Differences in Volatile Components between the Mature Green and Mature Yellow Fruits of 3 Kinds of Red Flesh Guava(Psidium guajava L.) Analyzed by GC-IMS
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摘要: 为了分析3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期的挥发性成分差异，采用气相离子迁移谱（Gas chromatography-Ion mobility spectrometry，GC-IMS）检测3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期的挥发性成分。结果表明，3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期分别检测出121种和133种挥发性成分，主要是酯类、醛类、醇类和酮类化合物。3种红肉番石榴的主要香气物质包括己醛（单体和二聚体）、2-己烯醛、反式-2-丁烯酸乙酯、乙酸乙酯（二聚体）、（Z）-3-己烯-1-醇（二聚体）、1-戊烯-3-酮（二聚体）和反式-2-戊烯醛（二聚体）。萜烯类化合物如β-罗勒烯、γ-松油烯、1,8-桉叶素等也是3种红肉番石榴的重要挥发性成分。3种红肉番石榴的挥发性成分差异较大，尤其是‘西瓜红’与另外2种番石榴的差异最大。顺-3-己烯基乙酸酯(二聚体)、乙酸丙酯(二聚体)、2-甲基-2-丙醇、苄醇、辛醛（二聚体）等是‘西瓜红’的特征挥发性成分。对44种主要挥发性成分的峰体积进行分析，γ-松油烯、1,8-桉叶素（单体）、反式-2-戊烯醛（二聚体）、1-戊烯-3-酮（二聚体）、乙酸乙酯（二聚体）等多数挥发性成分的含量在3种番石榴果实后熟过程中大幅增加，而β-罗勒烯（单体）、甲基庚烯酮等少数挥发性成分的含量大幅减少。Abstract: In order to analyze the differences in volatile components between the mature green and mature yellow fruits of 3 kinds of red flesh guava, gas chromatography-ion mobility spectrometry (GC-IMS) was used to detect the volatile components in mature green and mature yellow of 3 kinds of red flesh guava. The results showed that 121 and 133 volatile components, including esters, aldehydes, alcohols, and ketones, were detected in mature green and mature yellow of 3 kinds of red flesh guava. Hexanal (monomer and dimer), 2-hexenal, ethyl trans-2-butenoate, acetic acid ethyl ester (dimer), (Z)-3-hexen-1-ol (dimer), 1-penten-3-one (dimer) and (E)-2-pentenal (dimer) as the key aroma compounds of 3 kinds of red flesh guava. Terpene compounds such as beta-ocimene, gamma-terpinene and 1.8-cineole were also revealed as important aroma constituents. The volatile components of the 3 red flesh guava differ greatly, especially the difference between ‘Xiguahong’ and the other 2 varieties was the largest. (Z)-3-hexenyl acetate (dimer), n-propyl acetate (dimer), 2-methyl-2-propanol, benzyl alcohol, and octanal (dimer) were the characteristic volatile components of ‘Xiguahong’. The peak volumes of 44 main volatile components were analyzed, it was found that the content of most volatile components, such as gamma-terpinene, 1,8-cineole (monomer), (E)-2-pentenal (dimer), 1-penten-3-one (dimer), and acetic acid ethyl ester (dimer), significantly increased during fruit ripening of the 3 kinds of guava, while the content of a few volatile components, such as beta-ocimene (monomer) and methyl-5-hepten-2-one were significantly decreased.
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番石榴（Psidium guajava L.），又名芭乐、鸡屎（矢）果，为桃金娘科番石榴属的常绿灌木或小乔木，在我国广东、广西、福建等地广泛种植[1−2]。番石榴味道鲜美，具有很高的营养价值，它含有丰富的黄酮类化合物、膳食纤维、氨基酸[3−5]，VC含量极高，抗氧化能力极强[6]。番石榴还具有降血糖、抗癌、免疫调节等药理功效[7−8]。
番石榴在采收后果实硬度下降，质地软化[9]，产生特有的颜色、香气和滋味，食用品质提升[10]。番石榴是典型的呼吸跃变型果实，采后果实在25 ℃贮藏第4~6 d的呼吸速率达到最大值，果皮颜色逐渐由黄绿色转变为黄色，果实硬度逐渐下降[11−12]。例如，‘西瓜红’番石榴果实硬度在25 ℃贮藏第6 d开始迅速下降，‘珍珠’番石榴果实硬度在25 ℃贮藏第8 d开始迅速下降[13]。不同采收期的番石榴果实采后成熟的速度不同，香气成分也存在较大差异。金怡等[14]研究三个不同采收期对‘红心’番石榴品质的影响，发现‘红心’番石榴果实采后软化迅速，颜色由绿转黄较快，且采收期Ⅰ（果皮绿黄色）较采收期Ⅱ（果皮淡绿黄色）、Ⅲ（果皮黄色）的耐贮性强。
番石榴果实的挥发性物通常采用固相微萃取-气相色谱-质谱联用方法（solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometer，SPME-GC-MS）进行检测，例如，李国鹏等[15]采用SPME-GC-MS对红肉型‘四季桃’番石榴果实进行香气分析，共检测出62种挥发性成分，主要是酯类、醇类、醛类等物质。李莉梅等[16]利用SPME-GC-MS在番石榴中检测到40种挥发性成分，红肉型‘四季桃’番石榴果实挥发性成分种类要多于白肉型‘珍珠桃’果实，尤其酯类物质的种类和相对含量均较白肉型果实高。类似地，周浓等[17]、马锞等[18]、邱珊莲等[19]均采用SPME-GC-MS对不同品种的番石榴果实香气进行了分析，发现酯类和醛类是番石榴果实香气的主要成分。近年来，气相离子迁移谱（Gas chromatography-Ion mobility spectrometry, GC-IMS）作为一种新的检测技术在食品检测中得到了广泛应用[20-22]。GC-IMS比传统的GC-MS灵敏度更高，操作更简便[23-24]。近年来，GC-IMS法在香蕉[25]、柑橘[26]、黄皮[27]、百香果[28]等水果中用于果实挥发性成分的检测，结果表明，GC-IMS法检测到的挥发性成分种类远多于GC-MS法，说明GC-IMS法灵敏度很高。
GC-MS是番石榴果实挥发性物常用的检测手段，而目前没有关于GC-IMS在番石榴挥发性成分检测中的相关报道，番石榴果实采后香气增加，食用品质提升，但目前对于不同品种番石榴采后果实香气的比较研究较少。因此，本研究首次采用GC-IMS分析3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期的挥发性成分差异，为鲜食番石榴的品质评价及加工利用提供依据。
1. 材料与方法
1.1 材料与仪器
番石榴果实 3种常见的红肉番石榴果实品种为‘西瓜红’、‘红宝石’和‘红珍珠’，分别购自福建漳州、广东湛江和广州南沙，番石榴果实为8~9成熟且果皮为绿色，即为绿熟期果实；正酮（2-丁酮、2-戊酮、2-己酮、2-庚酮、2-辛酮、2-壬酮） 分析纯，国药集团化学试剂北京有限公司。
FlavourSpec®气相离子迁移谱联用仪 德国G.A.S.公司；SRG-1000D4-LED可调式恒温恒湿储藏柜 杭州硕联仪器有限公司；BSA124S电子天平 德国赛多利斯公司。
1.2 实验方法
1.2.1 样品处理
将绿熟期的番石榴果实洗干净，晾干放可调式恒温恒湿储藏柜中20 ℃贮藏备用。绿熟期的果实置于20 ℃恒温培养箱中贮藏7 d，番石榴果皮颜色转为黄绿色，即为黄熟期。每个处理取6个果实，除去头尾，取中间部分的果实（包括果皮、果肉和籽），切成边长约1 cm的方块，混匀，用液氮冷冻置于−80 ℃冰箱保存备用。
1.2.2 GC-IMS 测定方法
每个样品取4.0 g置于20 mL顶空瓶中，采用FlavourSpec®气相离子迁移谱联用仪进行测试，重复3次。顶空进样条件：顶空进样体积：500 μL，孵育时间：15 min，孵育温度：50 ℃，进样针温度：65 ℃，孵化转速：500 r/min；GC- IMS条件：色谱柱类型：MXT-5，长15 m，内径0.53 mm，膜厚1 μm，分析时间：30 min，柱温：40 ℃，载气/漂移气：高纯氮气（纯度≥99.999 %），IMS探测器温度：45 ℃；流速：E1（漂移气流速）为：150 mL/min，E2（气相载气流速）：初始2 mL/min，保持2 min后在8 min内增至10 mL/min，接着在15 min内增至100 mL/min。
1.3 数据处理
利用GC-IMS配套的LAV（Laboratory Analytical Viewer）软件绘制差异图谱和指纹图谱。通过仪器内置的NIST气相保留指数数据库和IMS迁移时间数据库对3种番石榴的挥发性成分进行定性分析。利用网站（https://biit.cs.ut.ee/clustvis/）在线对3种番石榴所有挥发性成分的峰体积进行主成分分析。
2. 结果与分析
2.1 3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期的挥发性成分差异图谱分析
利用GC-IMS 配套的LAV软件绘制3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期的差异图谱如图1和图2所示，图1和图2中的每个点代表一种物质，白色表示浓度较低，红色表示浓度较高，颜色越深表示浓度越大。从图1和图2可知，番石榴果实的挥发性成分能通过GC-IMS进行很好的分离。利用箭头和方框标记了3种番石榴差异较大的一些挥发性成分，‘红宝石’和‘红珍珠’番石榴的挥发性成分的组成以及含量的差异均较少，而‘西瓜红’番石榴的挥发性成分的组成与另外2种番石榴差异较大，且在方框内某些挥发性成分含量明显高于另外2个品种。总体上，在3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期中，‘西瓜红’番石榴的挥发性成分含量最高，与另外2个品种差异较大，而‘红宝石’和‘红珍珠’番石榴的挥发性成分含量较低，两者差异较小。
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2.2 3种红肉番石榴绿熟期挥发性成分的指纹图谱分析
如图3所示，将3种红肉番石榴绿熟期挥发性成分的指纹图谱分成3部分（A、B和C），A是‘西瓜红’和‘红宝石’显著（P<0.05）高于‘红珍珠’的挥发性成分，B是2个品种共有且浓度高于另一个品种的挥发性成分，C是3个品种所共有且浓度较高的挥发性成分。在图3中，3种红肉番石榴绿熟期共检出121种挥发性成分，其中已知挥发性成分107种，未知成分14种，未知成分用数字1~14来标记。在107种已知挥发性成分中，主要包括酯类28种（占比26.2%）、醛类24种（占比22.4%）、醇类18种（占比16.8%）、酮类17种（占比15.9%）、其他挥发性成分20种（18.7%）。酯类、醛类和醇类是番石榴果实的主要挥发性成分，这与以往报道一致，但比GC-MS在番石榴果实中检测到的挥发性成分总数要多很多[16-19]。
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图 3 3种番石榴绿熟期挥发性成分的指纹图谱注：A是‘西瓜红’和‘红宝石’显著高于‘红珍珠’的挥发性成分，B是2个品种共有且浓度高于另一个品种的挥发性成分，C是3个品种所共有且浓度较高的挥发性成分。Figure 3. Fingerprint of volatile substances in mature green fruits of 3 kinds of guava从图3A可知，正己腈（二聚体）、3-辛酮（单体）、3-辛酮（二聚体）、1-戊醇（二聚体）和正己醇（单体）等是‘红宝石’绿熟期的特征挥发性成分。而这5种成分在‘西瓜红’和‘红珍珠’中含量极低。与‘红宝石’和‘红珍珠’番石榴绿熟期相比，‘西瓜红’绿熟期的挥发性成分最丰富，主要包括顺-3-己烯基乙酸酯（二聚体和单体）、乙酸丙酯（二聚体）、乙酸乙酯（二聚体）、3-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丙醇、苄醇、2-丁烯酸异丁酯、辛醛（二聚体）、1,8-桉叶素（二聚体）等37种特征挥发性成分。其中，顺-3-己烯基乙酸酯具有强烈的弥散性水果清香香气，有类似梨味道的，它也是红茶中花香、甜香的特征香气成分[29]。MOON等[30]和SOARES等[31]研究也发现，顺-3-己烯基乙酸酯是成熟番石榴果实的主要香气成分。另外，与‘西瓜红’番石榴类似，乙酸丙酯、乙酸乙酯和乙酸丁酯等3种酯类物质也是苹果香气的主要成分[32]。
从图3B可知，3-甲基丁醛、1-戊醇（单体）、乙酸乙酯（单体）、3-羟基丁酸乙酯、辛醛（单体）、异丁醇、2-戊基呋喃、丁酸-2-甲基丙酯等是‘红宝石’和‘红珍珠’绿熟期共有的特征风味物质。其中，2-戊基呋喃具有果香、青香及类似蔬菜的香味[33]，呋喃类化合物的气味阈值低于醛类、醇类和酮类[34]，推测2-戊基呋喃对番石榴的香气贡献较大。2,3-二甲基吡嗪、（E,E）-2,4-己二烯醛、1,8-桉叶素（单体）、3-甲基丁酸-2-苯乙酯、柠檬烯（二聚体）、β-罗勒烯（二聚体）等是‘西瓜红’和‘红珍珠’绿熟期共有的特征挥发性成分。乙酸丁酯、丙醛、2-甲基丙酸乙酯、正己醇（二聚体）、乙酸异丁酯、2-甲基丁酸甲酯、丙酸（二聚体）、2-丁酮（二聚体）等是‘西瓜红’和‘红宝石’绿熟期共有的特征挥发性成分。
图3C是3个红肉番石榴品种共有的44种特征挥发性成分。主要包括：2-己烯醛（二聚体）、己醛（单体和二聚体）、（E）-2-庚烯醛、壬醛、丁醛、庚醛、苯乙醛、反式-2-戊烯醛（二聚体）、柠檬烯（单体）、β-罗勒烯（单体）、γ-松油烯、（Z）-3-己烯-1-醇（二聚体）、1-戊烯-3-酮（二聚体）等组分。其中醛类物质较多，醛类阈值较低，对香气贡献很大。2-己烯醛、己醛和庚烯醛具有草香味[30-31]；壬醛具有柑橘香、脂肪香、花香[35]；丁醛具有清香味；庚醛具有强烈的油脂气味；苯乙醛呈强烈风信子香气，低浓度时有杏仁、樱桃香味；反式-2-戊烯醛具有土豆和豌豆似香气[33]。3个番石榴品种均含有较高的柠檬烯、β-罗勒烯、γ-松油烯等萜烯类化合物，这3种萜烯类化合物也是芒果的主要香气成分[36]。萜烯类化合物阈值普遍较低，赋香作用明显[33]。其中柠檬烯具有柠檬香味，它是番石榴花[37]、番石榴果实[38]、番石榴果粉[39]中的主要香气成分。柠檬烯可以作为食品香精香料添加剂，同时也具有镇咳、祛痰、抑制肿瘤、治疗胆结石、胆囊炎等药用功效[40]。
2.3 3种红肉番石榴黄熟期挥发性成分的指纹图谱分析
3种红肉番石榴黄熟期挥发性成分的指纹图谱如图4所示，其中A是‘西瓜红’显著高于另外2个品种的挥发性成分，B是‘红宝石’和‘红珍珠’共同含有且浓度高于‘西瓜红’的挥发性成分，C是3个品种所共有且浓度较高的挥发性成分。3种红肉番石榴黄熟期共检出133种挥发性成分，其中已知挥发性成分114种，未知成分19种，黄熟期挥发性成分总数比绿熟期多12种。在114种已知挥发性成分中，主要包括酯类32种（占比28.1%）、醛类24种（占比21.0%）、醇类18种（占比15.8%）、酮类18种（占比15.8%）、其它挥发性成分22种（占比19.3%）。
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图 4 3种番石榴黄熟期挥发性成分的指纹图谱注：A是‘西瓜红’显著高于另外2个品种的挥发性成分，B是‘红宝石’和‘红珍珠’共同含有且浓度高于‘西瓜红’的挥发性成分，C是3个品种所共有且浓度较高的挥发性成分。Figure 4. Fingerprint of volatile substances in mature yellow fruits of 3 kinds of guava图4A是‘西瓜红’黄熟期的特征风味物质，主要包括己酸乙酯（单体和二聚体）、顺-3-己烯基乙酸酯（二聚体）、乙酸甲酯（单体和二聚体）、乙酸丙酯（单体和二聚）、丙酸乙酯、丁酸甲酯、辛醛（二聚体）、戊醛、2-甲基丙醛、2-甲基-2-丙醇、异丙醇、苄醇、2-戊酮、丙酮等物质。己酸乙酯和乙酸己酯的香气值很高，是红肉‘四季桃’番石榴的两种主要酯类香气物质[16]。本研究3种红肉番石榴黄熟期（图4）和绿熟期（图3）均含有己酸乙酯，其中‘西瓜红’含量最高，但未能检测出乙酸己酯，这可能是由于不同的红肉番石榴品种差异造成。
图4B是‘红宝石’和‘红珍珠’黄熟期共有的特征性挥发性成分，主要包括α-蒎烯（二聚体）、乙酸异丁酯、2-甲基丁酸甲酯、异戊酸甲酯等是‘红宝石’黄熟期的特征性挥发性成分。辛醛（单体）、壬醛、乙酸乙酯（单体）、乙硫醚、3-羟基丁酸乙酯、丁酸-2-甲基丙酯、丁酸正戊酯、1-戊醇（单体）、乙酸丁酯等物质。在EGEA等[41]的研究中，‘草莓’和‘柠檬’2种番石榴果实中含有较高的具有柑橘类香气的辛醛和壬醛，且两者对番石榴的香气贡献较大，本研究中这两个醛类物质含量较高与前人研究结果相似。
从图4C是3种番石榴黄熟期共有的51种特征风味物质，主要包括β-罗勒烯（单体和二聚体）、柠檬烯（单体）、γ-松油烯、α-水芹烯、2-己烯醛、己醛（单体和二聚体）、庚醛（二聚体）、（Z）-3-己烯-1-醇（二聚体）、（E）-2-己烯-1-醇等物质。萜烯类化合物是本研究3种红肉番石榴果实的重要香气贡献物质，这与邱珊莲等[19]在5种番石榴中的研究结果基本一致，该研究认为β-罗勒烯、桉叶素、胡椒烯、石竹烯等萜烯类化合物是5种番石榴的主要香气成分。柠檬烯对番石榴香气的贡献值很大，是番石榴的重要香气成分[42]。
2.4 3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期挥发性成分的定量分析
从表1可知，3种番石榴的峰体积较高的挥发性成分包括反式-2-丁烯酸乙酯、2-己烯醛、己醛（二聚体）、乙酸乙酯（二聚体）、（Z）-3-己烯-1-醇（二聚体）、1-戊烯-3-酮（二聚体）、反式-2-戊烯醛（二聚体）和己醛（单体）等7种物质，说明这些物质是3种红肉番石榴的主要香气物质，这与之前一些学者的研究结果类似。例如，邱珊莲等[43]采用SPME-GC-MS对番石榴果实的不同成熟期进行检测，发现己醛和3-己烯醛是完熟番石榴果实的主要香气成分。类似地，己醛和2-己烯醛是红肉‘四季桃’、白肉‘珍珠桃’[15]、‘新世纪’等多个番石榴品种果实的主要香气成分[18]。李国鹏等[15]利用GC-MS检测发现红肉‘四季桃’番石榴果实有7种特征香气组分，分别为己醛、2-己烯醛、丁酸乙酯、乙酸-3-甲基丁酯、戊酸乙酯、己酸乙酯和乙酸己酯，其中草香型的己醛和2-己烯醛及果香型特征的己酸乙酯对果实香气的贡献率较大。采用GC-MS对未成熟、成熟中期和成熟的番石榴果实挥发性成分进行分析发现，在未成熟果实和成熟中期果实，挥发性成分主要包括（E）-2-己烯醛和（Z）-3-己烯醛。在成熟水果中，挥发性成分主要包括顺-3-己烯基乙酸酯、石竹烯和α-律草烯等组分[30]。对27种番石榴果实的未成熟、绿熟和黄熟三个采收期的香气物质进行研究发现，己醛、（E）-2-己烯醛和（E）-石竹烯等在所有番石榴品种以及番石榴的三个采收期都广泛存在，而顺-3-己烯基乙酸酯、丁酸乙酯和辛酸乙酯等则主要存在于黄熟番石榴果实中[31]。反式-2-丁烯酸乙酯的峰体积在3种番石榴中含量很高，这与李莉梅等[16]报道的结果相反，该研究在‘四季桃’和‘珍珠桃’检测到的反式-2-丁烯酸乙酯含量非常低，推测可能是由于番石榴的品种差异所造成。
表 1 3种番石榴果实部分挥发性成分的峰体积Table 1. Peak volume of some volatile components in 3 kinds of guava fruits编号 物质名称 CAS# 峰体积 西瓜红-G 西瓜红-Y 红宝石-G 红宝石-Y 红珍珠-G 红珍珠-Y 1 3-甲基丁酸-2-苯乙酯 C140261 916±202 1218±74 500±57 978±11 716±215 1289±52 2 2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯 C6413101 1114±31 581±54 1097±35 1471±128 816±11 1194±86 3 壬醛 C124196 434±27 542±143 1192±71 934±344 1105±219 1058±276 4 γ-松油烯 C99854 660±210 1106±265 775±210 1525±541 878±233 1937±284 5 柠檬烯（单体） C138863 1164±369 1474±300 1464±338 1684±502 2247±578 1935±230 6 β-罗勒烯（单体） C13877913 1553±334 771±65 1685±308 488±148 2182±361 1173±94 7 1,8-桉叶素（单体） C470826 753±167 3247±298 361±34 3425±162 1245±440 4692±29 8 甲基庚烯酮 C110930 1708±64 951±54 2231±104 1864±33 2332±91 1832±111 9 2-戊基呋喃 C3777693 866±25 3062±59 1872±116 60±11 1543±179 527±67 10 顺-3-己烯基乙酸酯（二聚体） C3681718 2675±209 1126±40 59±13 868±65 42±9 1104±55 11 辛醛（二聚体） C124130 1633±313 1920±116 378±46 406±67 246±99 426±21 12 辛醛（单体） C124130 282±39 283±13 987±72 1096±110 939±179 812±27 13 （E）-2-庚烯醛（二聚体） C18829555 457±50 639±126 1297±122 1661±33 981±247 1705±195 14 （E）-2-庚烯醛（单体） C18829555 1065±18 1356±134 1788±45 1968±13 1813±153 1948±96 15 对异丙基甲苯 C99876 986±50 1189±61 173±25 191±7 128±19 443±18 16 1-辛烯-3-酮（单体） C4312996 658±20 815±56 1090±18 1197±25 1055±52 1281±29 17 苄醇 C100516 973±69 995±14 97±15 63±8 57±6 273±29 18 2-己烯醛（二聚体） C505577 1117±218 11016±15 11324±44 12180±53 12217±431 11790±222 19 （Z）-3-己烯-1-醇（二聚体） C928961 6324±225 6428±61 5683±33 6291±94 5840±113 6333±112 20 己醛（二聚体） C66251 7901±235 9687±99 7682±68 7863±51 8849±185 7502±75 21 己醛（单体） C66251 2867±179 2799±98 3348±47 3513±36 4095±89 2972±103 22 顺式-4-庚烯醇 C6728310 692±30 1075±17 1043±27 1186±48 911±63 1369±63 23 （E）-2-己烯-1-醇 C928950 2222±14 2406±37 2177±28 2769±58 3079±83 2307±53 24 反式-2-丁烯酸乙酯 C623701 10352±519 11693±26 15075±66 13727±240 12590±367 16228±347 25 3-甲基戊酸 C105431 577±38 811±105 978±14 1064±22 779±69 1374±48 26 （5-甲基-2-呋喃基）甲醇 C3857258 1083±46 1489±59 1614±68 1480±51 1055±46 2321±87 27 正己腈（二聚体） C628739 401±30 444±7 1223±107 623±9 472±16 725±36 28 正己腈（单体） C628739 520±65 662±19 1030±24 966±28 1059±55 1008±28 29 甲基异丁基酮（二聚体） C108101 975±101 373±36 207±27 276±29 400±38 417±12 30 3-戊酮（二聚体） C96220 1727±40 1695±27 1930±18 1640±31 1381±41 1806±25 31 乙酸乙酯（二聚体） C141786 11970±47 12358±39 2870±206 7576±313 1494±49 3091±133 32 乙酸乙酯（单体） C141786 256±15 131±22 1740±16 1486±47 1671±43 1843±13 33 异丁醇 C78831 337±24 454±33 1217±50 930±54 1143±251 828±72 34 1-丙醇 C71238 1600±110 766±42 626±49 397±14 313±5 460±31 35 丙酮 C67641 1947±33 1306±49 591±80 319±14 171±8 238±14 36 丙醛 C123386 2113±127 3744±83 3417±148 979±5 322±85 765±42 37 反式-2-戊烯醛（单体） C1576870 1417±40 1971±48 2043±32 2285±6 2361±66 2225±18 38 反式-2-戊烯醛（二聚体） C1576870 2866±96 3558±174 2697±137 3975±87 3819±251 421±76 39 1-戊烯-3-酮（二聚体） C1629589 4334±156 4996±271 3255±66 5950±246 5401±412 6207±43 40 乙酸甲酯（单体） C79209 2030±33 1545±50 635±54 409±18 295±27 352±22 41 乙酸甲酯（二聚体） C79209 873±34 1166±102 591±53 578±29 660±22 771±42 42 异丙醇 C67630 1124±30 675±22 422±49 135±11 94±7 111±8 43 乙酸丙酯（二聚体） C109604 3095±134 4037±180 115±10 130±13 88±6 100±1 44 2-甲基-2-丙醇 C75650 3970±82 1224±101 249±41 75±9 45±6 66±11 根据表1，通过分析3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期主要挥发性成分的差异，可以进一步了解番石榴果实在后熟过程中的各类香气物质相对含量的变化。在44种主要挥发性成分中，‘西瓜红’黄熟期有30种挥发性成分的峰体积要高于‘西瓜红’绿熟期，有14种低于绿熟期。‘西瓜红’番石榴经过后熟，峰体积大幅增加的物质有：γ-松油烯、1,8-桉叶素（单体）、2-戊基呋喃、己醛（二聚体）、乙酸乙酯（二聚体）、丙醛、乙酸丙酯（二聚体）等。‘西瓜红’番石榴经过后熟，峰体积大幅降低的物质有：2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯、β-罗勒烯（单体）、甲基庚烯酮、顺-3-己烯基乙酸酯（二聚体）、1-丙醇，2-甲基-2-丙醇等。其中，β-罗勒烯是一种与植物防御启动密切相关的信号分子。Eugenia dysenterica果实中β-罗勒烯的含量随着果实成熟度增加而降低[44]，本研究中同样3种番石榴果实的β-罗勒烯（单体）含量均随着果实成熟度增加而降低。
‘红宝石’黄熟期有26种挥发性成分的峰体积要高于‘红宝石’绿熟期，有18种低于绿熟期。‘红宝石’番石榴经过后熟增加的物质有乙酸乙酯（二聚体）、γ-松油烯、1,8-桉叶素（单体）、3-甲基丁酸-2-苯乙酯、顺-3-己烯基乙酸酯（二聚体）、反式-2-戊烯醛（二聚体）和1-戊烯-3-酮（二聚体）等。‘红宝石’番石榴经过后熟降低的物质有β-罗勒烯（单体）、2-戊基呋喃、反式-2-丁烯酸乙酯、正己腈（二聚体）和丙醛等。
‘红珍珠’黄熟期有31种挥发性成分的峰体积要高于‘红珍珠’绿熟期，有13种低于绿熟期。‘红珍珠’番石榴经过后熟大幅增加的物质有乙酸乙酯（二聚体）、γ-松油烯、1,8-桉叶素（单体）、顺-3-己烯基乙酸酯（二聚体）、反式-2-丁烯酸乙酯、（5-甲基-2-呋喃基）甲醇和等，红珍珠番石榴经过后熟大幅降低的物质有β-罗勒烯（单体）、2-戊基呋喃和己醛（单体）等。
综上，3种番石榴果实在后熟过程中均大幅增加的挥发性成分有：γ-松油烯、1,8-桉叶素（单体）、反式-2-戊烯醛（二聚体）、1-戊烯-3-酮（二聚体）、乙酸乙酯（二聚体）等，大幅减少的挥发性成分有：β-罗勒烯（单体）、甲基庚烯酮等。反式-2-丁烯酸乙酯在‘西瓜红’和‘红珍珠’后熟过程中大幅增加，而在‘红宝石’后熟过程中大幅减少。己醛（二聚体）在‘西瓜红’和‘红宝石’后熟过程中大幅增加，而在‘红珍珠’后熟过程中大幅减少。2-戊基呋喃在‘西瓜红’后熟过程中大幅增加，而在‘红宝石’和‘红珍珠’后熟过程中大幅减少。而2-己烯醛在3种番石榴绿熟期和黄熟期中的含量差异不大。
2.5 3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期挥发性成分的主成分分析
选取3种番石榴绿熟期的121种挥发性成分的峰体积作为特征变量进行主成分分析，如图5所示，主成分1和2的贡献率之和高达88.0%，说明主成分1和2能反映绝大部分原始变量的信息。类似地，对3种番石榴绿熟期的133种挥发性成分的峰体积进行主成分分析，如图6所示，主成分1和2的贡献率之和高达89.1%，说明主成分1和2能反映绝大部分原始变量的信息。从图5和图6可知，3个红肉番石榴品种的挥发性成分差异较大，尤其是‘西瓜红’番石榴与另外2个番石榴品种的差异最大，而‘红宝石’和‘红珍珠’番石榴的差异相对较少。因此，可以通过GC-IMS检测番石榴果实挥发性成分来区分3个红肉品种。
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图 5 3种番石榴绿熟期挥发性成分的主成分分析Figure 5. PC analysis of volatile substances in mature green fruits of 3 kinds of guava![]()
图 6 3种番石榴黄熟期挥发性成分的主成分分析Figure 6. PC analysis of volatile substances in mature yellow fruits of 3 kinds of guava3. 结论
本研究采用GC-IMS检测了‘西瓜红’、‘红宝石’和‘红珍珠’3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期的挥发性成分。3种红肉番石榴绿熟期和黄熟期分别检测出121和133种挥发性成分，主要为酯类、醛类、醇类和酮类等4类物质。3种红肉番石榴中挥发性成分含量最高的是反式-2-丁烯酸乙酯、2-己烯醛、己醛（单体和二聚体）、乙酸乙酯（二聚体）、（Z）-3-己烯-1-醇（二聚体）、1-戊烯-3-酮（二聚体）、反式-2-戊烯醛（二聚体）等7种物质。其中，以2-己烯醛、己醛为代表的青草香和以乙酸乙酯、反式-2-丁烯酸乙酯为代表的果香是3种番石榴果实的主要香气。萜烯类化合物如β-罗勒烯、柠檬烯、γ-松油烯、α-水芹烯、1,8-桉叶素等对3种红肉番石榴的香气贡献较大。3种红肉番石榴中“西瓜红”的挥发性成分最为丰富，顺-3-己烯基乙酸酯（二聚体）、乙酸丙酯（二聚体）、 2-甲基-2-丙醇、苄醇、辛醛（二聚体）等是‘西瓜红’的特征挥发性成分。3个红肉番石榴品种的挥发性成分差异较大，尤其是‘西瓜红’番石榴与另外2个番石榴品种的差异最大，而‘红宝石’和‘红珍珠’番石榴的差异相对较小。
对44种主要挥发性成分进行相对定量分析，发现γ-松油烯、1,8-桉叶素（单体）、反式-2-戊烯醛（二聚体）、1-戊烯-3-酮（二聚体）、乙酸乙酯（二聚体）等在3种番石榴果实后熟过程中均大幅增加，而β-罗勒烯（单体）、甲基庚烯酮等则大幅减少。己醛（二聚体）在‘西瓜红’和‘红宝石’后熟中大幅增加，而在‘红珍珠’后熟中大幅减少。反式-2-丁烯酸乙酯在‘西瓜红’和‘红珍珠’后熟中大幅增加，而在‘红宝石’后熟中大幅减少。2-己烯醛在3种番石榴绿熟期和黄熟期中的含量差异不大。3种番石榴果实主要挥发性成分在绿熟期和黄熟期的变化规律，可为鲜食番石榴的品质评价以及加工利用提供参考依据。
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图 3 3种番石榴绿熟期挥发性成分的指纹图谱
注：A是‘西瓜红’和‘红宝石’显著高于‘红珍珠’的挥发性成分，B是2个品种共有且浓度高于另一个品种的挥发性成分，C是3个品种所共有且浓度较高的挥发性成分。
Figure 3. Fingerprint of volatile substances in mature green fruits of 3 kinds of guava
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图 4 3种番石榴黄熟期挥发性成分的指纹图谱
注：A是‘西瓜红’显著高于另外2个品种的挥发性成分，B是‘红宝石’和‘红珍珠’共同含有且浓度高于‘西瓜红’的挥发性成分，C是3个品种所共有且浓度较高的挥发性成分。
Figure 4. Fingerprint of volatile substances in mature yellow fruits of 3 kinds of guava
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图 5 3种番石榴绿熟期挥发性成分的主成分分析
Figure 5. PC analysis of volatile substances in mature green fruits of 3 kinds of guava
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图 6 3种番石榴黄熟期挥发性成分的主成分分析
Figure 6. PC analysis of volatile substances in mature yellow fruits of 3 kinds of guava
表 1 3种番石榴果实部分挥发性成分的峰体积
Table 1 Peak volume of some volatile components in 3 kinds of guava fruits
编号 物质名称 CAS# 峰体积 西瓜红-G 西瓜红-Y 红宝石-G 红宝石-Y 红珍珠-G 红珍珠-Y 1 3-甲基丁酸-2-苯乙酯 C140261 916±202 1218±74 500±57 978±11 716±215 1289±52 2 2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯 C6413101 1114±31 581±54 1097±35 1471±128 816±11 1194±86 3 壬醛 C124196 434±27 542±143 1192±71 934±344 1105±219 1058±276 4 γ-松油烯 C99854 660±210 1106±265 775±210 1525±541 878±233 1937±284 5 柠檬烯（单体） C138863 1164±369 1474±300 1464±338 1684±502 2247±578 1935±230 6 β-罗勒烯（单体） C13877913 1553±334 771±65 1685±308 488±148 2182±361 1173±94 7 1,8-桉叶素（单体） C470826 753±167 3247±298 361±34 3425±162 1245±440 4692±29 8 甲基庚烯酮 C110930 1708±64 951±54 2231±104 1864±33 2332±91 1832±111 9 2-戊基呋喃 C3777693 866±25 3062±59 1872±116 60±11 1543±179 527±67 10 顺-3-己烯基乙酸酯（二聚体） C3681718 2675±209 1126±40 59±13 868±65 42±9 1104±55 11 辛醛（二聚体） C124130 1633±313 1920±116 378±46 406±67 246±99 426±21 12 辛醛（单体） C124130 282±39 283±13 987±72 1096±110 939±179 812±27 13 （E）-2-庚烯醛（二聚体） C18829555 457±50 639±126 1297±122 1661±33 981±247 1705±195 14 （E）-2-庚烯醛（单体） C18829555 1065±18 1356±134 1788±45 1968±13 1813±153 1948±96 15 对异丙基甲苯 C99876 986±50 1189±61 173±25 191±7 128±19 443±18 16 1-辛烯-3-酮（单体） C4312996 658±20 815±56 1090±18 1197±25 1055±52 1281±29 17 苄醇 C100516 973±69 995±14 97±15 63±8 57±6 273±29 18 2-己烯醛（二聚体） C505577 1117±218 11016±15 11324±44 12180±53 12217±431 11790±222 19 （Z）-3-己烯-1-醇（二聚体） C928961 6324±225 6428±61 5683±33 6291±94 5840±113 6333±112 20 己醛（二聚体） C66251 7901±235 9687±99 7682±68 7863±51 8849±185 7502±75 21 己醛（单体） C66251 2867±179 2799±98 3348±47 3513±36 4095±89 2972±103 22 顺式-4-庚烯醇 C6728310 692±30 1075±17 1043±27 1186±48 911±63 1369±63 23 （E）-2-己烯-1-醇 C928950 2222±14 2406±37 2177±28 2769±58 3079±83 2307±53 24 反式-2-丁烯酸乙酯 C623701 10352±519 11693±26 15075±66 13727±240 12590±367 16228±347 25 3-甲基戊酸 C105431 577±38 811±105 978±14 1064±22 779±69 1374±48 26 （5-甲基-2-呋喃基）甲醇 C3857258 1083±46 1489±59 1614±68 1480±51 1055±46 2321±87 27 正己腈（二聚体） C628739 401±30 444±7 1223±107 623±9 472±16 725±36 28 正己腈（单体） C628739 520±65 662±19 1030±24 966±28 1059±55 1008±28 29 甲基异丁基酮（二聚体） C108101 975±101 373±36 207±27 276±29 400±38 417±12 30 3-戊酮（二聚体） C96220 1727±40 1695±27 1930±18 1640±31 1381±41 1806±25 31 乙酸乙酯（二聚体） C141786 11970±47 12358±39 2870±206 7576±313 1494±49 3091±133 32 乙酸乙酯（单体） C141786 256±15 131±22 1740±16 1486±47 1671±43 1843±13 33 异丁醇 C78831 337±24 454±33 1217±50 930±54 1143±251 828±72 34 1-丙醇 C71238 1600±110 766±42 626±49 397±14 313±5 460±31 35 丙酮 C67641 1947±33 1306±49 591±80 319±14 171±8 238±14 36 丙醛 C123386 2113±127 3744±83 3417±148 979±5 322±85 765±42 37 反式-2-戊烯醛（单体） C1576870 1417±40 1971±48 2043±32 2285±6 2361±66 2225±18 38 反式-2-戊烯醛（二聚体） C1576870 2866±96 3558±174 2697±137 3975±87 3819±251 421±76 39 1-戊烯-3-酮（二聚体） C1629589 4334±156 4996±271 3255±66 5950±246 5401±412 6207±43 40 乙酸甲酯（单体） C79209 2030±33 1545±50 635±54 409±18 295±27 352±22 41 乙酸甲酯（二聚体） C79209 873±34 1166±102 591±53 578±29 660±22 771±42 42 异丙醇 C67630 1124±30 675±22 422±49 135±11 94±7 111±8 43 乙酸丙酯（二聚体） C109604 3095±134 4037±180 115±10 130±13 88±6 100±1 44 2-甲基-2-丙醇 C75650 3970±82 1224±101 249±41 75±9 45±6 66±11 
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1. 侯港华，丁哲. 新型食品加工技术对食品质量的影响分析. 中外食品工业. 2024(20): 7-9 . 
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