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中国精品科技期刊2020

金银花的功能性成分及其生物活性研究进展

朱文卿, 任汉书, 郑媛媛, 张利, 张鹏, 郑振佳

朱文卿,任汉书,郑媛媛,等. 金银花的功能性成分及其生物活性研究进展[J]. 食品工业科技,2021,42(13):412−426. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2020070411.
引用本文: 朱文卿,任汉书,郑媛媛,等. 金银花的功能性成分及其生物活性研究进展[J]. 食品工业科技,2021,42(13):412−426. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2020070411.
ZHU Wenqing, REN Hanshu, ZHENG Yuanyuan, et al. Research Progress in Functional Components and Bioactivity of Honeysuckle[J]. Science and Technology of Food Industry, 2021, 42(13): 412−426. (in Chinese with English abstract). doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2020070411.
Citation: ZHU Wenqing, REN Hanshu, ZHENG Yuanyuan, et al. Research Progress in Functional Components and Bioactivity of Honeysuckle[J]. Science and Technology of Food Industry, 2021, 42(13): 412−426. (in Chinese with English abstract). doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2020070411.

金银花的功能性成分及其生物活性研究进展

基金项目: 2020年度山东省重点扶持区域引进急需紧缺人才项目;山东省高等学校青创人才引育计划
详细信息
    作者简介:

    朱文卿(1996−),女,硕士研究生,研究方向:果蔬加工,E-mail:zhuwenqing1218@163.com

    通讯作者:

    郑振佳(1985−),男,博士,副教授,研究方向:功能食品,E-mail:zhengzhenjia@sdau.edu.cn

  • 中图分类号: TS201.1

Research Progress in Functional Components and Bioactivity of Honeysuckle

  • 摘要: 金银花是忍冬科植物忍冬的干燥花蕾或初开的花,具有清热解毒、疏风散热的作用,功能性成分主要包括挥发油类、有机酸类、黄酮类、环烯醚萜苷类、三萜皂苷类等成分,具有抗炎、抗菌、抗病毒、抗氧化、免疫调节、降血脂、降血糖、保肝利胆等多种功效,具有较高的食用价值与药用价值,在食品行业和医药行业应用广泛。但目前研究者们对金银花中功能性成分在临床应用中的作用机制的研究尚未深入,其所具有的生物活性也需要更进一步的探究。本文通过查阅近几年金银花的化学成分及其生物活性方面的相关文献,主要综述了金银花的功能性成分、生物活性及功能性成分的变化规律,以期为更多人了解金银花的最新研究进展提供参考,为金银花资源的合理利用提供理论依据。
    Abstract: Honeysuckle is the dry flower bud or the first bloom of the honeysuckle family Lonicerae, and has the functions of clearing away heat and detoxifying, and evacuating wind and heat. Its functional ingredients mainly include volatile oils, organic acids, flavonoids, iridoid glycosides and triterpene saponins. And it has many functions such as anti-inflammatory, antibacterial, antiviral, antioxidant, immune regulation, lowering blood fat, lowering blood sugar, protecting liver and choleretics. As well as it has high edible and medicinal value and is widely used in the food and pharmaceutical industries. However, at present, researchers have not done in-depth research on the mechanism of action of the functional ingredients in honeysuckle in clinical applications, and its biological activity needs further investigation. In this paper, by reviewing the relevant literature on the chemical components and biological activities of honeysuckle in recent years, this article mainly summarized the functional components, biological activities and changes of functional components of honeysuckle, hoping to provide a reference for more people to understand the latest research progress and provide a theoretical basis for the rational use of honeysuckle resources.
  • 金银花(Lonicera japonica Thunb.)又名忍冬花、双花等,属于忍冬科忍冬属双子叶植物,是一种应用广泛的药食两用植物,广泛分布于河南、山东、河北、陕西、浙江等地,以山东、河南为主要产地[1]。“金银花”一名出自《本草纲目》,由于忍冬花初开为白色,后转为黄色,故得名金银花[2]。金银花自古被誉为清热解毒的良药,它性味甘寒而不伤胃,芳香透达又可祛邪,既能宣风散热,还可清热解毒,被用于治疗身热、发疹、发斑、咽喉肿痛等各种热性病[3]。金银花中含有丰富的挥发油类、有机酸类、黄酮类等多种功能性成分,具有极高的应用价值,已被广泛应用于金银花茶、金银花糖、金银花饮料等食品行业的开发中[4]。同时,金银花抗炎、抗菌、降血脂、降血糖及免疫调节等生物活性使其在医药方面也表现出独特的应用价值,具有广阔的发展前景,因此研究金银花的功能性成分及其生物活性具有重要意义。

    金银花中功能性成分丰富,目前从金银花中分离得到的功能性成分主要包括挥发油类、有机酸类、黄酮类、环烯醚萜苷类、三萜皂苷类等成分。

    挥发油类是从金银花中鉴别出种类最多的功能性成分。近年来已鉴定出约390种,但发挥功效的主要是芳樟醇[5-6]。马勤川等[7]采用气相色谱-质谱法(GC-MS)从金银花中鉴别出27种挥发油成分,主要成分为脂肪酸,其占挥发油总量的47.01%,其中棕榈酸为19.12%,亚油酸为18.43%,亚麻酸为9.06%[8]。肖敏等[9]采用GC-MS从金银花叶中检测出了29种挥发油成分,并确定了26种成分,主要成分为有机酸和有机酸酯。金银花鲜花与干花中的挥发性成分差异较大,鲜花和干花中各鉴定出44种和49种成分,两者共有成分24个;鲜花主要成分为芳樟醇、金合欢醇等烯醇类及抗坏血酸二棕榈酸酯等中低沸点化合物,干花主要成分为棕榈酸甲酯、亚麻酸甲酯等酯及烷烃类中高沸点化合物[10]。不同产地金银花的挥发性成分也存在差异,广西金银花中鉴定出35种成分,主要为亚油酸甲酯、正十六烷酸和ζ-依兰油烯等;湖南金银花中鉴定出18种成分,主要为正十六烷酸、亚油酸和α-姜黄素等[11]。金银花中主要的挥发油成分见表1

    表  1  金银花主要挥发油成分
    Table  1.  The main volatile oil components of honeysuckle
    序号挥发油成分参考文献
    1芳樟醇(Linalool)[6,10]
    2棕榈酸(n-Hexadecanoic acid)[6]
    3亚油酸(Linoleic acid)[12]
    4亚麻酸(Linolenic acid)[12]
    5月桂酸(Lauric acid)[12]
    6棕榈酸甲酯(Hexadecanoic acid, methyl ester)[12]
    7抗坏血酸二棕榈酸酯(Ascorbic dipalmitate)[10]
    89, 12, 15-十八烷三烯甲酯(9, 12, 15-Octadecatrienoic acid,methyl ester)[12]
    9亚油酸甲酯(methyl linoleate)[12]
    10二十五烷(Pentacosane)[12]
    11十九烷(Nonadecane)[12]
    12植酮(Fitone)[13]
    13植物醇(Phytol)[13]
    14苯甲醛(Benzaldehyde)[13]
    15十二醛(Dodecyl aldehyde)[13]
    16十七烷酮(2-Heptadecanone)[13]
    171-十七烷醇(1-Heptadecanol)[13]
    18邻苯二甲酸二丁酯(Dibutyl hthalate)[13]
    19角鲨烯(Squalene)[13]
    20香树烯(L-alloaromadendrene)[14]
    21香叶醇(Geraniol)[13,15]
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    有机酸类物质是金银花的主要功能性成分之一。常见的有原儿茶酸、绿原酸、咖啡酸、阿魏酸等,其中绿原酸类物质是金银花有机酸的主要有效成分[16]。目前已从金银花提取物中分离出约20种咖啡酸衍生物,包括1-O-咖啡酰奎宁酸(22)、3-O-咖啡酰奎宁酸(23)、4-O-咖啡酰奎宁酸(24)、5-O-咖啡酰奎宁酸(25)、3,4-O-二咖啡酰奎宁酸(26)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸(27)、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸(28)、3-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(29)、3-O-咖啡酰奎宁酸乙酯(30)、3-O-咖啡酰奎宁酸丁酯(31)、4-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(32)、5-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(33)、5-O-咖啡酰奎宁酸丁酯(34)、3,4-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(35)、3,4-O-二咖啡酰奎宁酸乙酯(36)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(37)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸乙酯(38)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸丁酯(39)、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(40)和3,4,5-O-三咖啡酰奎宁酸(41)[17-22]。此外,金银花中其它有机酸还包括棕桐酸(42)、肉豆蔻酸(43)、香草酸(44)、原儿茶酸(45)及阿魏酸(46)等[23-24]。金银花中主要的有机酸类成分及结构见图1

    图  1  金银花中主要有机酸化学结构式
    Figure  1.  Chemical structural formulas of main organic acids in honeysuckle

    黄酮类物质具有较强的抗氧化活性,一般以C6-C3-C6为基本碳链骨架,常以苷类或碳糖基的形式存在,主要成分包括芦丁、木犀草苷、槲皮素等[25-26]。不同品种金银花中的黄酮类成分不同,忍冬和山银花中主要黄酮成分为芦丁(含量分别为951、81 μg/g),红腺忍冬、灰毡毛忍冬和细毡毛忍冬主要黄酮成分为木犀草素-7-O-β-D-半乳糖苷(含量分别为106、116、165 μg/g)[27]。金银花不同部位的黄酮类含量存在差异,其含量由高到低为叶(96.52 mg/g)>花(40.72 mg/g)>茎(14.26 mg/g)[28]。金银花中类黄酮的含量从幼蕾期到金花期呈逐渐下降趋势,幼蕾期有最高值为13.29 mg/g[29]。目前从金银花中鉴定出的黄酮类成分主要有芦丁(47)、木犀草苷(48)、槲皮素(49)、木犀草素-7-O-β-D-半乳糖苷(50)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(51)、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(52)、芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷(53)、金丝桃苷(54)、忍冬苷(55)、苜蓿苷(56)、苜蓿苷-7-O-新橙皮糖苷(57)、槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(58)等[29-33]。金银花中主要的黄酮类成分及结构见图2

    图  2  金银花中主要黄酮类化学结构式
    Figure  2.  The main flavonoid chemical structure in honeysuckle

    环烯醚萜苷类是金银花的主要水溶性成分,常以苷的形式存在[34]。近年来已从金银花中提取出70多种成分,其中闭环环烯醚萜苷类约40多种,裂环环烯醚萜苷类约20多种[5]。张丽媛等[35]从金银花中提取分离出了7种环烯醚苷类成分,分别为马钱苷、当药苷、断氧化马钱子苷、secologanic acid、7-乙氧基獐牙菜苷或异构体、7-epi-vogeloside或vogeloside、aldosecologanin。山东和河南金银花中獐牙菜苷、马钱苷、断马钱子苷半缩醛内酯、secoxyloganin 4种环烯醚萜苷的含量存在一定差异,4种成分的含量分别为0.38%~0.46%、0.07%~0.14%、0.30%~0.38%、0.33%~0.41%和0.21%~0.33%、0.02%~0.08%、0.15%~0.32%、0.23%~0.36%[36]。于洋等[37]首次从金银花水提物中分离得到了6'-O-乙酰基断马钱子苷半缩醛内酯、6'-O-乙酰基裂环氧化马钱素、马钱素-7-酮、7α-莫诺苷、7β-莫诺苷和金吉苷。李畅等[38]首次在金银花中发现1个新的环烯醚萜化合物,将其命名为裂环马钱子苷A。金银花中常见的环烯醚萜苷类成分及结构见表2

    表  2  金银花中常见环烯醚萜苷类成分
    Table  2.  Common iridoid glycosides in honeysuckle
    序号名称结构式参考文献
    59马钱苷(Loganin)[35-36]
    60马钱苷酸(Loganic acid)[39]
    61当药苷/獐牙菜苷(sweroside)[35-36,40]
    62断氧化马钱子苷(secoxyloganin)[35,41]
    63断马钱子苷酸(secologanic acid)[35,40]
    647-乙氧基獐牙菜苷或异构体(7-ethoxydangoside or isomer)[35]
    657-表断马钱子苷半缩醛内酯(7-epi-vogeloside或vogeloside)[35]
    66aldosecologanin[35]
    67断马钱子苷半缩醛内酯(vogeloside)[42-43]
    686'-O-乙酰基断马钱子苷半缩醛内酯(6'-O-Acetyl Loganin hemiacetal lactone)[37]
    696'-O-乙酰基裂环氧化马钱素(6'-O-acetylsecoxyloganin)[37]
    70马钱素-7-酮(7-ketologanic)[44-45]
    717α-莫诺苷(7α-morroniside)[37,46]
    727β-莫诺苷(7β-morroniside)[37,46]
    73金吉苷(kingiside)[37,47]
    74裂环马钱子苷A[38]
    75莫诺苷(morroniside)[41,47]
    76secologanoside[40-41]
    77secologanoside-7-methyl ester[36,47]
    78Dimethyl secologanoside[22,44]
    79断马钱子苷二甲基缩醛(Secolloganin dimethyl acetal)[40,47]
    806'-O-β-apiofuranosyl swerosidfe[44,48]
    818-表金吉苷(8-epikingiside)[42,44]
    82dehydromorroniside[44,49]
    83(E)-aldosecologanin[40,44]
    84(Z)-aldosecologanin[44,50]
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    三萜和三萜皂苷类也是金银花中含量较多的功能性成分,具有良好的护肝功效和抗病毒作用,目前金银花中已发现的三萜皂苷类有30多种[3]。李泮霖等[51]从金银花中共确定了59种成分,其中包括灰毡毛忍冬皂苷甲/乙、灰毡毛忍冬次皂苷甲/乙、川续断皂苷乙、木通皂苷D、常春藤皂苷元等15种皂苷类成分。陈昌祥等[52]从金银花花蕾中提取分离出了3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春皂苷-28-O-β-D-吡喃木糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯、3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯等6个三萜皂苷类化合物。Li等[53]首次从金银花中分离得到japonicaside C。Kwak等[54]首次从金银花地上部分分离得到忍冬苦苷C。张小光等[55]采用反相高效液相色谱法同时测定了金银花中忍冬苦苷A和忍冬苦苷C的含量,测得忍冬苦苷A和忍冬苦苷C的平均回收率分别为99.9%和98.3%。金银花中常见的三萜皂苷类成分及结构见表3

    表  3  金银花中常见的三萜皂苷类成分
    Table  3.  Common triterpene saponins in honeysuckle
    序号三萜皂苷类成分结构式参考文献
    85灰毡毛忍冬皂苷乙Macranthoidin B[51]
    86灰毡毛忍冬皂苷甲Macranthoidin A[51-52]
    873-O-arabinopyran osyl (2→1)-O-rhamnopyranosyl hederagenin-28-O- glucopyran osyl ester or its iscomer[51]
    88川续断皂苷乙Dipsacoside B[51]
    893-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosy hederagenin[51]
    90木通皂苷D[51]
    91灰毡毛忍冬次皂苷乙macranthoside B[51]
    923-O-arabinopyranosy(2→1)-O-rhamnopyranosyl hederagenin-28-O-glucopyrancsyl ester or its isomer[51]
    933-O-a-L-rhamnopy ranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosy hederagenin isomer[51]
    94忍冬苦苷A[51-52]
    95灰毡毛忍冬次皂苷甲macranthoside A[51]
    963-O-a-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosy hederagenin isomer[51]
    97常春藤皂苷元[51]
    983-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯[52]
    99常春皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷[52]
    1003-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春皂苷-28-O-β-D-吡喃木糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯[52]
    1013-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯[52]
    1023-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春皂苷元-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-β-D-吡喃木糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯[52]
    103忍冬苦苷C[53-54]
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    由于金银花产地、部位、提取方法的不同,其含有的挥发油类的成分和含量有所不同。辽宁、安徽金银花中苯乙醇相对含量最高(分别为17.07%和15.75%);宁夏、江西金银花中棕榈酸相对含量最高(分别为23.46%和11.58%);山东金银花柠檬烯相对含量最高(16.83%);云南金银花3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇相对含量最高(29.13%),表明不同产地金银花的挥发性成分存在差异[56]。金银花的芽、银花和金花中分别鉴定出39种、48种和39种挥发性物质;在金银花芽发育成金花的过程中,烷烃、醇和酮的含量逐渐增加,酸和酯的含量逐渐减少[57]。金银花不同部位的挥发性成分存在明显差异,酯类含量由高到低为果>叶>花;醛酮醇含量由高到低为花>叶>果;芳香族类含量由高到低为叶>果>花;烷烃类成分含量果远高于花和叶[58]。通过不同方法从金银花中提取出的挥发性成分也具有差异,用水蒸馏法共检测出79种成分,占总成分98.77%,主要成分为脂肪酸类、脂类、烷烃类;超临界CO2萃取法共检测出56种成分,占总成分89.81%,主要成分为脂肪酸类、烷烃类、脂类[12]。可以看出影响金银花挥发性成分含量的因素有多种多样,因此在实际应用中选择最佳条件来处理金银花进行研究分析。

    由于金银花产地、部位、处理方式的不同,其含有的有机酸类的成分和含量也不同。山东金银花中的总有机酸、绿原酸的平均含量(28.446、20.219 mg/g)略高于河南样品(27.619、18.854 mg/g),而河南样品中的异绿原酸A、异绿原酸C的平均含量(7.02、8.95 mg/g)略高于山东样品(6.557、8.35 mg/g)[59]。金银花大叶和小叶各时期绿原酸含量相当,呈逐渐缓慢下降的趋势;而花中绿原酸含量先升高后降低,在三青期达到最高值33.37 mg/g,金花期下降至最低值14.56 mg/g[28]。金银花经烘干、晒干、土烤、杀青烘干、阴干不同处理后,其含有的绿原酸、异绿原酸A和异绿原酸C的含量存在明显差异,证实不同处理方式对金银花有机酸的含量存在影响[60]。综合分析金银花中有机酸类含量变化的生长规律,可以为金银花资源的合理利用提供可靠的依据。

    由于金银花产地、花期、处理方式的不同,其含有的黄酮类的成分和含量也存在差异。黄显章等[61]测定了不同产地金银花芦丁、金丝桃苷、木犀草苷、木犀草素4种黄酮成分的含量,结果表明不同产地金银花芦丁和木犀草苷含量差异较大,金丝桃苷和木犀草素含量均较低,差异较小;河南南阳、山东临沂、河南新密、河南封丘金银花中4种黄酮成分总含量较高,分别为0.277%、0.236%、0.243%、0.215%。金银花不同花期(金花、银花、白蕾、绿蕾)中的总黄酮含量不同,银花中总黄酮含量最高,达3.433%,其次为金花2.988%、白蕾2.621%,绿蕾中含量最低为2.539%[62]。经不同方式处理后的金银花总黄酮平均含量由高到低依次为蒸干法(6.58%±0.06%)>微波烘干法(6.20%±0.03%)>烘干法(5.82%±0.04%)>阴干法(4.28%±0.06%)>晒干法(3.83%±0.02%)[63]。因此探究影响黄酮类物质含量的因素,能够为金银花中黄酮类物质的研究提供新的思路。

    由于金银花产地、品种的不同,其含有的环烯醚萜苷类的成分和含量具有明显差异。山东、河南金银花中獐牙菜苷、马钱苷、断马钱子苷半缩醛内酯、secoxyloganin 4种环烯醚萜苷的含量分别为0.38%~0.46%、0.07%~0.14%、0.30%~0.38%、0.33%~0.41%和0.21%~0.33%、0.02%~0.08%、0.15%~0.32%、0.23%~0.36%,表明山东金银花中4种环烯醚萜苷的含量较河南高[36]。Gao等[64]研究了7个不同品种忍冬属植物中环烯醚萜苷类成分的含量,结果显示金银花中环烯醚萜类化合物种类多于其它品种,灰毡毛忍冬、华南忍冬、红腺忍冬山银花中不含环烯醚萜类化合物。加强不同因素对金银花中环烯醚萜苷类含量的影响研究,有助于进一步提高对环烯醚萜苷类含量影响因素的认识,为高效利用金银花资源提供技术支撑。

    由于金银花产地、品种的不同,其含有的三萜皂苷类的成分和含量也存在明显差异。河南西峡、陕西宝鸡、陕西西安地区的金银花中忍冬苦苷A含量较高,分别为0.608%、0.271%、0.206%;陕西西安、河南西峡、陕西咸阳地区的金银花中忍冬苦苷C含量较高,分别为0.181%、0.166%、0.125%,表明不同地区金银花三萜皂苷类成分存在明显差异[55]。Chai等[65]比较了金银花与山银花(灰毡毛忍冬、红腺忍冬、华南忍冬)中灰毡毛忍冬皂苷甲、川续断皂苷乙等7种三萜皂苷类成分的含量,结果显示灰毡毛忍冬和华南忍冬均含有这7种皂苷;金银花中仅含川续断皂苷乙(含量为3.44 mg/g);红腺忍冬主要含川续断皂苷乙(含量为53.78 mg/g),且未检测出常春藤皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(6→1)-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷。此外,应继续探究影响金银花中三萜皂苷类含量的因素,以便多方面的分析三萜皂苷类含量的影响因素,提高金银花的利用价值。

    金银花具有多种生物活性,包括抗炎解热、抗菌、抗病毒、抗氧化、免疫调节、降血脂、降血糖以及保肝利胆等多种作用。

    金银花作为常用的清热解毒中药,具有良好的抗炎作用。金银花中的忍冬苷A、Loniceroside A和Lonicerin表现出了良好的抗炎活性,可与阿司匹林相当[66]。金银花中的绿原酸、咖啡酸等8种酚酸类化合物对脂多糖(LPS)诱导的小鼠巨噬细胞RAW264.7释放的NO、肿瘤坏死因子-α(TNF-α)和白细胞介素-6(IL-6)等炎症因子均具有不同程度的抑制作用,且咖啡酸的抗炎活性最强[67]。金银花水提物10 mg/g可以破坏内毒素的细微结构,从而对内毒素诱导的小鼠发热表现出抑制作用(22.5 g/kg剂量抑制效果最强);在金银花的有效成分中,1 mg/g绿原酸也有一定的抗内毒素作用;金银花水提物对二甲苯致小鼠耳肿胀以及醋酸所致小鼠腹腔毛细血管通透性升高具有显著的抑制作用,表现出了良好的抗炎活性[68]。金银花还可以通过抑制NF-κB活化下游的TNF-α、IL-1β等促炎细胞因子和趋化因子的下调来发挥对LPS诱导的BV-2小神经胶质细胞的抗神经炎作用[69]。此外,金银花水提取对小鼠葡聚糖硫酸钠诱导的结肠炎具有预防作用,该机制是通过下调IL-1β、TNF-α、干扰素-γ、IL-6、IL-12和IL-17等炎症因子的表达,来表现出对结肠炎的保护作用的[70]。以上研究表明金银花对许多炎症均有良好的保护与抵抗作用,表现出优良的抗炎活性。

    金银花具有广谱抗菌作用。金银花水煎液对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠埃希菌、白色念珠菌、黑曲霉均表现出抑制作用,最低抑菌浓度(MIC)分别为15.6、31.2、31.2、62.5和125 g/L[71]。金银花中的不同成分对大肠杆菌均具有抑制作用,抗菌作用由强到弱为总异绿原酸>总绿原酸>总黄酮>总环烯醚萜,可知异绿原酸为金银花的主要抗菌成分[72]。忍冬花芽对蜡状芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有抗菌活性,两者抑菌圈直径分别为6.3、7.2 mm,且抗菌活性可能与酚类成分相关[73]。银纳米粒子(AgNPs)与金银花水提取物(HWE)的结合物AgNPs-HWE对大肠杆菌具有抑制作用,抗菌效果与其浓度呈正比,且其抗菌活性较单独的AgNPs或HWE显著增强;此抑菌机制可能是AgNPs导致大肠杆菌细胞壁裂解并破坏细胞膜完整性,从而增加HWE向细菌中的渗透,最终导致细胞严重损伤[74]。金银花除了普通的抗菌作用,对耐药菌群也具有强烈的抑制作用。金银花中的绿原酸、异绿原酸和木犀草素对铜绿假单胞菌多耐药菌株具有抑制作用,MIC分别为10、5和2.5 mg/mL,同时有机酸组分与氨基糖苷类抗生素联用,对铜绿假单胞菌多耐药菌株具有协同抑制作用[75]。以上研究表明金银花具有明显的抗菌作用,在临床应用中可以对其开发,为制备新型抗菌药物提供研究依据。

    金银花中的功能性成分如有机酸类、黄酮类、环烯醚萜苷类具有良好的抗病毒活性,对禽流感病毒H9-AIV、甲型流感病毒FM1、登革热病毒DENV2、乙型肝炎病毒HBV等多种病毒均具有良好的抑制作用[76-80]。金银花与山银花中的绿原酸类物质均具有良好的抗新城疫病毒(NDV)效果,对NDV的抑制率、阻断率、中和率分别高达92.43%、65.23%、95.92%和55.28%、91.52%和82.98%[81]。金银花提取物具有抗甲型流感病毒(A/PR/8/34)的作用,20 g/kg和40 g/kg剂量组对感染A/PR/8/34的小鼠具有显著的保护作用,保护率分别为58.7%和69.0%,并明显降低了感染A/PR/8/34小鼠的肺指数值,肺指数抑制率分别为14.6%和18.7%[82]。金银花水提物还可以降低感染登革热病毒(DENV2)小鼠的NS1 RNA和蛋白质表达水平,同时减轻疾病症状,减少病毒载量,并延长小鼠生存时间,表现出良好的抗DENV2效果[78]。胡璇等[79]研究发现四倍体金银花水提物0.0305 mg/mL对甲型流感病毒FM1所致的细胞病变具有抑制作用,二倍体金银花水提物0.4880、0.2440 mg/mL时显示抑制作用。金银花中的绿原酸活性成分对呼吸道最常见、最主要的合胞病毒和柯萨奇B组3型病毒也具有明显的抑制作用[83]。金银花作为一种良好的抗病毒药材,在研发抗病毒产品方面具有良好的发展前景。

    金银花中的绿原酸类物质可以有效清除自由基,表现出良好的抗氧化作用,绿原酸等酚酸类组分含量越高,抗氧化活性越强[84-85]。金银花、叶醇提取物能显著抑制玉米油、大豆油、猪油、花生油的氧化,贮藏12 d时对上述油脂的抑制率分别为52%、46%、55%、47%和47%、43%、51%、39%,表明花醇提取物抗油脂氧化效果优于叶醇提取物[86]。金银花水煎剂对D-半乳糖致衰小鼠具有良好的抗氧化作用(剂量以5 g/kg效果最佳),小鼠经金银花给药后血清、肝、肾等水平均有明显改善,同时体重增加[87]。金银花中的绿原酸类物质还可以通过抑制活性氧簇(ROS)的产生和半胱氨酸的天冬氨酸蛋白水解酶-3(Caspase-3)凋亡途径的激活,保护心肌细胞免于H2O2损伤引起的坏死和凋亡[88]。此外,金银花水提物可以通过增加高脂血症大鼠血清中超氧化物歧化酶(SOD)和谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)含量和降低丙二醛(MDA)水平来抑制氧化应激的形成[89]。以上研究表明金银花对多种途径引起的氧化过程均有良好的抑制作用,表现出了优良的抗氧化活性。

    金银花可以促进白细胞和炎症细胞吞噬的功能,具有免疫调节活性。明海霞等[90]发现甘肃金银花与正品金银花水提液对红细胞C3bR和红细胞表面的IC均有增强作用,可增加小鼠红细胞的免疫功能。金银花多糖可以提高环磷酰胺诱导的免疫抑制小鼠的器官指数,促进脾淋巴细胞增殖,并恢复免疫抑制小鼠血清中的IL-2、TNF-α、IFN-γ的水平,表明金银花多糖具有提高免疫的能力,且效果与剂量呈正相关[91-92]。金银花黄酮可以增加免疫抑制小鼠血清中酸性磷酸酶(ACP)、碱性磷酸酶(AKP)、溶菌酶(LSZ)的活力,提高小鼠脾脏、胸腺组织的总抗氧化能力(T-AOC)和超氧化物歧化酶(SOD)的活性,而明显降低单胺氧化酶(MAO)和丙二醛(MDA)含量,进而提高免疫效果[93]。金银花乙醇提取物HS-23可以降低盲肠结扎和穿刺(CLP)诱导的脾细胞、B细胞和自然杀伤细胞的数量,改善败血症诱导的死亡率,该机制可能是HS-23抑制了CLP诱导的CD4+和CD8+T等淋巴细胞的凋亡,降低了CLP诱导的白介素(IL-17)的生成以及脾脏中TNF-α和IL-2等炎症因子的表达,进而逆转败血症免疫抑制作用的[94]。此外,金银花对脓毒症小鼠也具有免疫保护作用,该机制可能是金银花抑制了小鼠淋巴细胞的体外活化和增殖,并抑制淋巴细胞进入细胞分裂周期,进而提高脓毒症小鼠淋巴细胞免疫应答能力来发挥保护作用[95]。以上研究表明金银花提取物可以通过不同的作用机制来发挥免疫调节功能。

    金银花具有良好的降血脂、降血糖活性。忍冬叶黄酮-磷脂复合物具有降血脂作用,80 mg/kg和20 mg/kg剂量组降低血清TC含量最为显著,降低率分别为55.58%和24.91%;同时忍冬叶黄酮-磷脂复合物可减轻肝细胞水肿和脂肪浸润,使肝脏脂肪含量下降,从而达到降血脂的作用[96]。金银花提取物4 g/kg和2 g/kg可使高脂血症大鼠血清TG和肝组织TG水平明显降低;同时蔗糖性高血糖大鼠及四氧嘧啶糖尿病大鼠的血糖也显著降低,证实了金银花降血脂、降血糖作用良好[97]。朱小峰等[98]考察了金银花不同提取物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性,结果表明金银花水提物对α-葡萄糖苷酶活性的体外抑制作用较差,而总浸膏、乙酸乙酯部位抑制作用较强,金银花30%乙醇提取物总浸膏和其乙酸乙酯部位的抑制率分别为108.09%、102.81%,表明金银花可以通过抑制α-葡萄糖苷酶的活性进而产生良好的降血糖作用。金银花提取物还可以通过改善胰岛素抵抗来降低血糖[99]。以上研究表明金银花具有一定的降血脂、降血糖活性,因而其未来可作为保健食品原材料的一部分。

    金银花还是一类具有保肝利胆活性的物质。金银花叶总黄酮(TFLLJ)400、200、100 mg/kg剂量组分别可使CCl4致肝损伤小鼠血清中的ALT和AST活性降低169.15和85.77 U/L、122.68和78.64 U/L、56.36和50.64 U/L,同时小鼠肝细胞坏死、变性及炎性细胞浸润程度均有明显减轻,表明TFLJJ对CCl4致小鼠急性肝损伤有较强的保护作用[100]。金银花水提液0.5、0.125 g/mL分别可使大鼠在给药30~90 min时段内胆汁分泌流量增加0.82、0.84 mL,并且可使大鼠离体胆囊平滑肌肌条张力增高、收缩频率加快、收缩幅度增强,可用于防治胆囊炎、胆囊收缩功能不良等肝胆疾病,且此活性主要与绿原酸有关[101]。金银花乙醇提取物(LJEE)300 mg/kg/day可明显改善甲硫氨酸-胆碱缺乏饮食(MCDD)诱导的小鼠肝脂肪变性、球囊变性及炎症,该机制可能是LJEE降低了肝过氧化物酶体酰基-CoA、二酰基甘油酰基转移酶2的表达以及诱导增殖-激活受体α的表达来预防肝脂肪变性;同时LJEE可以阻止MCDD诱导的小鼠血浆中天冬氨酸转氨酶和丙氨酸转氨酶水平升高,降低小鼠肝MDA水平以改善肝脏炎症和纤维化[102]。以上研究表明,金银花提取物具有优良的保肝利胆作用,在防治肝胆疾病方面有具有较高的应用价值。

    金银花中富含多种功能性成分,在抗炎解热、抗菌、抗病毒、抗氧化、免疫调节、降血脂、降血糖以及保肝利胆等方面可发挥良好功效,已被广泛应用于食品、药用、日用化工等各个领域。目前,关于金银花功能性成分的提取、生物活性、产品开发以及资源利用等方面的研究虽然已得到了初步发展,但金银花化学成分复杂,解析不够透彻,研究还不够深入,依然存在着许多问题,仍需进一步研究探讨,今后可以考虑从以下几方面进行深入研究:

    金银花具有多种生物活性,已广泛地应用于临床实践中,但是关于金银花的功能性成分与生物活性的关系方面的研究较少且不够深入,其作用机制及其构效关系有待深入探究,应进一步加大对金银花的研究力度,从多方面研究功能性成分及生物活性的相关性,以期为保健食品的研发提供更丰富、更有效的信息。

    近几年,少见报道从金银花中发现新的天然成分,在未来研究者们可将先进的提取仪器和设备运用于金银花,加快对自然界中尚未发现的天然化学成分的分离和鉴定。同时并不是所有的化学成分都为功能性成分,应当加强对金银花化学成分的分析,探索出具有生物活性的功能性成分,以期扩大金银花的应用范围。

    市场上以金银花为主的产品主要是食品、日用化工、化妆品等低附加值产品,在其它领域少有涉及,故应深入研究金银花的各种功效,综合开发利用金银花资源,进一步研发对人类身体健康有益的金银花系列产品,以提高金银花产品的多样性,实现金银花资源的综合利用与精深加工。

    目前关于金银花的研究大多针对花展开,而关于金银花叶和藤的研究较少,金银花叶和藤具有清热解毒,抗菌消炎的功效[103-104],因此加大金银花叶和藤的产品开发具有重要的意义。例如,金银花叶可制成冲剂用于预防和治疗感冒、扁桃体炎等常见病症,还可制成具有抗菌消炎作用的茶叶;金银花藤可用于治疗药疹、湿疹及其它瘙痒性皮肤病,还可用作饲料添加剂以促进雏鸡增重、提高存活率。因此充分开发利用金银花叶和藤部位,可使金银花资源得到更加全面的应用,进而提高金银花的整体利用率与经济价值。

  • 图  1   金银花中主要有机酸化学结构式

    Figure  1.   Chemical structural formulas of main organic acids in honeysuckle

    图  2   金银花中主要黄酮类化学结构式

    Figure  2.   The main flavonoid chemical structure in honeysuckle

    表  1   金银花主要挥发油成分

    Table  1   The main volatile oil components of honeysuckle

    序号挥发油成分参考文献
    1芳樟醇(Linalool)[6,10]
    2棕榈酸(n-Hexadecanoic acid)[6]
    3亚油酸(Linoleic acid)[12]
    4亚麻酸(Linolenic acid)[12]
    5月桂酸(Lauric acid)[12]
    6棕榈酸甲酯(Hexadecanoic acid, methyl ester)[12]
    7抗坏血酸二棕榈酸酯(Ascorbic dipalmitate)[10]
    89, 12, 15-十八烷三烯甲酯(9, 12, 15-Octadecatrienoic acid,methyl ester)[12]
    9亚油酸甲酯(methyl linoleate)[12]
    10二十五烷(Pentacosane)[12]
    11十九烷(Nonadecane)[12]
    12植酮(Fitone)[13]
    13植物醇(Phytol)[13]
    14苯甲醛(Benzaldehyde)[13]
    15十二醛(Dodecyl aldehyde)[13]
    16十七烷酮(2-Heptadecanone)[13]
    171-十七烷醇(1-Heptadecanol)[13]
    18邻苯二甲酸二丁酯(Dibutyl hthalate)[13]
    19角鲨烯(Squalene)[13]
    20香树烯(L-alloaromadendrene)[14]
    21香叶醇(Geraniol)[13,15]
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    表  2   金银花中常见环烯醚萜苷类成分

    Table  2   Common iridoid glycosides in honeysuckle

    序号名称结构式参考文献
    59马钱苷(Loganin)[35-36]
    60马钱苷酸(Loganic acid)[39]
    61当药苷/獐牙菜苷(sweroside)[35-36,40]
    62断氧化马钱子苷(secoxyloganin)[35,41]
    63断马钱子苷酸(secologanic acid)[35,40]
    647-乙氧基獐牙菜苷或异构体(7-ethoxydangoside or isomer)[35]
    657-表断马钱子苷半缩醛内酯(7-epi-vogeloside或vogeloside)[35]
    66aldosecologanin[35]
    67断马钱子苷半缩醛内酯(vogeloside)[42-43]
    686'-O-乙酰基断马钱子苷半缩醛内酯(6'-O-Acetyl Loganin hemiacetal lactone)[37]
    696'-O-乙酰基裂环氧化马钱素(6'-O-acetylsecoxyloganin)[37]
    70马钱素-7-酮(7-ketologanic)[44-45]
    717α-莫诺苷(7α-morroniside)[37,46]
    727β-莫诺苷(7β-morroniside)[37,46]
    73金吉苷(kingiside)[37,47]
    74裂环马钱子苷A[38]
    75莫诺苷(morroniside)[41,47]
    76secologanoside[40-41]
    77secologanoside-7-methyl ester[36,47]
    78Dimethyl secologanoside[22,44]
    79断马钱子苷二甲基缩醛(Secolloganin dimethyl acetal)[40,47]
    806'-O-β-apiofuranosyl swerosidfe[44,48]
    818-表金吉苷(8-epikingiside)[42,44]
    82dehydromorroniside[44,49]
    83(E)-aldosecologanin[40,44]
    84(Z)-aldosecologanin[44,50]
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    表  3   金银花中常见的三萜皂苷类成分

    Table  3   Common triterpene saponins in honeysuckle

    序号三萜皂苷类成分结构式参考文献
    85灰毡毛忍冬皂苷乙Macranthoidin B[51]
    86灰毡毛忍冬皂苷甲Macranthoidin A[51-52]
    873-O-arabinopyran osyl (2→1)-O-rhamnopyranosyl hederagenin-28-O- glucopyran osyl ester or its iscomer[51]
    88川续断皂苷乙Dipsacoside B[51]
    893-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosy hederagenin[51]
    90木通皂苷D[51]
    91灰毡毛忍冬次皂苷乙macranthoside B[51]
    923-O-arabinopyranosy(2→1)-O-rhamnopyranosyl hederagenin-28-O-glucopyrancsyl ester or its isomer[51]
    933-O-a-L-rhamnopy ranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosy hederagenin isomer[51]
    94忍冬苦苷A[51-52]
    95灰毡毛忍冬次皂苷甲macranthoside A[51]
    963-O-a-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosy hederagenin isomer[51]
    97常春藤皂苷元[51]
    983-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯[52]
    99常春皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷[52]
    1003-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春皂苷-28-O-β-D-吡喃木糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯[52]
    1013-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯[52]
    1023-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春皂苷元-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-β-D-吡喃木糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯[52]
    103忍冬苦苷C[53-54]
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出版历程
  • 收稿日期:  2020-08-02
  • 网络出版日期:  2021-04-25
  • 刊出日期:  2021-06-30

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