了张家口艾叶的脂溶性成分,利用GC-MS分析其成分组成,鉴定出41种化学成分,化合物类型为脂肪族醇(69.17%)、酯(9.5%)、酸(4.91%)、酮(3.21%)以及芳香族类化合物(9.76%)等,其中脂肪族醇、酯等能够溶解破坏微生物的细胞膜[2627],酸能够改变微生物周围的pH,酮和芳香族类化合物能够抑制微生物代谢的酶活性[2829],从而起到抑菌效果。此外,芳香族类化合物的不饱和分子结构以及捕捉自由基的特性使其具有较好的抗氧化性[30],实现了张家口艾叶脂溶性成分抗氧化的能力。对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌性的研究,证实了张家口艾叶脂溶性成分具有良好的抑菌活性,且对革兰氏阳性菌的抑制效果优于对革兰氏阴性菌的抑制效果。对张家口艾叶脂溶性成分抗氧化性的研究表明,张家口艾叶脂溶性成分具有良好的抗氧化活性,对DPPH自由基、羟基自由基和ABTS+自由基均有良好的清除能力。

    综上所述,本研究首次鉴定出河北张家口艾叶的脂溶性成分主要含有脂肪族醇、酯、酸、酮以及芳香族类化合物等成分,研究发现其具有良好的抑菌、抗氧化活性。为张家口艾叶开发天然的抗菌和抗氧化产品提供参考和理论依据。同时张家口地区具有丰富的艾叶资源,对于其有效成分的探究,对推动当地高附加值农作物产业的发展,具有重要现实意义。

  • 图  1   张家口艾叶脂溶性成分总离子流图

    Figure  1.   Total ion chromatogram (TIC) of liposoluble components from Artemisia argyi of Zhangjiakou

    图  2   10 μL/mL艾叶脂溶性成分的抑菌效果

    注:A张家口艾叶脂溶性成分对大肠杆菌的抑菌效果,B张家口艾叶脂溶性成分对金黄色葡萄球菌的抑菌效果,C湖北艾叶脂溶性成分对大肠杆菌的抑菌效果,D湖北艾叶脂溶性成分对金黄色葡萄球菌的抑菌效果,每个培养皿中除标注的空白对照外,其余三个为平行样品。

    Figure  2.   Antibacterial effect of 10 μL/mL liposoluble components from Artemisia argyi

    图  3   VC(A)和艾叶脂溶性成分(B)对DPPH自由基的清除率

    Figure  3.   DPPH radical scavenging rate of VC (A) and liposoluble components from Artemisia argyi (B)

    图  4   VC(A)和艾叶脂溶性成分(B)对羟基自由基的清除率

    Figure  4.   Hydroxyl radical scavenging rate of VC (A) and liposoluble components from Artemisia argyi (B)

    图  5   VC(A)和艾叶脂溶性成分(B)对ABTS+自由基的清除率

    Figure  5.   ABTS+ radical scavenging rate of VC (A) and liposoluble components from Artemisia argyi (B)

    表  1   张家口艾叶脂溶性成分的化学组成

    Table  1   Chemical groups of liposoluble components from Artemisia argyi of Zhangjiakou

    峰号 化合物 分子式 保留时
    间(min)
    相对含
    量(%)
    1 乙酸甲酯 C3H6O2 3.31 1.35
    2 四乙酰基-d-木酮腈 C14H17NO9 3.77 0.22
    3 乙酸丁酯 C6H12O2 5.4 0.47
    4 环十二酮, 缩氨基硫脲 C13H25N3S 6.1 0.19
    5 环己酮 C6H10O 7.7 1.57
    6 苯基-β-D-葡萄糖苷 C12H16O6 9 0.31
    7 桉叶油素 C10H18O 9.59 0.39
    8 2'-己基-[1,1'-二环丙基]-2-辛酸甲酯 C21H38O2 11.51 0.61
    9 2-茨醇 C10H18O 11.83 0.52
    10 正十二烷 C12H26 12.25 0.17
    11 邻苯二酚 C6H6O2 12.36 0.73
    12 (±)-3-羟基月桂酸 C12H24O3 12.45 0.62
    13 1,4-二羟基对2-薄荷烯 C10H18O2 12.57 0.25
    14 对苯二酚 C6H6O2 13.37 5.00
    15 7-氧代-2-氧杂-7-噻三环[4.4.0.0(3,8)]癸烷-4-醇 C8H12O3S 14.47 0.25
    16 花生四烯酸甲酯 C21H34O2 15.1 0.37
    17 6-羟基-9-[四氢吡喃-2-基]-9H-嘌呤 C10H12N4O2 15.69 0.89
    18 4,4-二甲基-四环[6.3.2.0(2,5).0(1,8)]
    三十二烷-9-醇
    C15H24O 15.85 0.39
    19 7-甲基-Z-十四烯-1-醇乙酸酯 C17H32O2 16.18 0.27
    20 环丙烷十二酸,2-辛基甲酯 C24H46O2 16.63 0.19
    21 氧化二烯-(II) C15H24O 17.46 0.20
    22 石竹素 C15H24O 17.55 0.37
    23 (±)-3-羟基月桂酸 C12H24O3 17.63 2.73
    24 4-C-甲基肌醇 C7H14O6 18.11 66.65
    25 3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-
    3-甲酸酯
    C16H26O2 18.36 3.67
    26 2'-己基-[1,1'-二环丙基]-2-辛酸甲酯 C21H38O2 18.52 0.56
    27 脱硫磷素 C10H17NO6S 18.68 0.45
    28 [1-(4,5,5-三甲基-1,3-环戊烯基)]苯 C14H16 19.22 1.54
    29 苯基-1-硫代吡喃葡萄糖苷 C12H16O5S 19.35 0.39
    30 2-甲基-d-葡萄糖 C7H14O6 19.64 0.65
    31 1-庚二醇 C37H76O 20.04 0.19
    32 2,7,9,10-乙酰氧基十四氢-3,6,8,8,10a-五甲基-1b,4a-环氧-2H-环戊烷[3,4]环丙烷[8,9]环氧基环氧基环氧乙烷[1,2-b]
    氧杂环戊烷-5(1aH)酮
    C28H38O11 20.58 0.17
    33 棕榈酸 C16H32O2 21.34 1.55
    34 1-庚二醇 C37H76O 21.65 0.17
    35 3,6,7,8-四氢-3,3,6,6-四甲基茚-1(2H)酮 C16H20O 22.69 0.19
    36 2-(9,12-十八烷氧基)乙醇 C20H38O2 22.99 0.62
    37 9,12,15-十八碳二烯酸,2,3-二羟基丙酯 C21H36O4 23.06 0.81
    38 异烯丙基胆酸乙酯 C26H44O5 23.22 0.36
    39 异烯丙基胆酸乙酯 C26H44O5 23.29 0.16
    40 3,4’-异亚丙基二苯酚 C15H16O 23.51 1.04
    41 2-[4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己基-1-烯基)六-1,3,5-三烯基]环己基-1-烯-1-甲醛 C23H32O 23.65 0.39
    42 3,19-二乙酸盐 C27H38O8 23.75 0.32
    43 1H-环丙酸[3,4]苯并[1,2-e]氮杂环烯-5,7b,9,9a-四氢呋喃,1a,1b,4,4a,5,5,
    7a,8,9-八氢-3-羟甲基-1,1,6,8-四甲基-5,9,9a-三乙酸酯,1aR-(1aR-,1b.β,
    1b.β,5.β,7a.α.,7b.α.,8.α.,9.9.α.]-
    C26H36O8 23.93 0.37
    44 3,6,7,8-四氢-3,3,6,6-四甲基茚-1(2H)酮 C16H20O 24.06 0.46
    45 5-(乙酰氧基)甲基苄基-3a,4,6a,7,9,
    10,10a,10b-八氢-3a,10a-二羟基-2,10-二甲基,(3a.α,6a.α,10.β,10.β,10b.)-(+)-
    C19H24O6 25.25 0.16
    46 三-(三甲基硅基)-穿心莲内酯 C29H54O5Si3 25.65 0.16
    47 异烯丙基胆酸乙酯 C26H44O5 25.76 0.32
    48 1H-环丙酸[3,4]苯并[1,2-e]氮杂环烯-5,7b,9,9a-四氢呋喃,1a,1b,4,4a,5,5,7a,
    8,9-八氢-3-羟甲基-1,1,6,8-四甲基-5,9,9a-三乙酸酯,1aR-(1aR-,1b.β,
    1b.β,5.β,7a.α.,7b.α.8.α.9.9.α.]-
    C26H36O8 26.22 0.39
    49 异烯丙基胆酸乙酯 C26H44O5 26.78 0.20
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    表  2   艾叶脂溶性成分的最小抑菌浓度结果

    Table  2   Results of minimum inhibitory concentration of liposoluble components from Artemisia argyi

    菌种 样品浓度(μL/mL) 对照
    600.00 300.00 150.00 75.00 37.50 18.75 9.38 4.69 2.34 1.17
    大肠杆菌 + + + +
    金黄色葡
    萄球菌
    + + +
    注:“−”表示孔中澄清,“+”表示孔中浑浊。
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    表  3   艾叶脂溶性成分的最小杀菌浓度结果

    Table  3   Results of minimum bactericidal concentration of liposoluble components from Artemisia argyi

    菌种 样品浓度(μL/mL) 对照
    600.00 300.00 150.00 75.00 37.50 18.75 9.38 4.69 2.34 1.17
    大肠杆菌 + + + + + + +
    金黄色葡
    萄球菌
    + + + + + +
    注:“−”表示培养基未长菌,“+”表示培养基长菌。
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出版历程
  • 收稿日期:  2023-06-06
  • 网络出版日期:  2024-12-01
  • 刊出日期:  2025-01-31

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