Removal Process of Benzo(α)pyrene from Linseed Oil
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摘要: 针对亚麻籽油中苯并（α）芘残留问题，采用了物理吸附法脱除亚麻籽油中的苯并（α）芘。以活性炭与活性白土为吸附剂，通过二者单独作用及其混合使用，比较三种吸附剂对苯并（α）芘的吸附速率，并采用超高效液相色谱-四级杆-飞行时间串联质谱法结合NIST标准图谱库对经脱除装置处理前后的亚麻籽油中不饱和脂肪酸成分含量进行了鉴定分析。结果表明活性白土的固定用量为4%时，苯并（α）芘脱除率将近达到40%；活性炭的用量为2%时，其脱除率达到83%；将二者串联使用时，脱除率可达到96%。另外苯并（α）芘浓度<15 μg/kg时使用活性白土吸附过滤；苯并（α）芘浓度为15~30 μg/kg时使用活性炭吸附过滤；苯并（α）芘浓度>30 μg/kg时使用二者串联吸附过滤，因此物理吸附法去除亚麻籽油中苯并（α）芘效果最好的是将活性白土与活性炭串联处理，其最佳条件为：活性粘土与活性炭串联比例为0.8%+4%，在此条件下去除率可达96%。同时利用吸附剂对亚麻籽油中不饱和脂肪酸并没有造成损失。综上，本文为亚麻籽油中苯并（α）芘的脱除提供了理论依据。
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关键词:
- 亚麻籽油 /
- 苯并(α)芘 /
- 活性白土 /
- 活性炭 /
- 超高效液相色谱-四级杆-飞行时间串联质谱法
Abstract: Aiming at the problem of benzo(α)pyrene residues in linseed oil, a physical adsorption method was used to remove benzo(α)pyrene from linseed oil. The main research methods were as follows: Activated carbon and activated clay were used as adsorbents, and the adsorption rates of the three adsorbents to benzo(α)pyrene were compared by using the two alone or in combination. The content of unsaturated fatty acids in linseed oil before and after treatment by the removal device was identified and analyzed by quadrupole-time-of-flight tandem mass spectrometry combined with NIST standard library. Through the determination of the removal capacity of the three adsorbents, the results showed that when the fixed dosage of activated clay was 4%, benzo(α)pyrene removal rate was nearly 40%; When the amount of activated carbon was 2%, the removal rate reached 83%; When the two were used in series, the removal rate could reach 96%. In addition, through the determination of the removal capacity of three adsorbents, the results showed when the concentration of benzo(α)pyrene was less than 15 μg/kg, activated clay was used for adsorption and filtration; When the concentration of benzo(α)pyrene was 15~30 μg/kg, activated carbon adsorption filtration was chosen; When the concentration of benzo(α)pyrene was more than 30 μg/kg, used the two in series for adsorption and filtration. Among them, the best effect of removing benzo(α)pyrene from linseed oil was activated clay and activated carbon in series by physical adsorption. The optimum conditions were as follows: The ratio of activated clay and activated carbon in series was 0.8%+4%, and the removal rate could reach 96% under these conditions. The use of adsorbents did not cause loss of unsaturated fatty acids in linseed oil. This paper provides a theoretical basis for removing of benzo(α)pyrene in flaxseed oil. -
亚麻即胡麻，为典型的亚麻科、亚麻属的一年生草本植株，同时也为典型的高油料作物成分[1-3]。亚麻籽油是从草本植株亚麻的种子中提取而来的一类干性油脂成分[4]，其中不饱和脂肪酸含量在90%以上[5-7]，α-亚麻酸是人体必需但自身不能合成的n-3不饱和脂肪酸，其占比45%~65%左右[8-9]，另外还有大量维生素以及微量元素成分[10]。亚麻籽油中的α-亚麻酸具有促进大脑发育，降血压、降血脂、保护视力，预防癌症等功效[11-15]。α-亚麻酸通常被人体吸收后会转化为DHA，维持神经系统的健康，有效延长神经细胞的寿命。同时亚麻籽油中的亚麻木酚素、维生素E以及黄酮等营养元素[16-17]，能够减少自身免疫性病症、心血管病症、糖尿病以及一些癌症的发生[18-19]。因此，亚麻籽油有的保健功效，被认为是目前最受青睐的保健油脂之一。苯并（α）芘是一种多环芳烃类物质，具有毒性[20]。苯并芘对人体的危害性极大，有致癌、致畸、致突变的作用[21]。高剂量的情况下更是会导致免疫抑制问题，长期下来，对机体造成严重的危害。
近些年来，国家食品安全监管机构对压榨亚麻籽油产品进行抽样检测，发现苯并（α）芘含量严重超标[22]。而苯并（α）芘这种物质的强致癌性以及长期隐匿性对人体的危害不容小觑，故需要对亚麻籽油的苯并（α）芘残留问题及相应防控做深入研究。目前植物油中苯并芘的脱除方法主要包括化学脱除法、溶剂萃取法、离心低温分离法、物理吸附法、微生物降解法等。例如周兴旺等[23]采用活性炭吸附以降低压榨油茶籽油中苯并（α）芘含量。研究表明，油茶籽油于特定的情况下压榨后，在低温条件下加0.1%~0.2%左右的活性炭能够非常好的实现对苯并（α）芘的高效吸附。李岩[24]及其团队分析指出芽孢杆菌M1对200 μg/mL苯并（α）芘有着较好的耐受作用，其对于苯并芘的去除具有生物吸附以及生物降解二者协同作用，证明了苯并（α）芘的去除可能与5个功能基因调控有关[25-27]。目前大多数脱除方法存在脱除率低，不易操作，有杂质残留等问题[27-32]。因此本文采用脱除效率高、易操作、易实现的物理吸附法对亚麻籽油中的苯并（α）芘进行脱除试验。
本文的脱除方法操作简单易实现，为实际生产加工提供一定的参考价值以及技术支持。此外，在提高人们的食品安全意识以及保障健康方面发挥重要作用，具有很好的经济效益和社会效益。本文主要研究内容是采用物理吸附法对亚麻籽油中的苯并（α）芘进行脱除试验，确定最佳工艺条件；建立了超高效液相色谱-串联四极杆-飞行时间质谱（UPLC-Q-TOF-MS）对经过脱除装置的亚麻籽油与未处理亚麻籽油主要不饱和脂肪酸成分含量进行对比分析的方法。
1. 材料与方法
1.1 材料与仪器
亚麻籽油 内蒙古伊泰生态农业有限公司；苯并（α）芘标准品（>99%） 国家标准物质中心；活性白土 食品级，广西隆安瑞丰工贸有限责任公司；活性炭 食品级，上海熙碳环保科技有限公司；无水乙醇、石油醚 分析纯，天津市风船化学试剂科技有限公司；甲醇、乙腈 色谱纯，天津市科密欧化学试剂有限公司；水（娃哈哈饮用纯净水） 杭州娃哈哈集团有限公司出品；正己烷 天津市永大化学试剂公司；乙腈（质谱纯）、异丙醇、甲酸（质谱纯） 德国Merck公司；实验用水：超纯水Millipore纯水器制备。
ZK-82A型真空干燥箱 上海市实验仪器厂；FA1104N型电子天平 上海精密仪器有限公司；MAS-I型微波快速制样系统 上海新仪微波化学科技有限公司；KQ2200B型超声波清洗机 昆山市超声仪器有限公司；U-3900紫外可见分光光度计 日本日立公司；RE52-86A旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂；HZS-H水浴振荡器 哈尔滨市东联电子技术开发有限公司；高效液相色谱仪Agilent1100系列、Agilent Poroshel 120SB C18色谱柱 美国Agi-lent公司；DK-98-2型水浴锅 天津泰斯特公司；R201L+W2-100旅转蒸发仪 上海申生科技公司；Waters Acquity UPLC液相色谱仪，配有Empower3.0Synapt G2-SQ-TOF 质谱仪 美国Waters公司；工作站和MassLvnxV41分析软件 美国Waters公司。
1.2 实验方法
1.2.1 标准溶液制备
称量苯并（α）芘标准品10 mg，再用乙腈溶液稀释至100 mL的容量瓶中，制得100 μg/mL的一级标准储备液；吸取此储备液1 mL定容至100 mL的容量瓶内，得1 μg/mL的二级标准储备液，再用此储备液配制0.5、2、5、10、20、50 ng/mL浓度的标准溶液；置于4 ℃环境条件下避光保存，待用。
1.2.2 样品前处理
选用中性氧化铝柱对油样品进行预处理。具体操作方法为：预先使用约30 mL的正己烷溶液活化SPE柱，当正己烷溶液的液面超出氧化铝填料5 mm左右时活化完成。称取0.3 g亚麻籽油样品于小试管中，使用3 mL正己烷充分溶解后将其倒入活化好的SPE柱，内用10 mL正己烷溶液分三洗涤之前的小试管，洗液均倒入SPE柱内，同时用150 mL的旋蒸浓缩瓶接收，向SPE柱内倒入共80 mL的正己烷溶液进行洗脱。把收集液置于旋转蒸发仪中40 ℃下旋蒸至几乎为干，再用5 mL正己烷溶液冲洗旋蒸浓缩瓶内壁，继续旋蒸至干。用300 μL乙腈溶液溶解浓缩瓶中的残留物，移到2 mL棕色进样瓶内，待测[33]。
1.2.3 测定条件
HPLC测定条件：色谱柱为Poroshell120EC.C18，柱温设置为30 ℃，流动相A为水，流动相B为乙腈，甲醇溶液用于冲洗色谱柱，进样量为10 μL，荧光检测器激发波长384 nm，发射波长406 nm，梯度洗脱如表1所示。根据保留时间定性，在样品前处理之前加入内标物苯并（α）芘的标准品，然后用内标法定量。
表 1 梯度洗脱程序Table 1. Gradient elution procedure时间（min） 流速（mL/min） 流动相A（%） 流动相B（%） 0 1.0 5 95 10 1.0 15 85 15 1.0 15 85 25 1.0 5 95 MS测定条件：色谱柱为HP-5MS毛细管柱；载气为高纯氦。电离方式为EI，负离子扫描方式，电子能量70 eV；定性离子m/z126，m/z250，m/z252；定量离子m/z252。根据标准品的出峰时间结合NIST图谱库检索结果定性，内标法定量分析。
1.2.4 吸附实验
称取50.0 g亚麻籽油置于三口烧瓶中，再加入一定量的吸附剂（活性白土或活性炭或活性白土和活性炭混合吸附剂），在一定的吸附温度、吸附时间、真空度0.095 MPa 及不引起飞溅的搅拌条件下，对亚麻籽油进行吸附精制，之后过滤分离出吸附剂，对所得亚麻籽油苯并（α）芘含量进行检测。
1.2.5 吸附剂用量对苯并（α）芘脱除效果
1.2.5.1 活性白土用量对苯并（α）芘的脱除效果
在亚麻籽油样品中分别加入油质量1%、2%、3%、4%、5%、6%的活性白土，按照1.2.4吸附实验条件下对亚麻籽油进行搅拌吸附脱除苯并（α）芘。
1.2.5.2 活性炭用量对苯并（α）芘的脱除效果
在亚麻籽油样品中分别加入油质量0.5%、1%、1.5%、2%、2.5%、3%的活性炭，按照1.2.4吸附实验条件下对亚麻籽油进行搅拌吸附脱除苯并（α）芘。
1.2.5.3 活性白土与活性炭比例对苯并（α）芘的脱除效果
固定活性白土浓度，在亚麻籽油样品中分别加入油质量0.2%、0.4%、0.6%、0.8%、1.2%、1.6%、2%的活性炭作为混合吸附剂，并分别表述为0.2%+4%、0.4%+4%、0.6%+4%、0.8%+4%、1.2%+4%、1.6%+4%、2%+4%，按照1.2.4吸附实验条件下对亚麻籽油进行搅拌吸附脱除苯并（α）芘。
1.2.6 吸附剂对不同浓度苯并（α）芘的脱除效果
1.2.6.1 活性白土对不同浓度苯并（α）芘的脱除效果
在苯并（α）芘浓度为5、10、15、20、25、30、35、40、45、50 μg/kg的亚麻籽油样品（样品本身含有一定浓度的苯并（α）芘）中分别加入4%的活性白土，观察活性白土对不用浓度苯并（α）芘的脱除效果，计算苯并（α）芘的残留量和苯并（α）芘的脱除率。
1.2.6.2 活性炭对不同浓度苯并（α）芘的脱除效果
在苯并（α）芘浓度为5、10、15、20、25、30、35、40、45、50 μg/kg的亚麻籽油样品中分别加入2%的活性炭，观察活性炭对不用浓度苯并（α）芘的脱除效果，计算苯并（α）芘的残留量和苯并（α）芘的脱除率。
1.2.6.3 活性白土与活性炭混合吸附剂对不同浓度苯并（α）芘的脱除效果
在苯并（α）芘浓度为5、10、15、20、25、30、35、40、45、50 μg/kg的亚麻籽油样品中分别加入0.8%+4%的活性炭与活性白土混合吸附剂，观察混合吸附剂对不用浓度苯并（α）芘的脱除效果，计算苯并（α）芘的残留量和苯并（α）芘的脱除率。
1.2.7 吸附速率的计算方法
本试验吸附剂吸附速率指在苯并（α）芘浓度为28.6 μg/kg的50 mL油样品中单位时间内吸附剂所吸附苯并（α）芘的量。称取一定量的各吸附剂，置于层析柱中，将油样品注入各装置进行吸附过滤。对过滤后的油样品进行苯并（α）芘含量的测定。
根据公式计算得出吸附速率:
qt=(c0−c1)vt (1) 式（1）中qt—吸附速率（μg·mL/kg·min）；c—吸附前后油样品中苯并（α）芘质量浓度（μg/kg）；t—吸附时间（min）；v—油样品体积（mL）。
1.2.8 苯并（α）芘含量和脱除率的计算方法
根据公式计算得出：
w=c×vm (2) 式（2）中w—苯并（α）芘的含量（μg/kg）；c—标准曲线中计算出的待测液中苯并（α）芘的浓度（ng/mL）；v—待测液定容的体积（mL）；m—样品质量（g）。
S(%)=(c0−c1)c0×100 (3) 式（3）中S—苯并（α）芘脱除率（%）；c0—吸附前油样品中苯并（α）芘的质量浓度（μg/kg）；c1—吸附后油样品中苯并（α）芘的质量浓度（μg/kg）。
1.2.9 不饱和脂肪酸的分析
通过UPLC-Q-TOF-MS/MS技术，具体方法是样品经甲醇超声提取后，采用Poroshell120EC.C18色谱柱分离，以水溶液和乙腈作为流动相进行梯度洗脱，流速为0.4 mL/min；质谱采用Q-TOF-MS作检测器，采用电喷雾离子源（ESI）正负离子模式，以保留时间、精确分子量和二级碎片比对进行定性分析得到总离子图谱，根据扣除背景噪音后的特征离子碎片，仪器自动与NIST标准图谱库进行匹配，选取Match值高于85%，同时匹配概率大于70%的成分作为结果。
1.3 数据处理
采用Origin2018软件进行数据处理。
2. 结果与分析
2.1 吸附剂类型对苯并（α）芘吸附速率的影响
由高效液相色谱测定得出的苯并（α）芘物质的出峰时间为5.542 min（图1）。
活性白土和活性炭能够脱除亚麻籽油中的苯并（α）芘，主要是通过物理吸附，而不是离子交换吸附。吸附过程主要分为表面活性位点接触和内部扩散吸附效应两个阶段。吸附速率即能很好地反映油脂中苯并（α）芘与吸附剂接触到反应这一过程中的性能变化。一定质量的吸附剂在一定时间内所吸附的物质量即为吸附速率，是衡量吸附处理过程中吸附效果的主要指标之一。吸附速率决定了亚麻籽油中苯并（α）芘与吸附剂的接触时间，吸附速率与接触时间呈负相关。吸附速率快则接触时间就短，即表明吸附剂可提供的活性位点越多，苯并（α）芘就可以快速的到达对应的位点进行吸附反应，从而达到更好的吸附效果，结果见图2。
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图 2 吸附剂类型对苯并（α）芘吸附速率的影响Figure 2. The effect of adsorbent type on adsorptionrate of benzo (α) pyrene如图2是不同时间段内不同吸附剂对亚麻籽油中苯并（α）芘的吸附速率曲线。由图可看出在40 min之前，三种吸附剂的吸附速率变化较快，40 min之后，三种吸附剂的吸附速率变化明显减缓，但总体随着时间的增加，吸附速率都呈现增大的趋势。其原因是：刚加入吸附剂，吸附剂中大量的活性位点与亚麻籽油中的苯并（α）芘接触，而且最开始时，亚麻籽油中的苯并（α）芘浓度最大，因此与吸附剂表面的活性位点发生碰撞的概率增大。但是，随着吸附反应的进行活性白土与活性炭上的活性位点被苯并（α）芘所占据，于是吸附速率变化也减缓。由图可看出活性白土与活性炭串联后吸附速率高于单一吸附剂的吸附速率，说明活性白土与活性炭串联后提供更大量的表面活性位点与亚麻籽油中的苯并（α）芘进行表面接触，并向内部扩散，缩短苯并（α）芘与吸附剂的接触时间，则吸附速率更快[34]。
2.2 吸附剂用量对苯并（α）芘脱除效果的影响
2.2.1 活性白土用量对苯并（α）芘脱除率的影响
由图3可知，当活性白土的添加量为1%时，苯并（α）芘的脱除率为15%，随活性白土用量的增加，其对亚麻籽油中的苯并（α）芘脱除效果越好，当活性白土用量达到4%时，此时脱除率为38%，之后再添加一定量的活性白土其脱除率趋于平缓，不再增长。说明活性白土对苯并（α）芘的脱除效果起到一定作用，但是脱除效果没有明显的优势。
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图 3 活性白土用量对苯并（α）芘脱除率的影响Figure 3. The effect activated clay usage on benzo (α) pyrene removal rate2.2.2 活性炭用量对苯并（α）芘脱除率的影响
由图4可知，随活性炭用量的增多，其对亚麻籽油中的苯并（α）芘脱除效果越好，当活性炭用量达到2.0%时，此时脱除率为83%，之后再添加一定量的活性炭其脱除率变化很小。说明活性炭对亚麻籽油中的苯并（α）芘有明显的去除效果，对于苯并（α）芘的脱除实验选择性较好。
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图 4 活性炭用量对苯并（α）芘脱除率的影响Figure 4. The effect activated carbon usage on benzo (α) pyrene removal rate2.2.3 活性白土与活性炭比例对苯并（α）芘脱除率的影响
由图3、图4可知活性炭对苯并（α）芘的脱除效果比活性白土好，所以固定活性白土的用量（4%），变化活性炭的用量。由图5可知，两者串联后的图像趋势与单一吸附剂对亚麻籽油中苯并（α）芘脱除率的影响趋势一致，当吸附剂串联使用量为0.8%+4%时，苯并（α）芘的脱除率为96%，之后再添加一定量的吸附剂其脱除率变化很小，所以该比例为最佳比例。因此采用活性炭与活性白土混合吸附剂串联对亚麻籽油中苯并芘的脱除是有效和可靠的。
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图 5 吸附剂串联比例对苯并（α）芘脱除率的影响Figure 5. The effect adsorbent series ratio on benzo (α) pyrene removal rate2.3 吸附剂对不同浓度苯并（α）芘的脱除效果
2.3.1 活性白土对苯并（α）芘脱除效果
从图6可知，固定活性白土浓度为4%时，苯并芘初始浓度与苯并（α）芘残留量呈正相关，而与苯并（α）芘的脱除率呈负相关。苯并（α）芘浓度为15 μg/kg时，活性白土单独作用处理后的油样品中苯并（α）芘残留量为10.5 μg/kg，超出了国标限量，此时脱除率为59%。
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图 6 活性白土对苯并（α）芘脱除效果的影响Figure 6. The effect of activated clay on benzo (α) pyrene removal2.3.2 活性炭对苯并（α）芘脱除效果
从图7可以看出，固定活性炭浓度为2%时，苯并（α）芘浓度为15 μg/kg时活性炭对苯并（α）芘的脱除率为74%，此时苯并（α）芘残留量为7.4 μg/kg，可以看到活性炭对苯并（α）芘的脱除效果明显优于活性白土。苯并（α）芘浓度为30 μg/kg时，苯并（α）芘残留量为10.2 μg/kg，超出了国家标准，此时脱除率为65%。
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图 7 活性炭对苯并（α）芘脱除效果的影响Figure 7. The effect of activated carbon on benzo (α) pyrene removal2.3.3 吸附剂串联对苯并（α）芘脱除效果
从图8可以看出，将浓度为0.8%的活性白土与4%活性炭串联在一起（0.8%+4%），与单一吸附剂对亚麻籽油中苯并（α）芘脱除效果的影响趋势一致，即随着苯并（α）芘浓度的增加，苯并（α）芘的残留量逐渐增大，脱除率逐渐降低。其原因是活性白土与活性炭逐渐趋向吸附饱和状态，最终失去了吸附能力。由图8可知，苯并（α）芘浓度为15 μg/kg时吸附剂串联共同作用脱除率为93%，此时苯并（α）芘残留量为1.8 μg/kg，符合欧盟限量标准2 μg/kg。在苯并（α）芘浓度为50 μg/kg时，苯并（α）芘残留量为9.5 μg/kg仍符合国家标准，此时脱除率为64%。结果表明，将活性白土与活性炭串联在一起对亚麻籽油中的苯并（α）芘进行脱除试验，效果最为显著。
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图 8 吸附剂串联对苯并（α）芘脱除效果的影响Figure 8. The effect of adsorbents in series on benzo (α) pyrene removal2.4 吸附剂对亚麻籽油中不饱和脂肪酸的影响
亚麻籽油中含有大量的不饱和脂肪酸组分，不饱和脂肪酸具有免疫调节、保证细胞正常生理功能、降低血液中的胆固醇等生理功能。因此考虑到活性炭与活性白土是否会造成亚麻籽油中不饱和脂肪酸的损失，故建立了UPLC-Q-TOF-MS对经过脱除装置的亚麻籽油与未处理亚麻籽油主要不饱和脂肪酸成分含量进行对比分析，结果如图9所示。
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图 9 苯并（α）芘脱除前（a）后（b）亚麻籽油的总离子图谱Figure 9. Total ion spectrum of flaxseed oil before (a) and after (b) benzo (α) pyrene removal由图9得知，同一浓度条件下，经实验装置吸附过滤后的亚麻籽油主成分色谱峰值与吸附过滤前的亚麻籽油差别不大，只出现了一少部分化合物的变化和减少，一些杂质峰也有被去除，说明活性白土与活性炭还可去除一些亚麻籽油中的杂质。
表2为亚麻籽油中主要不饱和脂肪酸检索结果，对应总离子图谱观察发现，苯并（α）芘脱除前亚麻籽油中的不饱和脂肪酸相对含量为90.88%，苯并（α）芘脱除后亚麻籽油中不饱和脂肪酸相对含量为90.29%，其含量变化差异不明显，表明吸附剂没有对亚麻籽油中不饱和脂肪酸造成损失。其原因是：苯并（α）芘脱除过程中，活性白土与活性炭利用的是物理吸附，其吸附热很小不会对油脂中不饱和脂肪酸组分造成影响。其中变化较大的饱和烃基类化合物，可能会形成苯并（α）芘的中间产物，这些物质的减少也进一步验证了活性白土与活性炭能够去除苯并（α）芘的能力。检测中发现呋喃、吲哚、酰胺等含N、O的环状和链状酯类化合物轻微减少，通过分析以及文献参考，这些物质的变化与蛋白质的裂解有一定的关联。
表 2 亚麻籽油中不饱和脂肪酸NIST谱库检索结果Table 2. Search results of NIST database of unsaturated fatty acids in linseed oil序号 保留时间（min） 化合物 分子式 苯并（α）芘脱除前相对含量（%） 苯并（α）芘脱除后相对含量（%） 1 17.731 α-亚麻酸 C18H30O2 42.58 42.50 2 20.562 亚油酸 C18H32O2 15.87 14.96 3 40.681 棕榈油酸 C16H30O2 3.12 3.10 4 3.775 油酸 C18H34O2 9.28 9.27 5 34.852 二十碳五烯酸（EPA） C20H30O2 2.67 2.53 6 26.498 花生四烯酸（ARA） C20H32O2 1.35 1.18 3. 结论
活性白土与活性炭串联后吸附速率都高于它们单独作用时的吸附速率，表明吸附剂串联后可以提供大量的表面活性位点与苯并（α）芘接触，向内部扩散进一步反应，提高了反应效率，达到了更好的脱除效果；以不同用量的吸附剂对一定质量的亚麻籽油进行苯并（α）芘脱除率的测定，结果表明：活性白土与活性炭串联后处理脱除率最高；且当使用量为0.8%+4%时，脱除率可达96%；通过对三种吸附剂脱除能力的测定，结果得出：苯并（α）芘浓度<15 μg/kg时使用活性白土吸附过滤；苯并（α）芘浓度为15~30 μg/kg时使用活性炭吸附过滤；苯并（α）芘浓度>30 μg/kg时使用二者串联吸附过滤；经实验装置处理前后的亚麻籽油中不饱和脂肪酸成分含量几乎发生没有变化，表明活性白土与活性炭没有对亚麻籽油中不饱和脂肪酸造成损失。
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图 2 吸附剂类型对苯并（α）芘吸附速率的影响
Figure 2. The effect of adsorbent type on adsorptionrate of benzo (α) pyrene
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图 3 活性白土用量对苯并（α）芘脱除率的影响
Figure 3. The effect activated clay usage on benzo (α) pyrene removal rate
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图 4 活性炭用量对苯并（α）芘脱除率的影响
Figure 4. The effect activated carbon usage on benzo (α) pyrene removal rate
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图 5 吸附剂串联比例对苯并（α）芘脱除率的影响
Figure 5. The effect adsorbent series ratio on benzo (α) pyrene removal rate
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图 6 活性白土对苯并（α）芘脱除效果的影响
Figure 6. The effect of activated clay on benzo (α) pyrene removal
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图 7 活性炭对苯并（α）芘脱除效果的影响
Figure 7. The effect of activated carbon on benzo (α) pyrene removal
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图 8 吸附剂串联对苯并（α）芘脱除效果的影响
Figure 8. The effect of adsorbents in series on benzo (α) pyrene removal
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图 9 苯并（α）芘脱除前（a）后（b）亚麻籽油的总离子图谱
Figure 9. Total ion spectrum of flaxseed oil before (a) and after (b) benzo (α) pyrene removal
表 1 梯度洗脱程序
Table 1 Gradient elution procedure
时间（min） 流速（mL/min） 流动相A（%） 流动相B（%） 0 1.0 5 95 10 1.0 15 85 15 1.0 15 85 25 1.0 5 95 
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表 2 亚麻籽油中不饱和脂肪酸NIST谱库检索结果
Table 2 Search results of NIST database of unsaturated fatty acids in linseed oil
序号 保留时间（min） 化合物 分子式 苯并（α）芘脱除前相对含量（%） 苯并（α）芘脱除后相对含量（%） 1 17.731 α-亚麻酸 C18H30O2 42.58 42.50 2 20.562 亚油酸 C18H32O2 15.87 14.96 3 40.681 棕榈油酸 C16H30O2 3.12 3.10 4 3.775 油酸 C18H34O2 9.28 9.27 5 34.852 二十碳五烯酸（EPA） C20H30O2 2.67 2.53 6 26.498 花生四烯酸（ARA） C20H32O2 1.35 1.18
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