Optimization of the Best Polar Site for Antioxidant Activity of Panax ginseng Extract Based on Entropy Weight Method and Grey Relational Analysis Combined with Component Analysis
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摘要: 目的：考察人参不同极性部位抗氧化活性差异，筛选最佳活性部位。方法：本研究以石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取人参水提物。通过高效液相色谱（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）、紫外分光光度计测定人参不同极性部位总酚酸、总皂苷、总多糖、总黄酮、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷Rb1含量；以DPPH自由基、ABTS+自由基、羟基自由基、超氧阴离子自由基及细胞氧化损伤模型测定不同极性部位间体外抗氧化活性；结合熵权法与灰色关联度分析，建立人参不同极性部位的质量评价模型。对人参不同极性部位的12个质量特性指标赋权，最终优选出人参抗氧化最佳极性部位。结果：人参不同极性部位成分含量及抗氧化活性差异明显。其中，正丁醇部位的总酚酸、总黄酮、人参皂苷Rb1含量高于其他部位。正丁醇部位抗氧化活性最强，对DPPH自由基、ABTS+自由基、羟基自由基、超氧阴离子自由基具有一定的清除能力，相应的IC50值分别为0.14、0.57、0.92、0.75 mg/mL。另外，结合质量评价模型得到人参不同极性部位的相对关联度值的范围为0.352~0.618，正丁醇部位测得相对关联度最高（0.618），进一步表明正丁醇部位抗氧化活性最强。结论：综合熵权法和灰色关联度分析的评价结果，初步优选出正丁醇部位为人参抗氧化最理想部位，为人参作为天然抗氧化剂的研究及人参抗氧化食品的开发应用提供理论基础。Abstract: Objective: The differences in antioxidant activity of different polar parts of panax ginseng were investigated to screen the best active parts. Method: In this study, the water extract of Panax ginseng was extracted by petroleum ether, chloroform, ethyl acetate and n-butanol in turn. The contents of total phenolic acids, total saponins, total polysaccharides, total flavonoids, ginsenoside Rg1, ginsenoside Re and ginsenoside Rb1 in different polar parts were determined by high performance liquid chromatography (HPLC) and ultraviolet-visible (UV) spectrophotometer. The in vitro antioxidant activity of different polar parts was determined by DPPH free radical, ABTS+ free radical, hydroxyl radical, superoxide anion free radical and cell oxidative damage model. Combined with entropy weight method and grey relational analysis, the quality evaluation model of different polar parts of Panax ginseng was established. By weighting twelve quality characteristic indexes of different polar parts of Panax ginseng, the best antioxidant polar part of Panax ginseng was ultimately selected. Results: The differences in the components and antioxidant activity of different polar parts of Panax ginseng were obvious. Among them, the content of total phenolic acid, total flavonoids and ginsenoside Rb1 in n-butanol part was higher than that in other parts. The n-butanol part had the best antioxidant activity, and had certain scavenging ability to DPPH free radical, ABTS+ free radical, hydroxyl radical and superoxide anion free radical, and the corresponding IC50 values were 0.14, 0.57, 0.92 and 0.75 mg/mL, respectively. In addition, combined with the quality evaluation model, the relative correlation degrees of range of different polar parts of Panax ginseng was 0.352~0.618, and the relative correlation degree of n-butanol part was the highest (0.618), which further indicated that the antioxidant activity of n-butanol part was the strongest. Conclusion: Based on the evaluation results of entropy weight method and grey correlation analysis, the n-butanol part was preliminarily selected as the most ideal antioxidant part of Panax ginseng, which would provide a theoretical basis for the research of Panax ginseng as a natural antioxidant and the development and application of Panax ginseng antioxidant food.
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人参（Panax ginseng C. A. Meyer）是五加科、人参属植物，具有大补元气，复脉固脱，补脾益肺，生津养血，安神益智之功效[1]。现代研究表明人参有多种药理作用，包括调节血压、促进和调节免疫功能、调节脂类物质代谢、抗氧化、延缓衰老等[2]。人参营养丰富，富含多种活性物质，其中包括人参皂苷Rb1、Re、Rd、Rg1等多种皂苷、多糖类等有效成分[3]。
近年来研究发现人参是一种天然抗氧化剂的优良来源[4]，Yu等[5]发现人参皂苷Re可通过减轻氧化应激抑制大鼠心肌损伤，改善心功能不全。人参皂苷Rg1、Rb1、Re可通过调节红细胞核因子相关因子2（nuclear factor-erythroid 2-related factor 2，Nrf2）、血红素氧合酶1（hemeoxygenase-1，HO-1）蛋白表达、JNK通路来抑制氧化应激作用[6−7]。赵雨初等[8]通过研究人参总皂苷对H2O2诱导的红细胞氧化应激作用机制发现人参总皂苷能够帮助恢复细胞内氧化平衡，抑制H2O2诱导的红细胞氧化应激。此外，人参具有药食两用的特点[9−10]，有研究报道以人参多糖和人参提取物为主要原料的功能性食品具有抗氧化、防衰老、保护皮肤等效果[11−12]。
因此，本研究利用液-液萃取法将人参水提取物分为石油醚部位（R1）、氯仿部位（R2）、乙酸乙酯部位（R3）、正丁醇部位（R4）、水部位（R），应用灰色关联分析[13]结合熵权法[14]对人参不同极性部位的7种组分含量、5个体外抗氧化活性质量特性指标赋权并建立相关性分析，科学优选人参抗氧化最佳极性部位并评价活性与成分间的关系，以期从人参提取物中初步筛选天然抗氧化剂部位，为开发研究人参功能性食品提供原料及理论依据。
1. 材料与方法
1.1 材料与仪器
人参药材 购自于长春中医药大学附属医院，批号：20220815；石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇、过硫酸钾、三氯乙酸 分析纯，北京化工厂；人参皂苷Rg1（批号：C27N11Q132589）、人参皂苷Re（批号：J25GB152733）、人参皂苷Rb1（批号：G01O11Y126429） 标准品，均购于上海源叶生物科技有限公司；没食子酸（批号：110831-200302）、芦丁（批号：100080-200707） 标准品，均购于中国药品生物制剂所；DPPH、ABTS 购于上海麦克林生化科技有限公司；DME/F-12 1:1（1X）培养基、FBS（胎牛血清）、P/S（青链霉素双抗溶液）、0.25%胰蛋白酶溶液、二甲基亚砜、1×PBS（磷酸盐缓冲液） 均购于美国Gibco公司；人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y） 购于武汉普诺赛生命科技有限公司。
AB265-S十万分之一分析天平 瑞士METTLER TOLEDO公司；CP223C电子天平 美国奥豪斯仪器有限公司；KQ-250B型超声波清洗器 昆山市超声仪器有限公司；HH-6数显恒温水浴锅 金坛市佳美仪器有限公司；DZF-6053真空干燥箱 上海一恒科学仪器有限公司；DZTW电子调温电热套 北京市光明医疗仪器有限公司；UV-1700紫外分光光度计 日本SHIMADZU公司；Infinite M200PRO型全自动酶标仪 瑞士Tecan公司；3131型细胞培养箱CO2培养箱 美国Thermo公司。
1.2 实验方法
1.2.1 人参提取物不同极性部位获取
将干燥人参样品破碎过筛（20目），称量人参50 g，置于圆底烧瓶内，加入10倍量蒸馏水，加热回流提取2 h，过滤，再向滤渣中加入10倍量蒸馏水，回流提取2 h，过滤。合并两次提取液，将提取液浓缩至50 mL。依次使用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇以萃取溶剂与浓缩液体积比为1:1进行萃取，萃取3次，合并同部位萃取液，回收溶剂，干燥，即得。
出膏率(%)=干燥后膏状物质量原药材质量×100 (1) 1.2.2 人参提取物不同极性部位抗氧化活性研究
1.2.2.1 人参提取物不同极性部位对超氧阴离子清除能力
采用邻苯三酚自氧化法[15]。Tris-HCl（50 mmol/L pH=8.2）和邻苯三酚溶液（浓度为6 mmol/L）于25 ℃预热20 min。在96孔板中加入150 μL Tris-HCl、30 μL样品溶液、30 μL预热过的邻苯三酚，25 ℃保温4 min，加20 μL浓盐酸，于420 nm处测定吸光度值A1。以蒸馏水替代样品溶液所测得吸光度值作为A0。以蒸馏水代替邻苯三酚作为空白对照组A2。按下式计算超氧阴离子的清除率。
超氧阴离子自由基清除率(%)=[A0−(A1−A2)]A0×100 (2) 1.2.2.2 人参提取物不同极性部位对羟基自由基清除能力
采用水杨酸法测定对羟基自由基的作用[16]，取96孔板，每孔分别加入50 μL样品、50 μL硫酸亚铁溶液（6 mmol/L）、50 μL过氧化氢（6 mmol/L），于37 ℃恒温加热10 min后加入50 μL水杨酸（6 mmol/L），于37 ℃恒温加热30 min后在510 nm处测定吸光度值A1。以蒸馏水代替样品液，测定吸光度值A0；以1 mL蒸馏水代替过氧化氢溶液，测定吸光度值A2。按下式计算羟基自由基清除率。
羟基自由基清除率(%)=[A0−(A1−A2)]A0×100 (3) 1.2.2.3 人参提取物不同极性部位对DPPH自由基清除能力
参照乐婷等[17]的实验方法，略有改动。在96孔板中，每孔加入100 μL样品水溶液，100 μL DPPH溶液，于暗室反应30 min，在517 nm处测定吸光度值A1；以甲醇代替DPPH溶液作为样品对照组，测定吸光度值A2；以蒸馏水代替样品液作为空白对照组，测定吸光度值A0。按下式计算DPPH自由基的清除率。
DPPH自由基清除率(%)=[A0−(A1−A2)]A0×100 (4) 1.2.2.4 人参提取物不同极性部位对ABTS+自由基清除能力
ABTS+自由基清除率测定：参照文培华等[18]的实验方法，有所改动。ABTS+自由基清除能力由下式计算。
ABTS+自由基清除率(%)=A0−A1A0×100 (5) A1：样品+ABTS+溶液吸光度值，A0：PBS溶液+ABTS+溶液吸光度值。
1.2.2.5 人参提取物不同极性部位对H2O2诱导的SH-SY5Y细胞氧化损伤的保护能力
参考于婧文等[19]方法，略有改动。采用DME/F-12 1:1培养基（10% FBS，1% P/S）培养SH-SY5Y细胞，并取对数生长期的SH-SY5Y细胞以5×103个/孔均匀接种于96孔板中，待细胞贴壁70%~80%后，弃去培养液，用人参不同极性部位对细胞预保护6 h，再与250 μmol/mL H2O2共同作用于SH-SY5Y细胞株24 h后，在显微镜下观察细胞形态并采用CCK-8法检测细胞活力，观察人参不同极性部位对H2O2损伤SH-SY5Y细胞的保护作用。其中，空白组为细胞+培养基；模型组为细胞+培养基+H2O2溶液；给药组为细胞+培养基+样品+H2O2溶液。
细胞存活率(%)=[(ODs−ODb)/(ODc−ODb)]×100 (6) 式中，ODs：细胞+培养基+CCK-8+样品或H2O2溶液吸光度值；ODc：细胞+培养基+CCK-8；ODb：培养基+CCK-8+样品或H2O2溶液吸光度值。
1.2.3 人参提取物不同极性部位活性成分测定
1.2.3.1 人参皂苷Re、Rb1、Rg1测定
对照品溶液制备：参考2020年版《中国药典》一部人参项下含量测定的方法[20]，精密称取人参皂苷Re、Rb1、Rg1对照品，加甲醇制成浓度（Cs）为每1 mL含0.2 mg对照品的混合溶液。
供试品溶液制备：精密称取人参提取物1 g（W），放入具塞锥形瓶中，精密量取50 mL（V）色谱甲醇加入锥形瓶中，超声处理30 min后，补重，用0.22 μm微孔膜过滤，既得供试品溶液。
液相色谱条件：以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以乙腈为流动相A，水为流动相B进行梯度洗脱，检测波长为203 nm：0~35 min：流动相A：19%，流动相B：81%；35~55 min：流动相A：19%~29%，流动相B：81%~71%；55~70 min：流动相A：29%，流动相B：71%；70~100 min：流动相A：29%~40%，流动相B：71%~60%。
样品测定：采用高效液相色谱法（HPLC）测定样品中人参皂苷Re、Rb1、Rg1含量。分别精密吸取对照品溶液10 μL（Vs）与供试品溶液10~20 μL（Vi），注入液相色谱仪测定，测得对照品峰面积（As），供试品峰面积（Ai）。
Ci=Cs×VsVi×AiAs (7) 成分含量(mg/g)=Ci×V×稀释倍数/W 式中，Ci：供试品浓度，mg/mL；Vi：供试品进样量，μl；Ai：供试品峰面积；Cs：对照品浓度，mg/mL；Vs：对照品进样量，μL；As：对照品峰面积；V：供试品体积，mL；W：精密称取提取物质量，g。
1.2.3.2 总多糖测定
参照牛晓方等[21]方法，以葡萄糖为标准品，制备得回归方程为y=7.2892x+0.0398（R2=0.9998），以此计算样品各极性部位中总多糖含量（xt）。
多糖含量(mg/g)=xt×DW (8) 式中，y：吸光度值，xt：测定得总多糖含量，mg；D：稀释倍数；W：样品取样量，g。
1.2.3.3 总皂苷测定
参考刘瑞等[22]的方法，以人参皂苷Re为标准品，制备得回归方程为y=4.4292x-0.01（R2=0.9973），以此计算样品各极性部位中总皂苷含量（xg）。
皂苷含量(mg/g)=xg×DW (9) 式中，y：吸光度值，xg：测定得总皂苷含量，mg；D：稀释倍数，W：样品取样量，g。
1.2.3.4 总黄酮测定
参考华晶忠等[23]方法，以芦丁为标准品，制备得回归方程为y=3.3694x−0.0737（R2=0.9993），以此计算样品各极性部位中总黄酮含量（xh）。
黄酮含量(mg/g)=xh×DW (10) 式中，y：吸光度值，xh：测定得总黄酮含量，mg；D：稀释倍数，W：样品取样量，g。
1.2.3.5 总酚酸测定
参考何峰等[24]的方法，以没食子酸为标准品，制备得回归方程为y=12.082x+0.0059（R2=0.9998），以此计算样品各极性部位中总酚酸含量（xs）。
酚酸含量(mg/g)=xs×DW (11) 式中，y：吸光度值，xs：测定得总酚酸含量，mg；D：稀释倍数，W：样品取样量，g。
1.2.4 熵权法
假设给定了n个样本，k个指标，本研究中n＝5，k＝12。由此组成单元序列{Xij}（i=1、2、3......n；j＝1、2、3......k），对原始数据进行标准化处理。
1.2.4.1 数据标准化处理
按下列公式对12个指标的原始数据标准化处理。
若为正向指标，则
Yij=[Xij−min(Xij)]/[max(Xij)−min(Xij)] (12) 若为负向指标，则
Yij=[min(Xij)−Xij]/[max(Xij)−min(Xij)] (13) 式中，Yij：标准化处理后数据；Xij：原始数据，第i个样品第j个指标值。
1.2.4.2 各指标的信息熵
根据信息熵（Ej）的定义，信息熵的计算公式：
Ej=−ln(n)−1Σpijlnpij (14) Pij=Yij/∑Yij，若pij=0，则lnpij=0。确定各指标信息熵后，计算各指标权重（Wi），计算公式为：
Wi=(1−Ei)/(k−ΣiEi) (15) 式中，Ei：样品第i个指标的信息熵。
1.2.5 灰色关联度分析
1.2.5.1 原始数据规格化处理
由于各评价指标间数据差异较大，故对原始数据进行规格化处理。处理公式：
Yik=Xik/Xk (16) 式中，Yik：第i个样本第k个指标的规格化处理后数据，Xik：第i个样本第k个指标的原始数据，Xk：样品第k个指标的均值。
1.2.5.2 关联系数计算
按下列公式计算相对最优参考序列{Ysk}和最差参考序列{Ytk}关联系数。
ξk(s)=(Δmin+ρΔmax)/(|Yik−Ysk|+ρΔmax) (17) 式中，Δmin=min|Yik−Ysk|；Δmax=max|Yik−Ysk|。
ξk(t)=(Δmin+ρΔmax)/(|Yik−Ytk|+ρΔmax) (18) 式中，Δmin=min|Yik−Ytk|；Δmax=max|Yik−Ytk|；ρ：分辨系数，本研究以1.2.4.2项下公式计算所得指标权重（Wi）为该系数取值。
1.2.5.3 关联度计算
按下列公式计算相对于最优参考序列ri（s）和最差参考序列ri（t）关联度。
ri(s)=Σξk(s)/n (19) ri(t)=Σξk(t)/n (20) 1.2.5.4 相对关联度计算
相对关联度ri与最优和最差参考序列关联度密切相关，按下列公式计算：
ri=ri(s)/[ri(s)+ri(t)] (21) 根据n个样品相对关联度大小排序，最终为优劣评价结果。
1.3 数据处理
采用Excel 2021版进行数据处理，SPSS 23.0软件进行统计学分析及LSD多重比较，以P<0.05（双侧）为差异有统计学意义，所有试验进行3次重复。应用Matlab R2016b进行权重计算和灰色关联度分析。
2. 结果与分析
2.1 人参提取物不同极性部位抗氧化能力
2.1.1 人参提取物不同极性部位对超氧阴离子清除能力
提取物不同极性萃取物对超氧阴离子清除能力见图1、表1，在实验浓度范围内，随着浓度不断增加，各部位对超氧阴离子清除能力大大增强。清除超氧阴离子的IC50值分别为1.15 mg/mL（R）、1.27 mg/mL（R1）、1.29 mg/mL（R2）、1.17 mg/mL（R3）、0.75 mg/mL（R4）。结果表明R4的超氧阴离子清除能力相对最强，这可能是因为在人参正丁醇部位中总酚酸、总皂苷、总黄酮类化学物质成分含量较高，超氧阴离子可与其很好的结合，因此对超氧阴离子的清除能力较强。该结果与何紫艳[25]关于人参皂苷元体外抗氧化活性研究结果一致。
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图 1 人参提取物不同极性部位的超氧阴离子自由基清除率注：R1-石油醚部位；R2-氯仿部位；R3-乙酸乙酯部位；R4-正丁醇部位；R-水部位；图2~图6同。Figure 1. Superoxide anion free radical clearance rates of different polar parts of ginseng extract表 1 人参不同极性部位对各自由基的IC50值结果Table 1. Resuits of IC50 of free radicals at different polarity sites of ginseng活性部位 IC50值（mg/mL） DPPH ABTS+ 羟基 超氧阴离子 R1 1.13 1.67 1.83 1.27 R2 0.94 1.49 1.56 1.29 R3 0.86 1.11 1.14 1.17 R4 0.14 0.57 0.92 0.75 R 0.34 0.69 0.91 1.15 2.1.2 人参提取物不同极性部位对羟基自由基清除能力
人参不同极性部位对羟基自由基的清除率结果如图2、表1所示，人参各部位都具有羟基自由基清除能力，且随着浓度的增加，各部位对羟基自由基清除能力不断增强。清除羟基自由基的IC50值分别为0.91 mg/mL（R）、1.83 mg/mL（R1）、1.56 mg/mL（R2）、1.14 mg/mL（R3）、0.92 mg/mL（R4）。结果表明R的羟基自由基清除能力相对最强，该结果可能与人参各部位中的总多糖、总黄酮类等成分具有活泼的酚羟基，在遇到活性氧自由基时，易失去酚羟基上的氢，具有直接清除羟基自由基、H2O2等活性氧、自由基的作用有关[26]。
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图 2 人参提取物不同极性部位的羟基自由基清除率Figure 2. Hydroxyl free radical clearance rates of different polar parts of ginseng extract2.1.3 人参提取物不同极性部位对DPPH自由基清除能力
人参不同极性部位对DPPH自由基的清除率结果如图3、表1所示，人参各部位都具有明显的DPPH自由基清除能力，且在实验浓度范围内，随着浓度的增加，各部位对DPPH自由基清除能力逐渐增强。清除DPPH自由基的IC50值分别为0.34 mg/mL（R）、1.13 mg/mL（R1）、0.94 mg/mL（R2）、0.86 mg/mL（R3）、0.14 mg/mL（R4）。结果表明R4的DPPH自由基清除能力相对最强，这可能是因为在人参正丁醇部位中总酚酸、总皂苷、总黄酮类能与自由基发生化学反应，干扰自由基链式反应发生，从而产生抗氧化作用[27]。
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图 3 人参提取物不同极性部位的DPPH自由基清除率Figure 3. DPPH free radical clearance rates of different polar parts of ginseng extract2.1.4 人参提取物不同极性部位对ABTS+自由基清除能力
人参提取物不同极性部位对ABTS+自由基的清除率结果如图4、表1所示。人参各部位都具有明显的ABTS+自由基清除能力，在实验浓度范围内，随浓度增加各部位对ABTS+自由基清除能力不断增强。清除ABTS+自由基的IC50值分别为0.69 mg/mL（R）、1.67 mg/mL（R1）、1.49 mg/mL（R2）、1.11 mg/mL（R3）、0.57 mg/mL（R4）。结果表明R4的ABTS+自由基清除能力相对最强，说明人参正丁醇部位具有非常好的ABTS+自由基清除活性，该结果与刘士伟[28]利用植物乳杆菌发酵人参中活性成分抗氧化研究结果一致。
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图 4 人参提取物不同极性部位的ABTS+自由基清除率Figure 4. ABTS+ free radical clearance rates of different polar parts of ginseng extract2.1.5 人参不同极性部位对H2O2诱导的SH-SY5Y细胞氧化损伤的保护能力
提取物不同极性部位对H2O2诱导的SH-SY5Y细胞氧化损伤有保护能力，如图5所示，相比于模型组，SH-SY5Y细胞在空白组正常贴壁状态下呈上皮样，有短触角延伸，成簇生长；在应用H2O2诱导损伤后，细胞形态变大变圆，轮廓不清晰；经过给药处理后的镜下见细胞形态接近于正常状态。采用CCK-8法检测细胞存活率结果如图6，显示与模型组相比各组样品均提高了细胞存活率。表明人参不同极性部位可以改善H2O2诱导的细胞氧化损伤，其中正丁醇部位对细胞氧化损伤保护能力相对最强。
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图 5 人参提取物不同极性部位对H2O2诱导的SH-SY5Y细胞氧化损伤的保护能力（400 μm）Figure 5. Ability of different polar parts of ginseng extract to protect against H2O2-induced oxidative damage in SH-SY5Y cells (400 μm)![]()
图 6 人参提取物不同极性部位对H2O2诱导的SH-SY5Y细胞氧化损伤细胞存活率对比图注：与CON组比较，##P<0.01；与MOD组比较*P<0.05，**P<0.01。Figure 6. Cell survival rate of H2O2 induced oxidative damage in SH-SY5Y cells at different polar sites of ginseng extract2.2 人参不同极性部位成分含量
本研究采用高效液相色谱法对人参单体成分进行含量测定，由表2可知，随着萃取溶剂的极性增大，人参皂苷Rg1、Re、Rb1含量逐渐增高，其中正丁醇萃取物中单体皂苷的含量高于水提物与其余萃取物。同时，我们应用紫外分光光度计对人参水提物和各萃取物中的总物质进行含量测定可知，正丁醇萃取物中的总酚酸、总皂苷、总黄酮含量高于水提物与其它萃取物，分别为3.97%、37.76%、34.79%。以上研究结果表明正丁醇可以相对充分提取人参中的有效成分。
表 2 人参不同极性部位成分含量Table 2. Composition content of Panax ginseng of different polar parts活性部位 出膏率（%） 总酚酸（mg/g） 总皂苷（mg/g） 总多糖（mg/g） 总黄酮（mg/g） 人参皂苷Rg1（mg/g） 人参皂苷Re（mg/g） 人参皂苷Rb1（mg/g） R1 5.80 0.41±0.01 0.54±0.02 5.75±0.13 0.64±0.02 0.2535±0.0061 1.1023±0.0276 0.7673±0.0176 R2 1.40 0.62±0.03 0.45±0.02 5.75±0.13 0.91±0.03 0.5808±0.0198 2.5251±0.0404 0.9066±0.0163 R3 1.00 1.15±0.04 4.24±0.08 18.19±0.24 11.30±0.14 0.6783±0.0176 2.9489±0.0561 1.7933±0.0430 R4 2.80 3.97±0.10 37.76±0.42 47.39±0.43 34.79±0.35 1.6504±0.0379 7.1758±0.0861 5.3288±0.0853 R 5.80 3.71±0.11 12.78±0.19 66.14±0.79 20.16±0.31 0.8489±0.0195 4.7558±0.1379 3.2185±0.0836 2.3 人参不同极性部位成分与抗氧化活性相关性分析
如表3所示，人参不同极性部位成分含量及抗氧化能力相关性分析结果表明，DPPH自由基IC50值与总酚酸、总黄酮、人参皂苷Re、人参皂苷Rb1含量呈极显著负相关（P<0.01），与总皂苷、总多糖、人参皂苷Rg1含量呈显著负相关（P<0.05）。说明DPPH自由基的清除是人参中多种成分共同作用的结果，总酚酸、总黄酮等成分含量越高DPPH自由基清除率越高，由表2可知在人参不同极性部位中，正丁醇部位的总酚酸、总黄酮等含量相对最高，表明正丁醇部位对DPPH自由基清除能力相对最好。ABTS+自由基IC50值与总多糖、总黄酮、人参皂苷Re、人参皂苷Rb1含量呈显著负相关（P<0.05），说明当人参中总多糖、总黄酮、人参皂苷Re等含量越高ABTS+自由基的清除率越高，由表2可知在人参不同极性部位中，正丁醇部位的总黄酮、人参皂苷Re含量相对最高，表明正丁醇部位对ABTS+自由基清除能力相对最好。羟基自由基的IC50值与总酚酸含量呈负相关，说明在不同极性部位中总酚酸含量越高对羟基自由基的清除能力越强，由表2可知，在人参不同极性部位中，正丁醇部位的总酚酸含量相对最高，表明正丁醇部位对羟基自由基清除能力相对最强。超氧阴离子自由基IC50值与总皂苷、人参皂苷Rg1含量呈极显著负相关（P<0.01），与总黄酮、人参皂苷Re、人参皂苷Rb1含量呈显著负相关（P<0.05），说明总皂苷、人参皂苷Rg1等成分含量越高超氧阴离子自由基清除率越高，由表2可知在人参不同极性部位中，正丁醇部位的总皂苷、人参皂苷Rg1含量相对最高，表明正丁醇部位对超氧阴离子清除能力相对最好。细胞氧化损伤保护能力与总黄酮、人参皂苷Rg1、人参皂苷Re、人参皂苷Rb1含量呈显著正相关（P<0.05），说明在不同极性部位中人参总黄酮、皂苷Rg1等成分含量越高保护细胞氧化损伤能力越强。因此，通过以上相关性分析结果表明人参抗氧化活性及氧化损伤细胞保护能力与不同极性部位中活性成分含量密切相关，在人参不同极性部位中，正丁醇部位的总酚酸、总皂苷、总黄酮、人参皂苷Rg1等成分含量相对最高，侧面验证说明正丁醇部位可能是人参提取物抗氧化活性最佳极性部位。
表 3 人参不同极性部位成分与抗氧化能力相关性分析Table 3. Correlation analysis of antioxidant ability and components in different polar parts of Panax ginseng考察指标 总酚酸
含量总皂苷
含量总多糖
含量总黄酮
含量人参皂苷
Rg1含量人参皂苷
Re含量人参皂苷
Rb1含量DPPH自由基
IC50值ABTS+自由基
IC50值羟基自由基
IC50值超氧阴离子
自由基IC50值细胞氧化损伤
保护能力总酚酸含量 − − − − − − − − − − − − 总皂苷含量 0.854 − − − − − − − − − − − 总多糖含量 0.953* 0.661 − − − − − − − − − − 总黄酮含量 0.936* 0.957* 0.808 − − − − − − − − − 人参皂苷
Rg1含量0.842 0.968** 0.65 0.950* − − − − − − − − 人参皂苷
Re含量0.930* 0.950* 0.788 0.973** 0.979** − − − − − − − 人参皂苷
Rb1含量0.937* 0.976** 0.795 0.995** 0.963** 0.982** − − − − − − DPPH自由基
IC50值−0.986** −0.897* −0.902* −0.959** −0.912* −0.976** −0.964** − − − − − ABTS+自由基
IC50值−0.961** −0.830 −0.912* −0.950* −0.866 −0.938* −0.929* 0.969** − − − − 羟基自由基
IC50值−0.880* −0.704 −0.866 −0.87 −0.786 −0.862 −0.832 0.895* 0.972** − − − 超氧阴离子
自由基IC50值−0.788 −0.986** −0.578 −0.943* −0.961** −0.919* −0.953* 0.842 0.798 0.687 − − 细胞氧化损伤
保护能力0.704 0.877 0.516 0.896* 0.933* 0.882* 0.879* −0.785 −0.816 −0.791 −0.925* − 注：*在P<0.05水平（双侧）上显著相关；**在P<0.01水平（双侧）上显著相关。 2.4 人参不同极性部位灰色关联分析
灰色关联分析是对运行机制与物理原型不清晰的灰关系序列化、模式化，进而建立灰关联分析模型，目的在于寻求一种能够衡量各因素间关联度大小的量化方法，确定参考数列与其他比较数列间的关联程度，能够更直观评价不同样品间的优劣[29]。为准确表明人参何种极性部位具有良好的抗氧化活性和氧化损伤细胞保护能力，采用熵权法结合灰色关联度法进一步数据分析。
2.4.1 熵权法所得信息熵值及指标权重
据信息熵定义，对于某项指标，可用熵值来判断其离散程度，信息熵值越小，指标离散程度越大，则该指标对综合评价的影响就越大。以指标权重（Wi）作为计算灰色关联系数的分辨系数，可使结果更加准确可信。因此，本研究利用信息熵这个工具，计算各个指标的权重，结果见表4。
表 4 熵权法计算所得信息熵及权重Table 4. Information entropy and weight are calculated by entropy weight method考察指标 信息熵值 权重 总酚酸含量 0.649 0.092 总皂苷含量 0.489 0.133 总多糖含量 0.632 0.094 总黄酮含量 0.621 0.096 人参皂苷Rg1 0.757 0.064 人参皂苷Re 0.765 0.061 人参皂苷Rb1 0.588 0.108 保护氧化损伤细胞能力 0.753 0.064 DPPH自由基 IC50值 0.741 0.068 ABTS+自由基 IC50值 0.765 0.061 羟基自由基IC50值 0.810 0.050 超氧阴离子自由基IC50值 0.590 0.107 2.4.2 灰色关联系数和相对关联度
根据公式（16）和（17）计算不同极性部位相对最优参考序列和最差参考序列的关联系数，结果见表5~表6。关联度按照公式（18）和（19）进行计算。将相对最优参考序列的关联度最大及相对最差参考序列的关联度最小定义为最佳评价单元，即得到相对关联度，结果见表7。根据相对关联度的大小进行排序，得到不同极性部位抗氧化活性的优劣评价结果，相对关联度值越大，表明该部位抗氧化活性越高。本研究以总酚酸、总皂苷、总多糖含量等12个指标，通过灰色关联模型和熵权模型，对人参不同极性部位抗氧化活性进行优劣评价，发现人参不同极性部位相对关联度范围为0.352～0.618，说明人参不同极性部位间的抗氧化活性存在一定差异，依据相对关联度大小，显示正丁醇部位排名最前，表明其抗氧化作用相对最优（与氯仿比较有统计学意义P<0.05）。以上说明，通过灰色关联度分析结合熵权法科学评选出正丁醇部位为人参具抗氧化活性的最理想部位。
表 5 各比较序列相对于最优参考序列的关联系数Table 5. Association coefficients of each comparative sequence relative to the optimal reference sequence考察指标 R1 R2 R3 R4 R 总酚酸含量 0.9544 0.9639 0.9714 0.9940 0.9791 总皂苷含量 0.5926 0.5894 0.6436 0.9439 0.7205 总多糖含量 0.5339 0.5227 0.6515 0.7783 0.6789 总黄酮含量 0.6159 0.6206 0.8256 0.9481 0.8800 人参皂苷Rg1 0.9862 0.9959 0.9959 0.9976 0.9910 人参皂苷Re 0.9421 0.9815 0.9819 0.9890 0.9879 人参皂苷Rb1 0.9532 0.9562 0.9712 0.9919 0.9830 DPPH自由基 IC50值 0.9301 0.9474 0.9692 1.0000 0.9940 ABTS+ 自由基IC50值 0.9056 0.9247 0.9674 0.9993 0.9930 羟基自由基IC50值 0.9019 0.9266 0.9724 0.9986 0.9937 超氧阴离子自由基IC50值 0.9319 0.9385 0.9684 0.9990 0.9846 细胞氧化损伤保护能力 0.3338 0.3334 0.4433 0.8790 0.9680 表 6 各比较序列相对于最差参考序列的关联系数Table 6. Association coefficients for each comparative sequence relative to the worst reference sequence考察指标 R1 R2 R3 R4 R 总酚酸含量 1.0000 0.9897 0.9817 0.9477 0.9339 总皂苷含量 0.9940 0.9968 0.8756 0.5662 0.7630 总多糖含量 0.9996 0.9605 0.7444 0.6259 0.4221 总黄酮含量 1.0000 0.9877 0.7045 0.5916 0.6686 人参皂苷Rg1 1.0000 0.9815 0.9901 0.9832 0.9951 人参皂苷Re 0.9999 0.9242 0.9582 0.9310 0.9524 人参皂苷Rb1 1.0000 0.9967 0.9807 0.9446 0.9687 DPPH自由基 IC50值 0.9999 0.9803 0.9577 0.9289 0.9343 ABTS+自由基 IC50值 0.9999 0.9772 0.9330 0.9047 0.9100 羟基自由基IC50值 0.9999 0.9707 0.9243 0.9015 0.9056 超氧阴离子自由基IC50值 0.9985 0.9909 0.9591 0.9304 0.9435 细胞氧化损伤保护能力 0.9964 0.9999 0.5694 0.3456 0.3333 表 7 人参不同极性部位关联度、相对关联度及排序Table 7. Order of association, relative correlation and quality of Ginseng of different polar parts活性部位 最优参考序列 最差参考序列 相对关联度 排名 R4 0.96 0.80 0.618 1 R 0.93 0.81 0.504 2 R3 0.86 0.88 0.476 3 R1 0.80 1.00 0.354 4 R2 0.81 0.98 0.352 5 3. 讨论与结论
本研究以人参为原料，应用液-液萃取法将人参水提物依次使用石油醚，氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，将其分为水部位、石油醚部位、氯仿部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位五个不同极性部位，通过测定各部位对DPPH自由基、ABTS+自由基、羟基自由基、超氧阴离子自由基的清除率及细胞氧化损伤模型的存活率研究各极性部位的抗氧化活性，结合熵权法和灰色关联分析对人参不同极性部位抗氧化活性进行优劣评价。经研究发现人参不同极性部位间抗氧化活性存在一定差异，将人参五种不同极性部位的指标数据以相对关联度综合排序，各极性部位抗氧化活性顺序为：R4>R>R3>R2>R1，正丁醇部位（R4）排名最前，经计算所得相对关联度相对最大（0.618），正丁醇部位的体外抗氧化活性相对最强。此外，还对人参化学成分及抗氧化活性进行相关性分析，阐明二者之间关系。结果显示，人参不同极性部位的化学成分及抗氧化活性间存在显著相关。人参不同极性部位抗氧化活性的变化趋势与其总酚酸、总黄酮、总皂苷含量具有一致性，因此推断其酚酸、黄酮、皂苷类成分可能是人参发挥抗氧化作用的潜在物质基础，同时人参正丁醇部位中总酚酸、总皂苷、总黄酮等成分含量显著高于其他极性部位。由以上推断，本研究通过正丁醇萃取人参水提物所得部位抗氧化活性相对最好，初步优选出正丁醇部位可能为人参最佳抗氧化活性部位。为人参作为天然抗氧化剂的研究及人参抗氧化食品的开发应用提供科学依据。
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图 1 人参提取物不同极性部位的超氧阴离子自由基清除率
注：R1-石油醚部位；R2-氯仿部位；R3-乙酸乙酯部位；R4-正丁醇部位；R-水部位；图2~图6同。
Figure 1. Superoxide anion free radical clearance rates of different polar parts of ginseng extract
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图 2 人参提取物不同极性部位的羟基自由基清除率
Figure 2. Hydroxyl free radical clearance rates of different polar parts of ginseng extract
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图 3 人参提取物不同极性部位的DPPH自由基清除率
Figure 3. DPPH free radical clearance rates of different polar parts of ginseng extract
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图 4 人参提取物不同极性部位的ABTS+自由基清除率
Figure 4. ABTS+ free radical clearance rates of different polar parts of ginseng extract
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图 5 人参提取物不同极性部位对H2O2诱导的SH-SY5Y细胞氧化损伤的保护能力（400 μm）
Figure 5. Ability of different polar parts of ginseng extract to protect against H2O2-induced oxidative damage in SH-SY5Y cells (400 μm)
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图 6 人参提取物不同极性部位对H2O2诱导的SH-SY5Y细胞氧化损伤细胞存活率对比图
注：与CON组比较，##P<0.01；与MOD组比较*P<0.05，**P<0.01。
Figure 6. Cell survival rate of H2O2 induced oxidative damage in SH-SY5Y cells at different polar sites of ginseng extract
表 1 人参不同极性部位对各自由基的IC50值结果
Table 1 Resuits of IC50 of free radicals at different polarity sites of ginseng
活性部位 IC50值（mg/mL） DPPH ABTS+ 羟基 超氧阴离子 R1 1.13 1.67 1.83 1.27 R2 0.94 1.49 1.56 1.29 R3 0.86 1.11 1.14 1.17 R4 0.14 0.57 0.92 0.75 R 0.34 0.69 0.91 1.15 
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表 2 人参不同极性部位成分含量
Table 2 Composition content of Panax ginseng of different polar parts
活性部位 出膏率（%） 总酚酸（mg/g） 总皂苷（mg/g） 总多糖（mg/g） 总黄酮（mg/g） 人参皂苷Rg1（mg/g） 人参皂苷Re（mg/g） 人参皂苷Rb1（mg/g） R1 5.80 0.41±0.01 0.54±0.02 5.75±0.13 0.64±0.02 0.2535±0.0061 1.1023±0.0276 0.7673±0.0176 R2 1.40 0.62±0.03 0.45±0.02 5.75±0.13 0.91±0.03 0.5808±0.0198 2.5251±0.0404 0.9066±0.0163 R3 1.00 1.15±0.04 4.24±0.08 18.19±0.24 11.30±0.14 0.6783±0.0176 2.9489±0.0561 1.7933±0.0430 R4 2.80 3.97±0.10 37.76±0.42 47.39±0.43 34.79±0.35 1.6504±0.0379 7.1758±0.0861 5.3288±0.0853 R 5.80 3.71±0.11 12.78±0.19 66.14±0.79 20.16±0.31 0.8489±0.0195 4.7558±0.1379 3.2185±0.0836
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表 3 人参不同极性部位成分与抗氧化能力相关性分析
Table 3 Correlation analysis of antioxidant ability and components in different polar parts of Panax ginseng
考察指标 总酚酸
含量总皂苷
含量总多糖
含量总黄酮
含量人参皂苷
Rg1含量人参皂苷
Re含量人参皂苷
Rb1含量DPPH自由基
IC50值ABTS+自由基
IC50值羟基自由基
IC50值超氧阴离子
自由基IC50值细胞氧化损伤
保护能力总酚酸含量 − − − − − − − − − − − − 总皂苷含量 0.854 − − − − − − − − − − − 总多糖含量 0.953* 0.661 − − − − − − − − − − 总黄酮含量 0.936* 0.957* 0.808 − − − − − − − − − 人参皂苷
Rg1含量0.842 0.968** 0.65 0.950* − − − − − − − − 人参皂苷
Re含量0.930* 0.950* 0.788 0.973** 0.979** − − − − − − − 人参皂苷
Rb1含量0.937* 0.976** 0.795 0.995** 0.963** 0.982** − − − − − − DPPH自由基
IC50值−0.986** −0.897* −0.902* −0.959** −0.912* −0.976** −0.964** − − − − − ABTS+自由基
IC50值−0.961** −0.830 −0.912* −0.950* −0.866 −0.938* −0.929* 0.969** − − − − 羟基自由基
IC50值−0.880* −0.704 −0.866 −0.87 −0.786 −0.862 −0.832 0.895* 0.972** − − − 超氧阴离子
自由基IC50值−0.788 −0.986** −0.578 −0.943* −0.961** −0.919* −0.953* 0.842 0.798 0.687 − − 细胞氧化损伤
保护能力0.704 0.877 0.516 0.896* 0.933* 0.882* 0.879* −0.785 −0.816 −0.791 −0.925* − 注：*在P<0.05水平（双侧）上显著相关；**在P<0.01水平（双侧）上显著相关。
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表 4 熵权法计算所得信息熵及权重
Table 4 Information entropy and weight are calculated by entropy weight method
考察指标 信息熵值 权重 总酚酸含量 0.649 0.092 总皂苷含量 0.489 0.133 总多糖含量 0.632 0.094 总黄酮含量 0.621 0.096 人参皂苷Rg1 0.757 0.064 人参皂苷Re 0.765 0.061 人参皂苷Rb1 0.588 0.108 保护氧化损伤细胞能力 0.753 0.064 DPPH自由基 IC50值 0.741 0.068 ABTS+自由基 IC50值 0.765 0.061 羟基自由基IC50值 0.810 0.050 超氧阴离子自由基IC50值 0.590 0.107
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表 5 各比较序列相对于最优参考序列的关联系数
Table 5 Association coefficients of each comparative sequence relative to the optimal reference sequence
考察指标 R1 R2 R3 R4 R 总酚酸含量 0.9544 0.9639 0.9714 0.9940 0.9791 总皂苷含量 0.5926 0.5894 0.6436 0.9439 0.7205 总多糖含量 0.5339 0.5227 0.6515 0.7783 0.6789 总黄酮含量 0.6159 0.6206 0.8256 0.9481 0.8800 人参皂苷Rg1 0.9862 0.9959 0.9959 0.9976 0.9910 人参皂苷Re 0.9421 0.9815 0.9819 0.9890 0.9879 人参皂苷Rb1 0.9532 0.9562 0.9712 0.9919 0.9830 DPPH自由基 IC50值 0.9301 0.9474 0.9692 1.0000 0.9940 ABTS+ 自由基IC50值 0.9056 0.9247 0.9674 0.9993 0.9930 羟基自由基IC50值 0.9019 0.9266 0.9724 0.9986 0.9937 超氧阴离子自由基IC50值 0.9319 0.9385 0.9684 0.9990 0.9846 细胞氧化损伤保护能力 0.3338 0.3334 0.4433 0.8790 0.9680
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表 6 各比较序列相对于最差参考序列的关联系数
Table 6 Association coefficients for each comparative sequence relative to the worst reference sequence
考察指标 R1 R2 R3 R4 R 总酚酸含量 1.0000 0.9897 0.9817 0.9477 0.9339 总皂苷含量 0.9940 0.9968 0.8756 0.5662 0.7630 总多糖含量 0.9996 0.9605 0.7444 0.6259 0.4221 总黄酮含量 1.0000 0.9877 0.7045 0.5916 0.6686 人参皂苷Rg1 1.0000 0.9815 0.9901 0.9832 0.9951 人参皂苷Re 0.9999 0.9242 0.9582 0.9310 0.9524 人参皂苷Rb1 1.0000 0.9967 0.9807 0.9446 0.9687 DPPH自由基 IC50值 0.9999 0.9803 0.9577 0.9289 0.9343 ABTS+自由基 IC50值 0.9999 0.9772 0.9330 0.9047 0.9100 羟基自由基IC50值 0.9999 0.9707 0.9243 0.9015 0.9056 超氧阴离子自由基IC50值 0.9985 0.9909 0.9591 0.9304 0.9435 细胞氧化损伤保护能力 0.9964 0.9999 0.5694 0.3456 0.3333
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表 7 人参不同极性部位关联度、相对关联度及排序
Table 7 Order of association, relative correlation and quality of Ginseng of different polar parts
活性部位 最优参考序列 最差参考序列 相对关联度 排名 R4 0.96 0.80 0.618 1 R 0.93 0.81 0.504 2 R3 0.86 0.88 0.476 3 R1 0.80 1.00 0.354 4 R2 0.81 0.98 0.352 5
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