摘要: 研究了以（E）-2-己烯醛为起始原料,通过还原、Sharpless不对称环氧化、区域选择性还原、SN2亲核取代等反应制备光学活性的3-巯基己醇和3-巯基己基乙酸酯的方法。（E）-2-己烯醛通过NaBH4还原得到（E）-2-己烯醇,产率91%左右。（E）-2-己烯醇通过Sharpless不对称环氧化,得到光学活性2,3-环氧己醇,化学产率86%左右,产物e·e·值94%左右。2,3-环氧己醇用Red-Al进行区域选择性还原得到光学活性的1,3-己二醇,产率82%左右。1,3-己二醇的伯羟基转化为乙酸酯,3位羟基转化为甲磺酸酯,然后通过SN2亲核取代反应,得到3-乙酰硫基己基乙酸酯,三步反应总产率61%左右。3-乙酰硫基己基乙酸酯在氢氧化钠的作用下将乙酰硫基水解,得到3-巯基己基乙酸酯,产率85%左右;3-乙酰硫基己基乙酸酯在过量氢氧化钠的作用下完全水解,得到3-巯基己醇,产率82%左右。最终产物3-巯基己醇和3-巯基己基乙酸酯e·e·值均在94·0%左右。