SPME-GC-MS技术结合rOAV分析不同加工工艺紫娟白茶的关键香气物质

李沅达; 吴婷; 黄刚骅; 任玲; 马晨阳; 周小慧; 李亚莉; 周红杰

doi:10.13386/j.issn1002-0306.2022060240

SPME-GC-MS技术结合rOAV分析不同加工工艺紫娟白茶的关键香气物质

云南农业大学茶学院，云南昆明 650000

基金项目: 云岭技术领军人才（发改委〔2014〕1782）；国家自然科学基金项目（31260197）；国家自然科学基金项目（31460215）。

详细信息

作者简介:
李沅达（1998−），男，硕士研究生，研究方向：茶叶加工与质量控制，E-mail：1772955439@qq.com

通讯作者:
周红杰（1962−），男，硕士，教授，研究方向：茶叶加工与品质鉴定，E-mail：1051195348@qq.com

中图分类号: TS272.4
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出版历程
- 收稿日期: 2022-06-26
- 网络出版日期: 2023-03-05
- 刊出日期: 2023-04-30

SPME-GC-MS Technique Combined with rOAV for the Analysis of Key Aroma Substances of Zijuan White Tea with Different Processing Processes

College of Tea, Yunnan Agricultural University, Kunming 650000, China

摘要

摘要: 为研究不同加工工艺紫娟白茶的关键香气化合物，采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术（Head-space solid-phase micro extraction and gas chromatography mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS），结合感官审评、PCA验证、OPLS-DA分析以及相对香气活度值（Relative odor activity value，rOAV），分析筛选紫娟白茶的关键香气化合物。结果表明：共检测出82种主要香气组分，以醇类、酯类、杂环及芳香族化合物为主，芳樟醇、水杨酸甲酯、苯甲醇、β-紫罗兰酮等相对含量较高，rOAV法分析结果显示：1-辛烯-3-醇、α-紫罗兰酮、苯乙醛、水杨酸甲酯等9种挥发性有机化合物对自然萎凋的紫娟白茶（TZW）花果香馥郁且带毫香、辛香、药香的香气形成具有较大贡献，1-辛烯-3-醇、α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、苯甲醛等9种挥发性有机化合物对复式萎凋紫娟白茶（CZW）果香浓郁且带花香、辛香的香气形成具有较大贡献。OPLS-DA分析结合rOAV发现1-辛烯-3-醇和水杨酸甲酯是TZW与CZW香气差异的关键化合物。综上所述，自然萎凋方式加工的紫娟白茶花果香更加浓郁，可以有效提高紫娟白茶的香气品质。
- 紫娟 /
- 白茶 /
- 关键香气物质 /
- 顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用(HS-SPME-GC-MS)
Abstract: In order to study the key aroma compounds of Zijuan white tea with different processing technologies, headspace solid-phase micro extraction and gas chromatography mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS), combined with sensory evaluation, PCA validation, OPLS-DA analysis and relative odor activity value (rOAV), was used to analyze and screen the key aroma compounds of Zijuan white tea. The results showed that 82 major aroma components were detected, mainly alcohols, esters, heterocyclic and aromatic compounds, with relatively high contents of linalool, methyl salicylate, benzyl alcohol and β-Ionone. The results of rOAV analysis showed that 9 volatile organic compounds including 1-octen-3-ol, α-Ionone, phenylacetaldehyde and methyl salicylate contributed to the aroma formation of natural withering Zijuan white tea (TZW) with floral and fruity aroma and spicy medicinal aroma, and 9 volatile organic compounds including 1-octen-3-ol, α-Ionone, β-Ionone and benzaldehyde contributed to the aroma formation of compound withering Zijuan white tea (CZW) with floral and fruity aroma and spicy aroma. OPLS-DA analysis combined with rOAV showed that 1-octene-3-ol and methyl salicylate were the key compounds for aroma difference between TZW and CZW. In summary, the flower and fruit aroma of Zijuan white tea processed by natural wilting was more abundant, which could effectively improve the aroma quality of Zijuan white tea.
- Zijuan /
- white tea /
- key aroma substances /
- headspace solid-phase microextraction coupled with gas chromatography-mass spectrometry(HS-SPME-GC-MS)

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紫娟茶（Camellia sinensis var. assamica）是由云南大叶群体国家级茶树良种—勐海大叶种单株培育而成，是云南大叶种中一种芽色变异的稀有品种^[1]。2005年紫娟茶被国家林业局植物品种保护办室授权保护^[2]，随新稍生长，其芽、叶、茎均为紫色，花萼、花梗为浅紫色，果皮微紫^[3]，因其富含花青素且具有良好的抗氧化和清除自由基等作用而受到大家的广泛关注^[4]。紫娟茶作为云南地方特色茶树资源，主要适制绿茶、红茶，近年来随着云南白茶的大力发展，紫娟白茶也逐渐进入大众视野。白茶属于轻微发酵茶^[5]，是加工工艺最为简单的一个茶类，主要有萎凋和干燥两个加工工序^[6]。目前，白茶萎凋以自然萎凋与复式萎凋为主^[7]，自然萎凋保留了白茶最本质的口感和香气；复式萎凋在一定程度上能改变白茶风味，使白茶香气馥郁度增加，花果香等特征物质富集。

茶叶中香气物质一般仅占干物质重0.01%~0.05%^[8]，随着香气提取、分离、分析鉴定水平的不断提升，茶叶中鉴定的挥发性物质已超过700余种。挥发性化合物（Volatile compounds，VCs）直接决定了茶叶的香气^[9]，特征风味的形成不是靠VCs简单的叠加，而是由VCs相互作用形成，不仅受浓度与味道特征的影响，而且与阈值（Threshold，OT）也密不可分^[10]，可以通过计算相对气味活性值（rOAV）或气味活性值（OAV）很好的判断是否是关键香气活性物质^[11]。Deng等^[12]利用感官审评结合GC-MS技术，利用OAV筛选出了红曲霉普洱茶中“米曲香”形成的关键物质。Guo等^[13]利用GC-MS技术结合感官评价和OAV等方法对武夷岩茶的香气在加工过程中的变化进行了综合研究，通过香气重组与遗漏实验最终确定2-乙基-3,5-二甲基吡嗪是武夷岩茶加工过程中的香气活性物质。

目前，对于紫娟成品茶香气的研究主要集中于红茶、普洱茶和晒青毛茶等^[14-16]，尚未探明不同加工工艺对紫娟白茶香气的影响。本研究利用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用（HS-SPME-GC-MS）结合感官审评、PCA验证、rOAV筛选等，对自然萎凋的紫娟白茶与复式萎凋的紫娟白茶的香气组成进行探究，为紫娟白茶风味定向化以及品质控制奠定理论基础。

1. 材料与方法

1.1 材料与仪器

供试茶样　选用国家种质大叶茶树资源圃（勐海）中同一茶树品种紫娟茶（Camellia sinensis var. assamica）的秋季鲜叶（一芽二叶）制成，于2021年7月在云南省茶叶科学研究所研究制成，按照不同的加工工艺制成；氯化钠　分析纯，国药集团化学试剂有限公司；正己烷　色谱纯，德国Merck公司；芳樟醇标准品　同位素内标，色谱纯，云南西力生物技术股份有限公司。

6CH941茶叶烘焙机　浙江上洋机械股份有限公司；8890-5977B GC-MS、DB-5MS色谱柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm）、120 μm DVB/CAR/ PDMS萃取头　Agilent Technologies Inc；MM400球磨仪　Retsch；MS105DU电子天平　Mettler Toledo；SPME Allow Cond固相微萃取装置、Fiber Conditioning Station老化装置、Agitator样品加热箱 CTC Analytics AG。

1.2 实验方法

1.2.1 茶样制备

紫娟白茶样品包括两个不同的处理，自然萎凋紫娟白茶（TZW）和复式萎凋紫娟白茶（CZW），每组茶叶样品三个平行重复。这两个样品都选自同一茶树品种紫娟茶（Camellia sinensis var. assamica）的鲜叶（一芽二叶）制成。

TZW茶样制备：紫娟茶鲜叶摊叶厚度5 cm左右，在温度25 ℃左右、湿度80%左右环境条件下萎凋86 h，最后60 ℃茶叶烘干机干燥至含水量<8.5%。

CZW茶样制备：紫娟茶鲜叶摊叶厚度5 cm左右，温度25 ℃左右、湿度80%左右环境条件下萎凋60 h，室外非阳光直射区域日晒4 h，室内堆积于高40 cm直径40 cm的箩筐中18 h，室外日晒4 h，最后60 ℃茶叶烘干机干燥至含水量<8.5%。

1.2.2 茶叶感官审评

按照GB/T 23776-2018《茶叶感官审评方法》结合GB/T 22291-2017《白茶》，采用评语与评分相结合的方式评定茶叶香气品质（3男5女，年龄范围21~58岁）^[17-18]。

1.2.3 样品提取流程

从−80 ℃冰箱中取出样品进行液氮研磨，涡旋混合均匀，每个样本称取约1 g（液体1 mL）于顶空瓶中。分别加入饱和NaCl溶液6 mL和10 μL浓度为100 mg/mL的内标溶液。全自动顶空固相微萃取HS-SPME进行样本萃取，以供GC-MS分析。

1.2.4 HS-SPME萃取条件

在100 ℃恒温条件下，震荡5 min，120 µm DVB/CAR/PDMS萃取头插入样品顶空瓶，根据以往实验经验顶空萃取15 min，香气成分可以有效达到平衡，萃取完成后萃取头于250 ℃下解析5 min，然后进行GC-MS分离鉴定。采样前萃取头在Fiber Conditioning Station中加热老化5 min。注：新萃取头在萃取前在Fiber Conditioning Station中老化2 h。

1.2.5 色谱条件

DB-5MS毛细管柱，载气为高纯氦气（纯度不小于99.999%），恒流流速1.0 mL/min，进样口温度250 ℃，不分流进样，溶剂延迟3.5 min。程序升温：40 ℃保持3.5 min，以10 ℃/min升至100 ℃，再以7 ℃/min升至180 ℃，最后以25 ℃/min升至280 ℃，保持5 min。

1.2.6 质谱条件

电子轰击离子源（EI），离子源温度230 ℃，四级杆温度150 ℃，质谱接口温度280 ℃，电子能量70 eV，扫描方式为全扫描模式（SCAN），质量扫描范围：m/z 50~500 amu。

1.2.7 数据分析与定性、定量方法

GC-MS分析获取的原始数据文件首先由Mass Hunter软件（安捷伦）进行峰提取，获得特征峰的质荷比、保留时间和峰面积等信息，然后数据进行统计学分析。通过Mass Hunter程序对质谱峰提取，根据检测到挥发性成分的保留时间（RT）与相同色谱条件下正构烷烃（C7~C20）的保留时间计算保留指数（RI），通过比对NIST、Wiley、MWCG数据库和已有文献的RI数值进行化合物定性筛选。采用峰面积归一化法进行定量计算。

1.2.8 rOAV计算方法

\begin{aligned} r O A V = 100 \times \frac{C_{A}}{C_{M a x}} \times \frac{T_{M a x}}{T_{A}} \end{aligned}

$\begin{aligned}\\ \mathrm{r}\mathrm{O}\mathrm{A}\mathrm{V}=100\times\frac{{\mathrm{C}}_{\mathrm{A}}}{{\mathrm{C}}_{\mathrm{M}\mathrm{a}\mathrm{x}}}\times\frac{{\mathrm{T}}_{\mathrm{M}\mathrm{a}\mathrm{x}}}{{\mathrm{T}}_{\mathrm{A}}} \end{aligned}$

式中：C_A表示任意挥发性组分的相对含量（%）；C_Max表示最大香气贡献组分的相对含量（%）；T_A表示任一挥发性组分阈值；T_Max表示最大香气贡献组分阈值^[19]。

1.3 统计学分析方法

使用Origin 2021b对数据进行标准化处理。基于化学成分数据，用SIMCA 14.1进行PCA、OPLS-DA分析，使用HCA进行热图分析，两种白茶样品进行区分和分类。

2. 结果与分析

2.1 紫娟白茶感官审评

根据1.2.2的方法进行感官审评，结果如表1所示，不同萎凋方式的紫娟白茶香气具有一定的差异，TZW具有花果香馥郁且带毫香、辛香、药香的特点，CZW具有果香浓郁且带花香、辛香的特点。TZW香气得分优于CZW，这两个样品都具有紫娟独特的“辛香”。

表 1 不同加工方式紫娟白茶感官审评结果

Table 1. Sensory evaluation results of Zijuan white tea with different processing methods

样品名称	外型（25%）		香气（25%）		汤色（10%）		滋味（30%）		叶底（10%）		总分
样品名称	评语	得分	评语	得分	评语	得分	评语	得分	评语	得分	总分
TZW	靛青带毫，匀整	91	花果香馥郁、带毫香、辛香、药香	94	靛黄、较明亮	91	甜醇	90	黄绿、较软	90	91.35
CZW	芽叶连枝，靛青	90.5	果香浓郁、带花香、辛香	91	靛黄、较明亮	91	甜、较醇	90.5	靛青、明亮	91	90.73

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2.2 挥发性化合物分析

基于HS-SPME-GC-MS技术检测紫娟白茶的VCs，根据匹配度（≥80）的标准，筛选出了82种VCs用于分析（表2）。按照主官能团分类可分为7类，分别是：醇类22种（38.97%~40.61%）、醛类6种（5.89%~5.896.21%）、酯类12种（14.03%~19.42%）、杂环及芳香族化合物11种（14.76%~19.53%）、烃类16种（3.74%~4.71%）、酮类11种（9.04%~9.71%）、酸类4种（6.54%~6.84%）。紫娟由云南大叶种培育而成，所制的白茶VCs与云南大叶种白茶相似，VCs以醇类与酯类化合物为主。Qin等^[20]对白毫银针、白牡丹的香气进行了检测，鉴定出苯乙醇、γ-内酯、β-内酯、氧化芳樟醇（呋喃类）和顺式-3-己烯丁酸酯是这两种白茶不同香气特征的关键香气化合物。吴婷等^[21]利用GC-MS技术测定了云南大叶种“云茶香1号”所制白茶香气，发现橙花醇、香叶酸、α-松油醇、β-蒎烯等构成了白茶带毫香花香的香气特点，与本研究醇类物质含量占主导位置结果相似。

表 2 不同加工方式紫娟白茶的挥发性成分与相对含量

Table 2. Volatile components and relative contents of Zijuan white tea in different processing methods

挥发性化合物	保留时间（min）	保留指数	相对含量（%）		VIP值	FC值
挥发性化合物	保留时间（min）	保留指数	TZW	CZW	VIP值	FC值
酯类
水杨酸甲酯	13.46	1195	11.34±0.20	16.95±0.71	1.21	0.02
二氢猕猴桃内酯	19.57	1532	0.88±0.06	0.90±0.06	1.09	0.02
磷酸三乙酯	12.03	1118	0.53±0.02	0.80±0.02	1.21	0.02
3-己烯-1-醇苯甲酸酯	20.23	1571	0.37±0.01	0.03±0.00	1.09	0.02
苯甲酸己酯	20.36	1579	0.30±0.02	0.05±0.01	1.13	0.01
邻苯二甲酸丁庚酯-4-丁基酯	23.97	1957	0.15±0.02	0.21±0.01	1.13	0.01
棕榈酸甲酯	23.77	1923	0.14±0.01	0.17±0.02	1.16	0.01
（E,Z）-2-己烯酸-3-己烯酯	17.79	1430	0.13±0.01	0.13±0.01	1.15	0.01
乙酸叶醇酯	13.24	1184	0.09±0.00	0.09±0.00	1.18	0.01
己酸叶醇酯	16.84	1377	0.06±0.01	0.04±0.00	1.19	0.01
棕榈酸异丙酯	24.31	2020	0.02±0.00	0.02±0.00	1.20	0.01
亚油酸甲酯	24.67	2092	0.01±0.00	0.01±0.00	1.22	0.01
杂环及芳香族化合物
2-（5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基）丙-2-基乙酯-碳酸	11.45	1088	6.93±0.03	4.68±0.04	1.20	0.03
环氧-β-紫罗兰酮	18.72	1483	3.93±0.17	2.93±0.17	1.20	0.03
（3R，6S）-2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-3-醇	13.1	1176	3.81±0.08	1.38±0.03	1.18	0.03
顺-α,α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-甲醇	11.14	1072	1.74±0.03	1.66±0.04	1.18	0.03
3,5-二羟基戊苯	19.31	1517	1.65±0.07	2.10±0.12	1.19	0.03
2,4-二叔丁基苯酚	19.09	1504	0.74±0.05	1.37±0.06	1.16	0.03
3-（1-甲基乙基）-氧杂环丁烷	5	762	0.39±0.03	0.30±0.01	1.20	0.02
间伞花烃	10.28	1026	0.11±0.01	0.10±0.01	1.06	0.03
间氨基苯乙炔	15.3	1293	0.09±0.01	0.10±0.00	1.20	0.03
1,3,4-噁二唑	4.36	728	0.08±0.00	0.05±0.00	1.20	0.02
3-苯基呋喃	14.01	1224	0.07±0.01	0.10±0.01	1.19	0.02
酮类
β-紫罗兰酮	18.67	1480	5.06±0.18	5.06±0.12	1.17	0.06
3,5-辛-3,5-二烯-2-酮	11.07	1068	1.04±0.01	1.10±0.01	1.17	0.06
橙化基丙酮	18.06	1446	0.67±0.03	0.85±0.06	1.13	0.04
1-乙基-2,5-吡咯烷二酮	12.24	1130	0.47±0.05	1.07±0.10	1.19	0.04
Z-四氢-6-（2-戊烯基）-2H-吡喃-2-酮	18.82	1489	0.44±0.04	0.30±0.03	1.19	0.04
α-紫罗兰酮	17.66	1423	0.38±0.01	0.51±0.01	1.18	0.04
5-乙基-6-甲基庚-3-烯-2-酮	12.43	1140	0.35±0.03	0.28±0.01	1.18	0.04
植酮	23.25	1844	0.25±0.02	0.20±0.02	1.12	0.04
2-羟基-5-甲基苯乙酮	15.61	1310	0.16±0.02	0.17±0.02	1.18	0.04
法尼基丙酮	23.7	1910	0.13±0.01	0.14±0.01	1.19	0.03
茉莉酮	17.13	1393	0.09±0.01	0.03±0.00	1.20	0.03
烃类
β-蒎烯	9.6	990	2.09±0.14	2.16±0.14	0.89	0.10
十四烷	17.23	1399	0.33±0.02	0.54±0.03	0.94	0.10
十六烷	20.68	1599	0.24±0.02	0.44±0.04	1.05	0.09
3-甲基十五烷	20.19	1569	0.16±0.02	0.28±0.02	1.08	0.09
3,4-二甲基-2,4,6-辛三烯	12.19	1128	0.15±0.01	0.16±0.01	1.14	0.06
十二烷	13.54	1199	0.13±0.02	0.21±0.01	0.98	0.08
5-丙基十三烷	16.7	1369	0.13±0.02	0.22±0.01	1.13	0.08
4,4-二甲基-十一烷	16.37	1351	0.09±0.02	0.14±0.01	1.11	0.08
3-甲基十七烷	22.7	1772	0.09±0.01	0.14±0.01	1.06	0.08
6-甲基十二烷	12.18	1127	0.09±0.01	0.08±0.02	1.11	0.08
植烷	22.94	1799	0.08±0.01	0.13±0.01	1.14	0.07
1,1'-氧双-辛烷	21.6	1667	0.05±0.00	0.08±0.01	1.12	0.07
4-乙基十四烷	22.52	1752	0.03±0.00	0.05±0.00	1.13	0.07
4-甲基十八烷	22.64	1766	0.03±0.00	0.04±0.00	1.15	0.07
2,6,10-三甲基十三烷	18.3	1459	0.03±0.01	0.03±0.01	1.15	0.06
α-二去氢菖蒲烯	19.79	1546	0.01±0.00	0.01±0.00	1.05	0.10
酸类
己酸	9.77	998	4.73±0.48	5.24±0.45	0.97	0.12
香叶酸	16.27	1346	1.28±0.15	0.47±0.08	1.03	0.11
壬酸	14.79	1266	0.62±0.12	0.67±0.08	1.05	0.11
庚酸	11.26	1078	0.20±0.02	0.16±0.00	1.05	0.10
醛类
苯乙醛	10.61	1043	3.15±0.08	2.76±0.14	0.95	0.15
苯甲醛	9.06	962	1.97±0.03	1.68±0.01	0.86	0.15
己醛	5.67	796	0.57±0.04	0.71±0.02	0.96	0.15
β-环柠檬醛	13.96	1221	0.24±0.01	0.27±0.01	1.02	0.13
2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛	17.18	1396	0.21±0.02	0.44±0.08	0.98	0.14
癸醛	13.64	1205	0.06±0.00	0.03±0.00	0.98	0.14
醇类
芳樟醇	11.73	1103	14.62±0.44	18.62±0.27	0.10	0.98
苯甲醇	10.44	1034	5.33±0.17	1.22±0.04	0.05	0.97
苯乙醇	11.94	1115	4.82±0.09	4.00±0.21	0.03	0.94
2-庚醇	7.86	900	3.64±0.38	3.58±0.29	0.01	0.92
叶绿醇	23.38	1861	3.30±0.52	4.69±0.55	0.14	0.92
香叶醇	14.47	1249	3.02±0.14	1.37±0.10	0.30	0.63
Z-3-己烯-1-醇	6.89	854	2.53±0.12	1.31±0.08	0.37	0.62
1-辛烯-3-醇	9.4	980	0.85±0.06	1.53±0.06	0.30	0.60
4-甲基-5-己烯-2-醇	7.58	886	0.81±0.09	0.75±0.05	0.42	0.50
橙花醇	14.02	1225	0.48±0.01	0.33±0.02	0.51	0.42
α-松油醇	13.5	1197	0.34±0.01	0.54±0.03	0.53	0.41
Z-橙花叔醇	20.03	1560	0.16±0.01	0.27±0.03	0.59	0.38
4-甲基己醇	4.38	729	0.14±0.01	0.09±0.01	0.59	0.35
植物醇	24.75	2112	0.13±0.01	0.11±0.03	0.71	0.29
鲸蜡醇	20.55	1591	0.09±0.01	0.17±0.01	0.75	0.27
异植醇	23.91	1947	0.09±0.00	0.08±0.01	0.73	0.26
2-己基-1-癸醇	21.71	1675	0.06±0.01	0.05±0.01	0.76	0.25
正十五醇	22.88	1793	0.05±0.00	0.09±0.01	0.75	0.25
（E）-6-壬烯-1-醇	12.68	1154	0.04±0.00	0.05±0.00	0.87	0.18
3,7,11,15-四甲基-1-十六烷基-3-醇	24.89	2142	0.04±0.00	0.02±0.00	0.87	0.17
癸醇	17.09	1391	0.03±0.00	0.06±0.00	0.95	0.16
月桂醇	17.09	1391	0.03±0.00	0.06±0.00	0.94	0.16

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进一步分析发现，不同萎凋方式处理的紫娟白茶VCs存在显著差异（图1）。通过PCA模式判别，TZW与CZW具有明显的分离，如图2所示，PC1贡献率为76.8%，PC2贡献率为17.4%，前两个累计贡献率达到94.2%，累计贡献率超过了90%，表明前两个主成分高度可信。其中相对含量前十的物质分别是：芳樟醇（14.62%~18.62%）、水杨酸甲酯（11.34%~16.95%）、2-（5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基）丙-2-基乙酯-碳酸（4.68%~6.93%）、苯甲醇（1.22%~%）、β-紫罗兰酮（5.06%~5.06%）、苯乙醇（4.00%~4.82%）、己酸（4.73%~5.24%）、环氧-β-紫罗兰酮（2.93%~3.93%）、（3R，6S）-2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-3-醇（1.38%~3.81%）、2-庚醇（3.58%~3.64%），占总体的63%以上。

图 1 不同加工工艺紫娟白茶挥发性化合物热图

Figure 1. Heat map of volatile chemical compounds of Zijuan white tea with different processing processes

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图 2 不同加工工艺紫娟白茶挥发性化合物PCA模型得分散点图

Figure 2. Scatter plot of PCA model scores of volatile compounds of Zijuan white tea with different processing processes

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相较CZW，TZW中醇类、醛类、酸类、杂环及芳香族化合物相对含量较高，酯类、酮类、烃类的相对含量较低。挥发性物质中环氧-β-紫罗兰酮、2-（5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基）丙-2-基乙酯-碳酸、间伞花烃、苯乙醛、苯甲醛、苯甲醇、苯乙醇、2-庚醇、香叶醇反式-3-己烯-1-醇等相对含量较高。

进一步采用OPLS-DA统计分析（图3），筛选TZW与CZW的差异化合物（VIP>1，FC<0.5或FC>2），结果发现水杨酸甲酯、磷酸三乙酯、棕榈酸甲酯、乙酸叶醇酯、己酸叶醇酯、棕榈酸异丙酯、亚油酸甲酯、环氧-β-紫罗兰酮、2-（5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基）丙-2-基乙酯-碳酸、（3R，6S）-2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-3-醇、3-苯基呋喃、2,4-二叔丁基苯酚、（3E,5E）-辛-3,5-二烯-2-酮、β-紫罗兰酮、α-紫罗兰酮、茉莉酮、5-丙基十三烷、4-甲基十八烷、2,6,10-三甲基十三烷、4-乙基十四烷等31种VCs是TZW与CZW香气差异的显著标记差异物。

图 3 不同加工工艺紫娟白茶挥发性化合物OPLS-DA模型得分图（A）和散点图（B）

Figure 3. OPLS-DA model score (A) and scatter plot (B) of volatile compounds of Zijuan white tea with different processing processes

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2.3 紫娟白茶关键香气活性物质rOAV分析

白茶中的VCs组成非常复杂。然而，它们中的大多数化合物没有气味或存在微弱的气味，这些化合物对于白茶香气形成起着微弱的作用^[22]。因此筛选关键VCs对于系统揭示白茶香气的形成起着至关重要的作用。人们通常使用香气活度值（OAV）^[23]和相对气味活性值（rOAV）^[24]来验证气味活性物质的贡献，通常用于评估挥VCs的贡献。人们普遍认为rOAV>1，该VCs对香气的贡献越重要；0.1≤rOAV<1，说明VCs对香气具有一定的修饰作用。本研究根据气味类型和rOAV值共筛选出了16种VCs（表3），TZW中有9种物质rOAV>1，7种物质0.1≤rOAV<1；CZW中有9种物质rOAV>1，4种物质0.1≤rOAV<1。根据OPLS-DA分析结果结合rOAV值，发现水杨酸甲酯、1-辛烯-3-醇是TZW和CZW香气差异的关键化合物。

表 3 不同加工方式紫娟白茶的挥发性成分香气贡献度

Table 3. Aroma contribution of volatile components of Zijuan white tea by different processing methods

挥发性化合物	rOAV		香气类型^[33]
挥发性化合物	TZW	CZW	香气类型^[33]
1-辛烯-3-醇	100	100	清香、蘑菇香、脂香
α-紫罗兰酮	11.12	8.34	果香
苯乙醛	9.25	4.52	花香、清香
β-紫罗兰酮	8.49	4.73	花香、果香
苯甲醛	7.71	3.66	苦杏仁香、果香
环氧-β-紫罗兰酮	6.59	2.74	花香
水杨酸甲酯	3.33	2.77	杏仁香、果香
Z-橙花叔醇	1.93	1.78	花香
己醛	1.48	1.03	果香、清香
β-环柠檬醛	0.57	0.35	果香
芳樟醇	0.54	0.38	花香
香叶醇	0.47	0.12	花香
Z-3-己烯-1-醇	0.42	0.12	清香、药香
橙花醇	0.14	0.05	花香、果香
乙酸叶醇酯	0.14	0.07	果香、药香
2-庚醇	0.10	0.06	果香、药香

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水杨酸甲酯（rOAV>1）相对含量较高，具有杏仁香和果香，在众多名优绿茶中被多次检测到^[25]，1-辛烯-3-醇的rOAV值为100，其相对含量不是很高，但其阈值较低（0.0001 μg/g），呈现清香、蘑菇香、脂香，是亚油酸经脂肪氧化酶催化的产物，已经被证明是绿茶、乌龙茶、白茶的主要香气组分^[26-27]，水杨酸甲酯和1-辛烯-3-醇都具有较低的阈值，对紫娟白茶香气的形成具有较大贡献，且都具有除花果香外一些特殊的气味（清香、杏仁香、蘑菇香、脂香），这些气味共同作用，可能直接导致TZW相较于CZW毫香、药香以及辛香的凸显，进一步扩大了二者香气品质的差异。

α-紫罗兰酮（果香）、苯乙醛（花香、清香）、β-紫罗兰酮（花香、果香）、苯甲醛（苦杏仁香、果香）、环氧-β-紫罗兰酮（花香）、水杨酸甲酯（杏仁香、果香）、Z-橙花叔醇（花香）、己醛（果香、清香）rOAV>1，说明这些香气化合物对紫娟白茶的香气形成具有较大的贡献，β-环柠檬醛（果香）、芳樟醇（花香）、香叶醇（花香）、Z-3-己烯-1-醇（清香、药香）（0.1≤rOAV<1），对TZW和CZW香气都具有一定的修饰作用；而橙花醇（花香、果香）、乙酸叶醇酯（果香、药香）、2-庚醇（果香、药香），仅对TZW香气具有一定的修饰作用。其中环氧-β-紫罗兰酮、苯乙醛、苯甲醛、水杨酸甲酯、香叶醇、Z-3-己烯-1-醇在TZW中的相对含量高于CZW，说明自然萎凋加工工艺有利于TZW花果香馥郁且带毫香、辛香、药香的香气形成。TZW中花香与果香的α-紫罗兰酮、苯乙醛、β-紫罗兰酮、环氧-β-紫罗兰酮、Z-橙花叔醇、己醛占据了主导地位，同时与具有药香的Z-3-己烯-1-醇、乙酸叶醇酯和2-庚醇共同作用，形成了其花香果香馥郁、带毫香、药香的品质特点；CZW中花香与果香的α-紫罗兰酮、苯乙醛、β-紫罗兰酮、环氧-β-紫罗兰酮、Z-橙花叔醇、己醛占据了主导地位，形成了果香浓郁、带花香的特点。

目前，已有相关研究证明α-紫罗兰酮、苯乙醛、β-紫罗兰酮、Z-橙花叔醇是白茶中花香、果香的主要成分^[28-31]。苯甲醛是紫娟品种所特有的香气活性物质，在紫娟所制的普洱茶、红茶的香气研究中都有发现^[14,32]。在TZW与CZW审评中发现具有明显的品种“辛香”，可能与具有杏仁香的苯甲醛和水杨酸甲酯与具有脂香的1-辛烯-3-醇的共同作用有关。

3. 结论

本文采用GC-MS联用技术，以云南省茶叶科学研究所栽培的“紫娟”一芽二叶为原料，采用自然萎凋与复式萎凋的加工方法进行加工，对提取到的VCs进行定性与定量分析，在此基础上利用rOAV技术确定了紫娟白茶的关键VCs。共鉴定出以醇类、酯类、杂环化合物为主的82种VCs，CZW与TZW的总香气化合物种类类似，其中芳樟醇、水杨酸甲酯、2-（5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基）丙-2-基乙酯-碳酸、苯甲醇、β-紫罗兰酮、苯乙醇、己酸、环氧-β-紫罗兰酮、（3R，6S）-2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-3-醇、2-庚醇是相对含量较高的10种VCs，占比超过总化合物的63%。OPLS-DA结果发现环氧-β-紫罗兰酮、2-（5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基）丙-2-基乙酯-碳酸、间伞花烃、苯乙醛、苯甲醛、苯甲醇、苯乙醇等31种VCs是香气差异的显著标记差异物。

通过rOAV技术实现了对紫娟白茶中复杂香气的简单处理，筛选出关键的香气活性物质，结果表明：1-辛烯-3-醇、α-紫罗兰酮、苯乙醛、β-紫罗兰酮、苯甲醛、环氧-β-紫罗兰酮、水杨酸甲酯、Z-橙花叔醇、己醛（rOAV>1），是紫娟白茶香气形成的关键香气化合物；β-环柠檬醛、芳樟醇、香叶醇、Z-3-己烯-1-醇、橙花醇、乙酸叶醇酯、2-庚醇（0.1≤rOAV<1），对紫娟白茶香气的形成具有一定的修饰作用。结合OPLS-DA结果发现水杨酸甲酯、1-辛烯-3-醇是TZW和CZW香气差异的关键化合物；TZW中rOAV>1的香气化合物的值均大于CZW，与感官审评中TZW花果香馥郁程度更高的结果一致；TZW中橙花醇、乙酸叶醇酯、2-庚醇（0.1≤rOAV<1），这三种物质可能协助TZW形成带药香的独特品质。紫娟白茶中α-紫罗兰酮、苯乙醛、β-紫罗兰酮、环氧-β-紫罗兰酮、Z-橙花叔醇、己醛占据了主导地位，呈现出花果香浓郁的特点，同时苯甲醛、水杨酸甲酯和1-辛烯-3-醇共同形成了紫娟特有的“辛香”。采用自然萎凋方式加工的紫娟白茶花果香更加浓郁，可以有效的提高紫娟白茶的品质，后续可以对自然萎凋白茶萎凋过程中香气的变化进行研究，以进一步确定不同地区紫娟白茶最佳的加工工艺，为紫娟白茶标准化加工生产提供参考依据。

图 1 不同加工工艺紫娟白茶挥发性化合物热图

Figure 1. Heat map of volatile chemical compounds of Zijuan white tea with different processing processes

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图 2 不同加工工艺紫娟白茶挥发性化合物PCA模型得分散点图

Figure 2. Scatter plot of PCA model scores of volatile compounds of Zijuan white tea with different processing processes

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图 3 不同加工工艺紫娟白茶挥发性化合物OPLS-DA模型得分图（A）和散点图（B）

Figure 3. OPLS-DA model score (A) and scatter plot (B) of volatile compounds of Zijuan white tea with different processing processes

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表 1 不同加工方式紫娟白茶感官审评结果

Table 1 Sensory evaluation results of Zijuan white tea with different processing methods

样品名称	外型（25%）		香气（25%）		汤色（10%）		滋味（30%）		叶底（10%）		总分
样品名称	评语	得分	评语	得分	评语	得分	评语	得分	评语	得分	总分
TZW	靛青带毫，匀整	91	花果香馥郁、带毫香、辛香、药香	94	靛黄、较明亮	91	甜醇	90	黄绿、较软	90	91.35
CZW	芽叶连枝，靛青	90.5	果香浓郁、带花香、辛香	91	靛黄、较明亮	91	甜、较醇	90.5	靛青、明亮	91	90.73

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表 2 不同加工方式紫娟白茶的挥发性成分与相对含量

Table 2 Volatile components and relative contents of Zijuan white tea in different processing methods

挥发性化合物	保留时间（min）	保留指数	相对含量（%）		VIP值	FC值
挥发性化合物	保留时间（min）	保留指数	TZW	CZW	VIP值	FC值
酯类
水杨酸甲酯	13.46	1195	11.34±0.20	16.95±0.71	1.21	0.02
二氢猕猴桃内酯	19.57	1532	0.88±0.06	0.90±0.06	1.09	0.02
磷酸三乙酯	12.03	1118	0.53±0.02	0.80±0.02	1.21	0.02
3-己烯-1-醇苯甲酸酯	20.23	1571	0.37±0.01	0.03±0.00	1.09	0.02
苯甲酸己酯	20.36	1579	0.30±0.02	0.05±0.01	1.13	0.01
邻苯二甲酸丁庚酯-4-丁基酯	23.97	1957	0.15±0.02	0.21±0.01	1.13	0.01
棕榈酸甲酯	23.77	1923	0.14±0.01	0.17±0.02	1.16	0.01
（E,Z）-2-己烯酸-3-己烯酯	17.79	1430	0.13±0.01	0.13±0.01	1.15	0.01
乙酸叶醇酯	13.24	1184	0.09±0.00	0.09±0.00	1.18	0.01
己酸叶醇酯	16.84	1377	0.06±0.01	0.04±0.00	1.19	0.01
棕榈酸异丙酯	24.31	2020	0.02±0.00	0.02±0.00	1.20	0.01
亚油酸甲酯	24.67	2092	0.01±0.00	0.01±0.00	1.22	0.01
杂环及芳香族化合物
2-（5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基）丙-2-基乙酯-碳酸	11.45	1088	6.93±0.03	4.68±0.04	1.20	0.03
环氧-β-紫罗兰酮	18.72	1483	3.93±0.17	2.93±0.17	1.20	0.03
（3R，6S）-2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-3-醇	13.1	1176	3.81±0.08	1.38±0.03	1.18	0.03
顺-α,α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-甲醇	11.14	1072	1.74±0.03	1.66±0.04	1.18	0.03
3,5-二羟基戊苯	19.31	1517	1.65±0.07	2.10±0.12	1.19	0.03
2,4-二叔丁基苯酚	19.09	1504	0.74±0.05	1.37±0.06	1.16	0.03
3-（1-甲基乙基）-氧杂环丁烷	5	762	0.39±0.03	0.30±0.01	1.20	0.02
间伞花烃	10.28	1026	0.11±0.01	0.10±0.01	1.06	0.03
间氨基苯乙炔	15.3	1293	0.09±0.01	0.10±0.00	1.20	0.03
1,3,4-噁二唑	4.36	728	0.08±0.00	0.05±0.00	1.20	0.02
3-苯基呋喃	14.01	1224	0.07±0.01	0.10±0.01	1.19	0.02
酮类
β-紫罗兰酮	18.67	1480	5.06±0.18	5.06±0.12	1.17	0.06
3,5-辛-3,5-二烯-2-酮	11.07	1068	1.04±0.01	1.10±0.01	1.17	0.06
橙化基丙酮	18.06	1446	0.67±0.03	0.85±0.06	1.13	0.04
1-乙基-2,5-吡咯烷二酮	12.24	1130	0.47±0.05	1.07±0.10	1.19	0.04
Z-四氢-6-（2-戊烯基）-2H-吡喃-2-酮	18.82	1489	0.44±0.04	0.30±0.03	1.19	0.04
α-紫罗兰酮	17.66	1423	0.38±0.01	0.51±0.01	1.18	0.04
5-乙基-6-甲基庚-3-烯-2-酮	12.43	1140	0.35±0.03	0.28±0.01	1.18	0.04
植酮	23.25	1844	0.25±0.02	0.20±0.02	1.12	0.04
2-羟基-5-甲基苯乙酮	15.61	1310	0.16±0.02	0.17±0.02	1.18	0.04
法尼基丙酮	23.7	1910	0.13±0.01	0.14±0.01	1.19	0.03
茉莉酮	17.13	1393	0.09±0.01	0.03±0.00	1.20	0.03
烃类
β-蒎烯	9.6	990	2.09±0.14	2.16±0.14	0.89	0.10
十四烷	17.23	1399	0.33±0.02	0.54±0.03	0.94	0.10
十六烷	20.68	1599	0.24±0.02	0.44±0.04	1.05	0.09
3-甲基十五烷	20.19	1569	0.16±0.02	0.28±0.02	1.08	0.09
3,4-二甲基-2,4,6-辛三烯	12.19	1128	0.15±0.01	0.16±0.01	1.14	0.06
十二烷	13.54	1199	0.13±0.02	0.21±0.01	0.98	0.08
5-丙基十三烷	16.7	1369	0.13±0.02	0.22±0.01	1.13	0.08
4,4-二甲基-十一烷	16.37	1351	0.09±0.02	0.14±0.01	1.11	0.08
3-甲基十七烷	22.7	1772	0.09±0.01	0.14±0.01	1.06	0.08
6-甲基十二烷	12.18	1127	0.09±0.01	0.08±0.02	1.11	0.08
植烷	22.94	1799	0.08±0.01	0.13±0.01	1.14	0.07
1,1'-氧双-辛烷	21.6	1667	0.05±0.00	0.08±0.01	1.12	0.07
4-乙基十四烷	22.52	1752	0.03±0.00	0.05±0.00	1.13	0.07
4-甲基十八烷	22.64	1766	0.03±0.00	0.04±0.00	1.15	0.07
2,6,10-三甲基十三烷	18.3	1459	0.03±0.01	0.03±0.01	1.15	0.06
α-二去氢菖蒲烯	19.79	1546	0.01±0.00	0.01±0.00	1.05	0.10
酸类
己酸	9.77	998	4.73±0.48	5.24±0.45	0.97	0.12
香叶酸	16.27	1346	1.28±0.15	0.47±0.08	1.03	0.11
壬酸	14.79	1266	0.62±0.12	0.67±0.08	1.05	0.11
庚酸	11.26	1078	0.20±0.02	0.16±0.00	1.05	0.10
醛类
苯乙醛	10.61	1043	3.15±0.08	2.76±0.14	0.95	0.15
苯甲醛	9.06	962	1.97±0.03	1.68±0.01	0.86	0.15
己醛	5.67	796	0.57±0.04	0.71±0.02	0.96	0.15
β-环柠檬醛	13.96	1221	0.24±0.01	0.27±0.01	1.02	0.13
2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛	17.18	1396	0.21±0.02	0.44±0.08	0.98	0.14
癸醛	13.64	1205	0.06±0.00	0.03±0.00	0.98	0.14
醇类
芳樟醇	11.73	1103	14.62±0.44	18.62±0.27	0.10	0.98
苯甲醇	10.44	1034	5.33±0.17	1.22±0.04	0.05	0.97
苯乙醇	11.94	1115	4.82±0.09	4.00±0.21	0.03	0.94
2-庚醇	7.86	900	3.64±0.38	3.58±0.29	0.01	0.92
叶绿醇	23.38	1861	3.30±0.52	4.69±0.55	0.14	0.92
香叶醇	14.47	1249	3.02±0.14	1.37±0.10	0.30	0.63
Z-3-己烯-1-醇	6.89	854	2.53±0.12	1.31±0.08	0.37	0.62
1-辛烯-3-醇	9.4	980	0.85±0.06	1.53±0.06	0.30	0.60
4-甲基-5-己烯-2-醇	7.58	886	0.81±0.09	0.75±0.05	0.42	0.50
橙花醇	14.02	1225	0.48±0.01	0.33±0.02	0.51	0.42
α-松油醇	13.5	1197	0.34±0.01	0.54±0.03	0.53	0.41
Z-橙花叔醇	20.03	1560	0.16±0.01	0.27±0.03	0.59	0.38
4-甲基己醇	4.38	729	0.14±0.01	0.09±0.01	0.59	0.35
植物醇	24.75	2112	0.13±0.01	0.11±0.03	0.71	0.29
鲸蜡醇	20.55	1591	0.09±0.01	0.17±0.01	0.75	0.27
异植醇	23.91	1947	0.09±0.00	0.08±0.01	0.73	0.26
2-己基-1-癸醇	21.71	1675	0.06±0.01	0.05±0.01	0.76	0.25
正十五醇	22.88	1793	0.05±0.00	0.09±0.01	0.75	0.25
（E）-6-壬烯-1-醇	12.68	1154	0.04±0.00	0.05±0.00	0.87	0.18
3,7,11,15-四甲基-1-十六烷基-3-醇	24.89	2142	0.04±0.00	0.02±0.00	0.87	0.17
癸醇	17.09	1391	0.03±0.00	0.06±0.00	0.95	0.16
月桂醇	17.09	1391	0.03±0.00	0.06±0.00	0.94	0.16

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表 3 不同加工方式紫娟白茶的挥发性成分香气贡献度

Table 3 Aroma contribution of volatile components of Zijuan white tea by different processing methods

挥发性化合物	rOAV		香气类型^[33]
挥发性化合物	TZW	CZW	香气类型^[33]
1-辛烯-3-醇	100	100	清香、蘑菇香、脂香
α-紫罗兰酮	11.12	8.34	果香
苯乙醛	9.25	4.52	花香、清香
β-紫罗兰酮	8.49	4.73	花香、果香
苯甲醛	7.71	3.66	苦杏仁香、果香
环氧-β-紫罗兰酮	6.59	2.74	花香
水杨酸甲酯	3.33	2.77	杏仁香、果香
Z-橙花叔醇	1.93	1.78	花香
己醛	1.48	1.03	果香、清香
β-环柠檬醛	0.57	0.35	果香
芳樟醇	0.54	0.38	花香
香叶醇	0.47	0.12	花香
Z-3-己烯-1-醇	0.42	0.12	清香、药香
橙花醇	0.14	0.05	花香、果香
乙酸叶醇酯	0.14	0.07	果香、药香
2-庚醇	0.10	0.06	果香、药香

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施引文献(6)

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