Analysis of Lipid Composition and Physicochemical Properties of Yak Bone
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摘要: 为提高牦牛骨的利用率,实现高值化利用,本文采用GC-MS和IUPAC法测定了牦牛骨脂质组成和理化指标,并进行分析。脂质组学分析共检出20种脂肪酸,其中SFA(饱和脂肪酸)含量占脂肪酸总量的41.75%,FA n:1(单不饱和脂肪酸)为53.01%,PUFA(多不饱和脂肪酸)1.46%,其他为3.79%。在负离子模式下共检测出4种脂质:Car(乙酰左旋肉碱)、SM(鞘磷脂)、PC(磷脂酰胆碱)和TAG(三脂酰甘油及中性脂肪),含量依次是PC>SM>TAG>Car。理化指标结果表明:牦牛腿骨脂质的脂肪酸稳定性较好且饱和脂肪酸较多。从牦牛腿骨中检出了两种物质:α-三烯酚和γ-三烯酚。油脂的氧化稳定性显示,牦牛骨油脂的诱导时间为5.56 h,牦牛骨的油脂氧化稳定性比较高,具有较强的抗氧化效果。脂肪酸与骨健康密不可分,而牦牛骨脂质脂肪酸含量丰富,因此,牦牛骨可以作为维护骨健康的潜在的营养剂。Abstract: In order to improve yak bone utilization rate and realize high-value utilization, the lipid composition and physicochemical parameters of yak bone were determined and analyzed by GC-MS and IUPAC method. A total of 20 fatty acids were detected by lipidomic analysis, of which SFA (Saturated fatty acid) content accounted for 41.75%, FA n:1 (Monounsaturated fatty acid) 53.01%, PUFA (Polyunsaturated fatty acid) 1.46%, and others 3.79%. A total of four lipids were detected in negative ion mode: Car (Acetyl L-Carnitine), SM (Sphingomyelines), PC (Phosphatidylcholines) and TAG (Triacylglycerols), and the contents were PC>SM>TAG>Car in order. The results of physical and chemical indexes showed that the fat of yak leg bone had better stability and more saturated fatty acids. Two substances, α-trienol and γ-trienol, were detected in yak leg bones. The oxidation stability of oil showed that the induction time of yak bone oil was 5.56 h, the oxidation stability of yak bone oil was high, and it had strong anti-oxidation effect. Fatty acids are closely related to bone health. Yak bone is rich in fatty acids. Therefore, yak bone can be used as a potential nutrient to maintain bone health.
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Keywords:
- yak bone /
- lipid composition /
- fatty acid profile /
- physical and chemical properties
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牦牛是一种耐低温、耐力强的珍稀畜种资源,主要生活在我国青藏高原等空气稀薄的高海拔地区。牦牛是唯一能在青藏高原及其毗邻的高寒牧区繁衍的牛亚科动物,有“高原之舟”和“全能家畜”的美誉[1-2]。我国是世界上牦牛饲养最多的国家。据统计,根据国家肉牛牦牛产业技术体系测算,2020年,全国屠宰肉牛头数约2920万头,胴体总产量约为740万t,净肉产量约637万t[3]。牦牛骨作为牦牛肉加工过程中产生的主要副产物,其营养丰富,含有丰富的胶原蛋白、多肽、多糖和脂肪等营养物质[4-5]。
而牦牛骨作为可食性副产物未被有效利用。其中多肽和多糖综合利用程度较高[6-8],近年来对牦牛骨的利用多集中在制备骨汤、骨粉、骨肽、硫酸软骨素多糖等提取制备及微量元素上[9-12],但对其脂肪酸的研究鲜见报道[13-14]。脂肪酸作为骨代谢中不可缺少的成分,对维持骨健康具有重要的作用[15-16]。脂肪酸与骨代谢和相关的骨疾病密切相关,例如脂肪酸可降低心血管等疾病的风险,脂肪酸是治疗和预防代谢性骨病的潜在治疗剂和营养剂[17-20]。而在牦牛骨加工中,工艺上脱脂是第一道工序,脂肪作为畜禽骨加工产业中的废弃物和污染物,常常被丢弃。本文通过提取牦牛骨中的脂质,测定其理化性质,分析其脂质组成,为提高牦牛骨的利用率,实现高值化利用打下基础。
1. 材料与方法
1.1 材料与仪器
牦牛骨(牦牛腿骨) 源自于食品公司生产所用废料;Car标准品(纯度≥99.9%)、SM标准品(纯度≥99.9%)、PC标准品(纯度≥99.9%)和TAG标准品(纯度≥99.9%) 均购自美国Avanti公司;2,6-二叔丁基对甲酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 上海阿拉丁生化科技股份有限公司;氯仿、甲醇、乙醇、乙醚、正己烷、异丙醇、乙腈、酚酞 上海麦克林生化有限公司;1%硫酸甲醇溶液、饱和NaCl溶液、0.1%甲酸、0.01 mol/L乙酸铵、铬酸洗液、三氯甲烷乙酸混合溶液、1%淀粉指示剂、0.1 mol/L硫代硫酸钠标准溶液、碘化钾饱和溶液、氢氧化钾、盐酸标准滴定溶液等 均为实验室配制溶液;所有有机溶剂均为国产分析纯。
Agilent 7000D 三重四极杆GC/MS仪 安捷伦科技(中国)有限公司;TSQ Quantiva三四极质谱仪 赛默飞世尔科技有限公司;LC-2800 RoHS2.0 高效液相色谱仪(HPLC) 佛山市捷特精密仪器有限公司;RE100-Pro型旋转蒸发仪 大龙兴创实验仪器(北京)有限公司;892 型油脂氧化稳定分析仪 瑞士万通中国有限公司;FS 3310型真空抽滤器 郑州市亚荣仪器有限公司;MD 200-1型氮吹仪 杭州奥盛仪器有限公司;KQ5200DE型数控超声波清洗器 昆山市超声仪器有限公司;FW-100 D型高速万能碎骨机 天津鑫博得仪器有限公司;JA 2003 N型分析天平 上海佑科仪器仪表有限公司;HH-W 21-600型恒温水浴锅 郑州南北仪器设备有限公司;纳米喷流离子源 艾德威尔生物科学股份公司;SHB-III型循环水式多用真空泵 辽宁赛亚斯科技有限公司;VRD-8型双级旋片式真空泵 辽宁赛亚斯科技有限公司。
1.2 实验方法
1.2.1 样品预处理
将牦牛腿骨剔除表面的肉等杂质,粉碎成粒径1 mm的颗粒状待用。
1.2.2 油脂提取
油脂的提取按照Folch的方法[21]稍作修改。样品粉碎之后称重,按照样品:溶剂为1:10或1:15(根据样品的量进行调节),溶剂(氯仿:甲醇:水=2:1:0.75),加入0.005%的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)抗氧化,30 ℃,500 W超声波辅助萃取20 min,真空抽滤后分液收集下层,弃去上层,下层旋转蒸发除去有机溶剂得到油脂,每个样品重复三次萃取,旋蒸后还残存的有机溶剂可用氮吹法除去,得到的油脂装样后低温保存测样。
1.2.3 脂肪酸甲酯化
取20 µL 1.2.2的样品至试管中,加入1.5 mL的1%硫酸甲醇溶液,80 ℃水浴1 h并且不时摇晃,水浴后加入1 mL饱和NaCl溶液,1 mL去离子水,2 mL色谱纯正己烷,静置分层后收集上层有机相低温保存−20 ℃下进行质谱分析。
1.2.4 脂质分析
在本研究中使用三四极质谱仪,配备了自动纳米喷流离子源,并在Xcalibur系统软件下运行,根据脂质组学原理[22],采用多维质谱鸟枪法脂质组学(MDMS-SL)对不同种类和个体的脂质进行鉴定和定量[23-24]。
FAMEs(脂肪酸甲酯)的分析采用GC-MS系统(Agilent 7000 D 三重四极杆 GC/MS),配以安捷伦DB-23色谱柱(30 mm×0.25 mm内径,0.25 µm膜厚)。在全扫描模式下(m/z 50~500),所有测量都使用以下程序进行:初始温度130 ℃保持1 min,然后升高到230 ℃,坡度为5 ℃/min。最终温度230 ℃维持5 min,总运行时间为26 min。将1.2.3脂肪酸甲酯化后的样品与0.01 mmol/mL标准品(Car、SM、PC和TAG)溶液按照10:1的比例混合后吸取1 µL进样,通过自动进样器在1:20的分裂模式下进行,将质谱所得原始数据用Xcalibur软件处理,并用内标法来进行定性和定量。
1.2.5 物理化学指标测定
用IUPAC法(2.101、2.102、2.202、2.501)[25]分别测定牦牛骨油脂的密度、折射率、皂化值和过氧化值。油的颜色根据AOCS官方方法[26]测定。碘值、酸价、熔点采用GB/T 5532-2008、GB/T 5009.229-2016和GB/T 12766-2008来进行测定。
1.2.6 生育酚成分的测定
油中的生育酚(α-生育酚、α-三烯酚、γ-三烯酚)含量根据以前的报告[27]进行了一些修改。采用HPLC高效液相色谱和荧光检测器进行分析:色谱柱Hypersil ODS C18(250 mm×4.6 mm,5 μm);流动相为正己烷/异丙醚(99/1,v/v);流速0.7 mL/min;柱温设置为40 ℃,激发发射波长分别设置在298和325 nm。将油以30 mg/mL溶解于正己烷中,用正己烷/异丙醚(99/1,v/v)以0.8 mL/min溶剂洗脱,进样量20 μL。按照标准曲线测定生育酚的绝对含量:α-生育酚、α-三烯酚、γ-三烯酚在0.015~1.7 μg与对应的峰面积作图,呈良好的线性关系,相关系数在0.9993~0.9998之间,最低检测限(3倍噪音S/N)3.5×10−5 μg/g。
1.2.7 油脂氧化稳定性的测定
油的氧化稳定性根据报道的方法[28]用油脂氧化稳定分析仪进行测定;油(5 g)在110 ℃(空气流量20 L/h)下氧化,感应时间自动记录。
1.3 数据分析
本实验所有数据均重复三次,数据运用利用EXCEL 2003、Origin 8.5来绘制图形,SPSS软件进行方差及显著性分析。
2. 结果与分析
2.1 牦牛骨脂质的脂肪酸组成
对牦牛骨脂质进行GC-MS分析,结果如表1所示。牦牛骨中检出20种脂肪酸,远远高于文献所报道的羊骨和鸡骨的脂肪酸种类的7种和17种[29-30]。牦牛骨脂质脂肪酸种类丰富,其中包括癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、油酸、接骨木酸等。其C原子主要在11~21之间。牦牛骨脂质不但含有驴骨骨油中所缺少的亚油酸,脂肪酸种类也比驴骨骨油多[31],而且还有鸡骨和羊骨[29-30]中没有的癸酸,且癸酸含量为0.07%。研究显示,癸酸在体内起中性作用,它们会增加胆固醇的浓度,但同时也会调节LDL(低密度脂蛋白)代谢[32]。相关研究表明,脂肪酸与人体健康息息相关,不饱和脂肪酸不但具有抑制血栓形成、降低血脂、防止心肌缺血、抑制动脉粥样硬化等作用,而且对心脑血管疾病防治、抗癌、降胆固醇、促生长因子、免疫调节和防治糖尿病有积极作用。除此之外,脂肪酸对骨骼生长发育有促进的作用[33]。研究表明,n-3 PUFAs与儿童的生长发育密切相关,PUFA在骨质疏松方面对骨健康存在重要影响,多不饱和脂肪酸(如花生四烯酸)可以通过AA(含氮化合物)代谢通路促进骨折愈合[34-35]。
表 1 牦牛骨脂质脂肪酸组成Table 1. Fatty acid composition of lipids in yak bone名称 类型 分子式 MW(分子量) 含量(%) 癸酸 10:0 C11H22O2 186.29 0.07±0.008 十一酸 11:0 C12H24O2 200.32 0.11±0.01 月桂酸 12:0 C13H26O2 214.34 0.04±0.005 十三酸 13:0 C14H28O2 228.37 0.14±0.02 肉豆蔻酸 14:0 C15H30O2 242.40 1.33±0.15 顺-9-十四碳烯酸 14:1 (n-5) C15H28O2 240.38 0.1±0.01 十五酸 15:0 C16H32O2 256.42 0.3±0.034 顺-10-十五碳烯酸 15:1 (n-5) C16H30O2 254.41 0.15±0.017 棕榈酸 16:0 C17H34O2 270.45 20.38±2.3 棕榈油酸 16:1 (n-9) C17H32O2 268.43 3.29±0.37 十七酸 17:0 C18H36O2 284.48 1.94±0.22 顺-10-十七碳烯酸 17:1 (n-7) C18H34O2 282.46 0.67±0.076 硬脂酸 18:0 C19H38O2 298.49 18.51±2.09 接骨木酸 18:1 (n-9) C19H36O2 296.49 1.8±0.2 油酸 18:1,cis C19H36O2 296.49 49.02±5.5 亚油酸 18:2,trans C19H34O2 294.47 1.46±0.16 亚麻酸 18:2,cis C19H34O2 294.47 0.15±0.02 二十烷酸 20:0 C21H42O2 326.56 0.18±0.02 顺-11-烯酸 20:1 (n-9) C21H40O2 324.54 0.21±0.02 顺式11,14-二烯酸 20:2 C21H38O2 322.53 0.16±0.018 牦牛骨脂质脂肪酸中,SFA(饱和脂肪酸)含量占脂肪酸总量的41.75%。FA n:1(单不饱和脂肪酸)为53.01%,PUFA(多不饱和脂肪酸)1.46%,其他为3.79%。其中,饱和脂肪酸有癸酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、月桂酸、硬脂酸、花生酸等,不饱和脂肪酸有油酸、棕榈酸等。饱和脂肪酸中,硬脂酸含量较高,为18.51%,其含量高于羊骨油中的硬脂酸含量15.6%[29]。不饱和脂肪酸中,棕榈酸和油酸含量较高,分别为20.38%和49.02%,且有研究显示棕榈酸酯对促进婴幼儿体内脂肪酸和矿物类营养物质的吸收,提高骨骼生长速度及骨矿物质含量及密度,促进肠道益生菌的生长,减少婴儿啼哭,促进大脑发育方面有积极作用[36]。因此,牦牛骨脂质脂肪酸对维持骨健康具有重要的作用。
2.2 牦牛骨脂质组学定量分析结果
对牦牛骨脂质进行脂质组学分析,从表2~表5可以看出在负离子模式下,牦牛骨油脂中共检测出4种脂质:Car(乙酰左旋肉碱)、SM(鞘磷脂)、PC(磷脂酰胆碱)、TAG(三脂酰甘油及中性脂肪)。其中Car 19种、SM 17种、PC 36种、TAG 39种。Car主要集中在m/z 368~512区域,SM主要集中在m/z 681~821区域,PC主要集中在m/z 710~846区域,TAG主要集中在m/z 807~919区域。从表中可以看出,牦牛骨脂质中Car(18:0)、SM(N-16:0)、PC(D-16:0/18:1)、TAG(C52:2/C53:9)含量最高。其中Car和SM是两种磷脂,他们的2条脂肪酸链sn-1/sn-2位多数由18:0和18:1组成,所有的脂肪酰基链有14~24个碳,每个链上有0~5个双键。从图1可以看出Car(乙酰左旋肉碱)、SM(鞘磷脂)、PC(磷脂酰胆碱)、TAG(三脂酰甘油及中性脂肪)的含量分别为1.47、51.59、70.16 nmol/g和31.13 nmol/g 。这四种含量最高的是PC,其次是SM、TAG和Car。
表 2 乙酰左旋肉碱分子种类、质荷比、含量Table 2. Car molecular species, mass-to-charge ratio and content种类 质荷比
[Acyl-Carnitine+H]+含量(nmol/g) Car (14:2) 368.280 0.01±0.0003 Car (14:1) 370.296 0.01±0.0004 Car (14:0) 372.311 0.03±0.002 Car (14:1-OH) 386.291 0.01±0.0003 Car (16:1) 398.327 0.04±0.001 Car (16:0) 400.343 0.25±0.007 Car (16:1-OH) 414.322 0.03±0.003 Car (18:2) 424.343 0.05±0.001 Car (18:1) 426.358 0.25±0.007 Car (18:0) 428.374 0.44±0.014 Car (18:1-OH) 442.353 0.04±0.0006 Car (20:2) 452.374 0.01±0.0001 Car (20:1) 454.390 0.06±0.003 Car (20:0) 456.405 0.05±0.004 Car (20:2-OH) 468.369 0.04±0.003 Car (20:0-OH/22:6) 472.400 0.02±0.002 Car (22:1) 482.421 0.06±0.007 Car (22:2-OH) 496.400 0.03±0.004 Car (24:0) 512.468 0.03±0.003 注:Car为乙酰左旋肉碱。 表 3 鞘磷脂分子种类、质荷比、含量Table 3. SM molecular species, mass-to-charge ratio and content种类 质荷比[SM+Li]+ 含量(nmol/g) SM (N-14:0) 681.552 1.91±0.24 SM (N-15:0) 695.568 2.87±0.32 SM (N-16:0) 709.584 26.28±2.6 SM (N-17:0) 723.599 1.36±0.12 SM (N-18:1) 735.599 0.62±0.08 SM (N-18:0) 737.615 3.86±0.44 SM (N-19:0) 751.631 0.32±0.02 SM (N-20:1) 763.631 0.01±0.0004 SM (N-20:0) 765.646 0.54±0.02 SM (N-21:0) 779.662 0.44±0.05 SM (N-22:1) 791.662 0.41±0.03 SM (N-22:0) 793.677 3.29±0.19 SM (N-23:1) 805.677 0.56±0.05 SM (N-23:0) 807.693 1.45±0.1 SM (N-24:2) 817.677 0.74±0.05 SM (N-24:1) 819.693 3.03±0.17 SM (N-24:0) 821.709 3.93±0.06 注:SM为鞘磷脂。 表 4 磷脂酰胆碱分子种类、质荷比、含量Table 4. PC molecules species, mass-to-charge ratio and content种类 质荷比[PC+Li]+ 含量(nmol/g) PC (D-14:0/16:1) 710.531 0.27±0.004 PC (D-14:0/16:0) 712.547 1.23±0.05 PC (P-16:0/16:0) 724.583 5.73±0.24 PC (A-16:0/16:0) 726.599 3.9±0.11 PC (D-16:1/16:1) 736.547 0.22±0.003 PC (D-16:1/16:0) 738.563 2.37±0.03 PC (D-16:0/16:0) 740.578 9.14±0.12 PC (P-16:0/18:1) 750.599 1.54±0.04 PC (P-16:0/18:0) 752.615 2.84±0.201 PC (A-16:0/18:0) 754.630 2.21±0.13 PC (D-16:0/18:2) 764.578 1.43±0.02 PC (D-16:0/18:1) 766.594 14.34±0.8 PC (D-16:0/18:0) 768.609 3.04±0.13 PC (P-18:0/18:1) 778.630 1.82±0.03 PC (A-18:0/18:1) 780.646 2.67±0.04 PC (A-16:0/20:0) 782.661 3.31±0.234 PC (D-18:2/18:2) 788.578 0.7±0.01 PC (D-18:1/18:2) 790.594 0.52±0.007 PC (D-18:0/18:2) 792.609 2.31±0.033 PC (D-18:0/18:1) 794.625 5.85±0.165 PC (D-18:0/18:0) 796.641 0.23±0.003 PC (P-18:0/20:4) 800.615 0.09±0.003 PC (P-18:2/20:1) 802.630 0.23±0.003 PC (D-16:0/22:6) 812.578 0.26±0.004 PC (D-18:1/20:4) 814.594 0.73±0.01 PC (D-18:2/20:2) 816.609 1.06±0.015 PC (D-18:0/20:3) 818.625 0.11±0.002 PC (D-18:0/20:2) 820.641 0.65±0.009 PC (A-18:0/22:6) 826.630 0.03±0.0004 PC (P-18:1/22:1) 832.677 0.01±0.001 PC (D-18:2/22:6) 836.578 0.08±0.008 PC (D-18:1/22:6) 838.594 0.25±0.02 PC (D-18:0/22:6) 840.609 0.3±0.02 PC (D-18:0/22:5) 842.625 0.47±0.05 PC (D-18:0/22:4) 844.641 0.14±0.01 PC (D-18:0/22:3) 846.656 0.1±0.01 注:PC为磷脂酰胆碱。 表 5 甘油三酯及中性脂肪分子种类、质荷比、含量Table 5. TAG molecular species, mass-to-charge ratio and content种类 质荷比[TAG+Li]+ 含量(nmol/g) TAG (C48:3) 807.71 0.04±0.001 TAG (C48:2/C49:9) 809.72 0.23±0.01 TAG (C48:1/C49:8) 811.74 0.67±0.04 TAG (C48:0/C49:7) 813.75 0.38±0.03 TAG (C49:2/C50:9) 823.74 0.11±0.009 TAG (C49:1/C50:8) 825.75 0.24±0.01 TAG (C50:4) 833.72 0.03±0.003 TAG (C50:3/C51:10) 835.74 0.23±0.003 TAG (C50:2/C51:9) 837.75 1.53±0.17 TAG (C50:1/C51:8) 839.77 2.28±0.1 TAG (C50:0/C51:7) 841.78 0.55±0.06 TAG (C51:2/C52:9) 851.77 0.46±0.03 TAG (C51:1/C52:8) 853.69 0.31±0.04 TAG (C52:5) 859.74 0.03±0.003 TAG (C52:4/C53:11) 861.75 0.15±0.02 TAG (C52:3/C53:10) 863.77 1.34±0.06 TAG (C52:2/C53:9) 865.78 6.87±0.19 TAG (C52:1/C53:8) 867.80 3.29±0.09 TAG (C52:0/C53:7) 869.81 0.43±0.05 TAG (C53:3/C54:10) 877.78 0.37±0.04 TAG (C53:2/C54:9) 879.71 0.57±0.06 TAG (C53:1/C54:8) 881.72 0.53±0.03 TAG (C53:0/C54:7) 883.74 0.18±0.02 TAG (C54:6) 885.75 0.04±0.002 TAG (C54:5/C55:12) 887.77 0.07±0.008 TAG (C54:4/C55:11) 889.78 0.31±0.04 TAG (C54:3/C55:10) 891.80 2.67±0.3 TAG (C54:2/C55:9) 893.81 3.97±0.17 TAG (C54:1/C55:8) 895.83 1.63±0.05 TAG (C54:0/C55:7) 897.85 0.25±0.03 TAG (C55:4/C56:11) 903.80 0.09±0.003 TAG (C55:3/C56:10) 905.72 0.26±0.03 TAG (C55:2/C56:9) 907.74 0.37±0.005 TAG (C55:1/C56:8) 909.75 0.28±0.03 TAG (C55:0/C56:7) 911.77 0.12±0.01 TAG (C56:6) 913.78 0.05±0.006 TAG (C56:5/C57:12) 915.80 0.03±0.003 TAG (C56:4/C57:11) 917.81 0.05±0.003 TAG (C56:3/C57:10) 919.83 0.15±0.002 注:TAG为三脂酰甘油及中性脂肪。 2.3 理化指标的测定
牦牛骨的理化指标结果见表6。用IUPAC法测定了牦牛腿骨的理化指标,结果表明:牦牛腿骨的皂化值191.56 mg KOH/g,在185~200 mg KOH/g的范围之内,说明牦牛腿骨的脂肪酸在C16~C18的范围内。从氧化稳定性和酸价来看,牦牛腿骨的酸价为2.03 mg KOH/g,说明腿骨的油脂的脂肪酸稳定性较好。而牦牛腿骨的碘值为26.45 g/100 g,说明牦牛腿骨的不饱和脂肪酸较多。牦牛腿骨的熔点较高,过氧化值和折射率分别为5.26 mmol/kg和1.4253%,由于油脂色泽过暗,未能检出,需要进一步精炼。
表 6 牦牛骨理化性质Table 6. Physical and chemical properties of yak bone名称 皂化值(mg KOH/g) 过氧化值(mmol/kg) 碘值
(g/100 g)酸价
(mg KOH/g)折射率(%) 熔点(℃) 色泽 牦牛腿骨 191.56±2.7 5.26±0.07 26.45±0.4 2.03±0.03 1.4253±0.02 30.7±0.4 油脂色泽过暗,不能检出 2.4 牦牛骨油脂中的酚类化合物
牦牛骨油脂的酚类化合物含量见表7。从牦牛腿骨中检出了两种VE成分:α-三烯酚和γ-三烯酚,其含量分别为1.75 μg/g和3.6 μg/g。已有研究表明,生育三烯酚可通过激活Wnt/β-catenin信号减少激素诱导骨质疏松大鼠骨量流失,提高骨密度、骨微观结构和骨强度[37]。生育酚可治疗骨坏死,对骨健康有益[38]。
表 7 牦牛骨油脂中酚类化合物的含量Table 7. Content of phenolic compounds in yak bone greaseVE(油中的) α-生育酚(μg/g) α-三烯酚(μg/g) γ-三烯酚(μg/g) 牦牛腿骨油脂 / 1.75±0.03 3.6±0.05 注:“/”表示未检出。 2.5 油脂的氧化稳定性
油脂氧化受氧、水、光、热、微生物等作用,会逐渐水解或氧化而变质酸败,使中性脂肪分解为甘油和脂肪酸,或使脂肪酸中不饱和链断开形成过氧化物,再次分解而产生有害物质。通过测定诱导时间的长短可以了解油脂氧化稳定性的大小,诱导期越长表明油脂氧化稳定性好,反之,油脂氧化稳定性越差。油脂的氧化曲线如图2所示,牦牛骨油脂的诱导时间为5.56 h。孙曙庆[39]研究的在110 ℃下猪油的诱导时间为2.5 h,花生油、菜籽油和大豆油的氧化诱导时间分别为4.0、3.7 h和3.5 h。而牦牛骨的氧化诱导时间明显高于这些动物油脂和植物油脂。因此,牦牛骨的油脂氧化稳定性比较好,具有较好的抗氧化效果。
3. 结论
本实验对牦牛腿骨脂质进行提取,利用GC-MS进行脂质组学分析并测定其理化指标。脂质组学分析显示,共检出20种脂肪酸,其中SFA(饱和脂肪酸)含量占脂肪酸总量的41.75%,FA n:1为53.01%,PUFA 1.46%,其他为3.79%。在负离子模式下共检测出4种脂质:Car、SM、PC和TAG,其中Car 19种、SM 17种、PC 36种、TAG 39种。这四种含量依次是PC>SM>TAG>Car。
理化指标结果表明,牦牛腿骨的脂肪酸在C16~C18的范围内,油脂的脂肪酸氧化诱导时间为5.56 h,稳定性较高、抗氧化效果较强且不饱和脂肪酸较多。由于油脂色泽过暗,未能检出。从牦牛腿骨中检出了两种物质:α-三烯酚和γ-三烯酚。牦牛骨脂肪中脂肪酸含量丰富,其含有其他动物骨中所没有的癸酸,还有骨健康有益的棕榈酸等。而脂肪酸被认为可以维持骨健康,因此,牦牛骨中的脂质可以作为维护骨健康的营养补充剂,从而为实现其高值化利用打下基础。
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表 1 牦牛骨脂质脂肪酸组成
Table 1 Fatty acid composition of lipids in yak bone
名称 类型 分子式 MW(分子量) 含量(%) 癸酸 10:0 C11H22O2 186.29 0.07±0.008 十一酸 11:0 C12H24O2 200.32 0.11±0.01 月桂酸 12:0 C13H26O2 214.34 0.04±0.005 十三酸 13:0 C14H28O2 228.37 0.14±0.02 肉豆蔻酸 14:0 C15H30O2 242.40 1.33±0.15 顺-9-十四碳烯酸 14:1 (n-5) C15H28O2 240.38 0.1±0.01 十五酸 15:0 C16H32O2 256.42 0.3±0.034 顺-10-十五碳烯酸 15:1 (n-5) C16H30O2 254.41 0.15±0.017 棕榈酸 16:0 C17H34O2 270.45 20.38±2.3 棕榈油酸 16:1 (n-9) C17H32O2 268.43 3.29±0.37 十七酸 17:0 C18H36O2 284.48 1.94±0.22 顺-10-十七碳烯酸 17:1 (n-7) C18H34O2 282.46 0.67±0.076 硬脂酸 18:0 C19H38O2 298.49 18.51±2.09 接骨木酸 18:1 (n-9) C19H36O2 296.49 1.8±0.2 油酸 18:1,cis C19H36O2 296.49 49.02±5.5 亚油酸 18:2,trans C19H34O2 294.47 1.46±0.16 亚麻酸 18:2,cis C19H34O2 294.47 0.15±0.02 二十烷酸 20:0 C21H42O2 326.56 0.18±0.02 顺-11-烯酸 20:1 (n-9) C21H40O2 324.54 0.21±0.02 顺式11,14-二烯酸 20:2 C21H38O2 322.53 0.16±0.018 表 2 乙酰左旋肉碱分子种类、质荷比、含量
Table 2 Car molecular species, mass-to-charge ratio and content
种类 质荷比
[Acyl-Carnitine+H]+含量(nmol/g) Car (14:2) 368.280 0.01±0.0003 Car (14:1) 370.296 0.01±0.0004 Car (14:0) 372.311 0.03±0.002 Car (14:1-OH) 386.291 0.01±0.0003 Car (16:1) 398.327 0.04±0.001 Car (16:0) 400.343 0.25±0.007 Car (16:1-OH) 414.322 0.03±0.003 Car (18:2) 424.343 0.05±0.001 Car (18:1) 426.358 0.25±0.007 Car (18:0) 428.374 0.44±0.014 Car (18:1-OH) 442.353 0.04±0.0006 Car (20:2) 452.374 0.01±0.0001 Car (20:1) 454.390 0.06±0.003 Car (20:0) 456.405 0.05±0.004 Car (20:2-OH) 468.369 0.04±0.003 Car (20:0-OH/22:6) 472.400 0.02±0.002 Car (22:1) 482.421 0.06±0.007 Car (22:2-OH) 496.400 0.03±0.004 Car (24:0) 512.468 0.03±0.003 注:Car为乙酰左旋肉碱。 表 3 鞘磷脂分子种类、质荷比、含量
Table 3 SM molecular species, mass-to-charge ratio and content
种类 质荷比[SM+Li]+ 含量(nmol/g) SM (N-14:0) 681.552 1.91±0.24 SM (N-15:0) 695.568 2.87±0.32 SM (N-16:0) 709.584 26.28±2.6 SM (N-17:0) 723.599 1.36±0.12 SM (N-18:1) 735.599 0.62±0.08 SM (N-18:0) 737.615 3.86±0.44 SM (N-19:0) 751.631 0.32±0.02 SM (N-20:1) 763.631 0.01±0.0004 SM (N-20:0) 765.646 0.54±0.02 SM (N-21:0) 779.662 0.44±0.05 SM (N-22:1) 791.662 0.41±0.03 SM (N-22:0) 793.677 3.29±0.19 SM (N-23:1) 805.677 0.56±0.05 SM (N-23:0) 807.693 1.45±0.1 SM (N-24:2) 817.677 0.74±0.05 SM (N-24:1) 819.693 3.03±0.17 SM (N-24:0) 821.709 3.93±0.06 注:SM为鞘磷脂。 表 4 磷脂酰胆碱分子种类、质荷比、含量
Table 4 PC molecules species, mass-to-charge ratio and content
种类 质荷比[PC+Li]+ 含量(nmol/g) PC (D-14:0/16:1) 710.531 0.27±0.004 PC (D-14:0/16:0) 712.547 1.23±0.05 PC (P-16:0/16:0) 724.583 5.73±0.24 PC (A-16:0/16:0) 726.599 3.9±0.11 PC (D-16:1/16:1) 736.547 0.22±0.003 PC (D-16:1/16:0) 738.563 2.37±0.03 PC (D-16:0/16:0) 740.578 9.14±0.12 PC (P-16:0/18:1) 750.599 1.54±0.04 PC (P-16:0/18:0) 752.615 2.84±0.201 PC (A-16:0/18:0) 754.630 2.21±0.13 PC (D-16:0/18:2) 764.578 1.43±0.02 PC (D-16:0/18:1) 766.594 14.34±0.8 PC (D-16:0/18:0) 768.609 3.04±0.13 PC (P-18:0/18:1) 778.630 1.82±0.03 PC (A-18:0/18:1) 780.646 2.67±0.04 PC (A-16:0/20:0) 782.661 3.31±0.234 PC (D-18:2/18:2) 788.578 0.7±0.01 PC (D-18:1/18:2) 790.594 0.52±0.007 PC (D-18:0/18:2) 792.609 2.31±0.033 PC (D-18:0/18:1) 794.625 5.85±0.165 PC (D-18:0/18:0) 796.641 0.23±0.003 PC (P-18:0/20:4) 800.615 0.09±0.003 PC (P-18:2/20:1) 802.630 0.23±0.003 PC (D-16:0/22:6) 812.578 0.26±0.004 PC (D-18:1/20:4) 814.594 0.73±0.01 PC (D-18:2/20:2) 816.609 1.06±0.015 PC (D-18:0/20:3) 818.625 0.11±0.002 PC (D-18:0/20:2) 820.641 0.65±0.009 PC (A-18:0/22:6) 826.630 0.03±0.0004 PC (P-18:1/22:1) 832.677 0.01±0.001 PC (D-18:2/22:6) 836.578 0.08±0.008 PC (D-18:1/22:6) 838.594 0.25±0.02 PC (D-18:0/22:6) 840.609 0.3±0.02 PC (D-18:0/22:5) 842.625 0.47±0.05 PC (D-18:0/22:4) 844.641 0.14±0.01 PC (D-18:0/22:3) 846.656 0.1±0.01 注:PC为磷脂酰胆碱。 表 5 甘油三酯及中性脂肪分子种类、质荷比、含量
Table 5 TAG molecular species, mass-to-charge ratio and content
种类 质荷比[TAG+Li]+ 含量(nmol/g) TAG (C48:3) 807.71 0.04±0.001 TAG (C48:2/C49:9) 809.72 0.23±0.01 TAG (C48:1/C49:8) 811.74 0.67±0.04 TAG (C48:0/C49:7) 813.75 0.38±0.03 TAG (C49:2/C50:9) 823.74 0.11±0.009 TAG (C49:1/C50:8) 825.75 0.24±0.01 TAG (C50:4) 833.72 0.03±0.003 TAG (C50:3/C51:10) 835.74 0.23±0.003 TAG (C50:2/C51:9) 837.75 1.53±0.17 TAG (C50:1/C51:8) 839.77 2.28±0.1 TAG (C50:0/C51:7) 841.78 0.55±0.06 TAG (C51:2/C52:9) 851.77 0.46±0.03 TAG (C51:1/C52:8) 853.69 0.31±0.04 TAG (C52:5) 859.74 0.03±0.003 TAG (C52:4/C53:11) 861.75 0.15±0.02 TAG (C52:3/C53:10) 863.77 1.34±0.06 TAG (C52:2/C53:9) 865.78 6.87±0.19 TAG (C52:1/C53:8) 867.80 3.29±0.09 TAG (C52:0/C53:7) 869.81 0.43±0.05 TAG (C53:3/C54:10) 877.78 0.37±0.04 TAG (C53:2/C54:9) 879.71 0.57±0.06 TAG (C53:1/C54:8) 881.72 0.53±0.03 TAG (C53:0/C54:7) 883.74 0.18±0.02 TAG (C54:6) 885.75 0.04±0.002 TAG (C54:5/C55:12) 887.77 0.07±0.008 TAG (C54:4/C55:11) 889.78 0.31±0.04 TAG (C54:3/C55:10) 891.80 2.67±0.3 TAG (C54:2/C55:9) 893.81 3.97±0.17 TAG (C54:1/C55:8) 895.83 1.63±0.05 TAG (C54:0/C55:7) 897.85 0.25±0.03 TAG (C55:4/C56:11) 903.80 0.09±0.003 TAG (C55:3/C56:10) 905.72 0.26±0.03 TAG (C55:2/C56:9) 907.74 0.37±0.005 TAG (C55:1/C56:8) 909.75 0.28±0.03 TAG (C55:0/C56:7) 911.77 0.12±0.01 TAG (C56:6) 913.78 0.05±0.006 TAG (C56:5/C57:12) 915.80 0.03±0.003 TAG (C56:4/C57:11) 917.81 0.05±0.003 TAG (C56:3/C57:10) 919.83 0.15±0.002 注:TAG为三脂酰甘油及中性脂肪。 表 6 牦牛骨理化性质
Table 6 Physical and chemical properties of yak bone
名称 皂化值(mg KOH/g) 过氧化值(mmol/kg) 碘值
(g/100 g)酸价
(mg KOH/g)折射率(%) 熔点(℃) 色泽 牦牛腿骨 191.56±2.7 5.26±0.07 26.45±0.4 2.03±0.03 1.4253±0.02 30.7±0.4 油脂色泽过暗,不能检出 表 7 牦牛骨油脂中酚类化合物的含量
Table 7 Content of phenolic compounds in yak bone grease
VE(油中的) α-生育酚(μg/g) α-三烯酚(μg/g) γ-三烯酚(μg/g) 牦牛腿骨油脂 / 1.75±0.03 3.6±0.05 注:“/”表示未检出。 -
[1] 陈攀攀, 柴志欣, 钟金城. 牦牛线粒体基因的研究进展及应用[J]. 黑龙江畜牧兽医,2015(19):54−56. [CHEN P P, CHAI Z X, ZHONG J C. Yak the research progress and application of mitochondrial genes[J]. Heilongjiang Animal Husbandry and Veterinary,2015(19):54−56. CHEN P P, CHAI Z X, ZHONG J C. Yak the research progress and application of mitochondrial genes[J]. Heilongjiang Animal Husbandry and Veterinary, 2015(19): 54-56.
[2] 倪蕴琪, 唐静仪, 刘怀高, 等. 牦牛骨资源综合利用的研究现状与展望[J]. 农产品加工,2020(22):87−92. [NI Y Q, TANG J Y, LIU H G, et al. Yak bone research status quo and outlook of resources comprehensive utilization[J]. Agricultural Products Processing,2020(22):87−92. NI Y Q, TANG J Y, LIU H G, et al. Yak bone research status quo and outlook of resources comprehensive utilization[J]. Agricultural Products Processing, 2020(22): 87-92.
[3] 曹兵海, 张越杰, 李俊雅, 等. 2020年度肉牛牦牛产业技术发展报告[J]. 中国畜牧杂志,2021,57(3):240−245. [CAO H B, ZHANG Y J, LI J Y, et al. The beef cattle yak industry technology development report 2020[J]. Chinese Journal of Animal Husbandry,2021,57(3):240−245. CAO H B, ZHANG Y J, LI J Y, et al. The beef cattle yak industry technology development report 2020[J]. Chinese Journal of Animal Husbandry, 2021, 57(3): 240-245.
[4] 刘宇, 史梦妮, 付骞卉, 等. 牦牛骨及其功效活性研究进展[J]. 中央民族大学学报(自然科学版),2021,30(1):67−73. [LIU Y, SHI M N, FU Q H, et al. The research of progress of the yak bone and its effect[J]. Journal of Central University for Nationalities(Natural Science Edition),2021,30(1):67−73. LIU Y, SHI M N, FU Q H, et al. The research of progress of the yak bone and its effect[J]. Journal of Central University for Nationalities(Natural Science Edition), 2021, 30(1): 67-73.
[5] 周利兵. 青海牦牛骨主要矿物质元素的主成分分析[J]. 云南民族大学学报(自然科学版),2006,15(2):141−143. [ZHOU L B. Qinghai yak bone mineral element main principal component analysis[J]. Journal of Yunnan University for Nationalities(Natural Science Edition),2006,15(2):141−143. ZhOU L B. Qinghai yak bone mineral element main principal component analysis[J]. Journal of Yunnan University for Nationalities(Natural Science Edition), 2006, 15(2): 141-143.
[6] 张春晖, 叶孟亮, 郭玉杰, 等. 骨肽干预治疗骨质疏松中的生物标志物、筛选方法及用途[P]. 北京市: CN111007170B, 2021-06-29. ZHANG C H, YE M L, GUO Y J, et al. Biomarkers of bone peptide intervention in the treatment of osteoporosis, screening methods and purposes[P]. The Beijing Municipal: CN111007170B, 2021-06-29.
[7] 瞿瑗, 李诚, 程乐涛, 等. 牦牛骨免疫活性肽的酶解制备研究[J]. 食品工业科技,2016,37(3):271−274,278. [QU Y, LI C, CHENG L T, et al. Yak bone immune active peptide enzyme hydrolysis of research[J]. Science and Technology of Food Industry,2016,37(3):271−274,278. QU Y, LI C, CHENG L T, et al. Yak bone immune active peptide enzyme hydrolysis of research[J]. Science and Technology of Food Industry, 2016, 37(3): 271-274, 278.
[8] 吴婷, 贾伟, 管声, 等. 5个品种牛骨的营养组成及其含量差异分析[J]. 食品工业科技,2017,38(2):342−348. [WU T, JIA W, GUAN S, et al. Five varieties of bone nutrition composition and its content variance analysis[J]. Science and Technology of Food Industry,2017,38(2):342−348. WU T, JIA W, GUAN S, et al. Five varieties of bone nutrition composition and its content variance analysis[J]. Science and Technology of Food Industry, 2017, 38(2): 342-348.
[9] 姜海洋, 张周莉, 孙敏, 等. 牦牛骨抗氧化肽的分离纯化及鉴定[J]. 基因组学与应用生物学,2019,38(8):3479−3485. [JIANG H Y, ZHANG Z L, SUN M, et al. Yak bone antioxidant peptide purification and identification[J]. Genomics and Applied Biology,2019,38(8):3479−3485. JIANG H Y, ZHANG Z L, SUN M, et al. Yak bone antioxidant peptide purification and identification[J]. Genomics and Applied Biology, 2019, 38(8): 3479-3485.
[10] 刘静, 李诚, 胡迤萧, 等. 酶解法制备牦牛骨胶原多肽及其加工性能评价[J]. 食品与生物技术学报,2018,37(5):547−554. [LIU J, LI C, HU Y X, et al. Enzyme hydrolysis yak collagen peptide and its processing and performance evaluation[J]. Journal of Food and Aiological Technology,2018,37(5):547−554. LIU J, LI C, HU Y X, et al. Enzyme hydrolysis yak collagen peptide and its processing and performance evaluation[J]Journal of Food and Aiological Technology, 2018, 37(5): 547-554.
[11] 刘静. 牦牛骨胶原多肽螯合钙的制备研究[D]. 成都: 四川农业大学, 2016. LIU J. Yak collagen peptides chelating calcium preparation research[D]. Chengdu: Sichuan Agricultural University, 2016.
[12] 秦晓洁. 牦牛骨粉制备及其抗骨质疏松活性研究[D]. 北京: 中国农业科学院, 2019. QING X J. Yak bone powder preparation and research of the anti osteoporosis[D]. Beijing: The Chinese Academy of Agricultural Sciences, 2019.
[13] YE M L, JIA W, ZHANG C H, et al. Valorization of yak (Bos grunniens) bones as sources of functional ingredients[J]. Waste and Biomass Valorization,2021,12(3):1553−1564. doi: 10.1007/s12649-020-01078-2
[14] 张志平, 白晓春, 金大地. n-3多不饱和脂肪酸与骨代谢[J]. 中国骨质疏松杂志,2011,17(6):556−560. [ZHANG Z P, BAI X C, JIN D D. n-3 Polyunsaturated fatty acids and bone metabolism[J]. Chinese Journal of Osteoporosis,2011,17(6):556−560. doi: 10.3969/j.issn.1006-7108.2011.06.022 ZHANG Z P, BAI X C, JIN D D. n-3 polyunsaturated fatty acids and bone metabolism. [J]. Chinese Journal of Osteoporosis, 2011, 17(6): 556-560. doi: 10.3969/j.issn.1006-7108.2011.06.022
[15] 陈昭莹, 简盟月, 郑金宝. 骨质健康与营养[J]. 物理治疗学会杂志,2016,41(1):20−27. [CHEN S Y, JIAN Y Y, ZHENG J B. Bone health and nutrition[J]. Journal of the Society of Physiotherapy,2016,41(1):20−27. CHEN S Y, JIAN Y Y, ZHENG J B. Bone health and nutrition[J]. Journal of the Society of Physiotherapy, 2016, 41(1): 20-27.
[16] BAO M, ZHANG K, WEI Y, et al. Therapeutic potentials and modulatory mechanisms of fatty acids in bone[J]. Cell Proliferation,2019,53(2):e12735.
[17] BRUCE A WATKINS, LI Y, MARK F Seifert. Nutraceutical fatty acids as biochemical and molecular modulators of skeletal biology[J]. Journal of the American College of Nutrition,2001,20(5):410−416.
[18] WATKINS B A. Regulatory effects of polyunsaturates on bone modeling and cartilage function[J]. World Review of Nutrition and Dietetics,1998(83):38−51.
[19] MCMAHON MARK S. Beneficial effect of omega-3 fatty acids on bone metabolism[J]. Orthopedics,2012,35(9):735. doi: 10.3928/01477447-20120822-42
[20] ELAGIZI A, LAVIE CARL J, O'KEEFE Evan, et al. An update on omega-3 polyunsaturated fatty acids and cardiovascular health[J]. Nutrients,2021,13(1):204. doi: 10.3390/nu13010204
[21] FOLCH J. A simple method for the isolation and purification of total lipids from animal tissues[J]. J Biol Chem,1957,226(1):497−509. doi: 10.1016/S0021-9258(18)64849-5
[22] WANG M, WANG C Y, HAN X L. Selection of internal standards for accurate quantification of complex lipid species in biological extracts by electrospray ionization mass spectrometry-What, how and why?[J]. Mass Spectrometry Reviews,2017,36(6):693−714. doi: 10.1002/mas.21492
[23] HAN X, YANG K, GROSS R W. Microfluidics-based electrospray ionization enhances the intrasource separation of lipid classes and extends identification of individual molecular species through multi-dimensional mass spectrometry: Development of an automated high-throughput platform for shotgun lipidomics[J]. Rapid Communications in Mass Spectrometry,2010,22(13):2115−2124.
[24] YANG K, CHENG H, GROSS R W, et al. Automated lipid identification and quantification by multidimensional mass spectrometry based shotgun lipidomics[J]. Analytical Chemistry,2009,81(11):4356−4368. doi: 10.1021/ac900241u
[25] PAQUOT C, HAUTFENNE A. Standard methods for the analysis of oils, fats and derivatives, 7th edn. : Blackwell, Oxford, 1987(ISBN 0632-015861). xvii+347 pp. Price £41.25[J]. Elsevier,1987,201(1):373−373.
[26] FIRESTINE D. Official methods and recommended practices of the AOCS/editor of analytical methods[M]. 1998.
[27] LIANG S, YANG G, MA Y. Chemical characteristics and fatty acid profile of foxtail millet bran oil[J]. Journal of the American Oil Chemists Society,2010,87(1):63−67. doi: 10.1007/s11746-009-1475-3
[28] PROESTOS C, BOZIARIS I S, NYCHAS G J E, et al. Analysis of flavonoids and phenolic acids in Greek aromatic plants: Investigation of their antioxidant capacity and antimicrobial activity[J]. Food Chemistry,2006,95(4):664−671. doi: 10.1016/j.foodchem.2005.01.049
[29] 刘金凯, 高远, 王振宇, 等. 氧化羊骨油脂肪酸组成及挥发性风味物质分析[J]. 现代食品科技,2014,30(11):240−245,169. [LIU J K, GAO Y, WANG Z Y, et al. Analysis of fatty acid composition and volatile flavor compounds in oxidized sheep bone oil[J]. Modern Food Science and Technology,2014,30(11):240−245,169. LIU J K, GAO Y, WANG Z Y, et al. Analysis of fatty acid composition and volatile flavor compounds in oxidized sheep bone oil[J]. Modern Food Science and Technology, 2014, 30(11): 240-245, 169.
[30] 杨铭铎, 龙志芳, 赵岩, 等. 鸡骨泥的酶解工艺及其酶解液中游离氨基酸和脂肪酸分析的研究[J]. 食品科学,2008(5):162−166. [YANG M D, LONG Z F, ZHAO Y, et al. Study on enzymatic hydrolysis of chicken bone paste and analysis of free amino acids and fatty acids in its hydrolysate[J]. Food Science,2008(5):162−166. doi: 10.3321/j.issn:1002-6630.2008.05.029 YANG M D, LONG Z F, ZHAO Y, et al. Study on enzymatic hydrolysis of chicken bone paste and analysis of free amino acids and fatty acids in its hydrolysate[J]. Food Science, 2008(5): 162-166. doi: 10.3321/j.issn:1002-6630.2008.05.029
[31] 李兰杰, 魏子翔, 张静静, 等. 驴骨、驴皮与阿胶中脂肪酸组成的比较[J]. 现代食品科技,2020,36(4):82−87. [LI L J, WEI Z X, ZHANG J J, et al. The fatty acid composition of donkey, donkey skin and bone gelatin[J]. Modern Food Science and Technology,2020,36(4):82−87. LI L J, WEI Z X, ZHANG J J, et al. The fatty acid composition of donkey, donkey skin and bone gelatin[J]. Modern Food Science and Technology, 2020, 36(4): 82-87.
[32] 陈银基, 鞠兴荣, 周光宏. 饱和脂肪酸分类与生理功能[J]. 中国油脂,2008(3):35−39. [CHEN Y J, JU X R, ZHOU H G. Classification of saturated fatty acids and the physiological function[J]. China's Oil,2008(3):35−39. doi: 10.3321/j.issn:1003-7969.2008.03.010 CHEN Y J, JU X R, ZHOU H G. Classification of saturated fatty acids and the physiological function[J]. China's Oil, 2008(3): 35-39. doi: 10.3321/j.issn:1003-7969.2008.03.010
[33] 胡燕, 陈忠杰. 不饱和脂肪酸与人体健康关系探讨[J]. 肉类研究,2011,25(1):17−20. [HU Y, CHEN Z J. Unsaturated fatty acid and study on human health[J]. Meat Research,2011,25(1):17−20. doi: 10.3969/j.issn.1001-8123.2011.01.004 HU Y, CHEN Z J. Unsaturated fatty acid and study on human health[J]. Meat Research, 2011, 25(1): 17-20. doi: 10.3969/j.issn.1001-8123.2011.01.004
[34] 谭锦辉, 黄志祥, 李天旺. 多不饱和脂肪酸在骨质疏松症中的研究进展[J]. 临床医学工程,2012,19(7):1218−1220. [TAN J H, HUANG Z X, LI T W. Polyunsaturated fatty acids in the research development of osteoporosis[J]. The Clinical Medical Engineering,2012,19(7):1218−1220. doi: 10.3969/j.issn.1674-4659.2012.07.1218 TAN J H, HUANG Z X, LI T W. Polyunsaturated fatty acids in the research development of osteoporosis[J]. The Clinical Medical Engineering, 2012, 19(7): 1218-1220. doi: 10.3969/j.issn.1674-4659.2012.07.1218
[35] 张志平. n-3多不饱和脂肪酸通过AA代谢通路促进骨折愈合[D]. 广州: 南方医科大学, 2012. ZHANG Z P. n-3 Polyunsaturated fatty acids promote fracture healing by AA metabolic pathways[D]. Guangzhou: Southern Medical University, 2012.
[36] 杨普煜, 张虹, 刘浚辰, 等. Sn-2棕榈酸酯对婴幼儿健康的促进作用[J]. 食品科学技术学报,2018,36(4):41−45,68. [YANG P Y, ZHANG H, LIU J C, et al. Sn-2 palmitate to infant health[J]. Journal of Food Science and Technology,2018,36(4):41−45,68. doi: 10.3969/j.issn.2095-6002.2018.04.006 YANG P Y, ZHANG H, LIU J C, et al. Sn-2 palmitate to infant health[J]. Journal of Food Science and Technology, 2018, 36(4): 41-45, 68. doi: 10.3969/j.issn.2095-6002.2018.04.006
[37] 陈光华, 黄贵芝, 林瀚, 等. 生育三烯酚通过激活Wnt/β-catenin信号减少激素诱导骨质疏松大鼠骨量流失[J]. 中国骨质疏松杂志,2020,26(11):1618−1622,1684. [CHEN G H, HUANG G Z, LIN H, et al. Fertility triene phenol through the activation of Wnt/β-catenin signaling hormone induced osteoporosis rats bone mass loss reduction[J]. Chinese Journal of Osteoporosis,2020,26(11):1618−1622,1684. doi: 10.3969/j.issn.1006-7108.2020.11.011 CHEN G H, HUANG G Z, LIN H, et al. Fertility triene phenol through the activation of Wnt/β-catenin signaling hormone induced osteoporosis rats bone mass loss reduction[J]. Chinese Journal of Osteoporosis, 2020, 26(11): 1618-1622, 1684. doi: 10.3969/j.issn.1006-7108.2020.11.011
[38] RIWERO JA, SHAMJI O, KOLOKYTHAS A, 等. 放射性骨坏死: 病理生理学和己酮可可豆碱、α生育酚及氯膦酸盐类药物预防、治疗的回顾[J]. 中国口腔颌面外科杂志,2018,16(1):77. [RIVERO JA, SHAMJI O, KOLOKYTHAS A, et al. Osteoradionecrosis: Pathophysiology and hexanone cocoa alkali chlorine phosphonic acid salts, alpha tocopherol and drug prevention, treatment of the review[J]. Chinese Journal of Oral and Maxillofacial Surgery,2018,16(1):77. RIVERO JA, SHAMJI O, KOLOKYTHAS A, et al. Osteoradionecrosis: Pathophysiology and hexanone cocoa alkali chlorine phosphonic acid salts, alpha tocopherol and drug prevention, treatment of the review[J]. Chinese Journal of Oral and Maxillofacial Surgery, 2018, 16(1): 77.
[39] 孙曙庆. 油脂氧化稳定性的研究[J]. 食品与发酵工业,1999(3):22−24,37. [SUN Y Q. Study on oxidation stability of oils and fats[J]. Food and Fermentation Industries,1999(3):22−24,37. SUN Y Q. Study on oxidation stability of oils and fats[J]. Food and Fermentation Industries, 1999(3): 22-24, 37.
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期刊类型引用(6)
1. 杨悦,刘梦圆,肖文军. 表没食子儿茶素没食子酸酯与L-茶氨酸对乙醇脱氢酶和乙醛脱氢酶活性的体外协同作用. 食品安全质量检测学报. 2024(04): 260-265 . 百度学术
2. 丁树洽,谢昕雅,刘助生,廖贤军,刘仲华,蔡淑娴. 茶叶成分EGCG与L-theanine联合应用的神经保护作用研究. 茶叶科学. 2024(05): 779-792 . 百度学术
3. 韦柳花,赖兆荣,邓慧群,罗小梅,邱勇娟,诸葛天秋,黄金丽. 茶树良种紫鹃不同茶类适制性研究. 农业与技术. 2023(12): 4-6 . 百度学术
4. 薛璐,邢宇航,段志豪,陈绵鸿,周伟,李如一,李积华. 表没食子儿茶素没食子酸酯与燕麦β-葡聚糖复合物的形成及表征. 食品工业科技. 2022(08): 124-132 . 本站查看
5. 吴颖,曲爱丽,纪荣全,王程安. 高花青素柏塘紫芽茶适制性的研究. 食品安全质量检测学报. 2022(12): 3875-3883 . 百度学术
6. 程倩,冯雪萍,陈昭,李春阳,张雪,张海波. 高效液相色谱法测定复合果汁饮品中茶氨酸的含量. 食品安全导刊. 2022(24): 87-91 . 百度学术
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